JP6994562B2 - コーティング用樹脂組成物及びその硬化物をコーティング層として含むコーティングフィルム - Google Patents
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Description
R1 nSi(OR2)4-n
R3Si(OR4)3
R5 2Si(OR6)2
HO(CH2)nOH
R1 nSi(OR2)4-n
R3Si(OR4)3
R5 2Si(OR6)2
HO(CH2)nOH
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は単に本発明をより具体的に説明するためのものであり、これらによって本発明が限定されるものではない。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:134g:67g(1.75mol:0.75mol:3.75mol)の比で混合し、1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(メカニカルスターラ;Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、4,527の数平均分子量、6,280の重量平均分子量、及び1.38の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。
KBM-403(Shinetsu社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:90g:60g(1.75mol:0.75mol:3.375mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、3,216の数平均分子量、5,325の重量平均分子量、及び1.65の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を537g:41.4g:67.5g(2.27mol:0.23mol:3.75mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、5,897の数平均分子量、8,721の重量平均分子量、及び1.47の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-503(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を435g:134g:67g(1.75mol:0.75mol:3.75mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロ(登録商標)ンフィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、4,383の数平均分子量、6,671の重量平均分子量、及び1.52の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-503(Shinetsu社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を435g:90g:61g(1.75mol:0.75mol:3.375mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、3,317の数平均分子量、5,681の重量平均分子量、及び1.71の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:134g:116g:34g(1.75mol:0.75mol:1.875mol:1.875mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、1,139の数平均分子量、2,131の重量平均分子量、及び1.87の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:90g:104g:30g(1.75mol:0.75mol:1.688mol:1.688mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、1,039の数平均分子量、1,721の重量平均分子量、及び1.65の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-503(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を435g:134g:116g:34g(1.75mol:0.75mol:1.875mol:1.875mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、1,213の数平均分子量、2,407の重量平均分子量、及び1.98の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-503(Shinetsu社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を435g:90g:104g:30g(1.75mol:0.75mol:1.688mol:1.688mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、1,079の数平均分子量、2,016の重量平均分子量、及び1.86の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:67g:45g:64g(1.75mol:0.375mol:0.375mol:3.56mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、3,863の数平均分子量、6,528の重量平均分子量、及び1.69の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:89g:30g:65g(1.75mol:0.5mol:0.25mol:3.625mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、4,174の数平均分子量、7,054の重量平均分子量、及び1.69の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:67g:45g:110g:32g(1.75mol:0.375mol:0.375mol:1.78mol:1.78mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、1,119の数平均分子量、1,835の重量平均分子量、及び1.64の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEMS(Sigma-Aldrich社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:12g:82g:61g(1.75mol:0.068mol:0.682mol:3.409mol)の比で混合することを除き、実施例11と同様の方法で実施した。
KBM-503(Shinetsu社製)、DMDMS(Sigma-Aldrich社製)、エチレングリコール(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を435g:90g:10.8g:57.6g(1.75mol:0.75mol:0.175mol:3.2mol)の比で混合することを除き、実施例9と同様の方法で実施した。
KBM-403(Shinetsu社製)及び蒸留水を591g:67.5g(2.50mol:3.75mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンとなるように固形分50wt%に希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、5,136の数平均分子量、16,486の重量平均分子量、及び3.21の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-503(Shinetsu社製)及び蒸留水を621g:67.5g(2.50mol:3.75mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、4,927の数平均分子量、16,456の重量平均分子量、及び3.34の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
KBM-403(Shinetsu社製)、TEOS(Sigma-Aldrich社製)及び蒸留水を414g:156g:74g(1.75mol:0.75mol:4.125mol)の比で混合して1,000mLの二重ジャケット反応器に入れた後、水酸化ナトリウム水溶液(H2O 1g中のNaOH 0.1g)を触媒として添加し、恒温槽を用いて90℃で8時間の間に機械的撹拌機(Mechanical Stirrer)を用いて200RPMで撹拌した。その後、2-ブタノンに固形分50wt%となるように希釈した後、0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシロキサン樹脂を得た。前記樹脂の分子量はGPCを用いて測定し、3,339の数平均分子量、21,370の重量平均分子量、及び6.4の多分散指数(PDI、Mw/Mn)値を有することを確認した。ついで、前記実施例1と同様の方法でコーティング用樹脂組成物を製造し、これをポリイミドフィルムにコートして10μmのコーティングフィルムを製造した。
前記製造された実施例及び比較例のコーティングフィルムを対象として、下記の方法で物性評価を実施し、その結果を下記の表1に示した。
Claims (11)
- 基材フィルムを含み、また、
前記基材フィルムの少なくとも一面に積層された、コーティング用樹脂組成物の硬化物をコーティング層として含む、コーティングフィルムであって、
前記コーティング用樹脂組成物は、
下記の化学式1で表示されるアルコキシシラン、
下記の化学式2及び化学式3でそれぞれ表示されるアルコキシシランから選択される1種以上のアルコキシシラン、及び
下記の化学式4で表示されるジオールを含む化合物から化学結合がなされたシロキサン樹脂を含む、コーティング用樹脂組成物。
<化学式1>
R1 nSi(OR2)4-n
前記化学式1にて、R1は、エポキシ又はアクリルが置換されたC1~C3の線型、分岐型又は脂環型のアルキレン基であり、R2は、C1~C8の線型、分岐型又は脂環型のアルキル基であり、nは1~3の整数である。
<化学式2>
R3Si(OR4)3
前記化学式2にて、R3及びR4は、それぞれ独立にC1~C4の線型又は分岐型のアルキル基である。
<化学式3>
R5 2Si(OR6)2
前記化学式3にて、R5及びR6は、それぞれ独立にC1~C4の線型又は分岐型のアルキル基である。
<化学式4>
HO(CH 2 ) n OH
前記化学式4にて、nは1~10の整数である。 - 前記化学式2及び化学式3で表示されるアルコキシシランから選択される1種以上のアルコキシシランは、化学式1で表示されるアルコキシシランのトータル100モルに対して10~100モル%のモル比で含まれることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記シロキサン樹脂は、前記化学式2で表示されるアルコキシシラン及び化学式3で表示されるアルコキシシランの両者を含む化合物から化学結合がなされることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記化学式2で表示されるアルコキシシランと、化学式3で表示されるアルコキシシランとのモル比は1:0.1~10であることを特徴とする、請求項3に記載のコーティングフィルム。
- 前記ジオールは、化学式1で表示されるアルコキシシランのトータル100モルに対して10~150モル%のモル比で含まれることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記化学式1で表示されるアルコキシシランは、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリルオキシプロピルトリプロポキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン及び2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシランから選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記シロキサン樹脂は、重量平均分子量(Mw)が1,000~10,000、分子量分布度(Mw/Mn)が1.2~2.7であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記コーティング用樹脂組成物は、有機溶媒、光開始剤、熱開始剤、酸化防止剤、レベリング剤及びコーティング助剤からなる群から選択される1種以上の添加物をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記コーティングフィルムは、コーティング層が形成された方向への表面硬度が、ASTM D3363の測定規格にて5H以上であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記コーティングフィルムは、コーティング厚さ10~50μmを基準に、フィルムの隅角部が平面の床面から離隔する距離が10mm以下であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
- 前記コーティングフィルムは、コーティング厚さ10~50μmを基準に、屈曲測定器(JIRBT-620-2)のラジウスモードを用いて測定した屈曲半径が5.0mm以下であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティングフィルム。
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