JP7025594B1 - 撥水繊維用処理剤及びその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の撥水繊維用処理剤は、下記一般式(1)で示される化合物(A)、下記一般式(2)で示される化合物(B)、下記一般式(3)で示される化合物(C)、下記化合物(D)及び無機燐酸塩(IN)から選ばれる少なくとも1種を含む撥水繊維用処理剤であって、前記化合物(A)及び前記化合物(B)を必須に含み、前記撥水繊維用処理剤の不揮発分の酸価が0.5~680(KOHmg/g)であり、前記化合物(A)、前記化合物(B)、前記化合物(C)、前記化合物(D)及び前記無機燐酸塩(IN)のそれぞれに帰属されるP核NMR積分値の合計(A+B+C+D+IN)に対する前記化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値(A)の比率〔A/(A+B+C+D+IN)〕が20~100%である。
化合物(D):トリペンチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリプロピルホスフェート及びトリ(ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル)ホスフェートから選ばれる少なくとも1種
ノニオン界面活性剤(E)をさらに含むと好ましい。
前記化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値と前記化合物(B)に帰属されるP核NMR積分値との比率(A/B)が1~50である、と好ましい。
化合物(A)は、本願発明の撥水繊維用処理剤に必須に含まれる成分であり、撥水性及び制電性に寄与する成分である。
化合物(A)は、上記一般式(1)で示される。
式中、R1は炭素数3~5の炭化水素基である。R1は直鎖でも分岐鎖でもよい。炭化水素基としては、アルキル基が挙げられる。R1は炭素数4の炭化水素基が最も好ましい。
アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウム、リチウム等が挙げられ、撥水性及び制電性の観点から、カリウム又はナトリウムが好ましい。
有機アミン塩としては、例えば、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩や、トリエチルアミン塩が挙げられる。
M2は、M1と同様である。
測定試料不揮発分約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、重水素化溶媒として約0.5mlの重水(D2O)あるいは重クロロホルム(CDCl3)を加え溶解させて、31P-NMR測定装置(BRUKER社製AVANCE400,162MHzおよび日本電子株式会社製JNM-ECZ400R,162MHz)で測定した。
化合物(A)に由来する燐元素のピークは、+4~-1ppmにて検出される。化合物(A)、後述する化合物(B)及び後述する無機燐酸に由来する燐元素のピークは、いずれも+4~-1ppmにて検出されるが、低磁場側から、無機燐酸、化合物(A)、化合物(B)の順に帰属が決定される。
なお、本発明における不揮発分とは、処理剤を105℃で熱処理して溶媒等を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。
化合物(B)は、本願発明の撥水繊維用処理剤に必須に含まれる成分であり、化合物(A)と併用することにより、撥水性及び制電性の効果を高める性能を有する。化合物(B)は、撥水性を有する。
化合物(B)は、上記一般式(2)で示される。
式中、R2及びR3は炭素数3~5の炭化水素基である。R2及びR3は直鎖でも分岐鎖でもよい。炭化水素基としては、アルキル基が挙げられる。R2及びR3は炭素数4の炭化水素基が最も好ましい。
アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウム、リチウム等が挙げられ、撥水性及び制電性の観点から、カリウム又はナトリウムが好ましい。
有機アミン塩としては、例えば、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩や、トリエチルアミン塩が挙げられる。
化合物(B)に由来する燐元素のピークは、+4~-1ppmにて検出される。化合物(A)、化合物(B)及び無機燐酸に由来する燐元素のピークは、いずれも+4~-1ppmにて検出されるが、低磁場側から、無機燐酸、化合物(A)、化合物(B)の順に帰属が決定される。
化合物(C)は、本願発明の撥水繊維用処理剤に任意に含まれる成分である。
本願発明の撥水繊維用処理剤は化合物(C)を含むと、制電性が向上するため好ましい。
式中、R4及びR5は炭素数3~5の炭化水素基である。R4及びR5は直鎖状であっても分岐を有していてもよい。AOは炭素数2~4のオキシアルキレン基であって、mは0~15の整数であり、0~10が好ましく、0~3がさらに好ましく、mが0でポリオキシアルキレン基を含有しない場合が、撥水性の観点から、特に好ましい。
M1及びM2は、それぞれ独立して、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム、有機アミン塩又は4級アンモニウム塩である。Qは、M2又はR5O(AO)mである。Yは1又は2である。分子内にM2、(AO)mが2つある場合には、お互いに同じでも異なっていてもよい。
〔31P-NMR法〕
測定試料不揮発分約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、重水素化溶媒として約0.5mlの重水(D2O)あるいは重クロロホルム(CDCl3)を加え溶解させて、31P-NMR測定装置(BRUKER社製AVANCE400,162MHzおよび日本電子株式会社製JNM-ECZ400R,162MHz)で測定した。
化合物(C)に由来する燐元素のピークは、-5~-15ppmにて検出される。
化合物(D)は、本願発明の撥水繊維用処理剤に任意に含まれる成分である。
化合物(D)は、トリペンチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリプロピルホスフェート及びトリ(ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル)ホスフェートから選ばれる少なくとも1種である。
トリ(ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル)ホスフェートは、炭素数3~5のアルキル基を有して且つ、オキシアルキレン基の炭素数は2~4であり、オキシアルキレン単位の繰り返し数は0~15の整数である。
本願発明の撥水繊維用処理剤は、トリホスフェート化合物(D)を含むと、撥水性が向上するため好ましい。
トリホスフェート化合物としては、トリブチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、トリ(モノエチレングリコールモノブチルエーテル)ホスフェート、等が挙げられる。中でも、トリブチルホスフェートが好ましい。
無機燐酸塩(IN)は、本願発明の撥水繊維用処理剤に任意に含まれる成分である。無機燐酸塩(IN)は、リン酸、リン酸二水素金属塩、リン酸水素二金属塩及びリン酸三金属塩から選ばれる少なくとも一つである。具体的に、リン酸二水素一金属塩としてはリン酸二水素一カリウム塩、リン酸二水素一ナトリウム塩等が挙げられ、リン酸水素二金属塩としてはリン酸水素二カリウム塩、リン酸水素二ナトリウム塩等が挙げられ、リン酸三金属塩としてはリン酸三カリウム塩、リン酸三ナトリウム塩等が挙げられる。
本願発明の撥水繊維用処理剤は、無機燐酸塩(IN)を含むと、撥水性が向上するため好ましい。
本発明の撥水繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(E)を含むと前記化合物(A)~(D)の乳化を補助し、制電性を向上できるため、好ましい。
ノニオン界面活性剤(E)としては、多価アルコールと脂肪酸とがエステル結合した構造を有し、分子中に水酸基が1つ以上有するエステル化合物(E1)、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル(E2)、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル(E3)、ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル(E4)及びPEGエステル(E5)等が挙げられる。
ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル(E2)としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテル(ポリオキシエチレン(1~25モル)ヒマシ油エーテル)が挙げられる。
ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテルとしては、例えば、オクチルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、グリセリン、ソルビトール、ソルビタン、トリメチロールプロパン等の脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物が挙げられる。
アルキレンオキシドの付加モル数としては、1~100モルが好ましく、2~70モルがより好ましく、3~50モルがさらに好ましい。また、アルキレンオキシド全体に対するエチレンンオキシドの割合は、20モル%以上が好ましく、30モル%以上がより好ましく、40モル%以上がさらに好ましい。
1価の脂肪酸の炭素数については、特に限定されるものではないが、好ましくは4~24、より好ましくは10~22、さらに好ましくは12~20である。脂肪酸は、飽和と不飽和とを問わない。
PEGの重量平均分子量については、特に限定されるものではないが、200~600が好ましい。
化合物(F)は、前記ノニオン界面活性剤(E)及び前記化合物(A)~(D)と併用されることにより、撥水繊維に対して、付与前よりも撥水性を付与する効果がある。
化合物(F)は、(ポリ)オキシアルキレン基及びヒドロキシル基を含まないエステル化合物(F1)及び炭素数が6~22のアルコール(F2)及び炭素数7~70の炭化水素化合物(F3)から選ばれる少なくとも1種である。
エステル化合物(F1)は、(ポリ)オキシアルキレン基及びヒドロキシル基のいずれも含まない化合物である。
(ポリ)オキシアルキレン基及びヒドロキシル基を含まないエステル化合物(F1)としては、炭素数6~22の炭化水素基を有する1価アルコールと炭素数6~22の炭化水素基を有する脂肪酸とのエステル化合物(F1-1)、多価アルコールと脂肪酸とのエステル化合物(F1-2)等が挙げられる。
エステル化合物(F1-2)は、多価アルコールの水酸基の全てが脂肪酸とエステル結合された構造を有し、いわゆる完全封鎖エステルである。
炭素数が6~22のアルコール(F2)としては、へキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、へキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール等の直鎖アルカノール;2-エチルへキサノール、2-プロピルヘプタノール、2-ブチルオクタノール、1-メチルヘプタデカノール、2-ヘキシルオクタノール、1-ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール、3,5,5-トリメチルヘキサノール等の分岐アルカノール;ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、へキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、等の直鎖アルケノール;イソヘキセノール、2-エチルへキセノール、イソトリデセノール、1-メチルヘプタデセノール、1-ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノールおよびイソオクタデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。これらのアルコールは、1種または2種以上を併用してもよい。
炭素数7~70の炭化水素化合物としては、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン等のパラフィン系炭化水素やデカリン等のナフテン系炭化水素、またベンゼンやナフタリン等の芳香族炭化水素、石油から分離精製されたスピンドル油、ケロシン油、流動パラフィンが挙げられる。これら炭化水素化合物は単体又は2種類以上の混合物として使用することが出来る。
本発明の撥水繊維用処理剤は、その他成分として、脂肪酸、脂肪酸金属塩、化合物(A)~化合物(D)以外のアルカンスルフォネート塩、ジアルキルスルフォサクシネート塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルカンサルフェート塩、アルキルエーテルサルフェート塩、などのアニオン界面活性剤等を含むことができる。また、エチレングリコール、1,3プロパンジオール、アルキレンジオール、ポリオキシアルキレンエーテルを含むことができる。また、必要があれば適切な防腐剤、防錆剤、消泡剤を添加してもよい。
本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分の酸価は、0.5~680である。酸価が0.5未満では、繊維が黄変する。酸価が680を超えると、制電性が不足する。
本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分の酸価の下限値は、撥水性及び制電性の観点から、2.0が好ましく、4.0がより好ましく、8.0がさらに好ましい。
本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分の酸価の上限値は、撥水性及び制電性の観点から、300が好ましく、250がより好ましく、200がさらに好ましい。
〔A/(A+B+C+D+IN)〕は、上記一般式(1)で示される化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値、上記一般式(2)で示される化合物(B)に帰属されるP核NMR積分値、上記一般式(3)で示される化合物(C)に帰属されるP核NMR積分値、上記化合物(D)及び上記無機燐酸塩(IN)に帰属されるP核NMR積分値の合計(A+B+C+D+IN)(以下、P核NMR積分値の合計(A+B+C+D+IN)という。)に対する下記一般式(1)で示される化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値(A)の比率を示す。
〔A/(A+B+C+D+IN)〕は、20~100%であり、22~98%が好ましく、25~95%がより好ましく、30~92%がさらに好ましい。20%未満では、撥水性及び耐久制電性が不足する。
本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分の吸湿率は、高温下での耐久制電性の観点から、5~75%が好ましく、10~75%がより好ましく、15~70%がさらに好ましく、20~60%が特に好ましい。
吸湿率は、実施例に記載された条件、方法で実施した値をいう。
本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分に対する、上記化合物(A)、上記化合物(B)、上記化合物(C)、上記化合物(D)及び上記無機燐酸塩(IN)の合計の重量割合の上限値は、低油剤付着量でも撥水性及び制電性に優れる観点から、100重量%、98重量%、95重量%、90重量%がこの順で好ましい。
なお、ここでいう低油剤付着量は、繊維に対する処理剤の不揮発分の重量が0.03~0.10%が好ましく、0.03~0.09重量%がより好ましく、0.06~0.08重量%がさらに好ましい。一般的に、短繊維処理剤の短繊維に対する油剤付着量は、0.11~0.3%程度である(以下、一般的な油剤付着量という。)。
本発明の撥水繊維用処理剤が、上記化合物(E)又は化合物(F)を含有する場合、一般的な油剤付着量で撥水性及び制電性に優れる観点から、上記化合物(A)、上記化合物(B)、上記化合物(C)、上記化合物(D)及び上記無機燐酸塩(IN)の合計の重量割合の下限値は、8重量%、10重量%、15重量%、20重量の順で好ましい。本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分に対する、上記化合物(A)、上記化合物(B)、上記化合物(C)、上記化合物(D)及び上記無機燐酸塩(IN)の合計の重量割合の上限値は、一般的な油剤付着量で撥水性及び制電性に優れる観点から、100重量%、98重量%、95重量%、90重量%がこの順で好ましい。
本発明の撥水繊維用処理剤が、上記化合物(E)を含有する場合、本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分に対する化合物(E)の重量割合の上限値は、一般的な油剤付着量で撥水性及び制電性に優れる観点から、50重量%、40重量%、30重量%の順で好ましい。
本発明の撥水繊維用処理剤が、上記化合物(F)を含有する場合、本発明の撥水繊維用処理剤の不揮発分に対する化合物(F)の重量割合の上限値は、一般的な油剤付着量で撥水性及び制電性に優れる観点から、85重量%、75重量%、65重量%の順で好ましい。
本発明の撥水性繊維は、不織布製造用合成繊維(繊維本体)とこれに付着した上記撥水繊維用処理剤とから構成される撥水性繊維であり、一般的には所定の長さに切断した短繊維である。撥水繊維用処理剤の撥水繊維用とは、不織布製造用合成繊維(繊維本体)に処理剤を付与することで結果的に、繊維に撥水機能を付与することを意味する。
撥水繊維用処理剤の不揮発分の付着率は、撥水性及び制電性が優れる観点から、前記撥水性繊維に対して0.03~2重量%が好ましく、0.1~1重量%がさらに好ましい。
不織布の製造方法として、特に限定なく、公知の方法を採用できる。原料繊維としては短繊維や長繊維を用いることができる。原料繊維が短繊維のウェブ形成方式としては、カード方式やエアレイド方式等の乾式法や抄紙方式等の湿式法が挙げられる。また原料繊維が長繊維のウェブ形成方式としては、スパンボンド法、メルトブロー法、フラッシュ紡糸法等が挙げられる。また、繊維間結合方式としては、ケミカルボンド法、サーマルボンド法、ニードルパンチ法、スパンレース法、スティッチボンド法等が挙げられる。
本発明の不織布の製造方法は、本発明の撥水性繊維(例えば短繊維)をカード機等に通し繊維ウェブを作製し、得られた繊維ウェブを熱処理する工程を含むものが好ましい。すなわち、本発明の撥水繊維用処理剤は、不織布の製造において繊維ウェブを熱処理する工程を有する場合に、特に好適に使用されるものである。
繊維ウェブを熱処理して接合させる方法としては、加熱ロールまたは超音波によるによる熱圧着、加熱空気による熱融着、熱圧着点(ポイントボンディング)法等の熱融着法が挙げられる。繊維ウェブを熱処理して接合させる一例としては、芯に高融点の樹脂を使用し鞘に低融点の樹脂を使用する鞘芯型の複合繊維の場合、低融点の樹脂の融点付近で熱処理することで、繊維交点の熱接着を容易に行なうことができる。
不織布の製造方法としては、撥水繊維用処理剤が付与された短繊維をカード機等に通しウェブとしたものを上述のように熱処理して接合させ一体化する方法、エアレイド法でパルプ等を積層する際に本発明の撥水性繊維(短繊維)と混綿して、上述のように熱処理して接合させる方法等も挙げられる。その他、スパンボンド法、メルトブロー法、フラッシュ紡糸法等により得られた繊維成形体に対して、本発明の撥水繊維用処理剤を付着させたものを加熱ロールまたは加熱空気等で熱処理して、または加熱ロールまたは加熱空気等で熱処理したものに本発明の撥水繊維用処理剤を付着させて、不織布を製造する方法も挙げられる。
得られたスパンボンド不織布に本発明の撥水繊維用処理剤を付与する方法としては、グラビア法、フレキソ法、ゲートロール法等のロールコーティング法、スプレーコーティング法等で行うことができるが、不織布への塗布量を片面ずつ調節できるものであれば特に限定されるものではない。また、乾燥の方法としては、熱風および赤外線により乾燥させる方法、熱源に接触させて乾燥させる方法等を用いてよい。
表1~10に示す各成分及び水を混合して、撥水繊維用処理剤全体に占める不揮発分の重量割合が25重量%の実施例1~50、比較例1~24の撥水繊維用処理剤をそれぞれ調製した。得られた撥水繊維用処理剤をそれぞれ約60℃の温水で不揮発分の重量割合が0.9重量%の濃度になるよう希釈して希釈液を得た。
次に、繊維本体300gに対しそれぞれの撥水繊維用処理剤の希釈液150gをディップ給油法で付着させ、撥水性繊維に付着する撥水繊維用処理剤の不揮発分の付着量を0.45重量%にした。繊維本体は、撥水繊維用処理剤等の繊維処理剤が付着していない、ポリプロピレン(芯)-ポリエチレン(鞘)系複合繊維であり、単繊維繊度が2.2Dtex、繊維長が38mmのものであった。それぞれの撥水繊維用処理剤の希釈液を付着させた繊維を、80℃の温風乾燥機の中に2時間入れた後、室温で8時間以上放置して乾燥させて、撥水性繊維を得た。
撥水繊維用処理剤をシャーレ上で4日間風乾した。蓋付秤量瓶を105℃で30分間、蓋を開けた状態で乾燥させた。秤量瓶の蓋を閉め30分間、デシケーター内で放冷後、重量を精秤した(X)。風乾した試料を約1gずつ秤量瓶に入れ、60℃で8時間、真空度を760mmHgで真空乾燥後、サンプル入りの秤量瓶の重量を精秤した(Y)。精秤後、秤量瓶の蓋を開け、室温20℃、湿度65%で3日間吸湿させた。吸湿後、サンプル入り秤量瓶の重量を精秤した(Z)。吸湿率は下記式に従い算出した。
吸湿率=((Z)-(Y))/((Y)-(X))×100
[撥水性]
不織布(25g/m2)を15cm角に切断し、JIS L1092の6.1 耐水度A法(低水圧法)による(a)静水圧法に準拠して耐水圧を測定し以下の基準で評価した。なお、◎が最も良い評価である。〇~◎が実用に供し得る。
◎ … 30mm以上
〇 … 20mm以上~30mm未満
× … 20mm未満
(制電性)
カード試験機を用いて20℃×45%RH(RHは、相対湿度を意味する。)の条件で試料撥水性繊維40gをシリンダー回転数970rpm(設定可能な最高回転数)でミニチュアカード機に通す。発生した静電気の電圧を測定し、以下の基準で評価する。なお、◎が最も良い評価であり、〇~◎が実用に供し得る。
◎ … 0.1kV未満、
〇 … 0.1kV~1.0kV、
× … 1.0kVより大
(経時綿制電性)
本明細書でいう「耐久制電性」の評価方法である。
50℃×65%RH×2週間の条件下で経時変化させた試料撥水性繊維40gをカード試験機を用いて20℃×45%RHの条件でシリンダー回転数970rpm(設定可能な最高回転数)でミニチュアカード機に通す。
発生した静電気の電圧を測定し、以下の基準で評価する。なお、◎が最も良い評価であり、〇~◎が実用に供し得る。
◎ … 0.1kV未満、
〇 … 0.1kV~1.0kV、
× … 1.0kVより大
得られた撥水性繊維をそれぞれ開繊工程およびカード試験機を用いたカード工程に通し、目付25g/m2のウェブを作製した。その際、それぞれの撥水性繊維について、下記に示す評価方法でカード工程における物性(制電性)を評価した。得られたウェブを用いて変色防止性を評価した。得られたウェブをエアースルー型熱風循環乾燥機中140℃で熱処理してウェブを固定し、不織布を得た。得られた不織布について、下記に示す評価方法で物性(撥水性)をそれぞれ評価した。その結果を表1~8に示す。
500mL四つ口フラスコにn-ブタノールあるいはモノエチレングリコールモノブチルエーテルを250g及び水を10g加えて撹拌しながら、10酸化4リンを総量200gになるように徐々に加えて反応させた。得られた未中和物の酸価を測定した。
その後、未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液に未中和物をを滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。P核NMR積分値を測定し、化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)、及び無機燐酸塩(IN)の帰属を行った。
なお、後述する(A-1)~(C-4)、(a-1)~(c-2)のM1、M2に係る「H又はNa」は、水酸化ナトリウム水溶液の添加により、未中和物と中和物との混合物であることを意味する。
なお、本発明でいう酸価(x KOHmg/g)は次の方法で測定した。
各サンプルを絶乾させ、0.01%フェノールフタレインを溶かしたキシレン/エタノール=1/1溶液50mLに各サンプル1gを溶解させた。当該溶液に0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液を滴下し、微紅色に呈色するまでの液量(y mL)を測定し、下記計算式より算出した。
x=y×5.61
500mL四つ口フラスコにn-ブタノールあるいはモノエチレングリコールモノブチルエーテル250gを加えて撹拌しながら、10酸化4リンを総量200gになるように徐々に加えて反応させ、未中和物を得た。未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液に未中和物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
モノブチルホスフェート、モノエチレングリコールモノブチルエーテルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジ(モノエチレングリコールモノブチルエーテル)ホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ(モノエチレングリコールモノブチルエーテル)ホスフェート及び無機燐酸(これは、各成分を試薬購入後配合して、配合物の酸価を測定した。測定酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液に配合物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
500mL四つ口フラスコにn-ヘキサノールを250g及び水を10g加えて撹拌しながら、10酸化4リンを総量150gになるように徐々に加えて反応させた。得られた未中和物の酸価を測定した。未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化カリウム水溶液に未中和物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
(p-3及びp-4の製造方法)
500mL四つ口フラスコにn-ヘキサノールを250gを加えて撹拌しながら、10酸化4リンを総量150gになるように徐々に加えて反応させた。得られた未中和物の酸価を測定した。未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化カリウム水溶液に未中和物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
(p-5の製造方法)
500mL四つ口フラスコにステアリルアルコールを250g及び水を5g加えて、液温を60℃で撹拌しながら、10酸化4リンを総量50gになるように徐々に加えて反応させた。得られた未中和物の酸価を測定した。未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化カリウム水溶液に未中和物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
(p-6及びp-7の製造方法)
500mL四つ口フラスコにステアリルアルコールを250gを加えて60℃で撹拌しながら、10酸化4リンを総量50gになるように徐々に加えて反応させた。得られた未中和物の酸価を測定した。未中和物の酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化カリウム水溶液に未中和物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
(p-8~p-12の製造方法)
モノブチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ポリ-ブチルホスフェート及び無機燐酸を試薬購入後配合して、配合物の酸価を測定した。測定酸価及び目標酸価から算出した必要な量の水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液に配合物を滴下し、得られた反応物の酸価を測定した。
なお、P-1~P-26、p-1~12は、表9~表10に示す。
A-1 一般式(1)化合物、R1=n-ブチル基、m=0、M1:H又はNa、M2:H又はNa
A-2 一般式(1)化合物、R1=n-ブチル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK
A-3 一般式(1)化合物、R1=n-ブチル基、m=1、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、M1:H又はNa、M2:H又はNa
A-4 一般式(1)化合物、R1=n-ブチル基、m=1、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、M1:H又はK、M2:H又はK
a-1 一般式(1)中、R1=n-ヘキシル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK
a-2 一般式(1)中、R1=ステアリル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK
B-1 一般式(2)化合物、R2=n-ブチル基、R3=n-ブチル基、m=0、M1:H又はNa
B-2 一般式(2)化合物、R2=n-ブチル基、R3=n-ブチル基、m=0、M1:H又はK
B-3 一般式(2)化合物、R2=n-ブチル基、R3=n-ブチル基、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、m=1、M1:H又はNa
B-4 一般式(2)化合物、R2=n-ブチル基、R3=n-ブチル基、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、m=1、M1:H又はK
b-1 一般式(2)中、R2=n-ヘキシル基、R3=n-ヘキシル基、m=0、M1:H又はK
b-2 一般式(2)中、R2=ステアリル基、R3=ステアリル基、m=0、M1:H又はK
C-1 一般式(3)化合物、R4=n-ブチル基、m=0、M1:H又はNa、M2:H又はNa、Y=1、Q=M2
C-2 一般式(3)化合物、R4=n-ブチル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK、Y=1、Q=M2
C-3 一般式(3)化合物、R4=n-ブチル基、m=1、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、M1:H又はNa、M2:H又はNa、Y=1、Q=M2
C-4 一般式(3)化合物、R4=n-ブチル基、m=1、AO=炭素数2のオキシアルキレン基、M1:H又はK、M2:H又はK、Y=1、Q=M2
c-1 一般式(3)中、R4=n-ヘキシル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK、Y=1、Q=M2
c-2 一般式(3)中、R4=ステアリル基、m=0、M1:H又はK、M2:H又はK、Y=1、Q=M2
D-1 トリブチルホスフェート
D-2 トリ(モノエチレングリコールモノブチルエーテル)ホスフェート
d-1 トリヘキシルホスフェート
d-2 トリステアリルホスフェート
E-1 ソルビタンモノステアレート
E-2 グリセリンモノステアレート
E-3 ポリオキシエチレン(10モル)硬化ヒマシ油エーテル
E-4 ポリオキシエチレン(7モル)ステアリルエーテル
E-5 ポリオキシエチレン(20モル)オレイルエーテル
F1-1-1 ステアリルステアレート
F1-1-2 2-エチルヘキシルステアレート
F1-1-3 セチルパルミテート
F1-2-1 ペンタエリスリトールテトラカプリレート
F2-1 ステアリルアルコール
F2-2 セチルアルコール
F3-1 パラフィンワックス
F3-2 オクタン
G-1 オレイン酸カリウム塩
また、P-1~P-16の各処理剤について、撥水繊維用処理剤の不揮発分の付着量を0.03重量%にした以外は実施例1~10と同様にして評価した結果、いずれも、撥水性◎、制電性◎、耐久制電性○という結果が得られた。
一方、表6~8から分かる通り、化合物(A)及び化合物(B)のうち少なくともいずれか一方を含まない場合(比較例1~7、12~24)、〔A/(A+B+C+D+IN)〕が20~100%でない場合(比較例8、10、11、25)、酸価が0.5~680(KOHmg/g)の範囲にない場合(比較例9~11)、本願の課題である撥水性又は耐久制電性のいずれかを解決できていない。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示される化合物(A)、下記一般式(2)で示される化合物(B)、下記一般式(3)で示される化合物(C)、下記化合物(D)及び無機燐酸塩(IN)から選ばれる少なくとも1種を含む撥水繊維用処理剤であって、前記化合物(A)及び前記化合物(B)を必須に含み、
前記撥水繊維用処理剤の不揮発分の酸価が0.5~680(KOHmg/g)であり、
前記化合物(A)、前記化合物(B)、前記化合物(C)、前記化合物(D)及び前記無機燐酸塩(IN)のそれぞれに帰属されるP核NMR積分値の合計(A+B+C+D+IN)に対する前記化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値(A)の比率〔A/(A+B+C+D+IN)〕が20~100%である、撥水繊維用処理剤。
化合物(D):トリペンチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリプロピルホスフェート及びトリ(ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル)ホスフェートから選ばれる少なくとも1種 - 前記撥水繊維用処理剤の不揮発分の吸湿率が10~75%である、請求項1に記載の撥水繊維用処理剤。
- ノニオン界面活性剤(E)をさらに含む、請求項1又は2に記載の撥水繊維用処理剤。
- 前記化合物(A)に帰属されるP核NMR積分値と前記化合物(B)に帰属されるP核NMR積分値との比率(A/B)が1~50である、請求項1~3のいずれかに記載の撥水繊維用処理剤。
- 原料撥水繊維に対して、請求項1~4のいずれかに記載の撥水繊維用処理剤が付与されてなる、撥水性繊維。
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