JP7000218B2 - 粉末油脂含有接着性組成物を含む吸湿防止剤又は固結化防止剤。 - Google Patents

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本発明は、粉末油脂含有接着性組成物及びその製造方法等に関する。より具体的には、本発明は、ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分（油脂成分の少なくとも一部はβ型油脂）を含有する粉末油脂含有接着性組成物であって、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物、並びに当該粉末油脂含有接着性組成物の製造方法等に関する。
本願は、２０１６年９月２３日に、日本に出願された特願２０１６－１８６０８９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

食品分野では古くから、ベースとなる食品の表面に塗布して、食品どうしを付着させるための接着性組成物が求められている。接着性組成物を用いた食品の例を挙げると、ビスケットやクッキーなどの菓子を貼り合わせて、プラモデルのように組み立てて遊ぶ食品や、種々の食品を組み合わせて色彩や立体感覚を表現した食品などがある。従来技術では、例えば、水飴、増粘剤、水及び粉砕糖を配合して得られた食品用接着剤がある（特許文献１）。しかし、当該接着性組成物には、十分な接着性が求められる他、当該接着性組成物自体が食品の食感や風味に影響を与えない必要があり、より適当な接着性組成物が求められていた。
また、食品、飼料、医薬品、化粧品などの分野においては、原料である粉粒体を外気や水分に接着させることをなく、粉粒体の劣化や吸湿を防止し、流動性、徐放性、マスキング性、溶出防止性、耐酸性などを付与するために、粉粒体をコーティング剤で被覆することが広く行われている。従来技術では、例えば、炭素鎖長８～１２の脂肪酸を有するトリアシルグリセロールとステアリン酸カルシウムを含むコーティング剤が知られている（特許文献２）。ここで、ステアリン酸カルシウムは広く用いられているコーティング剤であり、食品添加物として認められ、現在の規制では使用制限はないものの、将来にわたって制限なく使用できるかどうかは不透明な部分がある。したがって、ステアリン酸カルシウムに代わる適当なコーティング剤が求められていた。

特開平１－１０１８４９号公報 特開２０１３－１８４８８８号公報

本発明は、ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物であって、上記油脂成分がβ型油脂を含み、上記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、上記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３である粉末油脂含有接着性組成物を提供することを目的とする。
本発明は、又、上記粉末油脂含有接着性組成物の製造方法であって、上記ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を準備する工程と、上記油脂組成物原料を冷却固化して、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状である粉末油脂含有接着性組成物を得る工程とを含む、粉末油脂含有接着性組成物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、さらに、上記ＸＸＸ型トリグリセリドを含むβ型油脂を含有する接着性組成物であって、上記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、上記β型油脂の粒子が板状形状を有し、Ｘ線回折測定において４．５～４．７Åに回析ピークを有することを特徴とする、β型油脂を含有する接着性組成物を提供することを目的とする。
加えて、本発明は、上記接着性組成物を含む接着剤及びコーティング剤を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を達成するため、特定のＸＸＸ型トリグリセリド（１種類又はそれ以上）を含む油脂成分であって、当該油脂成分がβ型油脂を含むものを含有する粉末組成物が、板状形状の粒子を有し、かつ、ゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３となって好適な粉末状をなすことを見出し、かつ、当該粉末組成物が十分な接着性を有することを見いだし、本発明に至った。即ち、本発明は、以下の態様を含み得る。

〔１〕グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物を含む吸湿防止剤又は固結防止剤であって、前記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、前記油脂成分がβ型油脂を含み、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物を含む吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔２〕前記油脂成分がβ型油脂からなる、〔１〕に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔３〕前記ＸＸＸ型トリグリセリドが、前記油脂成分の全質量を１００質量％とした場合、５０質量％以上含有する、〔１〕又は〔２〕に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔４〕前記炭素数ｘが１６～１８から選択される整数である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔５〕前記粉末油脂含有接着性組成物の板状形状が、１．１以上のアスペクト比を有する、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔６〕前記粉末油脂含有接着性組成物のＸ線回折測定におけるピーク強度比（４．６Åのピーク強度／（４．６Åのピーク強度＋４．２Åのピーク強度））が０．２以上である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔７〕前記粉末油脂含有接着性組成物の厚さが、４μｍ以下であることを特徴とする〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔８〕レーザー回折散乱法で測定された前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子の平均粒径が２０μｍ以下である、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
〔９〕〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤を使用した食品、飼料、医薬品、又は化粧品。

本発明により、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物であって、前記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、前記油脂成分の少なくとも一部はβ型油脂であり、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物を提供することができる。
本発明に従って、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物であって、前記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、前記油脂成分がβ型油脂を含み、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物の製造方法であって、以下の工程、（ａ）グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を準備する工程、（ｄ）前記油脂組成物原料を冷却固化して、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状である粉末油脂含有接着性組成物を得る工程、を含む、粉末油脂含有接着性組成物の製造方法を提供することができる。
さらに、本発明により、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含むβ型油脂を含有する接着性組成物であって、前記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、前記β型油脂の粒子が板状形状を有し、Ｘ線回折測定において４．５～４．７Åに回析ピークを有することを特徴とする、β型油脂を含有する接着性組成物を提供することができる。
加えて、本発明により、十分な接着性を有する接着性組成物並びに接着剤、及び十分な被覆性を有するコーティング剤を提供することができる。

本発明の実施例１の粉末油脂含有接着性組成物１質量％（ａ）、比較例２のステアリン酸カルシウム１質量％（ｂ）をガラスビーズ表面上に付着させた顕微鏡写真である。 本発明の製造実施例７の粉末油脂組成物（β型油脂）の外観写真である。 本発明の製造実施例７の粉末油脂組成物（β型油脂）の外観写真である。 本発明の製造比較例３の油脂組成物（α型油脂）の外観写真である。 本発明の製造実施例７の粉末油脂組成物（β型油脂）の顕微鏡写真である。 本発明の製造比較例３の油脂組成物（α型油脂）の顕微鏡写真である。 本発明の製造実施例７の粉末油脂組成物（β型油脂）のＸ線回折図である。 本発明の製造比較例３の油脂組成物（α型油脂）のＸ線回折図である。 本発明の実施例７の粉砕前の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）の顕微鏡写真である。 本発明の実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）の顕微鏡写真である。 本発明の比較例１の油脂粉砕品（α型油脂）の顕微鏡写真である。 ガラスビーズに、本発明の実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）を１質量％（外割り）添加、混合することにより、粉末油脂含有接着性組成物Ａをガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真である。 ガラスビーズに、本発明の比較例１油脂粉砕品（α型油脂）を１質量％（外割り）添加、混合することにより、油脂粉砕品をガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真である。 ガラスビーズに、比較例２のステアリン酸カルシウムを１質量％（外割り）添加、混合することにより、ステアリン酸カルシウムをガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真である。 本発明の実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）をガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真で、粒子の厚さとして測定した部分を直線で示した（３か所）顕微鏡写真である。 本発明の実施例７の比較例１油脂粉砕品（α型油脂）をガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真で、粒子の厚さとして測定した部分を直線で示した（３か所）顕微鏡写真である。 図１５、及び図１６の顕微鏡写真を模式的に示した図である。図中のＡは芯物質、Ｂは被覆物質で、線分ａｂの長さが、芯物質の表面上に付着した粒子の厚さの値である。

＜粉末油脂含有接着性組成物＞
本発明は、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物であって、前記炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、前記油脂成分がβ型油脂を含み、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物に関する。以下、本発明の粉末油脂含有接着性組成物を詳細に説明する。

＜油脂成分＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、油脂成分を含有する。当該油脂成分は、少なくともＸＸＸ型トリグリセリドを含み、任意にその他のトリグリセリドを含む。
上記油脂成分はβ型油脂を含む。ここで、β型油脂とは、油脂の結晶多形の一つであるβ型の結晶のみからなる油脂である。その他の結晶多形の油脂としては、β’型油脂及びα型油脂があり、β’型油脂とは、油脂の結晶多形の一つであるβ’型の結晶のみからなる油脂である。α型油脂とは、油脂の結晶多形の一つであるα型の結晶のみからなる油脂
である。油脂の結晶には、同一組成でありながら、異なる副格子構造（結晶構造）を持つものがあり、結晶多形と呼ばれている。代表的には、六方晶型、斜方晶垂直型及び三斜晶平行型があり、それぞれα型、β’型及びβ型と呼ばれている。また、各多形の融点はα、β’、βの順に融点が高くなり、各多形の融点は、炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘの種類により異なるので、以下、表１にそれぞれ、トリカプリン、トリラウリン、トリミリスチン、トリパルミチン、トリステアリン、トリアラキジン、トリベヘニンである場合の各多形の融点（℃）を示す。なお、表１は、Ｎｉｓｓｉｍ Ｇａｒｔｉ ｅｔ ａｌ．、”Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｏｆ Ｆａｔｓ ａｎｄ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄｓ”、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｉｎｃ．、１９８８、ｐｐ．３２－３３に基づいて
作成した。そして、表１の作成にあたり、融点の温度（℃）は小数点第１位を四捨五入した。また、油脂の組成とその各多形の融点がわかれば、少なくとも当該油脂中にβ型油脂が存在するか否かを検出することができる。

これらの多形を同定する一般的な手法は、Ｘ線回折法があり、回折条件は下記のブラッグの式によって与えられる。
２ｄｓｉｎθ＝ｎλ（ｎ＝１，２，３・・・）
この式を満たす位置に回折ピークが現れる。ここでｄは格子定数、θは回折（入射）角、λはＸ線の波長、ｎは自然数である。短面間隔に対応する回折ピークの２θ＝１６～２７°からは、結晶中の側面のパッキング（副格子）に関する情報が得られ、多形の同定を行なうことができる。特にトリアシルグリセロールの場合、２θ＝１９、２３、２４°（４．６Å付近、３．９Å付近、３．８Å付近）にβ型の特徴的ピークが、２１°（４．２Å）付近にα型の特徴的なピークが出現する。なお、Ｘ線回折測定は、例えば、２０℃に維持したＸ線回折装置（（株）リガク、試料水平型Ｘ線回折装置ＵＩｔｉｍａＩＶ）を用いて測定される。Ｘ線の光源としてはＣｕＫα線（１．５４Å）が最もよく利用される。

さらに、上記油脂の結晶多形は、示差走査熱量測定法（ＤＳＣ法）によっても予測することができる。例えば、β型油脂の予測は、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製、品番ＢＳＣ６２２０）によって１０℃／分の昇温速度で１００℃まで昇温することにより得られるＤＳＣ曲線に基づいて油脂の結晶構造を予測することにより行われる。

ここで、油脂成分はβ型油脂を含むもの、又は、β型油脂を主成分（５０質量％超）として含むものあればよく、好ましい態様としては、上記油脂成分がβ型油脂から実質的になるものであり、より好ましい態様は上記油脂成分がβ型油脂からなるものであり、特に好ましい態様は、上記油脂成分がβ型油脂のみからなるものである。上記油脂成分のすべてがβ型油脂である場合とは、示差走査熱量測定法によってα型油脂及び／又はβ’型油脂が検出されない場合である。別の好ましい態様としては、上記油脂成分（又は油脂成分を含む粉末油脂含有接着性組成物）が、Ｘ線回折測定において、４．５～４．７Å付近、好ましくは４．６Å付近に回析ピークを有し、表１のα型油脂及び／又はβ’型油脂の短面間隔のＸ線回折ピークがない、特に、４．２Å付近に回折ピークを有さない場合であり、かかる場合も上記油脂成分のすべてがβ型油脂であると判断できる。本発明の更なる態様として、上記油脂成分が全てβ型油脂であることが好ましいが、その他のα型油脂やβ’型油脂が含まれていてもよい。ここで、本発明における油脂成分が「β型油脂を含む」こと及びα型油脂＋β型油脂に対するβ型油脂の相対的な量の指標は、Ｘ線回折ピークのうち、β型の特徴的ピークとα型の特徴的ピークとの強度比率：［β型の特徴的ピークの強度／（α型の特徴的ピークの強度＋β型の特徴的ピークの強度）］（以下、ピーク強度比ともいう。）から想定できる。具体的には、上述のＸ線回折測定に関する知見をもとに、β型の特徴的ピークである２θ＝１９°（４．６Å）のピーク強度とα型の特徴的ピークである２θ＝２１°（４．２Å）のピーク強度の比率：１９°／（１９°＋２１°）［４．６Å／（４．６Å＋４．２Å）］を算出することで上記油脂成分のβ型油脂の存在量を表す指標とし、「β型油脂を含む」ことが理解できる。本発明は、上記油脂成分が全てβ型油脂である（即ち、ピーク強度比＝１）ことが好ましいが、例えば、該ピーク強度比の下限値が、例えば０．４以上、好ましくは、０．５以上、より好ましくは、０．６以上、さらに好ましくは、０．７以上、特に好ましくは、０．７５以上、殊更好ましくは０．８以上であることが適当である。ピーク強度が０．４以上であれば、β型油脂を主成分が５０質量％超であるとみなすことができる。該ピーク強度比の上限値は１であることが好ましいが、０．９９以下、０．９８以下、０．９５以下、０．９３以下、０．９０以下、０．８５以下、０．８０以下等であってもかまわない。ピーク強度比は、上記下限値及び上限値のいずれか若しくは任意の組み合わせであり得る。

＜ＸＸＸ型トリグリセリド＞
本発明の油脂成分は、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む。当該ＸＸＸ型トリグリセリドは、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有するトリグリセリドであり、各脂肪酸残基Ｘは互いに同一である。ここで、当該炭素数ｘは１０～２２から選択される整数であり、好ましくは１２～２２から選択される整数、より好ましくは１４～２０から選択される整数、更に好ましくは１６～１８から選択される整数である。
脂肪酸残基Ｘは、飽和あるいは不飽和の脂肪酸残基であってもよい。具体的な脂肪酸残基Ｘとしては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等の残基が挙げられるがこれに限定するものではない。
脂肪酸としてより好ましくは、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びベヘン酸であり、さらに好ましくは、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びアラキジン酸であり、殊更好ましくは、パルミチン酸及びステアリン酸である。
当該ＸＸＸ型トリグリセリドの含有量は、油脂成分の全質量を１００質量％とした場合、例えば、５０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは、７０質量％以上、さらに好ましくは、８０質量％以上を下限とし、例えば、１００質量％以下、好ましくは、９９質量％以下、より好ましくは、９５質量％以下を上限とする範囲である。ＸＸＸ型トリグリセリドは１種類又は２種類以上用いることができ、好ましくは１種類又は２種類であり、より好ましくは１種類が用いられる。ＸＸＸ型トリグリセリドが２種類以上の場合は、その合計値がＸＸＸ型トリグリセリドの含有量となる。

＜その他のトリグリセリド＞
本発明の油脂成分は、本発明の効果を損なわない限り、上記ＸＸＸ型トリグリセリド以外の、その他のトリグリセリドを含んでいてもよい。その他のトリグリセリドは、複数の種類のトリグリセリドであってもよく、合成油脂であっても天然油脂であってもよい。合成油脂としては、トリカプリル酸グリセリル等が挙げられる。天然油脂としては、例えば、ココアバター、ヒマワリ油、菜種油、大豆油、綿実油等が挙げられる。本発明の油脂成分中の全トリグリセリドを１００質量％とした場合、その他のトリグリセリドは、１質量％以上、例えば、５～５０質量％程度含まれていても問題はない。その他のトリグリセリドの含有量は、例えば、０～３０質量％、好ましくは０～１８質量％、より好ましくは０～１５質量％、更に好ましくは０～８質量％である。

＜その他の成分＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、上記トリグリセリド等の油脂成分の他、任意に乳化剤、香料、脱脂粉乳、全脂粉乳、ココアパウダー、砂糖、デキストリン、甘味料、着色料等のその他の成分（添加剤）を含んでいてもよい。これらの任意成分は本発明の粉末油脂含有接着性組成物に対して外添することもできるが、あらかじめＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料中に含めることにより、これらの任意成分を確実かつ容易に含有させることでき、接着させることができる。これらその他の成分の量は、本発明の効果を損なわない限り任意の量とすることができるが、例えば、粉末油脂含有接着性組成物の全質量を１００質量％とした場合、０～７０質量％、好ましくは０～６５質量％、より好ましくは０～３０質量％である。その他の成分は、その９０質量％以上が、平均粒径が１０００μｍ以下である粉体であることが好ましく、平均粒径が５００μｍ以下の粉体であることがより好ましい。さらに、２０μｍ以下の細かい粒子は人間の感覚では感じとることが困難であるので、平均粒径が例えば２０μｍ以下、好ましくは０．１～２０μｍ、より好ましくは１～１０μｍの粉体であれば、口に含んだ際の粉体の粗いざらついた感触がなくなるので好ましい。なお、特に断らない限り、本明細書でいう平均粒径は、レーザー回折散乱法（ＩＳＯ１３３２０１及びＩＳＯ９２７６－１）によって測定した値である。
但し、本発明の好ましい粉末油脂含有接着性組成物は、実質的に上記油脂成分のみからなることが好ましく、かつ、油脂成分は、実質的にトリグリセリドのみからなることが好ましい。また、「実質的に」とは、粉体油脂含有接着性組成物中に含まれる油脂成分以外の成分または油脂成分中に含まれるトリグリセリド以外の成分が、粉末油脂含有接着性組成物または油脂成分を１００質量％とした場合、例えば、０～１５質量％、好ましくは０～１０質量％、より好ましくは０～５質量％であることを意味する。

＜粉末油脂含有接着性組成物＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を溶融状態とし、特定の冷却温度に保ち、冷却固化することにより、噴霧やミル等の粉砕機による機械粉砕等特別の加工手段を採らなくても、接着性を有する粉末状の油脂組成物（粉末油脂含有接着性組成物）を得ることができる。より具体的には、（ａ）上記ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を準備し、任意に工程（ｂ）として、工程（ａ）で得られた油脂組成物原料を加熱し、前記油脂組成物原料中に含まれるトリグリセリドを溶解して溶融状態の前記油脂組成物原料を得、さらに（ｄ）前記油脂組成物原料を冷却固化して、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状であり接着性を有する粉末油脂組成物を得る。なお、冷却後に得られる固形物に対して、ハンマーミル、カッターミル等、公知の粉砕加工手段を適用して、該粉末油脂含有接着性組成物を生産することもできる。

上記工程（ｄ）の冷却は、例えば、溶融状態の油脂組成物原料を、当該油脂組成物原料に含まれる油脂成分のβ型油脂の融点より低い温度であって、かつ、次式：
冷却温度（℃） ＝ 炭素数ｘ × ６．６ ― ６８
から求められる冷却温度以上の温度で行われる。このような温度範囲で冷却すれば、β型油脂を効率よく生成でき、細かい結晶ができるので、粉末油脂含有接着性組成物を容易に得ることができる。なお、前記「細かい」とは、一次粒子（一番小さい大きさの結晶）が、例えば２０μｍ以下、好ましくは、１５μｍ以下、より好ましくは１０μｍの場合をいう。また、このような温度範囲で冷却しないと、β型油脂が生成せず、油脂組成物原料よりも体積が増加した空隙を有する固形物ができない場合がある（製造比較例１、３）。さらに、本発明では、このような温度範囲で冷却することによって、静置した状態でβ型油脂を生成させ、粉末油脂含有接着性組成物の粒子を板状形状とさせたものであり、冷却方法は、本発明の粉末油脂含有接着性組成物を特定するために有益なものである。

＜粉末油脂含有接着性組成物の特性＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、接着性を有し、常温（２０℃）で粉末状の固体である。
本発明の粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度は、例えば実質的に油脂成分のみからなる場合、０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３、好ましくは０．１～０．５ｇ／ｃｍ^３であり、より好ましくは０．１～０．４ｇ／ｃｍ^３又は０．１５～０．４ｇ／ｃｍ^３であり、さらに好ましくは０．２～０．３ｇ／ｃｍ^３である。ここで「ゆるめ嵩密度」とは、粉体を自然落下させた状態の充填密度である。ゆるめ嵩密度（ｇ／ｃｍ^３）の測定は、例えば、内径１５ｍｍ×２５ｍＬのメスシリンダーに、当該メスシリンダーの上部開口端から２ｃｍ程度上方から粉末油脂含有接着性組成物の適量を落下させて疎充填し、充填された質量（ｇ）の測定と容量（ｍＬ）の読み取りを行い、ｍＬ当たりの当該粉末油脂含有接着性組成物の質量（ｇ）を算出することで求めることができる。また、ゆるめ嵩密度は、（株）蔵持科学器械製作所のカサ比重測定器を使用し、ＪＩＳ Ｋ－６７２０（又はＩＳＯ １０６０－１及び２）に基づいて測定したカサ比重から算出することもできる。具体的には、試料１２０ｍＬを、受器（内径４０ｍｍ×高さ８５ｍｍの１００ｍＬ円柱形容器）の上部開口部から３８ｍｍの高さの位置から、該受器に落とす。受器から盛り上がった試料はすり落とし、受器の内容積（１００ｍＬ）分の試料の質量（Ａｇ）を秤量し、以下の式からゆるめ嵩密度を求めることができる。
ゆるめ嵩密度（ｇ／ｍＬ）＝Ａ（ｇ）／１００（ｍＬ）
測定は３回行ってその平均値を取ることが好ましい。

また、本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、通常、その粒子が板状形状の形態を有し、例えば、０．５～１００μｍ、好ましくは１～５０μｍ、より好ましくは２～２０μｍ、さらにより好ましくは２～１５μｍの平均粒径（有効径）を有する。
ここで、当該平均粒径（有効径）は、粒度分布測定装置（例えば、日機装株式会社製 Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＭＴ３３００ＥｘＩＩ）でレーザー回折散乱法（ＩＳＯ１３３２０１、ＩＳＯ９２７６－１）に基づいて求めることができる。有効径とは、測定対象となる結晶の実測回折パターンが、球形と仮定して得られる理論的回折パターンに適合する場合の、当該球形の粒径を意味する。このように、レーザー回折散乱法の場合、球形と仮定して得られる理論的回折パターンと、実測回折パターンを適合させて有効径を算出しているので、測定対象が板状形状であっても球状形状であっても同じ原理で測定することができる。ここで、板状形状は、アスペクト比が１．１以上であることが好ましく、より好ましくは、１．２以上のアスペクト比であり、さらに好ましくは１．２～３．０、特に好ましくは、１．３～２．５、殊更好ましくは１．４～２．０のアスペクト比である。なお、ここでいうアスペクト比とは、粒子図形に対して、面積が最小となるように外接する長方形で囲み、その長方形の長辺の長さと短辺の長さの比と定義される。また、粒子が球状形状の場合は、アスペクト比は１．１より小さくなる。従来技術である、極度硬化油等の常温で固体脂含量の高い油脂を溶解し直接噴霧する方法では、粉末油脂含有接着性組成物の粒子が表面張力によって、球状形状となり、アスペクト比は１．１未満となる。そして、前記アスペクト比は、例えば、光学顕微鏡や走査型電子顕微鏡などによる直接観察により、任意に選択した粒子について、その長軸方向の長さおよび短軸方向の長さを計測することによって、計測した個数の平均値として求めることができる。
さらに本発明の粉末油脂含有接着性組成物を例えば食品等の表面に接着剤として付着させたり、それ自体をコーティング剤として使用する場合、例えば２０μｍ以下、好ましくは１５μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは８μｍ以下の平均粒径（有効径）を有することが適当である。特に平均粒径の下限値はこだわらないが、例えば、０．１μｍ以上、１μｍ以上、２μｍ以上、４μｍ以上であり得る。当該平均粒径（有効径）の測定方法は上述と同様である。特に２０μｍ以下の平均粒径とすることにより、口に含んだ際の粉体の粗いざらついた感触がなくなるので好ましい。

本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、以下で定義する厚さが、４μｍ以下であることが好ましく、０．５～４μｍであることがより好ましく、０．５～３．５μｍであることがさらにより好ましく、０．５～３μｍであることが最も好ましい。
かかる範囲であると、後述するコーティング剤（被覆剤）としての効果をより発揮することができるからである。
厚さは、芯物質の表面に付着させた被覆物質（本発明の粉末油脂含有接着性組成物や油脂粉砕品等）の顕微鏡写真を撮り、芯物質表面に付着した被覆物質の付着面からの垂直方向の長さを、１サンプルの厚さとして測定した。本発明では、１２サンプルについて厚さを測定し、その平均値をそのサンプルの厚さの値とした。実際に測定した粉末油脂含有接着性組成物又は油脂粉砕品の厚さに該当する部分について、図１５、及び図１６で説明をすると、写真中の直線で示した部分（各３か所）の長さが厚さである。また、図１５、及び図１６の顕微鏡写真を模式的に示した図１７で説明をすると、図１７中のＡは芯物質、Ｂは被覆物質で、線分ａｂの長さが、芯物質の表面上に付着した粒子の厚さの値である。

＜粉末油脂含有接着性組成物の製造方法＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、以下の工程、
（ａ）ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を準備する工程、
（ｂ）工程（ａ）で得られた油脂組成物原料を任意に加熱等し、前記油脂組成物原料中に含まれるトリグリセリドを溶解して溶融状態の前記油脂組成物原料を得る任意の工程、
（ｄ）前記油脂組成物原料を冷却固化して、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状である粉末油脂含有接着性組成物を得る工程、
を含む方法によって製造することができる。
また、上記工程（ｂ）と（ｄ）の間に、工程（ｃ）として粉末生成を促進するための任意工程、例えば（ｃ１）シーディング工程、（ｃ２）テンパリング工程、及び／又は（ｃ３）予備冷却工程を含んでいてもよい。さらに上記工程（ｄ）で得られる粉末油脂含有接着性組成物は、工程（ｄ）の冷却後に得られる固形物を粉砕して粉末状の油脂組成物を得る工程（ｅ）によって得られるものであってもよい。以下、上記工程（ａ）～（ｅ）について説明する。

（ａ）原料準備工程
工程（ａ）で準備されるＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料は、グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む通常のＸＸＸ型トリグリセリド等の油脂の製造方法に基づいて製造され、もしくは容易に市場から入手され得る。ここで、上記炭素数ｘ及び脂肪酸残基Ｘで特定されるＸＸＸ型トリグリセリドは、最終的に得られる目的の油脂成分のものと結晶多形以外の点で同じである。当該原料にはβ型油脂が含まれていてもよく、例えば、β型油脂の含有量が０．１質量％以下、０．０５質量％以下、又は０．０１質量％以下含んでいてもよい。但し、β型油脂は、当該原料を加熱等により溶融状態にすることにより消失するので、当該原料は溶融状態の原料であってもよい。当該原料が、例えば溶融状態である場合に、β型油脂を実質的に含まないことは、ＸＸＸ型トリグリセリドに限らず、実質的に全ての油脂成分がβ型油脂ではない場合も意味し、β型油脂の存在は、上述したＸ線回折測定によりβ型油脂に起因する回折ピーク、示差走査熱量測定法によるβ型油脂の確認等によって確認することができる。「β型油脂を実質的に含まない」場合のβ型油脂の存在量は、Ｘ線回折ピークのうち、β型の特徴的ピークとα型の特徴的ピークとの強度比率［β型の特徴的ピークの強度／（α型の特徴的ピークの強度＋β型の特徴的ピークの強度）］（ピーク強度比）から想定できる。上記油脂組成物原料の当該ピーク強度比は、例えば０．２以下であり、好ましくは、０．１５以下であり、より好ましくは、０．１０以下である。油脂組成物原料には、上述したとおりのＸＸＸ型トリグリセリドを１種類又は２種以上含んでいてもよく、好ましくは１種類又は２種類であり、より好ましくは１種類である。
具体的には、例えば、上記ＸＸＸ型トリグリセリドは、脂肪酸または脂肪酸誘導体とグリセリンを用いた直接合成によって製造することができる。ＸＸＸ型トリグリセリドを直接合成する方法としては、（ｉ）炭素数Ｘの脂肪酸とグリセリンとを直接エステル化する方法（直接エステル合成）、（ｉｉ）炭素数ｘである脂肪酸Ｘのカルボキシル基がアルコキシル基と結合した脂肪酸アルキル（例えば、脂肪酸メチル及び脂肪酸エチル）とグリセリンとを塩基性または酸性触媒条件下にて反応させる方法（脂肪酸アルキルを用いたエステル交換合成）、（ｉｉｉ）炭素数ｘである脂肪酸Ｘのカルボキシル基の水酸基がハロゲンに置換された脂肪酸ハロゲン化物（例えば、脂肪酸クロリド及び脂肪酸ブロミド）とグリセリンとを塩基性触媒下にて反応させる方法（酸ハライド合成）が挙げられる。
ＸＸＸ型トリグリセリドは前述の（ｉ）～（ｉｉｉ）のいずれの方法によっても製造できるが、製造の容易さの観点から、（ｉ）直接エステル合成又は（ｉｉ）脂肪酸アルキルを用いたエステル交換合成が好ましく、（ｉ）直接エステル合成がより好ましい。

ＸＸＸ型トリグリセリドを（ｉ）直接エステル合成によって製造するには、製造効率の観点から、グリセリン１モルに対して脂肪酸Ｘまたは脂肪酸Ｙを３～５モルを用いることが好ましく、３～４モルを用いることがより好ましい。
ＸＸＸ型トリグリセリドの（ｉ）直接エステル合成における反応温度は、エステル化反応によって生ずる生成水が系外に除去できる温度であればよく、例えば、１２０℃～３００℃が好ましく、１５０℃～２７０℃がより好ましく、１８０℃～２５０℃がさらに好ましい。反応を１８０～２５０℃で行うことで、特に効率的にＸＸＸ型トリグリセリドを製造することができる。

ＸＸＸ型トリグリセリドの（ｉ）直接エステル合成においては、エステル化反応を促進する触媒を用いても良い。触媒としては酸触媒、及びアルカリ土類金属のアルコキシド等が挙げられる。触媒の使用量は、反応原料の総質量に対して０．００１～１質量％程度であることが好ましい。
ＸＸＸ型トリグリセリドの（ｉ）直接エステル合成においては、反応後、水洗、アルカリ脱酸及び／又は減圧脱酸、及び吸着処理等の公知の精製処理を行うことで、触媒や原料未反応物を除去することができる。更に、脱色・脱臭処理を施すことで、得られた反応物をさらに精製することができる。

上記油脂組成物原料中に含まれるＸＸＸ型トリグリセリドの量は、例えば、当該原料中に含まれる全トリグリセリドの全質量を１００質量％とした場合、１００～５０質量％、好ましくは９５～５５質量％、より好ましくは９０～６０質量％である。さらに殊更好ましくは８５～６５質量％である。

＜その他のトリグリセリド＞
ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料となるその他のトリグリセリドとしては、上記ＸＸＸ型トリグリセリドの他、本発明の効果を損なわない限り、各種トリグリセリドを含めてもよい。その他のトリグリセリドとしては、例えば、上記ＸＸＸ型トリグリセリドの脂肪酸残基Ｘの１つが脂肪酸残基Ｙに置換したＸ２Ｙ型トリグリセリド、上記ＸＸＸ型トリグリセリドの脂肪酸残基Ｘの２つが脂肪酸残基Ｙに置換したＸＹ２型トリグリセリド等を挙げることができる。
上記その他のトリグリセリドの量は、例えば、ＸＸＸ型トリグリセリドの全質量を１００質量％とした場合、０～１００質量％、好ましくは０～７０質量％、より好ましくは１～４０質量％である。

また、本発明の油脂組成物原料としては、上記ＸＸＸ型トリグリセリドを直接合成する代わりに、天然由来のトリグリセリド組成物に対し水素添加、エステル交換又は分別を行ったものを使用してもよい。天然由来のトリグリセリド組成物としては、例えば、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ハイオレイックヒマワリ油、サフラワー油、パームステアリン及びこれらの混合物等を挙げることができる。特に、これらの天然由来のトリグリセリド組成物の硬化油、部分硬化油、極度硬化油が好ましいものとして挙げられる。さらに好ましくは、ハードパームステアリン、ハイオレイックヒマワリ油極度硬化油、菜種極度硬化油、大豆極度硬化油が挙げられる。

さらに、本発明の油脂組成物原料としては、市販されている、トリグリセリド組成物又は合成油脂を挙げることができる。例えば、トリグリセリド組成物としては、ハードパームステアリン（日清オイリオグループ株式会社製）、菜種極度硬化油（横関油脂工業株式会社製）、大豆極度硬化油（横関油脂工業株式会社製）を挙げることができる。また、合成油脂としては、トリパルミチン（東京化成工業株式会社製）、トリステアリン（シグマアルドリッチ製）、トリステアリン（東京化成工業株式会社製）、トリアラキジン（東京化成工業株式会社製）トリベヘニン（東京化成工業株式会社製）を挙げることができる。
その他、パーム極度硬化油は、ＸＸＸ型トリグリセリドの含量が少ないので、トリグリセリドの希釈成分として使用できる。

＜その他の成分＞
上記油脂組成物原料としては、上記トリグリセリドの他、任意に部分グリセリド、脂肪酸、抗酸化剤、乳化剤、水などの溶媒等のその他の成分を含んでいてもよい。これらその他の成分の量は、本発明の効果を損なわない限り任意の量とすることができるが、例えば、ＸＸＸ型トリグリセリドの全質量を１００質量％とした場合、０～５質量％、好ましくは０～２質量％、より好ましくは０～１質量％である。

上記油脂組成物原料は、成分が複数含まれる場合、任意に混合してもよい。混合は、均質な反応基質が得られる限り公知のいかなる混合方法を用いてもよいが、例えば、パドルミキサー、アジホモミキサー、ディスパーミキサー等で行うことができる。
当該混合は、必要に応じて加熱下で混合してもよい。加熱は、後述の工程（ｂ）における加熱温度と同程度であることが好ましく、例えば、５０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは７０～９０℃、さらに好ましくは８０℃で行われる。

（ｂ）溶融状態の前記油脂組成物を得る工程
上記（ｄ）工程の前に、上記工程（ａ）で準備された油脂組成物原料は、準備された時点で溶融状態にある場合、加熱せずにそのまま冷却されるが、準備された時点で溶融状態にない場合は、任意に加熱され、該油脂組成物原料中に含まれるトリグリセリドを融解して溶融状態の油脂組成物原料を得る。
ここで、油脂組成物原料の加熱は、上記油脂組成物原料中に含まれるトリグリセリドの融点以上の温度、特にＸＸＸ型トリグリセリドを融解できる温度、例えば、７０～２００℃、好ましくは、７５～１５０℃、より好ましくは８０～１００℃であることが適当である。また、加熱は、例えば、０．１～３時間、好ましくは、０．３～２時間、より好ましくは０．５～１時間継続することが適当である。

（ｄ）溶融状態の油脂組成物を冷却して粉末油脂含有接着性組成物を得る工程
上記工程（ａ）又は（ｂ）で準備された溶融状態の油脂組成物原料は、さらに冷却固化されて、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状である粉末油脂含有接着性組成物を形成する。
ここで、「溶融状態の油脂組成物原料を冷却固化」するためには、冷却温度の上限値として、溶融状態の油脂組成物原料を、当該油脂組成物原料に含まれる油脂成分のβ型油脂の融点より低い温度に保つことが必要である。「油脂組成物原料に含まれる油脂成分のβ型油脂の融点より低い温度」とは、例えば、炭素数が１８のステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドの場合、β型油脂の融点は７４℃であるので（表１）、当該融点より１～３０℃低い温度（即ち４４～７３℃）、好ましくは当該融点より１～２０℃低い温度（即ち５４～７３℃）、より好ましくは当該融点より１～１５℃低い温度（即ち５９～７３℃）、特に好ましくは、１℃、２℃、３℃、４℃、５℃、６℃、７℃、８℃、９℃または１０℃低い温度である。
より好ましくは、β型油脂を得るためには、冷却温度の下限値として、以下の式から求められる冷却温度以上に保つことが適当である。
冷却温度（℃） ＝ 炭素数ｘ × ６．６ ― ６８
（式中、炭素数ｘは、油脂組成物原料中に含まれるＸＸＸ型トリグリセリドの炭素数ｘ） このような冷却温度以上とするのは、ＸＸＸ型トリグリセリドを含有するβ型油脂を得るために、当該油脂の結晶化の際、冷却温度をβ型油脂以外のα型油脂やβ’型油脂が結晶化しない温度に設定する必要があるためである。冷却温度は、主にＸＸＸ型トリグリセリドの分子の大きさに依存するので、炭素数ｘと最適な冷却温度の下限値との間には一定の相関関係があることが理解できる。
例えば、油脂組成物原料に含まれるＸＸＸ型トリグリセリドが、炭素数が１８のステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドである場合、冷却温度の下限値は５０．８℃以上となる。従って、炭素数が１８のステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドの場合、「溶融状態の油脂組成物原料を冷却固化」する温度は、５０．８℃以上７２℃以下がより好ましいこととなる。
また、ＸＸＸ型トリグリセリドが２種以上の混合物である場合は、炭素数ｘが小さい方の冷却温度に合わせてその下限値を決定することができる。例えば、油脂組成物原料に含まれるＸＸＸ型トリグリセリドが、炭素数が１６のパルミチン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドと炭素数が１８のステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドとの混合物である場合、冷却温度の下限値は小さい方の炭素数１６に合わせて３７．６℃以上となる。

別の態様として、上記冷却温度の下限値は、ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料の、当該β型油脂に対応するα型油脂の融点以上の温度であることが適当である。例えば、油脂組成物原料に含まれるＸＸＸ型トリグリセリドが、炭素数が１８のステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドである場合、当該ステアリン酸残基を３つ有するＸＸＸ型トリグリセリドのα型油脂の融点は５５℃であるから（表１）、かかる場合の「溶融状態の油脂組成物原料を冷却固化」する温度は、５５℃以上７２℃以下が好ましいこととなる。

さらに別の態様として、溶融状態にある油脂組成物原料の冷却は、例えばｘが１０～１２のときは最終温度が、好ましくは－２～４６℃、より好ましくは１２～４４℃、更に好ましくは１４～４２℃の温度になるように冷却することによって行われる。冷却における最終温度は、例えばｘが１３又は１４のときは、好ましくは２４～５６℃、より好ましくは３２～５４℃、更に好ましくは４０～５２℃であり、ｘが１５又は１６のときは、好ましくは３６～６６℃、より好ましくは４４～６４℃、更に好ましくは５２～６２℃であり、ｘが１７又は１８のときは、好ましくは５０～７２℃、より好ましくは５４～７０℃、更に好ましくは５８～６８℃であり、ｘが１９又は２０のときは、好ましくは６２～８０℃、より好ましくは６６～７８℃、更に好ましくは７０～７７℃であり、ｘが２１又は２２のときは、好ましくは６６～８４℃、より好ましくは７０～８２℃、更に好ましくは７４～８０℃である。上記最終温度において、例えば、好ましくは２時間以上、より好ましくは４時間以上、更に好ましくは６時間以上であって、好ましくは２日間以下、より好ましくは２４時間以下、更に好ましくは１２時間以下、静置することが適当である。

（ｃ）粉末生成促進工程
さらに、工程（ｄ）の前、上記工程（ａ）又は（ｂ）と（ｄ）との間に、（ｃ）粉末生成を促進するための任意工程として、工程（ｄ）で使用する溶融状態の油脂組成物原料に対し、シーディング法（ｃ１）、テンパリング法（ｃ２）及び／又は（ｃ３）予備冷却法による処理を行ってもよい。これらの任意工程（ｃ１）～（ｃ３）は、いずれか単独で行ってもよいし、複数の工程を組み合わせて行ってもよい。ここで、工程（ａ）又は（ｂ）と工程（ｄ）との間とは、工程（ａ）又は（ｂ）中、工程（ａ）又は（ｂ）の後であって工程（ｄ）の前、工程（ｄ）中を含む意味である。
シーディング法（ｃ１）及びテンパリング法（ｃ２）は、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の製造において、溶融状態にある油脂組成物原料をより確実に粉末状とするために、最終温度まで冷却する前に、溶融状態にある油脂組成物原料を処置する粉末生成促進方法である。
ここで、シーディング法（ｃ１）とは、粉末の核（種）となる成分を溶融状態にある油脂組成物原料の冷却時に少量添加して、粉末化を促進する方法である。具体的には、例えば、工程（ｂ）で得られた溶融状態にある油脂組成物原料に、当該油脂組成物原料中のＸＸＸ型トリグリセリドと炭素数が同じＸＸＸ型トリグリセリドを好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上含む油脂粉末を核（種）となる成分として準備する。
この核となる油脂粉末を、溶融状態にある油脂組成物原料の冷却時、当該油脂組成物原料の温度が、例えば、最終冷却温度±０～＋１０℃、好ましくは＋５～＋１０℃の温度に到達した時点で、当該溶融状態にある油脂組成物原料１００質量部に対して０．１～１質量部、好ましくは０．２～０．８質量部添加することにより、油脂組成物の粉末化を促進する方法である。
また、テンパリング法（ｃ２）とは、溶融状態にある油脂組成物原料の冷却において、最終冷却温度で静置する前に一度、工程（ｄ）の冷却温度よりも低い温度、例えば５～２０℃低い温度、好ましくは７～１５℃低い温度、より好ましくは１０℃程度低い温度に、好ましくは１０～１２０分間、より好ましくは３０～９０分間程度冷却することにより、油脂組成物の粉末化を促進する方法である。
さらに、予備冷却法（ｃ３）とは、前記工程（ａ）又は（ｂ）で得られた溶融状態の油脂組成物原料を、工程（ｄ）にて冷却する前に、前記ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂組成物原料を準備した時の温度と前記油脂組成物原料の冷却時の冷却温度との間の温度で一旦冷却する方法、言い換えれば、工程（ａ）又は（ｂ）の溶融状態の温度よりも低く、工程（ｄ）の冷却温度よりも高い温度で一旦予備冷却する方法である。（ｃ３）予備冷却法に続いて、工程（ｄ）の油脂組成物原料の冷却時の冷却温度で冷却することが行われる。工程（ｄ）の冷却温度より高い温度とは、例えば、工程（ｄ）の冷却温度よりも２～４０℃高い温度、好ましくは３～３０℃高い温度、より好ましくは４～３０℃高い温度、さらに好ましくは５～１０℃程度高い温度であり得る。前記予備冷却する温度を低く設定すればするほど、工程（ｄ）の冷却温度における本冷却時間を短くすることができる。すなわち、予備冷却法とは、シーディング法やテンパリング法と異なり、冷却温度を段階的に下げるだけで油脂組成物の粉末化を促進できる方法であり、工業的に製造する場合に利点が大きい。

（ｅ）固形物を粉砕して粉末油脂含有接着性組成物を得る工程
上記工程（ｄ）の冷却によって粉末油脂含有接着性組成物を得る工程は、より具体的には、工程（ｄ）の冷却によって得られる固形物を粉砕して粉末油脂含有接着性組成物を得る工程（ｅ）によって行われてもよい。
詳細に説明すると、まず、上記油脂組成物原料を融解して溶融状態の油脂組成物を得、その後冷却して溶融状態の油脂組成物原料よりも体積が増加した空隙を有する固形物を形成する。空隙を有する固形物となった油脂組成物は、軽い衝撃を加えることで粉砕でき、固形物が容易に崩壊して粉末状となる。
ここで、軽い衝撃を加える手段は特に特定されないが、振る、篩に掛ける等により、軽く振動（衝撃）を与えて粉砕する（ほぐす）方法が、簡便で好ましい。
なお、該固形物を公知の粉砕加工手段により粉砕してもよい。このような粉砕加工手段の一例としては、ハンマーミル、カッターミル等が挙げられる。

＜粉末油脂含有接着性組成物の用途＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、その接着性を生かし、食品、飼料、医薬品、化粧品などを互いに接着させるための接着剤として使用することができる。例えば、ビスケットやクッキーなどの菓子を貼り合わせて、プラモデルのように組み立てて遊ぶ食品や、種々の食品を組み合わせて色彩や立体感覚を表現した食品を製造するために使用することができる。また、食品と着色剤又は香料等を圧縮成型して固形製剤を製造するためにも使用することができる。さらに、食品、飼料、医薬品、化粧品など原料である粉粒体の表面上に適用されるコーティング剤として使用することができる。例えば、食品の表面をコーティングして外気や水分と接触することによる劣化や吸湿を防止し、流動性の改善、徐放性、マスキング性、溶出防止性、耐酸性などを付与するために使用することができる。本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、それ自体が食用であり、従来から食品用接着剤として使用されてきたステアリン酸カルシウムのような食品添加剤と異なって、食品そのものであり、容易に使用できる。また、上記種々の添加剤を本発明の粉末油脂含有接着性組成物中に含ませることによって、接着性のある食品添加剤として利用することができる。本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、原料として油脂成分が含まれていれば、別途既存の接着剤を含める必要がないので、食品としての安全性を担保しつつ使用することができる。

＜接着剤としての用途＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、接着剤として、又は接着剤の一部として利用することができる。例えば、本発明の粉末油脂含有接着性組成物を、２つの物品（食品、飼料、医薬品、化粧品等）を接着する際に使用することができる。特に、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の粒子は、板状形状を有しているので、球形形状の粒子に比べ、物品に付着した際に当該粒子が付着する面積が広く、より強い接着力を有する。接着剤としての本発明の粉末油脂含有接着性組成物の平均粒径が細かいほど、接着力が増大する傾向にあり、例えば、粉末油脂含有接着性組成物の粒子の平均粒径が２０μｍ以下、好ましくは、０．１～２０μｍ、より好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは１～１０μｍであることが、接着力から見て好ましい。例えば、下記実施例記載のステンレスプレートへの付着試験条件１で測定した場合、平均粒径が６．４～１０．４μｍの本発明の粉末油脂含有接着性組成物の接着力は、５．０ｎＮ以上であることが好ましく、１０．０ｎＮ以上であることがより好ましく、１５．０ｎＮ以上であることがさらに好ましい。当該接着力の好適な範囲は、例えば、５～５０．０ｎＮ、好ましくは１０．０～４０．０ｎＮ、より好ましくは１５．０～３５．０ｎＮである。また、例えば、下記実施例記載のステンレスプレートへの付着試験条件２で測定した場合、平均粒径が７．２～７．９μｍの本発明の粉末油脂含有接着性組成物の接着力は、０．１ｎＮ以上であることが好ましく、０．３ｎＮ以上であることがより好ましく、０．５ｎＮ以上であることがさらに好ましい。当該接着力の好適な範囲は、例えば、０．１～１０．０ｎＮ、好ましくは０．３～５．０ｎＮ、より好ましくは０．５～３．０ｎＮである。食品に対する本発明の接着剤の量としては、上述の油脂組成物を含む食品中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量と同様である。
本発明の接着剤中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量は、例えば、接着剤１００質量％に対し、例えば、１質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、３０質量％以上、５０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上であってよく、また、１００質量％以下、９０質量％以下、８０質量％以下、７０質量％以下、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であってもよく、１００質量％であってもよい。本発明の接着剤中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量は、例えば、１～９９質量％、好ましくは、１０～９０質量％、より好ましくは、１５～８５質量％、さらに好ましくは、２０～８０質量％であってもよい。

＜コーティング剤としての用途＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、コーティング剤（被覆剤）としても利用することができる。例えば、本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、食品、飼料、医薬品、化粧品等の原料である粉粒体の表面を被覆する際に使用することができる。特に、本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、それ自体が接着性を有するため、別途接着剤を使用することなく、十分な接着力を持って粉粒体の表面に被覆することができる。例えば、上白糖のような吸湿しやすい粉粒体の表面を被覆し、吸湿及び固結化を防止することができる。また、本発明の粉末油脂含有接着性組成物をゼリーのような流動性を有する物品の表面上に適用する場合、当該ゼリーの表面に衝撃や切り込みを入れて当該表面のコーティングを一部除去しても、周辺の粉末油脂含有接着性組成物が集まってきて当該除去した部分を再度被覆すると言った、自己修復能力を有する。さらに、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の粒子は、板状形状を有しているので、球形（又は円形状）形状の粒子に比べ、物品に付着した際の被覆面積が大きく、被覆されていない物品表面を最小限にすることができる。
物品の表面への被覆率は、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の添加量により調整することができるため、その用途により、適宜被覆率を変えることができる。
例えば、芯物質としてガラスビーズを用いた場合、ガラスビーズに約１質量％（外割り）添加した場合、被覆率が約２５～３５％のものを製造することができる。
また、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の添加量を増やすことで、例えば、物品の表面積に対して、本発明の粉末油脂含有接着性組成物はその約８０％以上、好ましくは８５％以上、より好ましくは９０％以上を被覆することができ、また、例えばその約９８％以下、好ましくは９９％以下、より好ましくは９９．５％以下を被覆することができる。
本発明のコーティング剤中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量は、例えば、接着剤１００質量％に対し、例えば、１質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、３０質量％以上、５０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上であってよく、また、１００％以下、９０質量％以下、８０質量％以下、７０質量％以下、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であってもよく、１００質量％であってもよい。本発明のコーティング剤中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量は、例えば、１～９９質量％、好ましくは、１０～９０質量％、より好ましくは、１５～８５質量％、さらに好ましくは、２０～８０質量％であってもよい。

＜付着力の測定方法＞
ここで、理論にとらわれるわけではないが、２粒子間に働く付着力には、ファンデルワールス力、静電気力、液架橋力があり、静電気力、ファンデルワールス力、液架橋力の順に大きくなると言われている。付着力の測定方法としては、単一粒子もしくは、粉体層の付着力を測定する場合に大別できる。単一粒子の測定方法には、スプリングバランス法、振り子法、遠心法、衝撃法、振動法、原子間力顕微鏡による方法等がある（参考文献１：粉体・ナノ粒子の創製と製造・処理技術、基礎物性からプロセス設計の実務・トラブル処理まで、テクノシステム、Ｐ１３７－１３９；参考文献２：「はじめての粉体技術」工業調査会、Ｐ２７－２９）。中でも遠心法は、原理も単純で、測定条件も幅広く扱いやすい測定方法であり、本発明の評価方法として好ましく利用できる。
具体的な遠心法としては、例えば、ステンレスプレートへの付着試験法が挙げられる。
例えば、付着力測定装置（株式会社ナノシーズ製 ＮＳ－Ｃ３００－ＨＫ等）を用いて、標準のステンレスプレート表面上にサンプルとなる粉末を付着させ、特定の遠心力にて遠心分離を行い、縦軸に遠心力、横軸にプレート上の粉末の残存率をプロットし、残存率５０質量％時の遠心力を付着力として算出する方法である。具体的な測定条件としては、遠心力を段階的に上げていく、以下の条件１及び条件２を挙げることができる。なお、遠心力の単位として、地球の重力加速度との比で表し「相対遠心加速度」（ＲＣＦ：Ｒｅｒａｔｉｖｅ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｆｏｒｃｅ）を用いる。通常”Ｇ”を付けて表す。
条件１
遠心力１０００、２０００、４０００、８０００、１２０００、１６０００（Ｇ）（各遠心力にて１分間遠心）
条件２
遠心力１００、２００、４００、８００、１６００、３２００、６４００（Ｇ）（各遠心力にて１分間遠心）

＜付着力と粒径の関係＞
理論によって本発明が限定的に解釈されることを意図していないが、本発明の粉末油脂含有接着性組成物の付着力は、当該組成物の粒径（平均粒径）のほぼ１乗に比例すること言われており、重力は、粒径の３乗に比例すると言われている。そして、粒径が約３０μｍで釣り合うといわれている（参考文献３：粉体・ナノ粒子の創製と製造・処理技術、基礎物性からプロセス設計の実務・トラブル処理まで、テクノシステム、Ｐ１３７－１３９；参考文献４：「はじめての粉体技術」工業調査会、Ｐ２７－２９；参考文献５：「不思議な粉の世界」粉を科学する、日本粉体工業技術協会編、日刊工業新聞社、Ｐ３６－３７）。つまり、通常３０μｍ以下の粒径であれば、重力より付着力が強く、自重により落下することはなく、物質に付着しやすい粒子となる。従って、付着力が強い粒径を得るには、粒径をなるべく小さくすればよいが、特に油脂粉末においては、粒径が小さい粒子を産業的に製造するには、非常に困難であるという課題があったことは言うまでもない。本発明は、上述した静電気力や液架橋力が期待できなくても、特定のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分であって、β型油脂を含むものを有し、特定の粒径を有する板状の粉体油脂組成物（粒子）であれば、高い付着力を得ることができることを見出したものである。

＜粉末油脂含有接着性組成物を含む食品＞
本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、各種食品に含めることができる。粉末油脂含有接着性組成物が添加される食品としては特に制限されないが、ケーキミックス、クリーム、ショートニング、チョコレート、焼き菓子等を挙げることができる。本発明の食品中の粉末油脂含有接着性組成物の含有量は、対象とする食品の種類によって異なるが、例えば、最終的に得られる食品１００質量％に対し、例えば、０．１～９９質量％、好ましくは、１～９０質量％、より好ましくは、５～８５質量％、さらに好ましくは、１０～８０質量％である。

＜粉末油脂含有接着性組成物を含む食品の製造方法＞
本発明は、また、上記粉末油脂含有接着性組成物を含む食品の製造方法に関する。
具体的には、上述した
（ｄ）溶融状態の前記油脂組成物原料を冷却固化して、β型油脂を含有し、その粒子形状が板状である粉末油脂含有接着性組成物を得る工程、又は
（ｅ）固形物を粉砕して粉末油脂含有接着性組成物を得る工程
の後に得られた粉末油脂含有接着性組成物を食品原料に添加する工程、即ち、
（ｆ）得られた粉末油脂含有接着性組成物を食品原料に添加して前記粉末油脂含有接着性組成物を含有する食品を得る工程、
を含めることができる。
上記（ｆ）工程において、添加方法は特に制限されないが、例えば、接着剤又はコーティング剤として使用する場合、前記食品原料に上記得られた粉末油脂含有接着性組成物を添加する（例えば、食品表面に対し塗付又は被覆するだけでなく、食品全体に対し含まれていることも含む）方法が挙げられる。食品原料の中に上記得られた粉末油脂含有接着性組成物を添加して、接着性やコーティング性のある食品を製造することも考えられる。

次に本発明を比較例及び実施例により詳細に説明する。
［分析方法］
・トリグリセリド組成
ガスクロマトグラフィー分析条件
ＤＢ１－ｈｔ（０．３２ｍｍ×０．１μｍ×５ｍ）Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社（１２３－１１３１）
注入量 ：１．０μＬ
注入口 ：３７０℃
検出器 ：３７０℃
スプリット比 ：５０／１ ３５．１ｋＰａ コンスタントプレッシャー
カラムＣＴ ：２００℃（０ｍｉｎ ｈｏｌｄ）～（１５℃／ｍｉｎ）～３７０℃（４ｍｉｎ ｈｏｌｄ）
・ゆるめ嵩密度
実施例等で得られた粉末油脂組成物のゆるめ嵩密度（ｇ／ｃｍ^３）は、内径１５ｍｍ×２５ｍＬのメスシリンダーに、当該メスシリンダーの上部開口端から２ｃｍ程度上方から粉末油脂組成物を落下させて疎充填し、充填された質量（ｇ）の測定と容量（ｍＬ）の読み取りを行い、ｍＬ当たりの当該粉末油脂組成物の質量（ｇ）を算出することで求めた。

・アスペクト比
走査型電子顕微鏡Ｓ－３４００Ｎ（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）により直接観察し、画像解析式粒度分布測定ソフトウェア（株式会社マウンテック製 Ｍａｃ－Ｖｉｅｗ）を用いて、任意に選択した粒子について、その長軸方向の長さおよび短軸方向の長さを計測し、計測した個数の平均値として測定した。
・平均粒径
粒度分布測定装置（日機装株式会社製 Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＭＴ３３００ＥｘＩＩ）でレーザー回折散乱法（ＩＳＯ１３３２０１，ＩＳＯ９２７６－１）に基づいて測定した。
・Ｘ線回折測定
Ｘ線回折装置ＵｌｔｉｍａＩＶ（株式会社リガク社製）を用いて、ＣｕＫα（λ＝１．５４２Å）を線源とし、Ｃｕ用フィルタ使用、出力１．６ｋＷ、操作角０．９６～３０．０°、測定速度２°／分の条件で測定した。この測定により、ＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分におけるα型油脂、β’型油脂、及びβ型油脂の存在を確認した。４．６Å付近のピークのみを有し、４．１～４．２Å付近のピークを有しない場合は、油脂成分のすべてがβ型油脂であると判断した。
なお、上記Ｘ線回析測定の結果から、ピーク強度比＝［β型の特徴的ピークの強度（２θ＝１９°（４．６Å））／（α型の特徴的ピークの強度（２θ＝２１°（４．２Å））＋β型の特徴的ピークの強度（２θ＝１９°（４．６Å）））］をβ型油脂の存在量を表す指標として測定した。
・結晶（顕微鏡写真）
３Ｄリアルサーフェスビュー顕微鏡ＶＥ－８８００（株式会社キーエンス製）にて得られた粉末油脂組成物の結晶の撮影を行った。得られた顕微鏡写真を図４（実施例７）及び図５（比較例３）に示す。

＜実施例及び比較例の組成物の調製＞
（１）実施例１～９で使用する粉末油脂含有接着性組成物Ａ
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、６０℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をハンマーミル（粉砕機）で粉砕し、粉末状の結晶組成物を得た。様々な平均粒径のものを得るため、この作業を９回繰り返し、その順番に従い、実施例１～９の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（ゆるめ嵩密度：０．１８５～０．２４ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径６．４～１０．４μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。
また、実施例１、２、６、及び７の粉末油脂含有接着性組成物Ａについては、厚さを測定した。その結果、実施例１、２、６、及び７の粉末油脂含有接着性組成物Ａの厚さは、それぞれ１．６４μｍ、１．６４μｍ、２．００μｍ、及び２．１１μｍであった。
なお、厚さは、芯物質の表面に付着させた被覆物質（本発明の粉末油脂含有接着性組成物や油脂粉砕品等）の顕微鏡写真を撮り、芯物質表面に付着した被覆物質の付着面からの垂直方向の長さを、１サンプルの厚さとして測定し、計１２サンプルの厚さの平均値をそのサンプルの厚さの値とした。実際に測定した粉末油脂含有接着性組成物又は油脂粉砕品の厚さに該当する部分について、図１５で説明をすると、写真中の直線で示した部分（各３か所）の長さが厚さである。
図９は、実施例７の粉砕前の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）の顕微鏡写真で、図１０は、実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）の顕微鏡写真である。
（２）比較例１で使用する菜種極度硬化油
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、４０℃恒温槽にて３時間冷却し、ハンマーミルで粉砕し、粉末状の組成物（ゆるめ嵩密度：０．３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径２１．６μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．１Å、ピーク強度比：０．１１）を得た（比較例１はβ型油脂を含まない）。
また、比較例１の油脂粉砕品の厚さを測定した。その結果、５．４６μｍであった。なお、厚さの測定方法は先に説明した通りである。
図１１は、比較例１の油脂粉砕品（α型油脂）の顕微鏡写真である。
（３）比較例２で使用するステアリン酸カルシウム
比較例２で使用するステアリン酸カルシウムとして、メルク株式会社製パーテックＬＵＢ ＣＳＴ（ゆるめ嵩密度：０．１３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径６．５μｍ）を準備した。
（４）比較例３で使用するパーム硬化油
パーム油硬化油（横関油脂工業株式会社製）を原料として、スプレークーラーによる噴霧冷却で油脂粉末（ゆるめ嵩密度：０．５ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．０、平均粒径１６２μｍ）を得た。

＜ステンレスプレートへの付着試験＞
付着力測定装置（株式会社ナノシーズ製 ＮＳ－Ｃ３００－ＨＫ）を用いて、ステンレスプレート（寸法３０ｍｍ×２０ｍｍ）の表面上に上記実施例１～９及び比較例１～２の組成物を付着させ、遠心力により組成物をプレート上から分離させる実験を行った。より詳しくは、条件１又は２に従って段階的に遠心力を上げ、各遠心力にて１分間遠心分離を行い、その後、それぞれプレート上に残存している組成物の状態を画像で記録し、遠心する前の最初の状態と比較して残存率を計算した。縦軸に遠心力、横軸にプレート上の組成物の残存率をプロットし、残存率５０％時の遠心力を付着力として算出した。なお、付着力測定の測定条件として以下の２種類を用いた。
条件１
遠心力１０００、２０００、４０００、８０００、１２０００、１６０００（Ｇ）
条件２
遠心力１００、２００、４００、８００、１６００、３２００、６４００（Ｇ）

上記表２に示されるように、本発明の粉末油脂組成物Ａを使用する場合（実施例１～７）、良好な付着力を得ることができた。比較例１の組成物は、粗い粉体で、付着力も実施例１～７に比べて劣っていた。

上記表３に示されるように、本発明の粉末油脂含有接着性組成物Ａを使用する場合（実施例８及び９）、従来から食品用接着剤として使用されてきたステアリン酸カルシウムと同等の良好な付着力を得ることができた。従って、本発明の粉末油脂含有接着性組成物は、従来の食品用接着剤と同等の性質を維持しながら、広く食品に利用できることがわかった。

＜ガラスビーズへの付着試験＞
ガラスビーズ（アズワン株式会社製、型番ＢＺ－０１、寸法０．１０５～０．１２５ｍｍφ）に上記実施例１及び比較例２の組成物を付着させ、電子顕微鏡にて観察した。図１はガラスビーズを１００質量％とした場合に各組成物を１質量％付着させたものである。
試験の結果、本発明の実施例１の粉末油脂含有接着性組成物Ａのコーティング特性が、比較例２のコーティング特性と同程度に優れていることがわかった。すなわち、本発明の粉末油脂含有接着性組成物Ａは周知の接着剤であるステアリン酸カルシウムに代替するものであることがわかった。

＜吸湿抑制・固結化防止試験＞
下記表４の配合表に従って、実施例１０、比較例３及び参考例１の粉状物（下記粉粒体を被覆したものを含む）を作成した。表４にある原材料を計量後、１００ｍｌビーカーに入れてよく混合し、粉粒体（上白糖、平均粒径１００μｍ：三井製糖株式会社製）を粉末油脂含有接着性組成物Ａ又はパーム硬化油でコーティングして上記粉状物を製造した。室温（２０℃）で３０分間静置後、各ビーカーの中身をロート（口径：９０ｍｍ、円錐部分の高さ：７０ｍｍ、足径：１０ｍｍ、足長：９０ｍｍ）へ移し、ロートからすべての粉状物が落下するまでの時間（秒）を測定した。その評価結果を表４に示した。すべての粉状物が落下するまでの時間が短いほど、吸湿が抑制され、固結化が防止されていると理解することができる。

＊ロートの上部で固まってしまい、落下しなかった。

表５の結果から明らかであるように、本発明の粉末油脂接着性組成物Ａを用いて製造した粉状物は、通常のパーム硬化油の粉末を用いて製造した粉状物と比較して、吸湿が抑制され、固結化が防止されていることがわかった。すなわち、本発明の粉末油脂接着性組成物Ａはコーティング剤として働き、吸湿防止機能、固結化防止機能に優れていることが確認できた。

＜粉状物製造及び保存試験＞
実施例１０、比較例３及び参考例１の粉状物について、表４の配合に従って再び、各原料を計量後、ビーカーに入れて混合し、製造した。室温２０℃で１日、４日、７日静置後（保存試験後）、各々のビーカーを手で持ち、左右に６回軽く振った時の状態を下記の評価方法に従って目視により観察した。その保存試験の結果を表６に示す。

（粉状物の状態の評価方法）
５：固まらず、サラサラしている。
４：粉状物全体１００質量％に対し、１０～３０質量％が固まっている。
３：粉状物全体１００質量％に対し、３０～６０質量％固まっている。
２：粉状物全体１００質量％に対し、６０～９０質量％固まっている。
１：ほとんど固まっている。

表６の結果から明らかであるように、本発明の粉末油脂含有接着性組成物Ａを用いて製造した粉状物は、通常のパーム硬化油の粉末を用いて製造した粉状物と比較して、表５の結果と同様に、吸湿が抑制され、固結化が防止されていることがわかった。すなわち、本発明の粉末油脂含有接着性組成物Ａがコーティング剤として働き、吸湿湿防止機能、固結化防止機能に優れていることが保存試験においても確認できた。

さらに、本発明の粉末油脂組成物の製造実施例を以下に示す。これらの製造実施例により得られた粉末状の組成物も、前記実施例同様に、優れた接着性及びコーティング特性が得られる。
（製造実施例１）：ｘ＝１６
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８９．７質量％、トリパルミチン、東京化成工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５０℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比：２．０、平均粒径：１１９μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９０）を得た。

（製造実施例２）：ｘ＝１６
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６９．９質量％、ハードパームステアリン、日清オイリオグループ株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５０℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径９９μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８８）を得た。

（製造実施例３）：ｘ＝１６、（ｃ２）テンパリング法
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８９．７質量％、トリパルミチン、東京化成工業株式会社製）１５ｇを、８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、３０℃恒温槽にて０．０１時間冷却した後、６０℃恒温槽にて２時間静置し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径８７μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例４）：ｘ＝１６、（ｃ１）シーディング法
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８９．７質量％、トリパルミチン、東京化成工業株式会社製）１５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、６０℃恒温槽にて品温が６０℃になるまで冷却した後、トリパルミチン油脂粉末を原料油脂に対して、０．１質量％添加し、６０℃恒温槽にて２時間静置し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径９２μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例５）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９９．６質量％、トリステアリン、シグマアルドリッチ製）３ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、６０℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径３０μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９３）を得た。

（製造実施例６）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９６．０質量％、トリステアリン、東京化成工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径３１μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８８）を得た。

（製造実施例７）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径５４μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例８）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６６．７質量％、大豆極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径６０μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９１）を得た。

（製造実施例９）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８４．１質量％、日清ひまわり油（Ｓ）（ハイオレイックヒマワリ油）、日清オイリオグループ株式会社製）を定法により完全水素添加処理を行い水素添加物（ＸＸＸ型：８３．９質量％）を得た。得られたハイオレイックヒマワリ油極度硬化油２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径４８μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例１０）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６６．７質量％、大豆極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１８．７５ｇと、別の１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：１１．１質量％、パーム極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）６．２５ｇを混合し、原料油脂とした（ＸＸＸ型：５３．６質量％）。原料油脂を８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径６３μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．７８）を得た。なお、パーム極度硬化油は、ＸＸＸ型トリグリセリドの含量が極めて少ないので、希釈成分として使用した（以下、同様）。

（製造実施例１１）：ｘ＝１８、（ｃ１）シーディング法
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９６．０質量％、トリステアリン、東京化成工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、７０℃恒温槽にて品温が７０℃になるまで冷却した後、トリステアリン油脂粉末を原料油脂に対して、０．１質量％添加し、７０℃恒温槽にて１２時間静置し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径３６μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８８）を得た。

（製造実施例１２）：ｘ＝１８、（ｃ２）テンパリング法
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５０℃恒温槽にて０．１時間冷却した後、６５℃恒温槽にて６時間静置し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径５０μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９０）を得た。

（製造実施例１３）：ｘ＝１８、（ｃ２）テンパリング法
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１５ｇを、８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、４０℃恒温槽にて０．０１時間冷却した後、６５℃恒温槽にて２時間静置し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径５２μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例１４）：ｘ＝１８、（ｃ３）予備冷却法
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、原料油脂を７０℃になるまで７０℃の恒温槽で保持し、６５℃恒温槽にて８時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径６０μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８９）を得た。

（製造実施例１５）：ｘ＝２０
１位～３位にアラキジン酸残基（炭素数２０）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９９．５質量％、トリアラキジン、東京化成工業株式会社製）１０ｇを９０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、７２℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径４２μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９２）を得た。

（製造実施例１６）：ｘ＝２２
１位～３位にベヘン酸残基（炭素数２２）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９７．４質量％、トリベヘニン、東京化成工業株式会社製）１０ｇを９０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、７９℃恒温槽にて１２時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させ、結晶化を完了させた後、室温（２５℃）状態まで冷却した。得られた固形物をほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比２．０、平均粒径５２μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９３）を得た。

（製造実施例１７）：ｘ＝１６、１８
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８９．７質量％、トリパルミチン、東京化成工業株式会社製）１２．５ｇと、１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：９６．０質量％、トリステアリン、東京化成工業株式会社）１２．５ｇを混合し、原料油脂とした（ＸＸＸ型：９３．８％）。原料油脂を８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１６時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させた後、ほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．２ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．６、平均粒径７４μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．９０）を得た。

（製造実施例１８）：ｘ＝１６、１８
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６９．９質量％、ハードパームステアリン、日清オイリオグループ株式会社製）１２．５ｇと、１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１２．５ｇを混合し、原料油脂とした（ＸＸＸ型：７５．３％）。原料油脂を８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１６時間冷却し、体積が増加した空隙を有する固形物を形成させた後、ほぐすことで粉末状の結晶組成物（ゆるめ嵩密度：０．３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径７７μｍ、Ｘ線回折測定回析ピーク：４．６Å、ピーク強度比：０．８８）を得た。

（製造比較例１）：ｘ＝１６
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：８９．７質量％、トリパルミチン、東京化成工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、２５℃恒温槽にて４時間冷却したところ、完全に固化し（Ｘ線回折測定回析ピーク：４．１Å、ピーク強度比：０．１０）、粉末状の結晶組成物には至らなかった。

（製造比較例２）：ｘ＝１６、１８
１位～３位にパルミチン酸残基（炭素数１６）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６９．９質量％、ハードパームステアリン、日清オイリオグループ株式会社製）１２．５ｇと、１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：１１．１質量％、パーム極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１２．５ｇを混合し、原料油脂とした（ＸＸＸ型：３９．６質量％）。原料油脂を８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、４０℃恒温槽にて１２時間冷却したところ、完全に固化し（Ｘ線回折測定回析ピーク：４．２Å、ピーク強度比：０．１２）、粉末状の結晶組成物には至らなかった。

（製造比較例３）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：７９．１質量％、菜種極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）２５ｇを８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、４０℃恒温槽にて３時間冷却したところ、完全に固化し（Ｘ線回折測定回析ピーク：４．１Å、ピーク強度比：０．１１）、粉末状の結晶組成物には至らなかった。

（製造比較例４）：ｘ＝１８
１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：６６．７質量％、大豆極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１２．５ｇと、別の１位～３位にステアリン酸残基（炭素数１８）を有するトリグリセリド（ＸＸＸ型：１１．１質量％、パーム極度硬化油、横関油脂工業株式会社製）１２．５ｇを混合し、原料油脂とした（ＸＸＸ型：３９．７質量％）。原料油脂を８０℃にて０．５時間維持して完全に融解し、５５℃恒温槽にて１２時間冷却したところ、完全に固化し（Ｘ線回折測定回析ピーク：４．２Å、ピーク強度比：０．１２）、粉末状の結晶組成物には至らなかった。
上記製造実施例及び製造比較例の結果を表７にまとめる。

＜上白糖の固結防止試験＞
上白糖（合同会社西友販売）１９．４ｇに、上記実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ０．６ｇ（内割３質量％）を添加し、ビーカー内で３分間よく混合した後、得られた混合物をシャーレに１０ｇ入れ、温度２０度、湿度７０％の雰囲気中に７２時間、蓋をしない状態で保存した。保存した後、シャーレの粉体を、１０メッシュのふるいに載せて、ふるい振とう機（アズワン株式会社製）で、１０秒間振動ふるいを行い、次の式から上白糖の固結率を算出した。結果を表８に示す。

上白糖の固結率（質量％）＝ふるいの上に残った粉体の質量／ふるいにかけた粉体の質量×１００

また、比較として、上白糖のみの粉体、上白糖１９．４ｇに上記比較例１の油脂粉砕品、又はステアリン酸カルシウム（メルク株式会社製、パーテックＬＵＢ ＣＳＴ（ゆるめ嵩密度：０．１３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径６．５μｍ））それぞれを０．６ｇ（内割３質量％）添加して得られた粉体についても、同様に１０ｇを保存して上白糖の固結率を算出した。結果を表８に示す。

表８の結果から、上白糖に本発明の粉末油脂含有接着性組成物を添加することで、上白糖の固結を防止できることがわかった。

＜食塩の固結防止試験＞
食塩（伯方塩業株式会社製）１９．４ｇに、上記実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ０．６ｇ（内割３質量％）を添加し、ビーカー内で３分間よく混合した後、得られた混合物をシャーレに１０ｇ入れ、温度２０度、湿度７０％の雰囲気中に１２０時間、蓋をしない状態で保存した。保存した後、シャーレの粉体を、１０メッシュのふるいに載せて、ふるい振とう機（アズワン株式会社製）で、６０秒間振動ふるいを行い、次の式から上白糖の固結率を算出した。結果を表９に示す。

食塩の固結率（質量％）＝ふるいの上に残った粉体の質量／ふるいにかけた粉体の質量×１００

また、比較として、食塩のみの粉体についても、同じようにして食塩の固結率を算出した。結果を表９に示す。

表９の結果から、食塩に本発明の粉末油脂含有接着性組成物を添加することで、比較例１の油脂粉砕品を添加した場合よりも食塩の固結を防止できることがわかった。

＜ガラスビーズ（芯物質モデル）を用いた被覆率解析試験＞
上記実施例１、２、６、又は７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ、上記比較例１の油脂粉砕品、及びステアリン酸カルシウム（メルク株式会社製、パーテックＬＵＢ ＣＳＴ（ゆるめ嵩密度：０．１３ｇ／ｃｍ^３、アスペクト比１．４、平均粒径６．５μｍ））の各評価サンプルについて、ガラスビーズ（ＢＺ－０１、平均粒径１０５μｍ、アズワン株式会社）と混合したときの評価サンプルによるガラスビーズ表面の被覆率を調べた。
具体的には、サンプル瓶にガラスビーズ１０ｇを入れ、そこへ各評価サンプルを１質量％（外割り）添加した後、サンプル瓶中で３分間よく混合した。サンプルが付着したガラスビーズについて、その表面の様子について電子顕微鏡写真を撮った。その画像から、ガラスビーズ（芯物質）の表面に評価サンプルが被覆している割合（評価サンプルによるガラスビーズの被覆率）について、ソフトウェアＩｍａｇｅ Ｊを用いて解析した。
被覆率解析結果を表１０に示す。
また、図１２は、ガラスビーズに、本発明の実施例７の粉末油脂含有接着性組成物Ａ（β型油脂）を１質量％（外割り）添加、混合することにより、粉末油脂含有接着性組成物Ａをガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真で、図１３は、ガラスビーズに、本発明の比較例１油脂粉砕品（α型油脂）を１質量％（外割り）添加、混合することにより、油脂粉砕品をガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真で、図１４は、ガラスビーズに、比較例２のステアリン酸カルシウムを１質量％（外割り）添加、混合することにより、ステアリン酸カルシウムをガラスビーズ表面上に付着させたものの顕微鏡写真である。

表１０の結果から、ガラスビーズ表面への本発明の粉末油脂含有接着性組成物の被覆率は、比較例１の油脂粉砕品よりも高く、また、コーティング剤として一般に広く利用されているステアリン酸カルシウムと同等であった。

Claims (7)

1. グリセリンの１位～３位に炭素数ｘの脂肪酸残基Ｘを有する１種以上のＸＸＸ型トリグリセリドを含む油脂成分を含有する粉末油脂含有接着性組成物を含む吸湿防止剤又は固結防止剤であって、前記炭素数ｘは１８であり、前記油脂成分がβ型油脂を含み、前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子は板状形状を有し、前記粉末油脂含有接着性組成物のゆるめ嵩密度が０．０５～０．６ｇ／ｃｍ^３であり、該ＸＸＸ型トリグリセリドの含量が、該油脂成分の全質量を１００質量％とした場合、７０質量％以上９５質量％以下であることを特徴とする、粉末油脂含有接着性組成物を含む吸湿防止剤又は固結化防止剤。
2. 前記油脂成分がβ型油脂からなる、請求項１に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
3. 前記粉末油脂含有接着性組成物の板状形状が、１．１以上のアスペクト比を有する、請求項１又は２に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
4. 前記粉末油脂含有接着性組成物のＸ線回折測定におけるピーク強度比（４．６Åのピーク強度／（４．６Åのピーク強度＋４．２Åのピーク強度））が０．２以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
5. 前記粉末油脂含有接着性組成物の厚さが、４μｍ以下であることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
6. レーザー回折散乱法で測定された前記粉末油脂含有接着性組成物の粒子の平均粒径が２０μｍ以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤。
7. 請求項１～６のいずれか１項に記載の吸湿防止剤又は固結化防止剤を使用した食品、飼料、医薬品、又は化粧品。

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