JP6356446B2 - セラミド分散組成物 - Google Patents
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Description
また、特許文献2には、特定のセラミドを含有する油性成分を、水溶性有機溶媒に溶かして油相を調製し、得られた油相と水相とをマイクロ流路に別々に通過させた後、対向流衝突によって混合することにより得た、セラミドを高濃度で含有しながら分散安定性に優れたセラミド分散組成物が開示されている。
<1> 下記一般式(I)で表されるセラミドと、非イオン性界面活性剤と、コレステロールと、レシチンと、を含み、非イオン性界面活性剤がHLBが10以上16以下のポリグリセリン脂肪酸エステルを含み、25℃で液状の油性成分を含有せず、非イオン性界面活性剤の含有量が、下記一般式(I)で表されるセラミドの質量に対して3倍量〜40倍量であり、レシチンの含有量が、非イオン性界面活性剤の質量に対して0.1倍量〜10倍量であり、分散粒子の平均粒径が30nm未満であるセラミド分散組成物。
<5> 分散粒子の平均粒径が1nm以上である<1>〜<4>いずれか1つに記載のセラミド分散組成物。
<7> 一般式(I)で表されるセラミドの含有量が、セラミド分散組成物全質量に対して、0.00001質量%〜10質量%である<1>〜<6>いずれか1つに記載のセラミド分散組成物。
本明細書において、組成物中の各成分の量は、各成分に該当する物質が組成物中に複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本発明のセラミド分散組成物は、後記する一般式(I)で表されるセラミド(以下、適宜「特定セラミド」とも称する。)と、非イオン性の界面活性剤と、を含み、分散粒子の平均粒径が60nm未満であるセラミド分散組成物である。
本発明のセラミド分散組成物は、必要に応じて、特定セラミド及び非イオン性界面活性剤以外の他の成分を含んでもよい。
本発明のセラミド分散組成物の経時安定性は、調製直後の分散粒子の粒径と、所定期間保管した後(例えば、製品として市場に流通している状態、又は50℃の恒温槽で90日間保管したとき)の分散粒子の粒径との差を比較することにより評価できる。例えば、この粒径の差は、50nm以下であることが好ましく、より好ましくは30nm以下であり、更に好ましくは10nm以下である。
以下、本発明のセラミド分散組成物について詳細に説明する。
本発明のセラミド分散組成物が含有する特定セラミドは、下記一般式(I)で表されるセラミドである。
(一般式(I)中、R1及びR2は、前記と同義である。)
R1で表される炭化水素基の総炭素数は40〜55であり、42〜52が好ましく、45〜48がより好ましい。
本明細書において「天然型セラミド」とは、ヒトの皮膚の角質層に存在するものと同じ構造を有するセラミドのことを意味する。
本発明のセラミド分散組成物は、本発明の効果を損ねない範囲において、特定セラミド以外の他のセラミドを併用してもよい。
また、セラミド分散組成物における特定セラミドの含有量は、皮膚外用剤へ適用した場合におけるスキンケア効果の発現の観点から、セラミド分散組成物の全質量に対して、0.00001質量%〜10質量%であることが好ましく、0.00003質量%〜5質量%であることがより好ましく、0.0001質量%〜1質量%であることが更に好ましい。
本発明のセラミド分散組成物は、非イオン性界面活性剤を含有する。
本発明における非イオン性界面活性剤としては、特に限定されず、公知のものを用いることができる。非イオン性界面活性剤の例としては、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。なお、これらの非イオン性界面活性剤は、蒸留等で高度に精製されたものである必要はなく、反応混合物であってもよい。
HLB=7+11.7log(Mw/Mo)
ここで、Mwは親水基の分子量、Moは疎水基の分子量である。
ポリグリセリン脂肪酸エステルの市販品としては、例えば、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL DGMS、NIKKOL DGMO−CV、NIKKOL DGMO−90V、NIKKOL DGDO、NIKKOL DGMIS、NIKKOL DGTIS、NIKKOL Tetraglyn 1−SV、NIKKOL Tetraglyn 1−O、NIKKOL Tetraglyn 3−S、NIKKOL Tetraglyn 5−S、NIKKOL Tetraglyn 5−O、NIKKOL Hexaglyn 1−L、NIKKOL Hexaglyn 1−M、NIKKOL Hexaglyn 1−SV、NIKKOL Hexaglyn 1−O、NIKKOL Hexaglyn 3−S、NIKKOL Hexaglyn 4−B、NIKKOL Hexaglyn 5−S、NIKKOL Hexaglyn 5−O、NIKKOL Hexaglyn PR−15、NIKKOL Decaglyn 1−L、NIKKOL Decaglyn 1−M、NIKKOL Decaglyn 1−SV、NIKKOL Decaglyn 1−50SV、NIKKOL Decaglyn 1−ISV、NIKKOL Decaglyn 1−O、NIKKOL Decaglyn 1−OV、NIKKOL Decaglyn 1−LN、NIKKOL Decaglyn 2−SV、NIKKOL Decaglyn 2−ISV、NIKKOL Decaglyn 3−SV、NIKKOL Decaglyn 3−OV、NIKKOL Decaglyn 5−SV、NIKKOL Decaglyn 5−HS、NIKKOL Decaglyn 5−IS、NIKKOL Decaglyn 5−OV、NIKKOL Decaglyn 5−O−R、NIKKOL Decaglyn 7−S、NIKKOL Decaglyn 7−O、NIKKOL Decaglyn 10−SV、NIKKOL Decaglyn 10−IS、NIKKOL Decaglyn 10−OV、NIKKOL Decaglyn 10−MAC、NIKKOL Decaglyn PR−20等;三菱化学フーズ(株)製のリョートーポリグリエステル L−7D、L−10D、M−10D、P−8D、SWA−10D、SWA−15D、SWA−20D、S−24D、S−28D、O−15D、O−50D、B−70D、B−100D、ER−60D、LOP−120DP、DS13W、DS3、HS11、HS9、TS4、TS2、DL15、DO13等;太陽化学(株)製のサンソフトQ−17UL、サンソフトQ−14S、サンソフトA−141C等;理研ビタミン(株)製のポエムDO−100、ポエムJ−0021等が挙げられる。
本発明のセラミド分散組成物は、更にレシチンを含有することが好ましい。
本発明のセラミド分散組成物は、非イオン性界面活性剤とレシチンとを含有することにより、より微細な分散粒子を含み、かつ、皮膚外用剤へ適用した場合により優れたスキンケア効果を奏することができる。
産業的には、レシチン純度60%以上のものがレシチンとして利用されており、本発明の製造方法においても、このようなレシチンを用いることができる。より微細な分散粒子を形成する観点から、レシチンとしては、一般に高純度レシチンと称される、レシチン純度が80%以上のものが好ましく、90%以上のものがより好ましい。
このようなレシチンの具体例としては、大豆、トウモロコシ、落花生、ナタネ、麦等の植物、卵黄、牛等の動物、及び大腸菌等の微生物などに由来する各種レシチンを挙げることができる。
このようなレシチンを化合物名で例示すると、ホスファチジン酸、ホスファチジルグリセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルメチルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ビスホスファチジン酸、ジホスファチジルグリセリン(カルジオリピン)等のグリセロレシチン;スフィンゴミエリン等のスフィンゴレシチンなどが挙げられる。
また、本発明の製造方法においては、上記の高純度レシチン以外にも、水素添加レシチン、酵素分解レシチン、酵素分解水素添加レシチン、ヒドロキシレシチン等を用いることができる。本発明の製造方法で用いることができるこれらのレシチンは、単独又は複数種の混合物の形態で用いることができる。
本発明のセラミド分散組成物においては、非イオン性界面活性剤及びレシチンの双方を上記範囲で含有することにより、分散粒子の微細化及びセラミド分散組成物を皮膚外用剤に適用した際におけるスキンケア効果の双方を顕著に向上させることができる。
本発明のセラミド分散組成物は、更に多価アルコールを含有してもよい。
本発明における多価アルコールとしては、二価以上のアルコールであれば特に限定されず、公知のものを用いることができる。
多価アルコールの例としては、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、ジオール化合物(例えば、1,3−ブチレングリコール(1,3−BG)、イソプレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール等)、マルチトール、還元水あめ、蔗糖、ラクチトール、パラチニット、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、キシロース、グルコース、ラクトース、マンノース、マルトース、ガラクトース、フルクトース、イノシトール、ペンタエリスリトール、マルトトリオース、ソルビタン、トレハロース、澱粉分解糖、澱粉分解糖還元アルコール等が挙げられる。
なお、本発明において「ジオール化合物」とは、分子内にヒドロキシ基を2個含有する化合物を意味する。
本発明のセラミド分散組成物は、更にコレステロールを含有してもよい。
コレステロールの含有は、本発明のセラミド分散組成物を皮膚外用剤に適用した際においてスキンケア効果が更に向上するため好ましい。
本発明のセラミド分散組成物は、特定セラミドを含有する分散粒子が分散相として連続相中に分散された形態をとることが好ましい。連続相は水又は水を含む組成物であることが好ましい。
本発明における水としては、純水、イオン交換水等の不純物が少ない水であることが好ましい。
本発明のセラミド分散組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、上述した成分以外の他の成分を用いることができる。
他の成分としては、例えば、分散組成物において通常添加され得る成分、得られるセラミド分散組成物の用途に応じて必要とされる成分等が挙げられる。
セラミド分散組成物を皮膚外用剤として適用する場合の他の成分としては、例えば、種々の薬効成分、防腐剤、殺菌剤、着色剤、メントール、カンファー等の清涼剤、植物エキス、pH緩衝剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、香料等が挙げられる。
本発明のセラミド分散組成物は、25℃で液状の油性成分の含有量が1質量%以下であるか、又は、25℃で液状の油性成分を含有しないことが好ましく、25℃で液状の油性成分を含有しないことがより好ましい。
本発明のセラミド分散組成物に含まれる分散粒子の平均粒径は60nm未満である。分散粒子の平均粒径としては、経時安定性及びスキンケア効果の観点から、好ましくは40nm未満であり、より好ましくは30nm未満であり、更に好ましくは20nm未満である。分散粒子の平均粒径の下限値としては、特に制限はないが、例えば、1nm以上とすることができる。
分散粒子の体積平均粒径は、精度と測定の簡便さの観点から、動的光散乱法を用いて測定できる。
分散粒子の体積平均粒径は、本発明のセラミド分散組成物から分取した試料に含まれるセラミドの濃度が0.03質量%になるように純水で希釈し、石英セルを用いて測定する。体積平均粒径は、試料屈折率として1.600、分散媒屈折率として1.333(純水)、分散媒の粘度として純水の粘度を設定した場合の体積平均粒径(Mv)として求めることができる。
なお、分散粒子の平均粒径は、組成物の成分以外に、製造方法における攪拌条件(せん断力、温度又は圧力)、油相と水相比率等の要因によって調整することができる。
高圧乳化法に関する事項、及び、本発明のセラミド分散組成物の調製における高圧乳化法を用いた分散処理の実施態様については、セラミド分散組成物の製造方法の項にて後記する。
セラミド分散組成物のpHは、セラミド分散組成物の適用形態に応じて適宜設定される。例えば、セラミド分散組成物を、皮膚外用剤として使用する場合、皮膚刺激性などの観点から、セラミド分散組成物のpHは3〜10であることがより好ましく、5〜9であることが更に好ましい。pHをこの範囲に設定することで、皮膚刺激性が緩和され、好ましい使用感を得ることができる。
本発明のセラミド分散組成物は、特定セラミドを少なくとも含む分散相成分と、連続相成分と、を混合することを含む製造方法により得ることができる。
以下、本態様の製造方法について説明する。
予備分散処理工程における粗分散液の調製では、特定セラミドと、非イオン性界面活性剤と、を含む液(分散処理前液)を100℃以上に加熱した状態で分散処理することで、加熱されて溶融状態となった特定セラミドを含む分散粒子(分散相)が連続相中に粗分散された粗分散液を得ることができる。
分散処理前液は、必要に応じて、特定セラミド及び非イオン性界面活性剤以外の他の成分を含んでもよい。他の成分としては、例えば、多価アルコール、コレステロール、等の成分が挙げられる。
分散処理前液を100℃以上に加熱する手段としては、特に限定されるものではなく、一般的な加熱装置を用いることができる。加熱装置としては、例えば、恒温チャンバー等が挙げられる。
本分散処理工程では、予備分散処理にて得られた粗分散液と水等とを混合した後、超音波分散法を用いた分散処理(以下、超音波分散処理と称する。)又は高圧乳化法を用いた分散処理(以下、高圧乳化処理と称する)を行うことができる。
水等の温度は、特に限定されるものではないが、50℃〜90℃に設定することが好ましくい。
粗分散液と水等との混合比率は、特に限定されるものではないが、分散粒子の微細化の観点から、粗分散液/水等比率(質量基準)として、1/20〜10/1であることが好ましく、1/10〜5/1であることがより好ましく、1/2〜2/1であることが更に好ましい。
また、粗分散液と水等とは、分散粒子の微細化と経時安定性の観点から、セラミド分散組成物中における分散相と連続相との比率が、分散相/連続相比率(質量基準)として、1/1000〜1/5となるように混合することが好ましく、1/100〜1/10となるように混合することがより好ましく、1/50〜1/10となるように混合することが更に好ましい。
上記した予備分散処理工程及び本分散処理工程の他、必要に応じて、その他の工程を含んでもよい。その他の工程としては、加熱殺菌工程等が挙げられる。
本発明のセラミド分散組成物は、例えば、医薬品(外用剤、皮膚製剤)、化粧料、洗浄剤等に、そのまま又は成分材料として広く使用することができる。ここで、医薬品としては、塗布剤等の非経口剤など、化粧料としては、化粧水、美容液、ジェル、乳液、ヘアーコンディショナー、ヘアトリートメント、リンス等、洗浄剤としては、洗顔料、ボディーソープ、シャンプー等が挙げられる。ただし、本発明は、これらに制限されるものではない。
本発明のセラミド分散組成物を、医薬品又は化粧料に使用する場合、必要に応じて、医薬品又は化粧料に添加可能な成分を適宜添加することができる。
下記組成のA液39.5gを110℃にて10分間攪拌混合し、粗分散液を得た。得られた粗分散液を100℃まで冷却し、下記組成の成分を70℃で溶解したB液を添加した後、超音波ホモジナイザーUS−600((株)日本精機製作所製)を用いて3分間分散することで予備分散物を得た。続いて、得られた予備分散物を約60℃まで冷却した後、アルティマイザーHJP−25005((株)スギノマシン製)を用いて、245MPaの圧力で高圧乳化(分散)処理を行うことで、実施例1のセラミド分散組成物を得た。
なお、A液及びB液に用いた各成分の詳細は、後述の通りである。
Ceramide I 0.3部
コレステロール 0.3部
1,3−ブチレングリコール 0.9部
デカグリセリンモノミリスチン酸エステル 3.0部
グリセリン 35.0部
レシチン 4.0部
ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル 0.01部
水 56.5部
表1、表2及び表3に示す組成のA液及びB液を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜3、7〜18、比較例1〜4、6〜9の各セラミド分散組成物を得た。
超音波ホモジナイザーUS−600((株)日本精機製作所製)を用いた分散を20分間に変更し、高圧乳化処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして、実施例4のセラミド分散組成物を得た。
150MPaの圧力にて高圧乳化処理を行った以外は、実施例1と同様にして、実施例5のセラミド分散組成物を得た。
50MPaの圧力にて高圧乳化処理を行った以外は、実施例1と同様にして、実施例6のセラミド分散組成物を得た。
超音波ホモジナイザーUS−600((株)日本精機製作所製)を用いた分散を10分間に変更し、高圧乳化処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例5のセラミド分散組成物を得た。
(1)経時安定性評価
得られた実施例及び比較例の各セラミド分散組成物について、調製直後及び経時後の各セラミド分散組成物中における分散粒子の粒径を測定し、経時安定性を以下の通り評価した。結果を表1〜表3に示す。
調製直後のセラミド分散組成物中における分散粒子の粒径(体積平均粒径)を、動的光散乱式ナノトラック粒度分析計UPA(日機装(株)製)を用いて測定した。体積平均粒径の測定は、セラミド分散組成物から分取した試料に含まれるセラミドの濃度が0.03質量%になるように純水で希釈して行った。体積平均粒径は、試料屈折率として1.600、分散媒屈折率として1.333(純水)、分散媒の粘度として純水の粘度を設定した場合の体積平均粒径(Mv)として求めた。
各セラミド分散組成物を50℃の恒温槽に90日間保管した後、25℃に戻し、調製直後のセラミド分散組成物と同様にして分散粒子の粒径を測定した。
得られた実施例及び比較例の各セラミド分散組成物について、スキンケア効果を以下の通り評価した。結果を表1〜表3に示す。
冬場に手の肌荒れが顕著である被験者5名の左手甲に、セラミド分散組成物を12月に2週間、1日2回塗布した。塗布していない右手甲と比較して、「変化無し」を1、「肌荒れが認められない状態」を5とし、2週間後の改善度を5段階評価し、5名の平均評点を算出した。
Ceramide I(商品名:Ceramide I、INCI名:Ceramide 1、Evonik社)
Ceramide EOP(商品名:Ceramide EOP27、INCI名:Ceramide EOP、Evonik社)
Ceramide EOS(商品名:Ceramide EOS27、INCI名:Ceramide EOS、Evonik社)
Ceramide II(商品名:Ceramide TIC-001、INCI名:Ceramide 2、高砂香料(株))
Ceramide III(商品名:Ceramide III、INCI名:Ceramide 3、Evonik社)
Ceramide IIIB(商品名:Ceramide IIIB、INCI名:Ceramide 3B、Evonik社)
Ceramide VI(商品名:Ceramide VI、INCI名:Ceramide 6II、Evonik社)
コレステロール(商品名:コレステロールJSQI、日本精化(株))
1,3−ブチレングリコール((株)ダイセル)
デカグリセリンモノミリスチン酸エステル(商品名:NIKKOL Decaglyn 1-M、HLB:14.0、日光ケミカルズ(株))
スクワラン(商品名:NIKKOL スクワラン、日光ケミカルズ(株))
グリセリン(化粧用濃グリセリン、花王(株))
レシチン(商品名:SLP-PC70、辻製油(株))
ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル(商品名:GLYCACIL、ロンザジャパン(株))
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表されるセラミドと、非イオン性界面活性剤と、コレステロールと、レシチンと、を含み、非イオン性界面活性剤がHLBが10以上16以下のポリグリセリン脂肪酸エステルを含み、25℃で液状の油性成分を含有せず、非イオン性界面活性剤の含有量が、下記一般式(I)で表されるセラミドの質量に対して3倍量〜40倍量であり、レシチンの含有量が、非イオン性界面活性剤の質量に対して0.1倍量〜10倍量であり、分散粒子の平均粒径が30nm未満であるセラミド分散組成物。
一般式(I)中、R1は、総炭素数が40〜55であり炭素鎖中にエステル結合を含む直鎖又は分岐状の炭化水素基を表し、R1で表される炭化水素基は、多重結合、芳香環、及び芳香族複素環からなる群より選択される1又は2以上の部分構造を炭素鎖中に含んでもよく;R2は、水酸基を有してもよい炭素数11〜21のアルキル基、又は水酸基を有してもよい炭素数11〜21のアルケニル基を表す。 - 高圧乳化法を用いて調製された分散組成物である請求項1に記載のセラミド分散組成物。
- グリセリン及び少なくとも1種のジオール化合物である多価アルコールを含有する請求項1又は請求項2に記載のセラミド分散組成物。
- 多価アルコールの含有量が、セラミド分散組成物全質量に対して、1質量%〜70質量%である請求項3に記載のセラミド分散組成物。
- 分散粒子の平均粒径が1nm以上である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のセラミド分散組成物。
- コレステロールの含有量が、セラミド分散組成物全質量に対して、0.00001質量%〜10質量%である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のセラミド分散組成物。
- 一般式(I)で表されるセラミドの含有量が、セラミド分散組成物全質量に対して、0.00001質量%〜10質量%である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のセラミド分散組成物。
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