JP7062943B2 - 感光性接着剤組成物および構造体 - Google Patents
感光性接着剤組成物および構造体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7062943B2 JP7062943B2 JP2017246801A JP2017246801A JP7062943B2 JP 7062943 B2 JP7062943 B2 JP 7062943B2 JP 2017246801 A JP2017246801 A JP 2017246801A JP 2017246801 A JP2017246801 A JP 2017246801A JP 7062943 B2 JP7062943 B2 JP 7062943B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- photosensitive adhesive
- group
- composition according
- photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
第1回路基板と第2回路基板とをこれらの間に介在して接着するための有機絶縁層の形成に用いられる、感光性接着剤組成物であって、
前記第1回路基板は、第1半導体チップまたは第1半導体ウェハであり、
前記第2回路基板は、第2半導体チップまたは第2半導体ウェハであり
ノルボルネン系モノマー由来の構造単位Aと無水マレイン酸、マレイミドまたはこれらの誘導体由来の構造単位Bと、を有する共重合体と、
感光剤と、
架橋剤と、
密着助剤と、を含み、
前記架橋剤が、環状エーテル基を有する化合物を含み、
前記共重合体中の前記構造単位Aおよび前記構造単位Bの少なくとも一方が、前記架橋剤中の前記環状エーテル基と架橋反応する官能基を有しており、
前記密着助剤が、前記架橋剤中の前記環状エーテル基または前記共重合体中の前記官能基と架橋反応する密着性基を有する、
感光性接着剤組成物が提供される。
本実施形態の感光性接着剤組成物は、ノルボルネン系モノマー由来の構造単位Aと無水マレイン酸、マレイミドまたはこれらの誘導体由来の構造単位Bと、を有する共重合体と、感光剤と、架橋剤と、を含むことができる。
詳細なメカニズムは定かでないが、当該樹脂膜が共重合体中にノルボルネン系モノマー由来の構造単位を含有すること、露光・現像処理後の後硬化により、架橋剤と共重合体中の官能基と架橋反応することや、官能基の種類を適切に選択することにより官能基同士も架橋反応すること等により、回路基板に対する基板密着性や膜同士の膜同士密着性を高められる、と考えられる。
架橋剤が環状エーテル基を有する場合、その官能基としては、架橋剤中の環状エーテル基と架橋反応する官能基を有するものである。このような共重合体と架橋剤との架橋構造により、密着性、機械特性を向上させることができる。
また、式(2)中、nは、例えば、0、1または2であり、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
本明細書中、「~」は、特に明示しない限り、上限値と下限値を含むことを表す。
アルキル基としては、たとえばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基が挙げられる。アルケニル基としては、たとえばアリル基、ペンテニル基、およびビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。アルキリデン基としては、たとえばメチリデン基、およびエチリデン基が挙げられる。アリール基としては、たとえばトリル基、キシリル基、フェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、たとえばベンジル基、およびフェネチル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、たとえばアダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基が挙げられる。ヘテロ環基としては、たとえばエポキシ基、およびオキセタニル基が挙げられる。
なお、ポリマーを含んで構成される膜の光透過性を高める観点からは、R1~R4のいずれかが水素であることが好ましく、たとえば、式(2)の構造単位を採用する場合にあっては、R1~R4すべてが水素であることが好ましい。
上記一般式(B2)中のRB1としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、及び、アルキニル基からなる群より選択される1種以上であることが好ましく、アルキル基またはアルケニル基であることが好ましい。これにより、RB1中の結合が開裂することを抑制できる。したがって、共重合体の耐熱性を向上できる。
環状エーテル基を有する化合物を含むことにより、露光現像後の後硬化における密着性を向上させることができる。詳細なメカニズムは定かでないが、第1回路基板と第2回路基板とのボンディング工程の前まで、感光性接着剤組成物からなる樹脂膜の硬化反応を抑制できるため、後硬化において硬化反応を十分進めることが可能となり、後硬化時における高い密着性を実現できる、と考えられる。
多官能エポキシ樹脂としては、例えば、2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-([2,3-エポキシプロポキシ]フェニル)エチル]フェニル]プロパン、フェノールノボラック型エポキシ、テトラキス(グリシジルオキシフェニル)エタン、α-2,3-エポキシプロポキシフェニル-ω-ヒドロポリ(n=1~7){2-(2,3-エポキシプロポキシ)ベンジリデン-2,3-エポキシプロポキシフェニレン}、1-クロロ-2,3-エポキシプロパン・ホルムアルデヒド・2,7-ナフタレンジオール重縮合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などが用いられる。これらは単独で用いても複数組み合わせて用いても良い。
上記界面活性剤は、たとえば、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、アルキル系界面活性剤、およびアクリル系界面活性剤等が挙げられる。
これにより、基板に対する接着力の一層の向上を図ることができる。詳細なメカニズムは不明であるが、密着助剤の密着性基(密着能を奏する官能基)は、加熱に対しても比較的安定であり、180~250℃での硬化後も一定量の密着助剤が硬化膜中に残存する結果、その残存した密着助剤が接着力の向上に寄与すると考えられる。
上記溶剤としては、感光性接着剤組成物の各成分を溶解可能なもので、且つ、各構成成分と化学反応しないものであれば特に制限なく用いることができる。このような有機溶剤の一例としては、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、トルエン、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセテート、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ベンジルアルコール、プロピレンカーボネート、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γブチロラクトン、酢酸ブチル、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル-1,3-ブチレングリコールアセテート、1,3-ブチレングリコール-3-モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル及びメチル-3-メトキシプロピオネート等の有機溶剤が挙げられる。有機溶剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の感光性接着剤組成物からなる樹脂膜は、基板密着性とともに膜同士密着性に優れたものであるため、電子装置100の接続信頼性や製造安定性を高めることができる。
本実施形態の感光性接着剤組成物は、感度や硬化後におけるパターン解像度に優れており、またその硬化膜の誘電率を比較的低くできるため、第1回路基板102と第2回路基板104とを電気的に接続する金属接合部130を埋設する有機絶縁層110を備える電子装置100の接続信頼性を高めることができる。
本実施形態の感光性接着剤組成物の硬化膜を備える構造体(電子装置)を得る方法は、特に限定されない。
例えば、以下の工程:
回路基板上に感光性接着剤組成物を供する工程(工程1)、
感光性接着剤組成物を加熱乾燥して感光性樹脂膜を得る工程(工程2)、
感光性樹脂膜を活性光線で露光する工程(工程3)、
露光された感光性樹脂膜を現像して、パターニングされた樹脂膜を得る工程(工程4)、および、
パターニングされた樹脂膜を介して第1回路基板および第2回路基板を積層する工程(工程5)
その樹脂膜を加熱して、硬化膜を得る工程(工程6)、
により、本実施形態の感光性接着剤組成物の硬化膜(有機絶縁層)を備える構造体(電子装置)を得ることができる。
必要に応じて、ダイシングなどの公知のプロセスを採用できる。
露光後、感光性樹脂膜を再度加熱(露光後加熱)してもよい。その露光後加熱の温度・時間は、例えば80~200℃、10~300秒程度である。
現像液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が好ましい。この水溶液におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度は、好ましくは0.5~10質量%であり、更に好ましくは1~5質量%である。
工程5において、図2(a)、(b)に示すように、パターニングされた第1樹脂膜112および第2樹脂膜114(接着剤層)を介して、第1回路基板102および第2回路基板104を積層(ボンディング)し、金属接合部130と金属層132とを電気的に接続する。このとき、第1樹脂膜112および第2樹脂膜114のいずれか一方はBステージ状態とすることができる。
本実施形態の感光性接着剤組成物の硬化物を備える電子装置において、製造安定性や信頼性の向上が期待される。
ここで、「電気・電子機器」とは、半導体チップ、半導体素子、プリント配線基板、電気回路、テレビ受像機やモニター等のディスプレイ装置、情報通信端末、発光ダイオード、物理電池、化学電池など、電子工学の技術を応用した素子、デバイス、最終製品、その他電気に関係する機器一般のことをいう。
以下、参考形態の例を付記する。
1. 第1回路基板と第2回路基板とをこれらの間に介在して接着するための有機絶縁層の形成に用いられる、感光性接着剤組成物であって、
ノルボルネン系モノマー由来の構造単位Aと無水マレイン酸、マレイミドまたはこれらの誘導体由来の構造単位Bと、を有する共重合体と、
感光剤と、
架橋剤と、を含む、感光性接着剤組成物。
2. 1.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体が前記架橋剤と架橋反応する官能基を備えるものである、感光性接着剤組成物。
3. 1.または2.に記載の感光性接着剤組成物であって、
ポジ型である、感光性接着剤組成物。
4. 1.から3.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記架橋剤が、環状エーテル基を有する化合物を含む、感光性接着剤組成物。
5. 4.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ樹脂を含む、感光性接着剤組成物。
6. 5.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含む、感光性接着剤組成物。
7. 1.から6.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
フェノール樹脂を含む、感光性接着剤組成物。
8. 7.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記フェノール樹脂は、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂を含む、感光性接着剤組成物。
9. 1.から8.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記感光剤は、ジアゾキノン化合物を含む感光性接着剤組成物。
10. 1.から9.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
密着助剤を含む、感光性接着剤組成物。
11. 1.から10.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
界面活性剤を含む、感光性接着剤組成物。
12. 1.から11.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
溶剤を含む、感光性接着剤組成物。
13. 1.から12.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
当該感光性接着剤組成物の不揮発性成分は、当該感光性接着剤組成物全体に対して、1質量%以上50質量%以下である、感光性接着剤組成物。
14. 1.から13.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体の含有量は、当該感光性接着剤組成物の不揮発性成分100質量%に対して、20質量%以上80質量%以下である、感光性接着剤組成物。
15. 1.から14.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記構造単位Bは、下記の式(1)で示される構造単位を含む、感光性接着剤組成物。
(式(1)中、R X 、R Y は、それぞれ独立して水素または炭素数1~3の有機基を示す。)
16. 1.から15.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体は、無水マレイン酸の酸無水環が開環したエステル化合物由来の構造単位Cを有する、感光性接着剤組成物。
17. 16.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記エステル化合物由来の構造単位Cは、脂肪族基を有する、感光性接着剤組成物。
18. 1.から17.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記ノルボルネン系モノマー由来の構造単位Aは、下記の式(2)で表される構造単位を含む、感光性接着剤組成物。
(式(2)中、R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、それぞれ独立して水素原子、水酸基または炭素数1~30の有機基である。nは0、1または2である。)
19. 1.から18.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
窒素雰囲気下、200℃、90分の条件で硬化した当該感光性接着剤組成物の硬化膜の、円筒空胴共振器法で測定した周波数1GHzにおける比誘電率は、3.3以下である、感光性接着剤組成物。
20. 1.から19.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記有機絶縁層は、前記第1回路基板と前記第2回路基板とを電気的に接続する金属接合部を埋設するものである、感光性接着剤組成物。
21. 20.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記金属接合部が銅製である、感光性接着剤組成物。
22. 20.または21.に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記金属接合部が銅ピラーを有する、感光性接着剤組成物。
23. 1.から22.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記第1回路基板は、第1半導体チップまたは第1半導体ウェハであり、
前記第2回路基板は、第2半導体チップまたは第2半導体ウェハである、感光性接着剤組成物。
24. 1.から23.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物であって、
前記有機絶縁層の厚みは、10μm以下である、感光性接着剤組成物。
25. 1.から24.のいずれか1つに記載の感光性接着剤組成物の硬化物を備える、構造体。
<合成例1:環状オレフィンポリマー(A-1)の合成>
密閉可能な反応容器内に、メチルグリシジルエーテルノルボルネン(45.1g、250mmol)、2-ノルボルネン(23.5g、250mmol)、マレイン酸水素1-ブチル(51.7g、300mmol)、および無水マレイン酸(24.5g、250mmol)を計量した。さらに、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(12.1g、53mmol)を溶解させたPGME105gを反応容器に加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、容器を密閉し、70℃で16時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、アセトン202gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のヘキサンに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いで、ポリマーを濾取しヘキサンでさらに洗浄した後、30℃にて16時間真空乾燥させた。ポリマーの収得量は101g、収率は70%であった。上記操作により、重量平均分子量Mwが6300である、下記式(A-1)により示される繰り返し単位を有する環状オレフィン系樹脂(共重合体1)を得た。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸122.4g(1.25mol)、2-ノルボルネン117.6g(1.25mol)およびジメチル2、2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート11.5g(0.05mol)を計量し、メチルエチルケトン150.8gおよびトルエン77.7gに溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃で16時間、加熱した(重合工程)。
その後、この溶解液に、MEK320gを加えた後、水酸化ナトリウム12.5g0.31mol)、ブタノール463.1g(6.25mol)、トルエン480gの懸濁液に加え、無水マレイン酸由来の環状の構造体の繰り返し単位のうち、50%以上の繰り返し単位が閉環した状態となるように、45℃で3時間混合した。そして、この混合液を40℃まで冷却し、ギ酸88重量%水溶液、49.0g(0.94mol)で処理してプロトン付加した(開環工程)。
その後、MEKおよび水を加え、水層を分離することで、無機残留物を除去した。次いで、メタノール、ヘキサンを加え有機層を分離することで未反応モノマーを除去した。さらにプロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセタート(PGMEA)を添加し、系内のメタノール及びブタノールを残留量1%未満となるまで減圧留去した。これにより重量平均分子量Mwが13,700である、下記式(A-2)により示される繰り返し単位を有する環状オレフィン系樹脂(共重合体2)のPGMEA溶液を得た。
密閉可能な反応容器内に、ノルボルネンカルボン酸(30.4g、220mmol)、メチルグリシジルエーテルノルボルネン(57.7g、320mmol)、マレイミド(24.3g、250mmol)、およびシクロヘキシルマレイミド(44.8g、250mmol)を計量した。さらに、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(12.0g、52mmol)を溶解させたPGME113gを反応容器に加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、容器を密閉し、70℃で16時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、アセトン200gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のヘキサンに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いで、ポリマーを濾取しヘキサンでさらに洗浄した後、30℃にて16時間真空乾燥させ環状オレフィン系樹脂(A-3)を得た。ポリマーの収得量は126g、収率は80%であった。上記操作により、重量平均分子量Mwが8500である、下記式(A-3)により示される繰り返し単位を有する環状オレフィン系樹脂(共重合体3)を得た。
<各実施例、各比較例における感光性接着剤組成物の調製>
下記の表1に従い配合された各成分の原料をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させて、不揮発成分が33質量%の混合溶液を得た。その後、混合溶液を0.2μmのナイロンフィルターで濾過し、ポジ型の感光性接着剤組成物を得た。
表1における各成分の原料の詳細は下記のとおりである。
(A-1):下記式で表される共重合体1(上記合成例1で合成した環状オレフィン樹脂)
(A-2):下記式で表される共重合体2(上記合成例2で合成した環状オレフィン樹脂)
(A-3):下記式で表される共重合体3(上記合成例3で合成した環状オレフィン樹脂)
(A-4):フェノール樹脂(クレゾールノボラック樹脂、PR-56001、住友ベークライト株式会社製、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=11,000)
(A-5):メタクリル酸・スチレン・メタクリル酸グリシジル・ジシクロペンタジエニルメタクリレート共重合体(仕込みモル比30:10:50:10)、(ダイトーケミックス(株)製)
(B-1):下記式で表されるジアゾキノン化合物(GPA-250、ダイトーケミックス株式会社製)
(C-1):下記式で表されるエポキシ樹脂(EXA-830CRP、ダイソー株式会社製)
(C-2):下記式で表されるエポキシ樹脂(TECHMORE VG3101L、プリンテック株式会社製)
(C-3):下記式で表されるエポキシ樹脂(セロキサイド2021P、株式会社ダイセル製)
(C-4):下記式で表されるオキセタン化合物(アロンオキセタンOXT-121、東亜合成株式会社製)
(D-1):下記式で表されるフェノール化合物(TrisP-PA-MF、本州化学株式会社製、下記構造)
(D-2):下記式で表されるフェノール化合物(TekP-4HBPA、本州化学株式会社製、下記構造)
(D-3):下記式で表されるフェノール樹脂(PR-55959、住友ベークライト株式会社製)
(E-1):シランカップリング剤(KBM-403E、信越化学株式会社製)
(F-1):フッ素原子含有ノニオン系界面活性剤(メガファック R41、DIC株式会社製、親油性基含有オリゴマー)
得られた感光性接着剤組成物について、以下のような評価項目に基づいて評価を実施した。評価結果を表1に示す。
調製された感光性接着剤組成物を、それぞれ、8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、ホットプレートにて110℃で3分間プリベークし、膜厚約3.5μmの塗膜を得た。
この塗膜に、凸版印刷社製マスク(0.5~100μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線を照射した。照射には、i線ステッパー(ニコン社製・NSR-4425i)を用いた。
その後、現像液として2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間×2回パドル現像を行うことによって露光部を溶解除去した。そして純水で10秒間リンスした。
露光量を変化させて複数回のパターニング評価を行い、幅5umのマスク開口部により幅5μmのビアパターンが形成される最低露光量を感度(mJ/cm2)とした。
スループットの点から感度は小さい方がよいが、500mJ/cm2以下であれば実用上問題なく使用できる。評価結果を表1に示す。
上記の「最低露光量」+100mJ/cm2のエネルギーで露光した以外は、<感度の評価>と同様の工程によりパターンを形成した。このときの開口している最小ビアサイズを、現像後パターン解像度(μm)として評価した。解像度は微細配線を作成する上で小さいほうがよい。評価結果を表1に示す。
上記<現像後解像度の評価>で得られた膜付きウェハを、酸素濃度を1000ppm以下に保ちながら、オーブンにて150℃で30分間、170℃で60分間と段階的に加熱し、感光性接着剤組成物の硬化膜を得た。このときの開口している最小ビアサイズを、硬化後パターン解像度(μm)として評価した。解像度は微細配線を作成する上で小さいほうがよい。評価結果を表1に示す。
調製された感光性接着剤組成物を、それぞれ、8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、ホットプレートにて110℃で3分間プリベークし、膜厚約10μmの塗膜を得た。この塗膜を、窒素雰囲気下、酸素濃度を1000ppm以下に保ちながら、200℃、90分の条件で硬化し、硬化膜(サンプル)を得た。得られたサンプルについて、円筒空胴共振器法を用いて、25℃、周波数1GHzにおける比誘電率を測定した。評価結果を表1に示す。
調製された感光性接着剤組成物を、それぞれ、8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、ホットプレートにて110℃で3分間プリベークし、膜厚約3.5μmの塗膜を得た。得られた塗膜を、現像液として2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間×2回パドル現像を行った。次に、この塗膜を150℃で3分間加熱し、ボンディング後接着評価用塗膜を得た。
上記<ボンディング後接着評価用塗膜の作製>で得られた塗膜付きウェハを、ダイシングソーを用いて切り出し、5mm×5mm角の正方形の評価用基板(上チップ)と、10mm×10mm角の正方形の評価用基板(下チップ)を作製した。
次に、フリップチップボンダー(NM-SB50A(パナソニック株式会社)を用いて、塗膜面と塗膜面が接触するように、温度220℃、時間15秒、圧力25Nの条件で、下チップに上チップをボンディングし、接着済みサンプルを得た。その後、酸素濃度を1000ppm以下に保ちながら、200℃、90分の条件で硬化し、ボンディング後接着評価A用サンプルを得た。
上記<ボンディング後接着評価A用サンプル作製>で得られた、ボンディング後接着評価A用サンプルの上チップに、エポキシ樹脂付きAlピン(Φ5.2mm、株式会社フォトテクニカ製)を立て、150℃で1時間熱処理し、Alピン付き接着サンプルAを得た。
得られたAlピン付き接着サンプルAを、引張試験機(テンシロンRTC-1210A、オリエンテック社製)を用いて引張試験を行い、破壊時の破断応力を測定した。結果を表1に示す。破断応力は信頼性の面から高いほうがよい。
上記ボンディング後接着評価A用サンプルの下チップを窒化膜付きシリコンウェハに変更し、ボンディング温度を250℃に変更した以外は、上記<ボンディング後接着評価A用サンプル作製>と同様にして、ボンディング後接着評価B用サンプルを得た。
上記<ボンディング後接着評価B用サンプル作製>で得られた、ボンディング後接着評価B用サンプルの上チップに、エポキシ樹脂付きAlピン(Φ5.2mm、株式会社フォトテクニカ製)を立て、150℃で1時間熱処理し、Alピン付き接着サンプルBを得た。
得られたAlピン付き接着サンプルBを、引張試験機(テンシロンRTC-1210A、オリエンテック社製)を用いて引張試験を行い、破壊時の破断応力を測定した。結果を表1に示す。破断応力は信頼性の面から高いほうがよい。
また、実施例1~7の感光性接着剤組成物は、感度が実用上問題なく、比較例1,2と比べて、硬化後パターン解像度の結果から、硬化後における開口パターンの解像度に優れた硬化膜(有機絶縁層)を実現できることが判明した。加えて、実施例1~7の感光性接着剤組成物は、比較例1,2と比べて、比誘電率が小さい硬化膜を実現できることが分かった。このような感光性接着剤組成物は、第1回路基板と第2回路基板とを電気的に接続する金属接合部を埋設する有機絶縁層として好適に用いることができる。
102 第1回路基板
104 第2回路基板
110 有機絶縁層
112 第1樹脂膜
114 第2樹脂膜
130 金属接合部
132 金属層
Claims (23)
- 第1回路基板と第2回路基板とをこれらの間に介在して接着するための有機絶縁層の形成に用いられる、感光性接着剤組成物であって、
前記第1回路基板は、第1半導体チップまたは第1半導体ウェハであり、
前記第2回路基板は、第2半導体チップまたは第2半導体ウェハであり
ノルボルネン系モノマー由来の構造単位Aと無水マレイン酸、マレイミドまたはこれらの誘導体由来の構造単位Bと、を有する共重合体と、
感光剤と、
架橋剤と、
密着助剤と、を含み、
前記架橋剤が、環状エーテル基を有する化合物を含み、
前記共重合体中の前記構造単位Aおよび前記構造単位Bの少なくとも一方が、前記架橋剤中の前記環状エーテル基と架橋反応する官能基を有しており、
前記密着助剤が、前記架橋剤中の前記環状エーテル基または前記共重合体中の前記官能基と架橋反応する密着性基を有する、
感光性接着剤組成物。 - 請求項1に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体中の前記官能基が、カルボキシル基、グリシジル基、またはオキセタニル基を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1または2に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記密着性基が、グリシドキシ基、メタクリロキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、または無水物基を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から3のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
ポジ型である、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ樹脂を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項5に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から6のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
フェノール樹脂を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項7に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記フェノール樹脂は、1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から8のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記感光剤は、ジアゾキノン化合物を含む感光性接着剤組成物。 - 請求項1から9のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
界面活性剤を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から10のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
溶剤を含む、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
当該感光性接着剤組成物の不揮発性成分は、当該感光性接着剤組成物全体に対して、1質量%以上50質量%以下である、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から12のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体の含有量は、当該感光性接着剤組成物の不揮発性成分100質量%に対して、20質量%以上80質量%以下である、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から14のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記共重合体は、無水マレイン酸の酸無水環が開環したエステル化合物由来の構造単位Cを有する、感光性接着剤組成物。 - 請求項15に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記エステル化合物由来の構造単位Cは、脂肪族基を有する、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から17のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
窒素雰囲気下、200℃、90分の条件で硬化した当該感光性接着剤組成物の硬化膜の、円筒空胴共振器法で測定した周波数1GHzにおける比誘電率は、3.3以下である、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から18のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記有機絶縁層は、前記第1回路基板と前記第2回路基板とを電気的に接続する金属接合部を埋設するものである、感光性接着剤組成物。 - 請求項19に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記金属接合部が銅製である、感光性接着剤組成物。 - 請求項19または20に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記金属接合部が銅ピラーを有する、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から21のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物であって、
前記有機絶縁層の厚みは、10μm以下である、感光性接着剤組成物。 - 請求項1から22のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物の硬化物を備える、構造体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017246801A JP7062943B2 (ja) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | 感光性接着剤組成物および構造体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017246801A JP7062943B2 (ja) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | 感光性接着剤組成物および構造体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019113690A JP2019113690A (ja) | 2019-07-11 |
JP7062943B2 true JP7062943B2 (ja) | 2022-05-09 |
Family
ID=67222565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017246801A Active JP7062943B2 (ja) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | 感光性接着剤組成物および構造体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7062943B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7408992B2 (ja) * | 2019-10-16 | 2024-01-09 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物および電子デバイスの製造方法 |
WO2023238202A1 (ja) * | 2022-06-06 | 2023-12-14 | 株式会社レゾナック | 感光性エレメント、及び、レジストパターンの形成方法 |
WO2024166319A1 (ja) * | 2023-02-09 | 2024-08-15 | 株式会社レゾナック | 半導体装置を製造する方法、半導体装置、及び硬化性樹脂組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017152602A (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置の製造方法、フリップチップ型半導体装置の製造方法、半導体装置及びフリップチップ型半導体装置 |
-
2017
- 2017-12-22 JP JP2017246801A patent/JP7062943B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017152602A (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置の製造方法、フリップチップ型半導体装置の製造方法、半導体装置及びフリップチップ型半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019113690A (ja) | 2019-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11262655B2 (en) | Photosensitive resin composition, photosensitive dry film, and pattern forming process | |
JP4935670B2 (ja) | 半導体装置、並びにバッファーコート用樹脂組成物、ダイボンド用樹脂組成物、及び封止用樹脂組成物 | |
KR102028870B1 (ko) | 반도체 장치의 제조 방법 | |
JP5444813B2 (ja) | 感光性絶縁樹脂組成物および絶縁膜 | |
JP7062943B2 (ja) | 感光性接着剤組成物および構造体 | |
WO2015170524A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
JP7238271B2 (ja) | 電子装置、及び電子装置の製造方法 | |
JP6451065B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
JP6528421B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2007078812A (ja) | 感光性樹脂組成物、それを用いた半導体装置、表示素子 | |
JP6217199B2 (ja) | フィルム状ポジ型感光性接着剤組成物、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置 | |
JP2007078796A (ja) | 半導体装置 | |
WO2016063909A1 (ja) | 感光性接着剤組成物および半導体装置 | |
JP7218506B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、構造体、電子デバイス、および、その製造方法 | |
JP6707854B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
JP2006114757A (ja) | 樹脂封止型半導体装置 | |
JP5304592B2 (ja) | 樹脂封止型半導体装置 | |
JP7338142B2 (ja) | 感光性樹脂組成物および電子デバイスの製造方法 | |
JP7115120B2 (ja) | 感光性接着材組成物、および構造体 | |
JP7322580B2 (ja) | 電子装置の製造方法 | |
WO2020066540A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7408992B2 (ja) | 感光性樹脂組成物および電子デバイスの製造方法 | |
JP6988121B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2022182481A (ja) | マイクロ光デバイスのマストランスファ方法 | |
JP2022182451A (ja) | 仮固定用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220404 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7062943 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |