JP7018731B2 - 共重合体、繊維用加工薬剤、繊維の加工方法、繊維製品の製造方法、および繊維製品 - Google Patents
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Description
(a)芳香族ジカルボン酸およびその誘導体の少なくとも一方
(b)ポリオール
(c)下記一般式(1)で表される化合物
R1R2R3R4N+ X- ・・・(1)
前記一般式(1)中、
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、連結基で分断されていてもよい炭素数1~30の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数2~30の直鎖若しくは分岐アルケニル基、-(AO)nH、-(AO)mCH3、または、ベンジル基であり、前記ベンジル基の1以上の水素原子が置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは-(AO)nHであり、
Aは、炭素数1~4の直鎖または分岐アルキレン基から選ばれる1種または2種以上であり、
mおよびnは、それぞれ、(AO)の平均付加モル数を表し、0.1~20であり、分子内のそれぞれの-(AO)nHのnの合計は2~60であり、
X-は、陰イオンである。
本発明の共重合体は、前述のとおり、下記成分(a)~(c)を含む単量体を共重合して得られ、(a)/(c)の質量比が1.7以上であることを特徴とする。
(a)芳香族ジカルボン酸およびその誘導体の少なくとも一方
(b)ポリオール
(c)下記一般式(1)で表される化合物
R1R2R3R4N+ X- ・・・(1)
前記一般式(1)中、
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、連結基で分断されていてもよい炭素数1~30の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数2~30の直鎖若しくは分岐アルケニル基、-(AO)nH、-(AO)mCH3、または、ベンジル基であり、前記ベンジル基の1以上の水素原子が置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは-(AO)nHであり、
Aは、炭素数1~4の直鎖または分岐アルキレン基から選ばれる1種または2種以上であり、
mおよびnは、それぞれ、(AO)の平均付加モル数を表し、0.1~20であり、分子内のそれぞれの-(AO)nHのnの合計は2~60であり、
X-は、陰イオンである。
前記成分(a)において、芳香族ジカルボン酸(二価の芳香族カルボン酸)としては、特に限定されないが、例えば、炭素数8~20の芳香族ジカルボン酸があげられる。芳香族ジカルボン酸の具体例としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸等があげられる。また、芳香族ジカルボン酸の誘導体としては、例えば、芳香族ジカルボン酸の無水物、低級アルコールエステル、酸ハロゲン化物等をあげることができる。前記低級アルコールエステルとしては、例えば、低級アルキルアルコールのエステルがあげられ、より具体的には、例えば、炭素数1~3の直鎖または分岐アルキルアルコールのエステルがあげられる。芳香族ジカルボン酸の低級アルキルエステルとしては、例えば、モノメチルエステル、ジメチルエステル、モノエチルエステル、ジエチルエステル等があげられ、より具体的には、例えば、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル等があげられる。芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物としては、例えば、モノクロライド、ジクロライド、モノブロマイド、ジブロマイド等があげられる。前記芳香族ジカルボン酸およびその誘導体の中でも、洗濯耐久性の点から、芳香族ジカルボン酸およびそのメチルエステルが好ましく、炭素数8~12の芳香族ジカルボン酸およびそのメチルエステルがより好ましい。具体例としては、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、フタル酸、フタル酸ジメチルがあげられる。また、本発明では、芳香族ジカルボン酸およびその誘導体は、1種類のみ用いても複数種類併用してもよい。
前記成分(b)のポリオールは、1分子中に水酸基を2つ有する化合物(ジオール)でもよいし、1分子中に水酸基を3個以上有するポリオールであってもよい。
成分(c)は、前記一般式(1)で表される化合物である。前記一般式(1)を、以下に再掲する。
R1R2R3R4N+ X- ・・・(1)
本発明の共重合体は、前述のとおり、前記成分(a)~(c)を含む単量体を共重合して得られ、(a)/(c)の質量比が1.7以上であることを特徴とする。これ以外は、本発明の共重合体において、前記成分(a)~(c)の質量および物質量(モル数)の比率は、特に限定されないが、例えば、以下のとおりである。
本発明の共重合体の構造は、例えば、下記一般式(I)で表すことができるが、これには限定されない。
本発明の共重合体の製造方法は特に限定されないが、例えば、単量体成分として、前記成分(a)~(c)を共重合させて製造することができる。また、前述のとおり、単量体成分として、前記成分(a)~(c)以外の任意成分を共重合させてもよいし、させなくてもよい。各単量体成分の質量比または物質量比(モル比)は、特に限定されないが、例えば、前述のとおりである。
本発明の繊維用加工薬剤は、前述のとおり、前記本発明の共重合体を含むことを特徴とする。本発明の繊維用加工薬剤は、前記本発明の共重合体以外の任意成分を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。前記任意成分としては、例えば、有機溶剤、水、その他の任意成分等が挙げられる。
本発明の繊維用加工薬剤の用途は特に限定されず、任意であるが、例えば、繊維製品に種々の機能を付与させる目的で、仕上げ加工薬剤として用いることができる。具体的には、例えば、繊維用耐久帯電防止剤、吸水剤等に用いることができる。
まず、以下のようにして実施例1~2および比較例1~3の共重合体を製造した。
テレフタル酸ジメチル(成分(a))105g、エチレングリコール160g、および触媒として酢酸亜鉛を0.5g反応容器に入れ、180℃×1時間エステル交換反応を行った。その際、140℃付近にてメタノールが流出した。その後、ポリエチレングリコール(Mw3000、成分(b))170g、塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム(成分(c)、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製、商品名「リポソカードC/25」)24g、酸化防止剤として商品名アデカスタブAO-330(株式会社ADEKA)を2.7g加え昇温し、180℃に達した後に減圧を行った。さらに、引き続き昇温および、減圧を行い、240~250℃、10torr(約1.3kPa)以下にて縮合反応を3時間行うことにより、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。なお、「Mw」は、重量平均分子量を表す。以下において同様である。
成分(b)および(c)の使用量を変更したこと以外は実施例1と同様にして共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。より具体的には、ポリエチレングリコール(Mw3000)170gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム24gに代えて、ポリエチレングリコール(Mw3000)147gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム48gを用いたこと以外は実施例1と同様に縮合反応を行い、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。
成分(b)および(c)の使用量を変更したこと以外は実施例1と同様にして共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。より具体的には、ポリエチレングリコール(Mw3000)170gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム24gに代えて、ポリエチレングリコール(Mw3000)133gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム62gを用いたこと以外は実施例1と同様に縮合反応を行い、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。
ポリエチレングリコール(Mw3000)170gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム24gに代えて、ポリエチレングリコール(Mw3000)194gのみを用い、塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウムを用いなかったこと以外は実施例1と同様に縮合反応を行い、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。
成分(b)および(c)の使用量を変更したこと以外は実施例1と同様にして共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。より具体的には、ポリエチレングリコール(Mw3000)170gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム24gに代えて、ポリエチレングリコール(Mw3000)123gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム72gを用いたこと以外は実施例1と同様に縮合反応を行い、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。
ポリエチレングリコール(Mw3000)170gおよび塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム24gに代えて、塩化ポリオキシエチレンヤシアルキルメチルアンモニウム194gのみを用い、ポリエチレングリコール(Mw3000)を用いなかったこと以外は実施例1と同様に縮合反応を行い、目的とする共重合体(ポリエステル樹脂)を得た。
以下のとおり、実施例1~3および比較例1~3の共重合体(ポリエステル樹脂)をそれぞれ用いて繊維用加工薬剤を製造し、さらに、それを用いて繊維製品(ボアフリース)を加工することにより、加工済の繊維製品を製造した。さらに、製造した繊維製品について試験を行うことで、繊維用加工薬剤の性能を評価した。
実施例1~3および比較例1~3の共重合体(ポリエステル樹脂)2.0gを、それぞれ、58gの1,4-ジオキサンに溶解させた後、水を440g添加し、繊維用加工薬剤(耐久帯電防止剤)を調整(製造)した。この繊維用加工薬剤(耐久帯電防止剤)を処理浴として用い、以下のとおり、繊維製品(ボアフリース)を加工した。
加工用の繊維(繊維製品)として、ポリエステルボアフリースを用いた。このポリエステルボアフリースを、前記繊維用加工薬剤(耐久帯電防止剤)の処理浴に浸漬し、マングルにて絞り率70%にて絞り、130℃×4分テンターにて乾燥させた。このようにして、前記ポリエステルボアフリースを加工し、加工済のボアフリースを製造した。なお、前記処理浴の使用量、濃度および絞り率からの計算結果によれば、前記加工済のボアフリースは、0.28%o.w.f.、すなわち、ボアフリース100gに対して前記共重合体(ポリエステル樹脂)が約0.28g付着していた。
前記加工済のボアフリースに対し、JIS L 0217 103 法に準拠し、以下の洗濯機および洗剤を用いて耐洗濯性試験を行った。
洗濯機:全自動式洗濯機
洗剤 :商品名「無りんトップ」(ライオン株式会社)
前記加工済のボアフリースに対し、JIS L 1094 帯電性試験方法に準拠し、摩擦帯電圧測定法および半減期測定法により帯電防止性能を評価した。なお、摩擦帯電圧が小さいほど、または半減期が短いほど、帯電防止性能が優れていることの指標となる。この帯電防止性能の評価は、前記耐洗濯性試験の前および後においてそれぞれ行った。
Claims (6)
- 下記成分(a)~(c)を含む単量体を共重合して得られ、(a)/(c)の質量比が1.7以上であり、
下記成分(a)~(c)における(b)/{(a)+(c)}の質量比が0.5以上かつ3.6以下であることを特徴とする共重合体。
(a)芳香族ジカルボン酸およびその誘導体の少なくとも一方
(b)トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、及び、分子量が300以上かつ10000以下であるポリエチレングリコール、からなる群から選択される少なくとも一つのポリオール
(c)下記一般式(1)で表される化合物
R1R2R3R4N+ X- ・・・(1)
前記一般式(1)中、
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、連結基で分断されていてもよい炭素数1~30の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数2~30の直鎖若しくは分岐アルケニル基、-(AO)nH、-(AO)mCH3、または、ベンジル基であり、前記ベンジル基の1以上の水素原子が置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは-(AO)nHであり、
Aは、炭素数1~4の直鎖または分岐アルキレン基から選ばれる1種または2種以上であり、
mおよびnは、それぞれ、(AO)の平均付加モル数を表し、0.1~20であり、分子内のそれぞれの-(AO)nHのnの合計は2~60であり、
X-は、陰イオンである。 - 前記一般式(1)中、
R 3 は、連結基で分断されていてもよい炭素数8~18の直鎖若しくは分岐アルキル基であり、
分子内のそれぞれの-(AO) n Hのnの合計は2~40
である、請求項1記載の共重合体。 - 請求項1または2記載の共重合体を含むことを特徴とする繊維用加工薬剤。
- 請求項3記載の繊維用加工薬剤を含む含有液に繊維を浸漬させる浸漬工程と、
前記含有液に浸漬させた繊維を乾燥させる乾燥工程と、
を含むことを特徴とする、繊維の加工方法。 - 請求項4記載の加工方法により前記繊維を加工する工程を含むことを特徴とする、繊維製品の製造方法。
- 請求項5記載の製造方法により製造されることを特徴とする繊維製品。
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