JP7015180B2 - 硬化性樹脂組成物及び硬化膜 - Google Patents
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Description
[1] 式(I)で表されるフタロシアニン化合物、及び樹脂を含み、
前記樹脂が、(i)酸価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、(ii)塩基価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、の少なくとも1つ以上の条件を満足することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、
Mは、非金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよい複素環基である。
Xは、ハロゲン原子を表す。
mは、1以上16以下の整数である。
yは、1以上16以下の整数であり、且つ、y≧mである。
mが2以上の場合、複数の-NR1R2は同一でも異なっていてもよく、(y-m)が2以上の場合、複数のXは同一でも異なっていてもよい。]
[2] 前記式(I)で表されるフタロシアニン化合物が、式(II)で表されるフタロシアニン化合物である[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[式(II)中、M、R1、R2、及びXは前記に同じ。a~dは、各々独立して、1以上4以下の整数である。]
[3] Xがフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、Xとして少なくともフッ素原子または臭素原子を含む[1]または[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4] R1及びR2の少なくとも一方は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基である[1]~[3]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[5] -NR1R2が式(Ib)で表される基である[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[式(Ib)中、R1は前記に同じ。
Arは、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいナフチル基である。]
[6] -NR1R2が式(A)で表される基である[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[式(A)中、R1は前記に同じ。
R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基である。
R4は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、または置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基である。
kは、0以上5以下の整数を表す。
式(A)で表される基が2以上の場合、複数の式(A)で表される基は同一でも異なっていてもよい。またkが2以上の場合、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。]
[7] R3がアリール基を有していてもよいメチレン基、エチレン基またはプロピレン基である[6]に記載の硬化性樹脂組成物。
[8] R1が水素原子である[1]~[7]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[9] 式(A)が、式(A-a)、式(A-b)、式(A-c)または式(A-d)である[6]~[8]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[式(A-a)、式(A-b)、式(A-c)及び式(A-d)中、R4及びkは前記に同じ。]
[10] kが0である[6]~[7]、[9]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。[11] 前記Mが金属または金属酸化物である[1]~[10]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[12] 前記Mが銅、亜鉛またはバナジルである[1]~[11]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[13] 前記樹脂がアルカリ可溶性樹脂である[1]~[12]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[14] さらに重合性化合物及び重合開始剤を含む[1]~[13]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[15] さらに溶剤を含む[1]~[14]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[16] 前記溶剤が、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、またはエステル系溶剤である[15]に記載の硬化性樹脂組成物。
[17] [1]~[16]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜であって、700~1100nmの範囲での最大吸収波長において、0.150以上4.000以下の吸光度を有することを特徴とする硬化膜。
<フタロシアニン化合物>
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、式(I)で表されるフタロシアニン化合物を含む。
Mは、非金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよい複素環基である。
Xは、ハロゲン原子を表す。
mは、1以上16以下の整数である。
yは、1以上16以下の整数であり、且つ、y≧mである。
mが2以上の場合、複数の-NR1R2は同一でも異なっていてもよく、(y-m)が2以上の場合、複数のXは同一でも異なっていてもよい。]
前記直鎖若しくは分鎖のアルキル基の炭素数は、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~8であり、更に好ましくは1~4である。前記直鎖若しくは分鎖のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1,3-ジメチルブチル基、1-イソプロピルプロピル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、1,4-ジメチルペンチル基、2-メチル1-イソプロピルプロピル基、1-エチル-3-メチルブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-メチル-1-イソプロピルブチル基、2-メチル-1-イソプロピル基、1-tert-ブチル-2-メチルプロピル基、n-ノニル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、ドデシル基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノニデシル基、エイコシル基、ラウリル基、ステアリル基、3-メチル-2-ブチル基、2,3-ジメチル-2-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2,2-ジメチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-3-ペンチル基、2,4-ジメチル-3-ペンチル基、4,4-ジメチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ヘキシル基、5-メチル-2-ヘキシル基、2,3,3-トリメチル-2-ブチル基、3,4-ジメチル-2-ペンチル基、2,3-ジメチル-2-ペンチル基、3,3-ジメチル-2-ペンチル基、3-エチル-2-ペンチル基、4-メチル-3-ヘキシル基、3-メチル-2-ヘキシル基、2,2-ジメチル-3-ヘキシル基、2,3-ジメチル-2-ヘキシル基、2,5-ジメチル-2-ヘキシル基、2,5-ジメチル-3-ヘキシル基、3,4-ジメチル-3-ヘキシル基、3,5-ジメチル-3-ヘキシル基、3-エチル-2-メチル-3-ペンチル基、4-メチル-3-ヘプチル基、5-メチル-2-ヘプチル基、5-メチル-3-ヘプチル基、6-メチル-2-ヘプチル基、6-メチル-3-ヘプチル基、2,3,4-トリメチル-2-ペンチル基、2,3,4-トリメチル-3-ペンチル基、2-メチル-3-エチル-2-ペンチル基、3-エチル-3-メチル-2-ペンチル基、3-エチル-4-メチル-2-ペンチル基、2-エチル-3-メチル-2-ペンチル基、2,3-ジメチル-3-ヘキシル基、2,4-ジメチル-3-ヘキシル基、4,5-ジメチル-3-ヘキシル基、4-エチル-3-ヘキシル基、3-エチル-2-ヘキシル基、3,4-ジメチル-2-ヘキシル基、3,5-ジメチル-2-ヘキシル基、2-メチル-3-ヘプチル基、3-メチル-2-ヘプチル基、3-メチル-4-ヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3-エチル-2,2-ジメチル-3-ペンチル基、2-メチル-3-オクチル基、3,5-ジメチル-4-ヘプチル基、2,4-ジメチル-3-エチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-4-ヘプチル基、4-エチル-2-メチル-3-ヘキシル基、2,4,5-トリメチル-3-ヘキシル基、3,4,5-トリメチル-2-ヘキシル基、3-エチル-4-メチル-2-ヘキシル基、4-エチル-3-メチル-2-ヘキシル基、2,3-ジメチル-4-ヘプチル基、3,7-ジメチル-3-オクチル基、3,7-ジメチル-4-オクチル基、2,6-ジメチル-3-オクチル基、2-メチル-3-ウンデシル基、7-エチル-2-メチル-4-ウンデシル基、2-メチル-3-トリデシル基、2-メチル-4-トリデシル基等が挙げられる。
前記環式アルキル基の炭素数は、好ましくは3~20であり、より好ましくは3~8である。前記環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
R1及びR2で表されるアリール基、アラルキル基、及び複素環基は置換基を有していてもよく、前記置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20アリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7~21のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルスルホニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリールアミノ基、ホルミル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルカノイル基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシスルホニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルチオ基、オキシアルキルエーテル基等が挙げられる。
R1、R2及びR4で表されるアルキル基、並びにR1及びR2で表されるアリール基、アラルキル基、及び複素環基は、前記置換基を1または2個以上(より好ましくは1~5個、更に好ましくは1~2個)有していてもよく、前記置換基を複数有する場合には、置換基は同種若しくは異種のいずれであってもよい。
置換基を有するアルキル基としては、具体的には、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、1-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、1,2-ジクロロエチル基、1,2-ジブロモエチル基、1,1-ジクロロエチル基、1,1-ジブロモエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2,2-ジブロモエチル基、1,1,2-トリクロロエチル基、1,1,2-トリブロモエチル基、1,2,2-トリクロロエチル基、1,2,2-トリブロモエチル基、1-クロロプロピル基、1-ブロモプロピル基、2-クロロ-1-プロピル基、2-ブロモ-1-プロピル基、3-クロロ-1-プロピル基、3-ブロモ-1-プロピル基、1-クロロ-2-プロピル基、1-ブロモ-2-プロピル基、2,3-ジクロロ-1-プロピル基、2,3-ジブロモ-1-プロピル基、1,3-ジクロロ-2-プロピル基、1,3-ジブロモ-2-プロピル基、4-クロロ-1-ブチル基、4-ブロモ-1-ブチル基、1-クロロ-1-ブチル基、1-ブロモ-1-ブチル基、1-クロロ-2-ブチル基、1-ブロモ-2-ブチル基、2-クロロ-1-ブチル基、2-ブロモ-1-ブチル基、1,3-ジクロロ-2-ブチル基、1,3-ジブロモ-2-ブチル基、1,4-ジクロロ-2-ブチル基、1,4-ジブロモ-2-ブチル基、5-クロロ-1-ペンチル基、5-ブロモ-1-ペンチル基、1-クロロ-1-ペンチル基、1-ブロモ-1-ペンチル基、6-クロロ-1-ヘキシル基、6-ブロモ-1-ヘキシル基、1-クロロ-1-ヘキシル基、1-ブロモ-1-ヘキシル基、7-クロロ-1-ヘプチル基、7-ブロモ-1-ヘプチル基、1-クロロ-1-ヘプチル基、1-ブロモ-1-ヘプチル基、8-クロロ-1-オクチル基、8-ブロモ-1-オクチル基、1-クロロ-1-オクチル基、1-ブロモ-1-オクチル基、9-クロロ-1-ノニル基、9-ブロモ-1-ノニル基、1-クロロ-1-ノニル基、1-ブロモ-1-ノニル基、10-クロロ-1-デシル基、10-ブロモ-1-デシル基、1-クロロ-1-デシル基、1-ブロモ-1-デシル基、11-クロロ-1-ウンデシル基、11-ブロモ-1-ウンデシル基、1-クロロ-1-ウンデシル基、1-ブロモ-1-ウンデシル基、12-クロロ-1-ドデシル基、12-ブロモ-1-ドデシル基、1-クロロ-1-ドデシル基、1-ブロモ-1-ドデシル基等のハロゲン化アルキル基;等が挙げられる。
置換基を有するアリール基としては、
o-メチルフェニル基、m-メチルフェニル基、p-メチルフェニル基、o-エチルフェニル基、m-エチルフェニル基、p-エチルフェニル基、o-プロピルフェニル基、m-プロピルフェニル基、p-プロピルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-ブチルフェニル基、m-ブチルフェニル基、p-ブチルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、2,6-ジプロピルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジブチルフェニル基、2,6-ジtert-ブチルフェニル基等のアルキル置換アリール基;
o-メトキシフェニル基、m-メトキシフェニル基、p-メトキシフェニル基、o-エトキシフェニル基、m-エトキシフェニル基、p-エトキシフェニル基、o-プロポキシフェニル基、m-プロポキシフェニル基、p-プロポキシフェニル基、o-イソプロポキシフェニル基、m-イソプロポキシフェニル基、p-イソプロポキシフェニル基、o-ブトキシフェニル基、m-ブトキシフェニル基、p-ブトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、2,6-ジエトキシフェニル基、2,6-ジプロポキシフェニル基、2,6-ジイソプロポキシフェニル基、2,6-ジブトキシフェニル基等のアルコキシ置換アリール基;
2-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、2-ヨードフェニル基、3-フルオロフェニル基、3-クロロフェニル基、3-ブロモフェニル基、3-ヨードフェニル基、4-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-ヨードフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,4-ジブロモフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、2,6-ジブロモフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,3,4-トリフルオロフェニル基、2,3,4-トリクロロフェニル基、2,3,5-トリフルオロフェニル基、2,3,5-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリフルオロフェニル基、2,3,6-トリクロロフェニル基、2,4,6-トリフルオロフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,4,6-トリブロモフェニル基、2,4,6-トリヨードフェニル基、2,3,5,6-テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基等のハロゲン化アリール基;等が挙げられる。
置換基を有するアルコキシ基としては、
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、ブチキシエトキシ基、3-メトキシプロピルオキシ基、3-エトキシプロピルオキシ基、ジメトキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシエトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基;
メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基;
メトキシメトキシメトキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ基;
クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、1-クロロエトキシ基、1-ブロモエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基、1,2-ジクロロエトキシ基、1,2-ジブロモエトキシ基、1,1-ジクロロエトキシ基、1,1-ジブロモエトキシ基、2,2-ジクロロエトキシ基、2,2-ジブロモエトキシ基、1,1,2-トリクロロエトキシ基、1,1,2-トリブロモエトキシ基、1,2,2-トリクロロエトキシ基、1,2,2-トリブロモエトキシ基、1-クロロプロポキシ基、1-ブロモプロポキシ基、2-クロロ-1-プロポキシ基、2-ブロモ-1-プロポキシ基、3-クロロ-1-プロポキシ基、3-ブロモ-1-プロポキシ基、1-クロロ-2-プロポキシ基、1-ブロモ-2-プロポキシ基、2,3-ジクロロ-1-プロポキシ基、2,3-ジブロモ-1-プロポキシ基、1,3-ジクロロ-2-プロポキシ基、1,3-ジブロモ-2-プロポキシ基、4-クロロ-1-ブトキシ基、4-ブロモ-1-ブトキシ基、1-クロロ-1-ブトキシ基、1-ブロモ-1-ブトキシ基、1-クロロ-2-ブトキシ基、1-ブロモ-2-ブトキシ基、2-クロロ-1-ブトキシ基、2-ブロモ-1-ブトキシ基、1,4-ジクロロ-2-ブトキシ基、1,4-ジブロモ-2-ブトキシ基、5-クロロ-1-ペンチルオキシ基、5-ブロモ-1-ペンチルオキシ基、1-クロロ-1-ペンチルオキシ基、1-ブロモ-1-ペンチルオキシ基、6-クロロ-1-ヘキシルオキシ基、6-ブロモ-1-ヘキシルオキシ基、1-クロロ-1-ヘキシルオキシ基、1-ブロモ-1-ヘキシルオキシ基、7-クロロ-1-ヘプチルオキシ基、7-ブロモ-1-ヘプチルオキシ基、1-クロロ-1-ヘプチルオキシ基、1-ブロモ-1-ヘプチルオキシ基、8-クロロ-1-オクチルオキシ基、8-ブロモ-1-オクチルオキシ基、1-クロロ-1-オクチルオキシ基、1-ブロモ-1-オクチルオキシ基、9-クロロ-1-ノニルオキシ基、9-ブロモ-1-ノニルオキシ基、1-クロロ-1-ノニルオキシ基、1-ブロモ-1-ノニルオキシ基、10-クロロ-1-デシルオキシ基、10-ブロモ-1-デシルオキシ基、1-クロロ-1-デシルオキシ基、1-ブロモ-1-デシルオキシ基、11-クロロ-1-ウンデシルオキシ基、11-ブロモ-1-ウンデシルオキシ基、1-クロロ-1-ウンデシルオキシ基、1-ブロモ-1-ウンデシルオキシ基、12-クロロ-1-ドデシルオキシ基、12-ブロモ-1-ドデシルオキシ基、1-クロロ-1-ドデシルオキシ基、1-ブロモ-1-ドデシルオキシ基、クロロメトキシエトキシ基、ブロモメトキシエトキシ基、1-クロロエトキシエトキシ基、1-ブロモエトキシエトキシ基、1-クロロ-3’,6’-オキサヘプチルオキシ基、1-ブロモ-3’,6’-オキサヘプチルオキシ基、1-クロロ-3’,6’-オキサオクチルオキシ基、1-ブロモ-3’,6’-オキサオクチルオキシ基、1-クロロ-3’,6’,9’-オキサデシルオキシ基、1-ブロモ-3’,6’,9’-オキサデシルオキシ基、1-クロロ-3’,6’,9’,12’-オキサトリデシルオキシ基、1-ブロモ-3’,6’,9’,12’-オキサトリデシルオキシ基、クロロメトキシプロポキシ基、ブロモメトキシプロポキシ基、1-クロロエトキシプロポキシ基、1-ブロモエトキシプロポキシ基、1-クロロ-4’,8’-オキサノニルオキシ基、1-ブロモ-4’,8’-オキサノニルオキシ基、1-クロロ-4’,8’-オキサデシルオキシ基、1-ブロモ-4’,8’-オキサデシルオキシ基等のハロゲン化アルコキシ基;
ジメチルアミノエトキシ基、ジエチルアミノエトキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基;等が挙げられる。
置換基を有するアルコキシカルボニル基としては、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2-ブロモエトキシカルボニル基、3-クロロ-1-プロポキシカルボニル基、3-ブロモ-1-プロポキシカルボニル基、2-クロロ-1-プロポキシカルボニル基、2-ブロモ-1-プロポキシカルボニル基、1-クロロ-2-プロポキシカルボニル基、1-ブロモ-2-プロポキシカルボニル基、2,3-ジクロロ-1-プロポキシカルボニル基、2,3-ジブロモ-1-プロポキシカルボニル基、1,3-ジクロロ-2-プロポキシカルボニル基、1,3-ジブロモ-2-プロポキシカルボニル基、1-クロロ-2-ブトキシカルボニル基、1-ブロモ-2-ブトキシカルボニル基、2-クロロ-1-ブトキシカルボニル基、2-ブロモ-1-ブトキシカルボニル基、4-クロロ-1-ブトキシカルボニル基、4-ブロモ-1-ブトキシカルボニル基、1,4-ジクロロ-2-ブトキシカルボニル基、1,4-ジブロモ-2-ブトキシカルボニル基、5-クロロ-1-ペンチルオキシカルボニル基、5-ブロモ-1-ペンチルオキシカルボニル基、6-クロロ-1-ヘキシルオキシカルボニル基、6-ブロモ-1-ヘキシルオキシカルボニル基、7-クロロ-1-ヘプチルオキシカルボニル基、7-ブロモ-1-ヘプチルオキシカルボニル基、8-クロロ-1-オクチルオキシカルボニル基、8-ブロモ-1-オクチルオキシカルボニル基、9-クロロ-1-ノニルオキシカルボニル基、9-ブロモ-1-ノニルオキシカルボニル基、10-クロロ-1-デシルオキシカルボニル基、10-ブロモ-1-デシルオキシカルボニル基、11-クロロ-1-ウンデシルオキシカルボニル基、11-ブロモ-1-ウンデシルオキシカルボニル基、12-クロロ-1-ドデシルオキシカルボニル基、12-ブロモ-1-ドデシルオキシカルボニル基等のハロゲン化アルコキシカルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ヘキサフルオロ-2-プロポキシカルボニル基等が挙げられる。
また、置換基におけるアリールオキシカルボニル基、アリールアミノ基が有するアリール基は、R1及びR2におけるアリール基と同様である。これらの基は置換基を有していてもよく、前記置換基としては、R1及びR2におけるアリール基が有していてもよい置換基と同様のものが例示される。
また、置換基におけるアルコキシスルホニル基が有するアルコキシ基は、前記置換基におけるアルコキシ基と同様であり、アルコキシスルホニル基は置換基を有していてもよく、前記置換基としてはR1、R2及びR4で表されるアルキル基が有していてもよい置換基と同様のものが例示される。
mは、好ましくは4以上、より好ましくは6以上であり、好ましくは12以下、より好ましくは10以下である。
yは、好ましくは4以上、より好ましくは8以上、更に好ましくは12以上である。
mが2以上の場合、複数の-NR1R2は同一でも異なっていてもよく、(y-m)が2以上の場合、複数のXは同一でも異なっていてもよい。
式(II)において、a~dは、各々独立して、好ましくは3以下、より好ましくは2以下である。
式(III)において、e~hは、各々独立して、好ましくは2である。
Arで表されるフェニル基またはナフチル基は置換基を有していてもよく、前記置換基としては、R1及びR2におけるアリール基が有していてもよい置換基と同様のものが例示される。
Zは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数1~8のアルコキシカルボニル基を表す。
jは、0以上5以下の整数である。
jが2以上の場合、複数のZは同一でも異なっていてもよい。]
また式(Ib)及び(Ic)中、R1は好ましくは水素原子である。
R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基である。
kは、0以上5以下の整数を表す。
式(A)で表される基が2以上の場合、複数の式(A)で表される基は同一でも異なっていてもよい。またkが2以上の場合、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。]
また、R3で表される炭素数1~20のアルキレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基等が挙げられる。前記アリール基及び前記アリール基の置換基としては、R1及びR2におけるアリール基及びR1及びR2におけるアリール基が有していてもよい置換基と同様のものが例示される。R3で表される炭素数1~20のアルキレン基の置換基としては、好ましくはフェニル基である。
Mは、非金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。
R111~R126は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、R111~R126の1つ以上はフッ素原子または臭素原子である。
なお、R111~R126の1つ以上が臭素原子の場合には、R111~R126の1つ以上は塩素原子である。]
・ドデカフルオロテトラキス(アニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(o-トルイジノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(p-トルイジノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(2,4-キシリジノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(2,6-キシリジノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(o-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(p-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(m-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(o-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(p-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(テトラフルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(o-メトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(p-メトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(m-メトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(o-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(p-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(メチルアミノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(エチルアミノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(ブチルアミノ)フタロシアニン、
・ドデカフルオロテトラキス(オクチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(アニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(o-トルイジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(p-トルイジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(m-トルイジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(2,4-キシリジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(2,6-キシリジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(o-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(p-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(m-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(o-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(p-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(テトラフルオロアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(o-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(p-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(m-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(メチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(エチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(ブチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタキス(オクチルアミノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノアニリノフタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(o-トルイジノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(p-トルイジノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(m-トルイジノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(2,4-キシリジノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(2,6-キシリジノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(o-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(p-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(m-メトキシアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(o-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(p-フルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(テトラフルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(o-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(p-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(m-エトキシカルボニルアニリノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(メチルアミノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(エチルアミノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(ブチルアミノ)フタロシアニン、
・ペンタデカフルオロモノ(オクチルアミノ)フタロシアニン、
・テトラデカフルオロビス(アニリノ)フタロシアニン、
・テトラデカフルオロビス(n-ブチルアミノ)フタロシアニン、
・テトラデカフルオロビス(シクロヘキシルアミノ)フタロシアニン、
・デカフルオロヘキサ(o-トルイジノ)フタロシアニン、
・ノナフルオロヘプタ(2,3,4,5,6-ペンタフルオロアニリノ)フタロシアニン、
・ノナフルオロヘプタ(2,4-キシリジノ)フタロシアニン、
・ヘプタフルオロノナ(アニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタ(ベンジルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタ(2-ナフチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタ(2-ピリジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタ(ジエチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロオクタ(ジフェニルアミノ)フタロシアニン、
・ノナフルオロヘプタ(ジ-n-ブチルアミノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロテトラ(アニリノ)テトラ(p-トルイジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロテトラ(n-オクチルアミノ)テトラ(m-クロロアニリノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロペンタ(アニリノ)トリ(p-トルイジノ)フタロシアニン、
・オクタフルオロヘキサ(n-ペンチルアミノ)ビス(p-シアノアニリノ)フタロシアニン、
・テトラ(アニリノ)フタロシアニン、
・テトラ(m-ニトロアニリノ)フタロシアニン、
・テトラ(tert-ブチルアミノ)フタロシアニン、
・ヘキサ(p-N,N-ジメチルアミノアニリノ)フタロシアニン、
・オクタ(p-tert-ブチルアニリノ)フタロシアニン、
・ヘキサフルオロビス(アニリノ)フタロシアニン、
・ヘキサフルオロビス(1-ナフチルアミノ)フタロシアニン、
・ヘキサフルオロビス(m-ブロモアニリノ)フタロシアニン、
・テトラフルオロテトラ(アニリノ)フタロシアニン、
・テトラフルオロテトラ(n-ブチルアミノ)フタロシアニン、
・テトラフルオロテトラ(ベンジル)フタロシアニン等が例示される。
中でも、ドデカフルオロテトラキス(アニリノ)フタロシアニン、オクタフルオロオクタキス(アニリノ)フタロシアニン、ペンタデカフルオロモノアニリノフタロシアニン、テトラデカフルオロビス(アニリノ)フタロシアニン、ヘプタフルオロノナ(アニリノ)フタロシアニン、テトラ(アニリノ)フタロシアニン、ヘキサフルオロビス(アニリノ)フタロシアニン、テトラフルオロテトラ(アニリノ)フタロシアニンが好ましく、より好ましくはオクタフルオロオクタキス(アニリノ)フタロシアニンである。
・{トリ~ペンタ(2-クロロベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-クロロベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-クロロベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-アミノベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-アミノベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-アミノベンジルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(1-フェニルエチルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(1,1-ジフェニルメチルアミノ)}-{ヘキサ~テトラ(クロロ)}-{ヘプタ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-クロロベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-クロロベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-クロロベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-メトキシベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-アミノメチルベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(2-アミノベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(3-アミノベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(4-アミノベンジルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(1-フェニルエチルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン
・{トリ~ペンタ(1,1-ジフェニルメチルアミノ)}-{ヘプタ~ペンタ(クロロ)}-{ヘキサ(ブロモ)}-銅フタロシアニン等
式(I)で表されるフタロシアニン化合物の含有量は、硬化性樹脂組成物の固形物総量100質量%中、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは1質量%以上であり、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは20質量%以下である。
また硬化性樹脂組成物には、式(I)で表されるフタロシアニン化合物に加え、カーボンブラック、チタンブラック、複合酸化物ブラック顔料などに代表される公知の赤外線吸収剤が本発明の効果を損なわない範囲で含まれていてもよいが、硬化性樹脂組成物に含まれる赤外線吸収剤100質量%中、式(I)で表されるフタロシアニン化合物の含有量は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは90質量%以上であり、より更に好ましくは95質量%以上である。
なお本明細書中、「固形分総量」とは、硬化物を形成する成分(硬化物の形成時に揮発する溶剤等を除く成分)の総量を意味する。具体的には、溶剤を除く、硬化性樹脂組成物の固形分の合計質量を意味する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、樹脂を含み、前記樹脂は、(i)酸価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、(ii)塩基価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、の少なくとも1つ以上の条件を満足する。
なお樹脂の酸価は、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置により、樹脂溶液の酸価を測定した後、溶液の酸価と溶液の固形分から固形分1g当たりの酸価として求めることができる。
なお樹脂の塩基価は、0.1規定のHCl水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置により、樹脂溶液の塩基価を測定した後、溶液の塩基価と溶液の固形分から固形分1g当たりの塩基価とし、水酸化カリウムの当量に換算することにより求めることができる。
酸基及び重合性二重結合を有する単量体としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和多価カルボン酸類;コハク酸モノ(2-アクリロイルオキシエチル)、コハク酸モノ(2-メタクリロイルオキシエチル)等の不飽和基とカルボキシル基との間が鎖延長されている不飽和モノカルボン酸類;無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和酸無水物類;ライトエステルP-1M(共栄社化学製)等のリン酸基含有不飽和化合物;等が挙げられる。これらの中でも、汎用性、入手性等の観点から、カルボン酸系単量体(不飽和モノカルボン酸類、不飽和多価カルボン酸類、不飽和酸無水物類)が好適であり、より好ましくは(メタ)アクリル酸である。
樹脂を構成する単量体成分として、アミノ基及び重合性二重結合を有する単量体が単量体成分に含まれていてもよい。アミノ基及び重合性二重結合を有する単量体としては、式(IV)で表される単量体が好ましい。
R54~R55で表される炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ基等が挙げられる。
前述した(i)~(ii)の単量体以外に、樹脂を構成する単量体成分としては、
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n-プロピル、(メタ)アクリル酸i-プロピル、(メタ)アクリル酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸-sec-ブチル、(メタ)アクリル酸-tert-ブチル、(メタ)アクリル酸n-アミル、(メタ)アクリル酸-sec-アミル、(メタ)アクリル酸-tert-アミル、(メタ)アクリル酸n-ヘキシル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロデカニル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2-メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2-エトキシエチル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸β-メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸β-エチルグリシジル、(メタ)アクリル酸(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチル、α-ヒドロキシメチル(メタ)アクリル酸メチル、α-ヒドロキシメチル(メタ)アクリル酸エチル、1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルモルホリン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-イソブチル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-シクロヘキシル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン、アルコキシ化フェニルフェノール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル系単量体;
スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル系単量体;
N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、N-メチルマレイミド、N-エチルマレイミド、N-イソプロピルマレイミド、N-tert-ブチルマレイミド、N-ドデシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ナフチルマレイミド等のN置換マレイミド系単量体;
ジメチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジエチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジシクロヘキシル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジベンジル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート等のアクリル系エーテルダイマー;
アルキル-(α-メタリルオキシメチル)アクリレートや、α-(アリルオキシメチル)アクリレート等のα-(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体;
(メタ)アクリルアミド類;
重合体分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;
共役ジエン類;
ビニルエステル類;
ビニルエーテル類;
N-ビニル化合物類;
不飽和イソシアネート類;等が例示される。
酸基と結合し得る官能基及び重合性二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸β-メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸β-エチルグリシジル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチル、ビニルシクロヘキセンオキシド等が挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、重合性化合物を含んでいてもよい。重合性化合物とは、重合性不飽和結合(官能基とも称す)を分子中に有する化合物であり、該重合性不飽和基とは、フリーラジカル、電磁波(例えば赤外線、紫外線、X線等)、電子線等の活性エネルギー線の照射等により重合し得る基である。
重合性化合物の含有量(固形分含量)は、硬化性樹脂組成物の固形分総量100質量%中、好ましくは1質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは10質量%以上であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下である。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート等の2官能(メタ)アクリレート化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の3官能以上の多官能(メタ)アクリレート化合物;等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤の含有量(固形分含量)は、樹脂の固形分100質量部に対し、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.5質量部以上、更に好ましくは1質量部以上であり、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、更に好ましくは10質量部以下である。
重合開始剤の含有量(固形分含量)は、硬化性樹脂組成物の固形物総量100質量%中、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは1質量%以上であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、更に好ましくは10質量%以下である。
重合開始剤は、硬度がより優れたものとなるため、アミノケトン系化合物が好ましい。
硬化性樹脂組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、希釈剤等として好ましく使用される。溶剤としては、通常使用するものを1種または2種以上使用することができ、目的、用途に応じて適宜選択すればよく、メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、n-アミルアルコール、イソアミルアルコール、sec-アミルアルコール、n-ヘキサノール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶剤;ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル等のエーテル系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤;等が挙げられ、溶剤としては、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、またはエステル系溶剤が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物はまた、必要に応じて(例えば、適用される各用途の要求特性等に応じて)、その他の成分(他成分とも称す)を1種または2種以上含んでもよい。
他成分としては、カップリング剤;重合禁止剤;フッ素添加剤;前述した重合性化合物以外の重合性化合物;充填材;光増感剤;光ラジカル重合促進剤;色材(着色剤とも称す);分散剤;耐熱向上剤;レベリング剤;現像助剤;フィラー;エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール等の熱硬化性樹脂;多官能チオール化合物等の硬化助剤;可塑剤;紫外線吸収剤;酸化防止剤;艶消し剤;消泡剤;帯電防止剤;スリップ剤;表面改質剤;揺変化剤;揺変助剤;キノンジアジド化合物;多価フェノール化合物;カチオン重合性化合物;酸発生剤;等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物の製造方法としては特に限定されず、上述した含有成分を、各種の混合機や分散機を用いて混合分散することによって調製することができる。分散工程及び混合工程は、特に限定されず、通常の手法により行えばよい。また、通常行われる他の工程を更に含むものであってもよい。硬化性樹脂組成物が色材を含む場合は、色材の分散処理工程を経て製造することが好適である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、例えば、活性エネルギー光線を照射(露光)することにより、硬化膜を形成できる。具体的には、基板(基材とも称す)上に硬化性樹脂組成物を塗布して乾燥させ、その塗布面に活性エネルギー光線を照射(露光)することにより、硬化膜を形成することが好ましい。
現像液は、本発明の硬化性樹脂組成物を溶解するものであれば特に限定されないが、通常、有機溶剤やアルカリ性水溶液が用いられ、これらの混合物を用いてもよい。現像液として好適な有機溶剤としては、エーテル系溶剤やアルコール系溶剤等が挙げられる。アルカリ性水溶液には、アルカリ剤の他、必要に応じて、界面活性剤、有機溶剤、緩衝剤、染料、顔料等を含有させることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物から形成される硬化物(硬化膜)は、液晶表示装置や固体撮像素子、タッチパネル式表示装置等の各種表示装置の構成部材の他、インキ、印刷版、プリント配線板、半導体素子、フォトレジスト等、各種の光学部材や電機・電子機器等の種々様々な用途に好ましく使用される。中でも、液晶表示装置や固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタや、タッチパネル式表示装置に用いることが好適である。
300mlの三つ口フラスコに、臭素化塩素化銅フタロシアニン(C.I.Pigment Green 36、1分子あたり、平均7個の臭素基と平均9個の塩素基を含有する)7.3g、2-クロロベンジルアミン56.6g及び1-メチル-2-ピロリドン83.4gを投入し、撹拌しながら180℃で約5時間反応させた。得られた反応液をメタノール約400mlに投入して晶析させ、析出物を吸引濾過で濾取した。得られた析出物を、メタノール300ml中で撹拌洗浄することにより精製した後、吸引濾過により結晶を濾取した。その後、80℃で真空乾燥を行い、目的のフタロシアニン化合物2(以降、テトラorペンタ(2-クロロベンジルアミノ)-ペンタorテトラ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニンと称する場合がある)を得た(5.6g、出発原料に対する収率77wt%)。
合成例2における2-クロロベンジルアミンを、モル比を維持したまま4-メトキシベンジルアミンに変更したこと以外は合成例2と同様にしてフタロシアニン化合物3(テトラorペンタ(4-メトキシベンジルアミノ)-ペンタorテトラ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニン)を得た(6.2g、出発原料に対する収率85wt%)。
合成例2における2-クロロベンジルアミンを、モル比を維持したままm-キシリレンジアミンに変更したこと以外は合成例2と同様にしてフタロシアニン化合物4(テトラorペンタ(3-アミノメチルベンジルアミノ)-ペンタorテトラ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニン)を得た(5.3g、出発原料に対する収率73wt%)。
合成例2における2-クロロベンジルアミンを、モル比を維持したまま4-アミノベンジルアミンに変更したこと以外は合成例2と同様にしてフタロシアニン化合物5(トリorテトラ(4-アミノベンジルアミノ)-ヘキサorペンタ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニンと称する場合がある)を得た(4.9g、出発原料に対する収率67wt%)。
合成例2における2-クロロベンジルアミンを、モル比を維持したままDL-1-フェニルエチルアミンに変更したこと以外は合成例2と同様にしてフタロシアニン化合物6(テトラorペンタ(1-フェニルエチルアミノ)-ペンタorテトラ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニン)を得た(6.3g、出発原料に対する収率86wt%)。
合成例2における2-クロロベンジルアミンを、モル比を維持したままベンズヒドリルアミンに変更したこと以外は合成例2と同様にしてフタロシアニン化合物7(トリorテトラ(1,1-ジフェニルメチルアミノ)-ヘキサorペンタ(クロロ)-ヘプタ(ブロモ)-銅フタロシアニン)を得た(5.8g、出発原料に対する収率79wt%)。
(硬化性樹脂組成物1の調製)
近赤外線吸収色素として、フタロシアニン化合物1 0.044g、ベンジルメタクリレート(BzMA)とメタクリル酸(MAA)を共重合したアクリル系バインダー樹脂(酸価:100mgKOH/g) 0.483g、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学社製ライトアクリレート(商標登録)DPE-6A) 0.324g、重合開始剤としてBASF社製IRGACURE(商標登録)369E 0.03gおよびPGMEA 3.90gを混合することにより、硬化性樹脂組成物1(ネガ型感光性樹脂組成物1)を得た。硬化性樹脂組成物1中の固形分濃度は18.4質量%であり、アクリル系バインダー樹脂100質量部に対する重合性化合物の含有量は67質量部であり、固形分中のフタロシアニン化合物1の濃度は5.0質量%であった。
なお樹脂の酸価は、樹脂溶液1.5gを精秤してアセトン90g/水10g混合溶剤に溶解し、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置(平沼産業社製、商品名「COM-555」)により、樹脂溶液の酸価を測定した後、溶液の酸価と溶液の固形分から固形分1g当たりの酸価とした。
次にガラス基板上に硬化性樹脂組成物1をスピンコート法にて塗布した後、100℃で3分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜1を形成した。その後、得られた基板を室温に冷却し、基板上の塗膜にフォトマスクを介して露光機(ニコン社製NSR-2205i12D、レンズ開口数0.50)を用いて、波長365nmにて300mJ/cm2の露光量で露光した。続いて、自動塗布現像装置内で、0.3wt%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間のパドル現像を計2回行った。乾燥後、オーブンにて230℃で30分間ポストベークを行って、硬化膜1-1を形成した。次いで、得られた硬化膜1-1をさらにオーブンにて230℃で30分間ベークして、硬化膜1-2を得た。
塗膜1、硬化膜1-1および硬化膜1-2について、それぞれ島津製作所社製分光光度計UV-1800を用いて分光スペクトルを測定し、400~1100nmにおける吸光度を求めた。
塗膜の最大吸収波長をλmax(A)とした場合に、塗膜1、硬化膜1-1及び硬化膜1-2について、該最大吸収波長λmax(A)における吸光度を表1に示す。
また、塗膜1、硬化膜1-1及び硬化膜1-2について、各膜の最大吸収波長λmax(E)と、各膜の最大吸収波長λmax(E)における吸光度を表1に示す。
更に、400~1100nmにおける波長と吸光度の関係を図1に示す。
塗膜の最大吸収波長をλmax(A)とした場合に、硬化膜1-1および硬化膜1-2におけるλmax(A)での吸光度を算出し、耐熱性の指標として加熱による色素の残存率を下記式より求め、表2にまとめた。
・色素残存率(1回目)=(硬化膜1-1のλmax(A)における吸光度)/(塗膜1のλmax(A)における吸光度)×100(%)
・色素残存率(2回目)=(硬化膜1-2のλmax(A)における吸光度)/(塗膜1のλmax(A)における吸光度)×100(%)
実施例1において、フタロシアニン化合物1をフタロシアニン化合物2~7、比較フタロシアニン化合物A~Bに変更したこと以外は、実施例1と同様にして吸光度を測定し、耐熱性を評価した。結果を表1~2にまとめ、比較フタロシアニン化合物A~Bに変更した比較例1、2の400~1100nmにおける波長と吸光度の関係を図2~3に示す。
また、式(I)中の-NR1R2が式(A)で表される基であるフタロシアニン化合物2~7は、ガラス基板上にスピンコート法にて塗布した後の塗膜においても、ポストベーク後の硬化膜においても、230℃で30分間更にベークした後の硬化膜においても、各膜でのピークトップが、-25≦Δλmax(E)≦25の範囲内であり、そのズレが小さい特徴がある。
Claims (15)
- 式(I)で表されるフタロシアニン化合物、及び樹脂を含み、
前記樹脂が、(i)酸価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、(ii)塩基価が30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下、の少なくとも1つ以上の条件を満足することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、
Mは、銅またはバナジルを表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよい複素環基である。
前記アルキル基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基、ホルミル基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルアミノカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシスルホニル基である。
前記アリール基、アラルキル基、及び複素環基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20アリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7~21のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルスルホニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリールアミノ基、ホルミル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルカノイル基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシスルホニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルチオ基、又はオキシアルキルエーテル基である。
Xは、ハロゲン原子を表す。
mは、1以上16以下の整数である。
yは、1以上16以下の整数であり、且つ、y≧mである。
mが2以上の場合、複数の-NR1R2は同一でも異なっていてもよく、(y-m)が2以上の場合、複数のXは同一でも異なっていてもよい。] - Xがフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、Xとして少なくともフッ素原子または臭素原子を含む請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- R1及びR2の少なくとも一方は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基である請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- -NR1R2が式(Ib)で表される基である請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[式(Ib)中、R1は前記に同じ。
Arは、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいナフチル基である。
前記フェニル基及びナフチル基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20アリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7~21のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルスルホニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリールアミノ基、ホルミル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルカノイル基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2~21のアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシスルホニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルチオ基、又はオキシアルキルエーテル基である。] - -NR1R2が式(A)で表される基である請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[式(A)中、R1は前記に同じ。
R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基である。
R4は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、または置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキルアミノ基である。
kは、0以上5以下の整数を表す。
式(A)で表される基が2以上の場合、複数の式(A)で表される基は同一でも異なっていてもよい。またkが2以上の場合、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。] - R3がアリール基を有していてもよいメチレン基、エチレン基またはプロピレン基である請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
- R1が水素原子である請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- kが0である請求項6~7、9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂がアルカリ可溶性樹脂である請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項1~11のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに溶剤を含む請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記溶剤が、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、またはエステル系溶剤である請求項13に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜であって、700~1100nmの範囲での最大吸収波長において、0.150以上4.000以下の吸光度を有することを特徴とする硬化膜。
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