JP7028160B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジスト - Google Patents
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Description
しかし、特許文献1に開示された感放射線性樹脂組成物や特許文献2に開示されたレジスト組成物では、露光工程後の熱処理時間の許容範囲の広さ、及びレジストの良好な剥離性を両立させるという点において、改善の余地があった。
また、本発明は、露光工程後の熱処理時間の許容範囲が広く、剥離性の高い、レジストを提供することを目的とする。
本発明によれば、露光工程後の熱処理時間の許容範囲が広く、剥離性の高い、レジストを提供することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(a)、活性放射線の照射、又は、活性放射線の照射及びその後の熱処理により、アルカリ可溶性樹脂を架橋する架橋成分(b)、及び活性放射線を吸収する化合物(c)を含有する。さらに、樹脂組成物は、架橋成分(b)が、活性放射線の照射によって酸を発生する光酸発生剤(b1)と、活性放射線によって発生した酸を触媒として前記アルカリ可溶性樹脂(a)を架橋する酸架橋剤(b2)との組み合わせであることを特徴とする。また、樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(a)がノボラック樹脂を70質量%超含有することを特徴とする。さらに、樹脂組成物は、塩基性化合物(d)を含むことを特徴とする。感放射線性樹脂組成物(以下、「樹脂組成物」とも称する)に、ノボラック樹脂を70質量%超含有するアルカリ可溶性樹脂(a)と、架橋成分(b)と、活性放射線を吸収する化合物(c)と、塩基性化合物(d)とを含有させれば、露光工程後の熱処理時間の許容範囲の拡大、及びレジストの剥離性を高いレベルで両立させることができる。以下、樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
アルカリ可溶性樹脂(a)は、ノボラック樹脂を70質量%超含有する。好ましくは、アルカリ可溶性樹脂(a)は、ノボラック樹脂を75質量%以上含有する。アルカリ可溶性樹脂(a)にノボラック樹脂を70質量%超含有させることで、樹脂組成物を用いて形成したレジストの剥離性を向上させることができる。なお、本明細書にて「剥離性」とは、剥離液を用いて基板からレジストを剥離した際に、基板表面にレジストの残留物が残らない又は少ないことをいう。かかる剥離性が良好であれば、レジストパターンを有するレジストを用いて金属配線等を基板上に蒸着させた後に剥離する際の剥離性が良好でありうる。
そして、アルカリ可溶性樹脂(a)は、ノボラック樹脂以外の成分として、特に限定されることなく、レジストの形成に一般的に用いられうるアルカリ可溶性樹脂を含有しうる。ノボラック樹脂と併用可能なアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポリビニルフェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、レゾール樹脂、アクリル樹脂、スチレン-アクリル酸共重合体樹脂、ヒドロキシスチレン重合体樹脂、及びポリビニルヒドロキシベンゾエート、並びにこれらの混合樹脂等が挙げられる。
なお、本明細書において「アルカリ可溶性樹脂」とは、当該成分を含むネガ型感光性樹脂組成物の現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して溶解性を有する樹脂である。ここで、「アルカリ現像液に対して溶解性を有する」とは、アルカリ現像液と樹脂溶液とを混合した際に、目視で透明な混合溶液が得られることを意味する。より具体的には、本明細書において「アルカリ可溶性」とは、pH8以上の溶液に溶解したときに、不溶分率が0.1質量%未満である樹脂をいう。
ノボラック樹脂としては、市販のノボラック樹脂や、例えば、フェノール類とアルデヒド類またはケトン類とを酸性触媒(例えば、シュウ酸)の存在下で反応させることにより得たノボラック樹脂を使用することができる。
ポリビニルフェノール樹脂としては、例えば、ビニルフェノールの単独重合体、及びビニルフェノールとこれと共重合可能な単量体との共重合体などが挙げられる。ビニルフェノール樹脂と共重合可能な単量体としては、例えば、イソプロペニルフェノール、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸ビニルが挙げられる。ポリビニルフェノール樹脂としては、ビニルフェノールの単独重合体が好ましく、p-ビニルフェノールの単独重合体がより好ましい。なお、アルカリ可溶性樹脂がポリビニルフェノール樹脂を含有する場合には、アルカリ可溶性樹脂中におけるポリビニルフェノール樹脂の含有割合は、30%未満であることが好ましく、25%以下であることがより好ましい。
ノボラック樹脂及びポリビニルフェノール樹脂の重量平均分子量は、合成条件を調整することにより、所望の範囲に制御することができる。例えば、ノボラック樹脂又はポリビニルフェノール樹脂の製造時に添加する反応原料の添加量を調節することにより各樹脂の重量平均分子量を調節することができる。より具体的には、縮合反応のために添加するホルムアルデヒド、ホルマリンまたはパラホルムアルデヒドの配合量を多くすることで、得られるノボラック樹脂の重量平均分子量を大きくすることができる。また、例えば、ポリビニルフェノール樹脂の重合時に添加する重合開始剤の量を少なくすることにより、得られるポリビニルフェノール樹脂の重量平均分子量を大きくすることができる。さらには、例えば、ノボラック樹脂又はポリビニルフェノール樹脂の合成時の反応時間を長くすることによっても、得られる各樹脂の重量平均分子量を大きくしうる。
この他、例えば、(1)合成により得られた樹脂や市販の樹脂を粉砕し、適当な溶解度を持つ有機溶剤で固-液抽出する方法、(2)合成により得られた樹脂や市販の樹脂を良溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下するか、または貧溶剤を滴下して、固-液もしくは液-液抽出する方法などにより、重量平均分子量を制御することができる。
架橋成分は、活性放射線の照射、又は、活性放射線の照射及びその後の熱処理によってアルカリ可溶性樹脂(a)を架橋する成分である。この架橋成分の作用によりレジストの露光領域にて架橋構造が形成されることで、露光領域のアルカリ可溶性樹脂の分子量が大きくなって、アルカリ現像液に対する溶解速度が極端に低下する。それによって、樹脂組成物は、アルカリ現像液による現像が可能なネガ型レジスト材料として機能する。
光酸発生剤(b1)としては、活性放射線によって露光されると、ブレンステッド酸またはルイス酸を発生する物質であれば特に制限はなく、オニウム塩、ハロゲン化有機化合物、キノンジアジド化合物、スルホン化合物、有機酸エステル化合物、有機酸アミド化合物、有機酸イミド化合物など公知のものを用いることができる。これらの光酸発生剤は、パターンを露光する光源の波長に応じて、分光感度の面から選択することが好ましい。
酸架橋剤(b2)は、活性放射線の照射(露光)によって生じた酸の存在下で、アルカリ可溶性樹脂を架橋しうる化合物(感酸物質)である。このような酸架橋剤(b2)としては、例えば、アルコキシメチル化尿素樹脂、アルコキシメチル化メラミン樹脂、アルコキシメチル化ウロン樹脂、アルコキシメチル化グリコールウリル樹脂、アルコキシメチル化アミノ樹脂などの周知の酸架橋性化合物を挙げることができる。
なお、酸架橋剤は、重量平均分子量が300以上の樹脂であることが好ましい。
活性放射線を吸収する化合物(c)は、レジスト膜に対して照射された活性放射線を吸収する。これにより、逆テーパー形状のレジストパターンを形成することができる。さらに、レジストパターンの形状は、レジスト膜に対して照射された活性放射線が、レジスト膜を通過して基板や基板上に形成されたITO膜などにより反射されることによっても影響されうる。そこで、樹脂組成物に含有される化合物(c)が反射された活性放射線を吸収することによって、レジストパターンの形状を良好に制御することができる。特に架橋成分として光酸発生剤(b1)と酸架橋剤(b2)との組み合わせを用いた樹脂組成物は、架橋型の化学増幅レジストであって、光の照射により生成した酸がレジスト膜内で拡散し、光が当たらない領域にまで架橋反応を起こすため、活性放射線を吸収する化合物(c)を存在させることにより、レジストパターンの形状を良好に制御することができる。
なお、本明細書にて「活性放射線を吸収する」とは、波長13.5nm以上450nmの範囲の何れかの波長域において、少なくとも一つの極大吸収波長λmaxをもつことをいう。
樹脂組成物は、化合物(c)を、アルカリ可溶性樹脂(a)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上含み、より好ましくは0.2質量部以上含み、さらに好ましくは0.3質量部以上含み、通常、10.0質量部以下、好ましくは8.0質量部以下、より好ましくは5.0質量部以下、さらにより好ましくは3.5質量部以下含む。樹脂組成物における化合物(c)の配合量が上記範囲内とすることで、かかる樹脂組成物を用いて形成したレジストの逆テーパー形状を一層良好なものとすることができる。さらに、一般に、レジスト膜厚が厚い場合には、活性放射線がレジスト膜を透過し難いので、化合物(c)の配合量が比較的少なくてもよく、薄い場合には、比較的多く用いることが好ましい。
樹脂組成物は、塩基性化合物(d)を含む。本明細書において、塩基性化合物とは、光酸発生剤に由来する酸を捕捉しうる化合物を意味する。樹脂組成物に塩基性化合物(d)を配合することで、露光後の熱処理工程(以下、「ポスト露光ベーク」とも称する)における熱理処理時間の許容範囲(マージン)を拡大することができるからである。ポスト露光ベークの熱処理時間の許容範囲(以下、「PEB時間マージンとも称する」)を拡大する、とは、ポスト露光ベークの時間が変動しても、得られるレジストパターンの形状の変動が少ないということを意味する。すなわち、「PEB時間マージン」の広い樹脂組成物によれば、ポスト露光ベーク時間の変動に対する耐性が高く、製造工程条件の変動に起因するレジストパターンの製造ばらつきを抑制することができる。これにより、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてレジストパターンを形成する際のハンドリングが容易となり、樹脂組成物の使用用途も拡大させることができる。特に、塩基性化合物(d)の配合によりPEB時間マージンを拡大できる理由は、以下の通りであると推察される。まず、塩基性化合物(d)は、露光工程にて光酸発生剤(b1)によりレジスト膜内に発生した酸を中和させる作用を有する。即ち、レジスト膜に塩基性化合物(d)が配合されることで、レジスト膜の露光部分にて、アルカリ可溶性樹脂の架橋反応と、塩基性化合物(d)及び酸の間の中和反応とが同時進行することとなる。そして、ポスト露光ベーク処理工程にて、所定時間後には、中和反応により酸の量が所定量以下となっており、架橋反応に用いられる酸の量が少なくなり、架橋反応が律速段階となることが想定される。従って、かかる律速段階となった以降は、ポスト露光ベーク処理工程をいつの時点で終了しても、得られるレジストパターンにおける架橋構造の形成度合いにあまり差異が無くなると考えられる。よって、樹脂組成物が塩基性化合物(d)を含有する場合には、ポスト露光ベーク時間が変動しても、塩基性化合物(d)の酸中和作用により、レジスト膜内にて架橋反応が過度に進行することが抑制されることで、パターンが太くなることを抑制することができると推察される。
さらに、塩基性化合物(d)としては、比較的沸点が高い塩基性化合物が好ましい。具体的には、塩基性化合物(d)は、沸点が60℃以上であることが好ましく、100℃以上であることがより好ましく、150℃以上であることがさらに好ましく、通常、500℃以下である。塩基性化合物(d)の沸点が高ければ、後述するプリベーク工程やポスト露光ベーク工程における揮発が少なくなり、得られたポスト露光ベーク工程済みのレジスト膜中における塩基性化合物(d)の残存量が、樹脂組成物中における塩基性化合物(d)の配合比率に近い量となる。これにより、樹脂組成物を調製時に設計した通りの塩基性化合物(d)による酸の中和効果を、実際のレジストにて発揮させて、架橋反応が過剰に進行することを抑制して、レジストパターンが太くなることを、設計通りに、効果的に抑制することができる。かかる効果に鑑みて、塩基性化合物の沸点は、プリベーク工程における熱処理温度(以下、「プリベーク温度」とも称する)及びポスト露光ベーク工程における熱処理温度(以下、「ポスト露光ベーク温度」とも称する)よりも10℃以上高いことが好ましく、30℃以上高いことがより好ましく、50℃以上高いことがさらに好ましい。
さらにまた、塩基性化合物は、重量平均分子量が300未満の化合物であることが好ましい。
樹脂組成物は、塩基性化合物(d)を、アルカリ可溶性樹脂(a)100質量部に対して、通常0.001質量部以上、好ましくは0.005質量部以上、より好ましくは0.01質量部以上、通常10質量部以下、好ましくは8質量部以下、より好ましくは5質量部以下含有することができる。塩基性化合物(d)の含有量が上記下限値以上であれば、樹脂組成物の保存安定性を向上させるとともにポスト露光ベークの処理時間の許容範囲を拡大することができる。さらに、塩基性化合物(d)の含有量が上記上限値超えとなると、保存安定性の改善効果が飽和すると共に、レジスト特性に悪影響を及ぼす虞がある。
さらに、樹脂組成物における塩基性化合物(d)の配合量は、質量基準で、光酸発生剤(b1)の配合量の0.001倍以上が好ましく、0.050倍以上がより好ましく、0.200倍以上がさらに好ましく、3.500倍未満が好ましく、2.000倍未満がより好ましく、0.500倍未満がさらに好ましい。光酸発生剤(b1)に対して塩基性化合物(d)を上記下限値以上の比率で配合することで、ポスト露光ベークの熱処理時間の許容範囲を拡大することができる。また、塩基性化合物(d)の配合量を上記上限値以下とすることで、露光により生じた酸を過剰に中和して架橋反応の進行を阻害することを回避することができる。これにより、樹脂組成物を用いて形成したレジストパターンの逆テーパー形状を良好なものとすることができる。また、塩基性化合物(d)の配合量を上記上限値以下とすることで、樹脂組成物を用いて形成したレジストの感度を向上させることができる。
樹脂組成物に対して、任意で、界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、エチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジアルキルエステル類;エフトップ EF301、EF303、EF352(新秋田化成社製)、メガファックス F171、F172、F173、F177(大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガード AG710、サーフロン S-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105、SC-106(旭硝子社製)等のフッ素界面活性剤;オルガノシロキサンポリマー KP341(信越化学工業社製);アクリル酸系またはメタクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.95(共栄社油脂化学工業社製)が挙げられる。これらの界面活性剤の配合量は、樹脂組成物の固形分100質量部当り、通常2質量部以下、好ましくは1質量部以下である。
上述した各成分を既知の方法により混合することで、感放射線性樹脂組成物を製造することができる。ここで、樹脂組成物は、例えば、各成分を有機溶剤に溶解し、濾過して得られる樹脂組成物溶液として使用に供される。有機溶剤への溶解に際して、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、顔料分散機、らい潰機、超音波分散機、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、フィルミックスなどの既知の混合機を用いることができる。また、濾過に際して、フィルター等のろ材を用いた一般的なろ過方法を採用することができる。
有機溶剤は、上述したような各成分を均一に溶解または分散し得るために十分な量で用いられる。樹脂組成物溶液中の固形分濃度は、通常5~50質量%、好ましくは10~40質量%程度である。
本発明のレジストは、上述した本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジストである。本発明のレジストは、上述した本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて形成されているので、露光工程後の熱処理時間の許容範囲が広く、剥離性が高い。本発明のレジストには、少なくとも、ノボラック樹脂を70質量%超含有するアルカリ可溶性樹脂(a)、架橋成分(b)、及び活性放射線を吸収する化合物(c)、塩基性化合物(d)が含有されており、任意で、その他の成分が含有されている。なお、レジスト中に含まれている各成分は、上記感放射線性樹脂組成物に含有されていたものであり、それらの好適な存在比は、樹脂組成物中の各成分の好適な存在比と同じである。さらに、レジスト中では、アルカリ可溶性樹脂(a)が相互に架橋された状態で存在する。
調製工程では、本発明の感放射線性樹脂組成物を有機溶剤に溶解させて、感放射線性樹脂組成物溶液を調製する。例えば、上述したような有機溶媒に対して、本発明の感放射線性樹脂組成物、或いは、本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される各成分を添加して、上述した既知の混合機等により混合して溶解させ、任意でろ過処理等を実施することで、感放射線性樹脂組成物溶液を調製することができる。
塗布工程では、調製工程で得られた樹脂組成物溶液を基板上に塗布及び乾燥して塗膜を形成する。また、基板は、半導体基板として使用されうる一般的な基板であれば特に限定されることなく、基板としては、特に限定されず、例えば、シリコン基板、ガラス基板、ITO膜形成基板、クロム膜形成基板、樹脂基板でありうる。また、塗布方法としては、スピンコーティング、スプレー、ハケ塗り等により塗布する方法、ディップコーティング等の一般的な塗布方法を採用することができる。
プリベーク工程では、塗布工程にて形成した塗膜を加熱する。ここで、プリベーク温度は、ポスト露光ベーク温度よりも高いことが好ましく、5℃以上高いことがより好ましく、10℃以上高いことがさらに好ましい。プリベーク温度がポスト露光ベーク温度よりも高ければ、得られるレジストパターンの逆テーパー形状を一層良好なものとするとともに、かかる良好な逆テーパー形状を高温環境下でも一層良好に維持することができる。なお、通常、プリベーク温度は80℃以上130℃以下である。さらに、プリベーク工程の時間は、10秒以上200秒以下でありうる。また、プリベーク工程は、特に限定されることなく、一般的なベーク装置に備えられたホットプレート等の加熱機構上に塗膜を形成した基板を載置することにより、実施可能であり、プリベーク温度は、ホットプレートの設定温度を変更することにより、制御することができる。そして、プリベーク工程を経て得られたレジスト膜の膜厚は、通常、0.1μm以上15μm以下である。
露光工程では、プリベーク工程を経て得られたレジスト膜に対して、活性放射線を照射する。活性放射線は、波長13.5nm以上450nm以下であり、具体的には、紫外線、遠紫外線、エキシマレーザー光、X線、電子線、極端紫外光(Extreme Ultra Violet)などが挙げられる。露光光源としては、活性放射線を照射することが可能な光源であれば特に限定されることなく、例えば、紫外線光源、半導体レーザー照射装置、メタルハライドランプ、高圧水銀灯、エキシマレーザー(KrF,ArF,F2)照射装置、X線露光装置、電子線露光装置、及びEUV露光装置等が挙げられる。
そして、露光量は、通常、10mJ/cm2以上、2500mJ/cm2以下であり、露光時間は、通常、1秒以上180秒以下である。
ポスト露光ベーク工程では、露光工程開始後のレジスト膜を加熱又は所定の温度条件下に保持する。具体的には、ポスト露光ベーク工程は露光工程の開始後であれば、露光工程が完了する前に開始しても良いし、露光工程が完了した後に開始しても良い。ポスト露光ベーク工程は、プリベーク工程と同様の装置により実施することができるが、露光工程が完了する前にポスト露光ベーク工程を開始する場合には、露光装置の試料台がホットプレート様の機能を有することが好ましい。ポスト露光ベーク温度は、プリベーク温度以下であり、好ましくは20℃以上、より好ましくは80℃以上、通常130℃以下でありうる。また、ポスト露光ベーク工程の時間は、通常10秒以上、好ましくは、60秒以上、より好ましくは100秒以上であり、通常200秒以下である。ポスト露光ベーク工程にて、露光工程開始後のレジスト膜を加熱又は所定の温度条件下に保持することで、架橋成分(b)の架橋反応を促進することができる。なお、活性放射線の照射のみにより十分な架橋反応が生じるアルカリ可溶性樹脂(a)及び架橋成分(b)の組み合わせを採用した場合にあっては、ポスト露光ベーク工程では、レジスト膜を「加熱」せずに、室温程度(例えば、25℃)の雰囲気下にて所定時間保持しても良い。
アルカリ現像液を用いて、パドル現像、スプレー現像、及びディップ現像等の一般的な現像方法により、レジストパターンを現像する。現像工程にて使用するアルカリ現像液は、pH8以上のアルカリ水溶液でありうる。アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機アルカリ;エチルアミン、プロピルアミンなどの第一級アミン類;ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの第二級アミン類;トリメチルアミン、トリエチルアミンなどの第三級アミン類;ジエチルエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウムヒドロキシド類;などが挙げられる。また、必要に応じて、前記アルカリ水溶液には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチレングリコールなどの水溶性有機溶剤、界面活性剤、樹脂の溶解抑制剤などを添加することができる。
実施例および比較例において、レジストのポスト露光ベーク時間許容範囲(PEB時間マージン)、剥離性、及び感度は、それぞれ、以下のようにして測定及び評価した。また、実施例及び比較例に用いたアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量の測定条件は以下の通りとした。
実施例、比較例で、ライン(現像工程後に溶解せずに残る部分)とスペース(現像工程にてレジスト膜が溶解し、空隙となった部分)からなるレジストパターンを形成する際の、ポスト露光ベーク工程の時間を100秒から180秒に変更した以外は各実施例、比較例と同様にして、レジストパターンを形成した。得られたレジストパターンと、対応する各実施例、比較例によるレジストパターンとをそれぞれ走査型電子顕微鏡(SEM)観察して、それぞれ3本のラインパターンの線幅を測定し、平均値を算出した。各実施例、比較例による、ポスト露光ベーク工程の時間が100秒のレジストパターンの線幅の平均値(W100)と、評価のために作製したポスト露光ベーク工程の時間が180秒のレジストパターンの線幅の平均値(W180)との差分から、下式によりポスト露光ベーク時間差10秒当たりの線幅変化量(WΔ/10sec)を算出した。
WΔ/10sec=|W180-W100|/8
そして、得られた線幅変化量(WΔ/10sec)の、実施例、比較例で作製したラインパターンの線幅に対する比率を式:(WΔ/10sec/W100)×100[%]に従って算出して、下記基準に従って評価した。
A:(WΔ/10sec/W100)×100[%]が1.0%未満
B:(WΔ/10sec/W100)×100[%]が1.0%以上1.5%未満
C:(WΔ/10sec/W100)×100[%]が1.5%以上
ポスト露光後ベーク工程の時間の変動に際して、単位時間あたりの変化量が少ないレジストパターンほど、ポスト露光ベーク時間の許容範囲(PEB時間マージン)が広いことを意味する。即ち、PEB時間マージンが広いほど、ポスト露光ベーク時間が変動してもレジストパターンの形状への影響が少なく、得られるレジストパターンの品質が安定するということを意味する。
<剥離性>
実施例、比較例で形成したレジストパターン付きの基板に対して、110℃に設定したホットプレート上で1分間加熱処理を行った。その後、モノエタノールアミンとジメチルスルホキシドとがそれぞれ質量基準で、70:30で混合されてなる剥離液に浸漬して40℃で5分間保持して、剥離処理を行った。その後、剥離液から基板を引き上げて、基板上におけるレジストパターンの剥離状態を観察した。また、以下の評価基準に従ってレジストパターンの剥離状態を評価した。
A:基板上にレジスト残留物が無く、レジストパターンが全て剥離できた。
B:基板の一部分(全基板面積の30%以下)にレジスト残留物が確認された。
C:基板の一部分(全基板面積の30%超80%以下)にレジスト残留物が確認された。
D:全基板面積の80%超にてレジスト残留物が確認された。
<感度>
実施例、比較例に従って形成したレジスト膜(パターン形成前)について、露光エネルギー量を10mJ/cm2~2500mJ/cm2の間で、一定間隔で異ならせて、ライン及びスペースを含むパターンを複数個露光した。そして、露光後のレジスト膜を実施例1に記載の方法に従って現像し、得られたレジストパターン付きの基板を、光学顕微鏡により、基板上面から観察した。現像工程を経て得られた各レジストパターン付きの基板について、ライン部分の幅SWlとスペース部分の幅SWsとを測定し、SWs/SWlの値を算出した。得られた値と露光エネルギー量とをプロットして曲線近似し、SWs/SWlの値が1となる露光エネルギー量を求めた。そして、以下の基準に従って評価した。
A:SWs/SWlの値が1となる露光エネルギー量が800mJ/cm2以下
B:SWs/SWlの値が1となる露光エネルギー量が800mJ/cm2超2000mJ/cm2以下
C:SWs/SWlの値が1となる露光エネルギー量が2000mJ/cm2超
-条件-
装置 :HLC-8120GPC(東ソー製)
カラム:TSKgel G5000HXL、内径7.8mm×長さ30cm(東ソー製)の2連
温度 :40℃
溶媒 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :1.0ml/分
試料 :濃度0.05~0.1質量%の試料を0.05~0.2ml注入
-検量線-
分子量がそれぞれ、5.0×102、2.5×103、9.83×103、3.72×104、1.89×105、7.07×105、1.11×106である、7種の東ソー製単分散ポリスチレン標準試料を用いて作成した分子量校正曲線を使用した。
<感放射線性樹脂組成物溶液の調製(調製工程)>
m-クレゾール70部及びp-クレゾール30部を、ホルムアルデヒド19部と脱水縮合して得た重量平均分子量3000のノボラック樹脂をアルカリ可溶性樹脂(a)として用いた。かかるアルカリ可溶性樹脂(a)100質量部に対して、架橋成分(b)を構成する光酸発生剤(b1)としてのハロゲン含有トリアジン系光酸発生剤(みどり化学製、商品名「TAZ110」)2部、酸架橋剤(b2)としてのメラミン系架橋剤(三井サイテック製、商品名「サイメル(登録商標)303」)8部、活性放射線を吸収する化合物(c)としてのビスアジド化合物(東洋合成工業製、商品名「BAC-M」)2部、及び塩基性化合物(d)としてのトリエタノールアミン(沸点:335℃)0.5部を、有機溶剤としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)176部中に溶解させた。得られた感放射線性樹脂組成物の分散液を、孔径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製メンブランフィルターで濾過して、固形分濃度が39質量%の感放射線性樹脂組成物溶液を調製した。
基材としてのシリコンウェハ上に、スピンコーターを用いて感放射線性樹脂組成物溶液を塗布及び乾燥させて塗膜を形成した(塗布工程)。次いで、温度110℃に設定したホットプレート上に、表面に塗膜を有するシリコンウェハを載置し、90秒間保持してプリベーク工程を実施した。得られたレジスト膜の膜厚は4μmであった。得られたレジスト膜を用いて、上述の方法に従って感度を評価した。
このレジスト膜の上から、20μm のライン&スペース(L&S)パターンのマスクを用いて、パラレルライトマスクアライナー(キャノン製、商品名「PLA501F」、紫外線光源、照射波長365nm~436nm)で露光した。露光量は、300mJ/cm2とし、ライン部分の幅とスペース部分の幅とが1:1となるように露光した(露光工程)。得られた露光工程済みのレジスト膜を用いて、上述の方法に従ってPEB時間マージンを評価した。
露光工程後、温度100℃に設定してホットプレート上にレジスト膜付きのシリコンウェハを載置し、100秒間保持してポスト露光ベーク工程を実施した。ポスト露光ベーク工程後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で、70秒間パドル現像し、L&Sのレジストパターンを得た。レジストパターンの断面形状は、逆テーパー形状であった。そして、得られたレジストパターンについて上述の方法に従って剥離性の評価を行った結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、塩基性化合物(d)の配合量を表1に示す通りに変更したこと以外は実施例1と同様にして、レジスト膜(パターン形成前)、露光工程済みレジスト膜(ポスト露光ベーク前)、及びレジストパターンを形成した。そして、得られたレジスト膜を用いて感度を、露光工程済みレジスト膜を用いてPEB時間マージンを、レジストパターンについて剥離性を、それぞれ、上述の方法に従って評価した結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、アルカリ可溶性樹脂として、ノボラック樹脂に加えて、ポリビニルフェノール樹脂(丸善石化製、「マルカリンカー(登録商標)S-2P」、重量平均分子量5000)を配合した。配合比を表1に示す通りとした以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、塩基性化合物(d)として、トリエチルアミン(沸点:89.5℃)を0.5部配合した以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、塩基性化合物(d)の配合量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、酸架橋剤(b2)の配合量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、アルカリ可溶性樹脂として、ノボラック樹脂60部に加えて、実施例5~6で用いたポリビニルフェノール樹脂と同様の樹脂40部を配合した以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
感放射線性樹脂組成物溶液の調製にあたり、塩基性化合物(d)を配合しなかった以外は実施例1と同様にして各種膜を形成し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
Claims (4)
- アルカリ可溶性樹脂(a)、活性放射線の照射、又は、活性放射線の照射及びその後の熱処理により、前記アルカリ可溶性樹脂を架橋する架橋成分(b)、及び前記活性放射線を吸収する化合物(c)を含有する感放射線性樹脂組成物であって、
(1)前記架橋成分(b)が、前記活性放射線の照射によって酸を発生する光酸発生剤(b1)と、前記活性放射線によって発生した酸を触媒として前記アルカリ可溶性樹脂(a)を架橋する酸架橋剤(b2)との組み合わせであり、
(2)前記アルカリ可溶性樹脂(a)が、ノボラック樹脂を70質量%超含有し、
(3)塩基性化合物(d)を含み、
前記塩基性化合物(d)の含有量が、前記光酸発生剤(b1)の含有量の0.200倍以上0.500倍未満であり、
前記塩基性化合物(d)の沸点が100℃以上であり、さらに、
前記塩基性化合物(d)は、価数が一価であるとともに、重量平均分子量が300未満である、
感放射線性樹脂組成物。 - 前記塩基性化合物(d)が、含窒素塩基性化合物である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記酸架橋剤(b2)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(a)100質量部に対して、32質量部未満である、請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1~3の何れかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いて形成した、レジスト。
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