JP7008036B2 - セラミド微粒子分散物の製造方法 - Google Patents
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Description
<第1混合物>
第1混合物は、固体脂であるセラミド及びステロール類を含有する。ここで、「固体脂」とは、25℃において固体である油剤をいう。なお、液体の第1混合物では、これらの固体脂は加温されて、又は、溶媒が加えられて液状化している。
式:〔HLB〕=20(1-S/A)
(式中、Sはエステルのケン化価、Aは脂肪酸の酸価を示す。)
に基づいて求められる。
式:〔HLB〕=(E+P)/5
(式中、Eはオキシエチレン含量(質量%)、Pは多価アルコール含量(質量%)を示す。)
に基づいて求められる。
式:〔HLB〕=E/5
(式中、Eは前記と同じ。)
に基づいて求められる。
式:〔HLB〕=7+1.171log(Mw/Mo)
(式中、Mwは界面活性剤の親水性基の分子量、Moは界面活性剤の疎水性基の分子量、logは底が10の対数を示す。)
に基づいて求められる。
式:〔HLB〕=〔(WX×HLBX)+(WY×HLBY)〕÷(WX+WY)
に基づいて求められる。また、界面活性剤Bとして3種類以上を併用する場合、前記と同様にしてそれらを混合した界面活性剤BのHLBを求めることができる。
第2混合物は、水を主たる構成成分とする混合物であり、好ましくはイオン交換水や蒸留水等を含有する。第2混合物は、水に加えて水溶性有機溶媒を含有してもよい。水溶性有機溶媒としては、例えば、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。製造する分散物における溶媒の含有量は、例えば1質量%以上20質量%以下である。
合流ステップでは、液体の第1混合物と液体の第2混合物とをそれぞれ流動させると共にそれらを合流させる。
細孔流通ステップでは、合流ステップで第1及び第2混合物を合流させた流体を孔径が0.03mm以上20mm以下の細孔に流通させる。
図1は、実施形態に係る分散物の製造方法に用いることができるマイクロミキサーシステムSの一例を示す。なお、以下では、第1及び第2液のうちの一方を第1混合物及び他方を第2混合物とする。
上記実施形態の図1に示すのと同様の構成のマイクロミキサーシステムSを用いて、下記の実施例1~12及び比較例1のセラミド微粒子分散物の製造実験を行った。
セラミド微粒子分散物の製造実験で用いた材料は以下の通りである。
・セラミドA(N-(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)-N-ヒドロキシエチルヘキサデカンアミド):スフィンゴリピッドE 花王社製
・セラミドB(タイプVIの天然セラミド):セラミド6 エボニック社製
・コレステロール:コレステロールJSQI 日本精化社製
・フィトステロール:フィトステロール-SKP タマ生化学社製
・界面活性剤A1(4D-ヒドロキシスフィンゴカニン):フィトスフィンゴシン Evonik社製
・界面活性剤A2(1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキシ-2-プロパノール):HE-ISP 花王社製
・界面活性剤B(ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル):EMALEX OD-25(HLB:14) 日本エマルジョン社製
・1,3-プロパンジオール:Zemea Select プロパンジオール 岩瀬コスファ社製
・ジプロピレングリコール:DPG-RF ADEKA社製
・PEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン:WILBRIDE S-753 日油社製
・中和剤:L-グルタミン酸 味の素社製
・グリセリン:花王社製
なお、界面活性剤A1及び界面活性剤A2は、中和剤により塩を形成してカチオン界面活性剤を構成する。
以下の実施例1~16並びに比較例1及び2のセラミド微粒子分散物の製造実験を行った。それぞれの詳細については表1A~C及び表2A~Cに示す。
第1混合物として、セラミドA、コレステロール、界面活性剤A1、界面活性剤B、1,3-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリンを混合して第2液貯槽41bに仕込んで液温を90℃に調温した。製造するセラミド微粒子分散物におけるそれぞれの含有量は、セラミドA:1.00質量%、コレステロール:0.15質量%、界面活性剤A1:0.15質量%、界面活性剤B:0.50質量%、1,3-プロパンジオール:1.00質量%、ジプロピレングリコール:3.00質量%、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン:1.00質量%とした。
製造するセラミド微粒子分散物におけるコレステロールの含有量を、0.30質量%、0.50質量%、及び1.00質量%とし、また、イオン交換水の含有量をそれぞれ92.95質量%、92.75質量%、及び92.25質量%としたことを除いて実施例1と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
第2混合物の温度を35℃及び85℃としたことを除いて実施例2と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
第1混合物として、セラミドA、コレステロール、界面活性剤A2、ジプロピレングリコール、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリンを混合して第2液貯槽41bに仕込んで液温を90℃に調温した。製造するセラミド微粒子分散物におけるそれぞれの含有量は、セラミドA:1.00質量%、コレステロール:0.40質量%、界面活性剤A2:0.40質量%、ジプロピレングリコール:1.50質量%、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン:1.50質量%とした。
製造するセラミド微粒子分散物における界面活性剤Bの含有量を、0質量%、0.20質量%、及び1.00質量%とし、また、イオン交換水の含有量をそれぞれ93.60質量%、93.40質量%、及び92.60質量%としたことを除いて実施例1と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
第1混合物として、セラミドB、コレステロール、界面活性剤A1、界面活性剤B、1,3-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリンを混合して第2液貯槽41bに仕込んで液温を90℃に調温した。製造するセラミド微粒子分散物におけるそれぞれの含有量は、セラミドB:1.00質量%、コレステロール:0.30質量%、界面活性剤A1:0.15質量%、界面活性剤B:0.50質量%、1,3-プロパンジオール:1.00質量%、ジプロピレングリコール:3.00質量%、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン:1.00質量%とした。
製造するセラミド微粒子分散物における1,3-プロパンジオールの含有量を4.00質量%、ジプロピレングリコールの含有量を12.00質量%、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリンの含有量を4.00質量%とし、また、イオン交換水の含有量を77.95質量%としたことを除いて実施例2と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
製造するセラミド微粒子分散物における界面活性剤A1の含有量を0.05質量%とし、また、イオン交換水の含有量を93.00質量%としたことを除いて実施例2と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
第1混合物として、セラミドA、フィトステロール、界面活性剤A2、ジプロピレングリコール、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリンを混合して第2液貯槽41bに仕込んで液温を80℃に調温した。製造するセラミド微粒子分散物におけるそれぞれの含有量は、セラミドA:1.00質量%、フィトステロール:0.40質量%、界面活性剤A2:0.40質量%、ジプロピレングリコール:1.50質量%、及びPEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン:1.50質量%とした。
コレステロールを用いなかったことを除いて実施例1と同様の操作を行うことによりセラミド微粒子分散物を製造した。
実施例1で用いた65℃に調温した第2混合物に90℃に調温した第1混合物を投入し、ホモミキサーの撹拌翼を回転数4000rpm(撹拌翼の周速5.24m/s)で5分間回転させて撹拌することによりセラミド微粒子分散物を製造した。
実施例1~16並びに比較例1及び2で製造したセラミド微粒子分散物について、粒度分布測定装置(ELS-Z 大塚電子社製)を用いて光子相関法(動的光散乱法)により測定したキュムラント径をセラミド微粒子の平均粒子径とした。
試験結果を表2に示す。
セラミド微粒子分散物におけるコレステロール含有量を変量した実施例1~4及び比較例1について、図4Aは、セラミド微粒子分散物におけるコレステロール含有量とセラミド微粒子の平均粒子径との関係を示す。図4Bは、セラミド微粒子分散物におけるコレステロール含有量とセラミド微粒子の融解熱量との関係を示す。
第2混合物の温度を変量した実施例2、5、及び6について、図5Aは、第2混合物の温度とセラミド微粒子の平均粒子径との関係を示す。図5Bは、第2混合物の温度とセラミド微粒子の融解熱量との関係を示す。
細孔の孔径を変量した実施例1、7、及び8について、図6Aは、細孔の孔径とセラミド微粒子の平均粒子径との関係を示す。図6Bは、細孔の孔径とセラミド微粒子の融解熱量との関係を示す。
セラミド微粒子分散物における界面活性剤Bの含有量を変量した実施例1及び10~12について、図7Aは、セラミド微粒子分散物における界面活性剤Bの含有量とセラミド微粒子の平均粒子径との関係を示す。図7Bは、セラミド微粒子分散物における界面活性剤Bの含有量とセラミド微粒子の融解熱量との関係を示す。
Claims (15)
- セラミド及びステロール類を含有する液体の第1混合物と水を含有する液体の第2混合物とをそれぞれ流動させると共にそれらを合流させる合流ステップと、
前記合流ステップで前記第1及び第2混合物を合流させた流体を孔径が0.03mm以上20mm以下の細孔に流通させる細孔流通ステップと、
を備えたセラミド微粒子分散物の製造方法であって、
前記第1混合物における水溶性有機溶媒の含有量の前記セラミドの含有量に対する質量比が0以上30以下である、
セラミド微粒子分散物の製造方法。 - 前記第1混合物が水溶性有機溶媒を含有する、請求項1に記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記ステロール類がコレステロールを含む、請求項1又は2に記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第1混合物における前記ステロール類の含有量の前記セラミドの含有量に対する質量比が0.20以上1.0以下である、請求項1乃至3のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記合流ステップの合流前の前記第1混合物の温度が前記第2混合物の温度よりも高い、請求項1乃至4のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記セラミド微粒子分散物に含まれるセラミド微粒子の45℃以上80℃以下の温度範囲における融解熱量が0.30J/g以下である、請求項1乃至5のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第1混合物が中和可能な官能基を有する界面活性剤を含有する、請求項1乃至6のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第2混合物が前記中和可能な官能基を有する界面活性剤との塩形成能を有する中和剤を含有する、請求項7に記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第1混合物における前記中和可能な官能基を有する界面活性剤の含有量の前記セラミドの含有量に対する質量比が0.050以上0.20以下である、請求項7又は8に記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第1混合物がノニオン性界面活性剤を含有する、請求項1乃至9のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記第1混合物における前記ノニオン性界面活性剤の含有量の前記セラミドの含有量に対する質量比が0.050以上1.0以下である、請求項10に記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- 前記セラミド微粒子分散物に含まれるセラミド微粒子の平均粒子径が100nm以下である、請求項1乃至11のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物の製造方法。
- セラミド微粒子を含むセラミド微粒子分散物であって、
前記セラミド微粒子の45℃以上80℃以下の温度範囲における融解熱量が0.30J/g以下であり、且つステロール類を含有する、セラミド微粒子分散物。 - 中和可能な官能基を有する界面活性剤を含有する、請求項13に記載されたセラミド微粒子分散物。
- 中和可能な官能基を有する界面活性剤及びステロール類を含有し、前記セラミド微粒子分散物における前記中和可能な官能基を有する界面活性剤の含有量の前記ステロール類の含有量に対する質量比が0.010以上5.0以下である、請求項13乃至15のいずれかに記載されたセラミド微粒子分散物。
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