KR102381938B1 - 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름 - Google Patents

코팅용 수지 조성물 및 코팅필름 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예는 코팅용 수지 조성물 및 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층을 포함하는 코팅필름을 제공한다. 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름은 우수한 경도와 내스크래치성을 가지면서, 동시에 우수한 유연성과 컬 수축 방지 특성을 가질 수 있다.

Description

코팅용 수지 조성물 및 코팅필름{RESIN COMPOSITION FOR COATING AND COATING FILM}
본 발명은 코팅용 수지 조성물 및 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층을 포함하는 코팅필름에 관한 것이다.
투명 고분자 필름은 광학 및 플렉서블 디스플레이 분야의 핵심 소재로, 최근 그 중요성이 증대되고 있다. 투명 고분자 필름은, 특히 경량성, 가공용이성 및 유연성을 가지기 때문에, 디스플레이 분야에서 유리를 대체하는 소재로 이용되고 있다. 그러나, 일반적인 투명 고분자 필름은 유리에 비해 낮은 표면 경도 및 내마모성을 가지기 때문에, 고분자 필름의 내마모성을 향상시키기 위한 연구들이 진행되고 있다.
고분자 필름의 내마모성을 향상시키기 위한 방법으로, 고분자 필름에 내마모성 코팅층을 배치하는 방법이 있다.
고분자 필름에 코팅층을 형성하는 기술과 관련하여, 대한민국 공개특허 제2010-0041992호에 자외선 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 고경도 하드코팅필름 조성물이 개시되어 있고, 대한민국 공개특허 제2011-0013891호에 금속 촉매가 포함된 비닐 올리고 실록산 하이브리드 조성물이 개시되어 있다.
또한, 국제 공개특허공보 WO 2014-129768호에 지환식 에폭시기를 포함하는 고경도 실록산 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 광학필름이 개시되어 있다.
본 발명의 일 실시예는, 우수한 표면경도와 내스크래치성을 가짐과 동시에 우수한 유연성 및 컬 수축 방지 특성을 갖는 코팅필름 및 이러한 필름의 제조에 이용될 수 있는 코팅용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예는, 유기 재료의 특징 및 무기 재료의 특징을 모두 갖는 코팅용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물, 하기 화학식 2으로 표시되는 제2 실란 화합물, 하기 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물 및 물(H2O)을 포함하는 반응액에 의해 형성된 실록산 수지를 포함하는, 코팅용 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
R1 nSi(OR2)4-n
<화학식 2>
Si(OR3)4
<화학식 3>
HO(CH2)mOH
상기 화학식 1에서 R1은 적어도 하나의 수소가 아크릴기로 치환된 C1~C4의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기고, R2는 C1~C8의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기며, n은 1 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 2에서 R3는 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
상기 화학식 3에서 m은 1 내지 10의 정수이다.
상기 제1 실란 화합물과 상기 제2 실란 화합물 함량비는, 몰비 기준으로, 1:3 내지 1:19 (제1 실란 화합물 : 제2 실란 화합물) 이다.
상기 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 함량비는, 몰비 기준으로, 39:1 내지 1:39 (다이올 화합물 : 물)이다.
상기 제1 실란 화합물과 상기 제2 실란 화합물의 혼합 합량과 상기 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량의 함량비는, 몰비 기준으로, 1:1.9 내지 1:2.1 (제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량 : 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량)이다.
상기 다이올(diol) 화합물의 함량과 상기 물(H2O)의 함량은, 몰비 기준으로. 각각 상기 제1 실란 화합물의 함량보다 크다.
상기 제1 실란 화합물은, 3-메타아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-메타아크릴옥시프로필 트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필 트리에톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필 트리프로폭시실란 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시예는, 기재필름 및 상기 기재필름 상의 코팅층을 포함하며, 상기 코팅층은 상기의 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된, 코팅필름을 제공한다.
상기 코팅층의 표면은, ASTM D3363 측정 기준, 4H 이상의 연필 경도를 갖는다.
상기 코팅필름에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하이다.
상기 코팅필름에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 상기 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하이다.
상기 코팅필름은, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 굴곡측정기(JIRBT-620-2)의 라디우스 모드에서 측정된, 2.0㎜ 이하의 곡률반경을 갖는다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 기재필름 및 상기 기재필름 상의 코팅층을 포함하며, 상기 코팅층은 실록산 수지를 포함하며, ASTM D3363 측정 기준 4H 이상의 연필 경도를 가지며, 상기 코팅층의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하인, 코팅필름을 제공한다.
상기 코팅필름에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 상기 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실록산 수지 조성물은, 실록산 분자의 치밀한 네트워크 가교로 인해 우수한 표면경도 및 내스크래치성을 가지며, 선형(linear) 구조의 다이올로 인해 우수한 유연성을 가지며, 아크릴기로 인해 우수한 접착성을 가져 안정직인 코팅층을 형성할 수 있다.
또한, 이러한 실록산 수지 조성물로 만들어지는 코팅층을 포함하는 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름은, 우수한 표면 경도, 내스크래치성, 유연성 및 접착성을 가지며, 아크릴기를 포함하는 제1 실란 화합물과 테트라알콕시 구조를 갖는 제2 실란 화합물의 함량 조절에 의하여, 컬 수축이 방지될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름의 개략적인 단면도이다.
이하, 실시예들을 중심으로 본 발명을 상세하게 설명한다. 아래에서 설명되는 실시예들은 본 발명의 명확한 이해를 돕기 위한 예시적 목적으로 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 명세서에서 언급된 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소가 단수로 표현된 경우, 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함한다. 또한, 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이라는 표현이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
"적어도 하나"의 용어는 하나 이상의 관련 항목으로부터 제시 가능한 모든 조합을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, "제 1 항목, 제 2 항목 및 제 3 항목 중에서 적어도 하나"의 의미는 제 1 항목, 제 2 항목 또는 제 3 항목 각각 뿐만 아니라 제 1 항목, 제 2 항목 및 제 3 항목 중에서 2개 이상으로부터 제시될 수 있는 모든 항목의 조합을 의미할 수 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물, 하기 화학식 2으로 표시되는 제2 실란 화합물, 하기 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물 및 물(H2O)을 포함하는 반응액에 의해 형성된 실록산 수지를 포함하는 코팅용 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
R1 nSi(OR2)4-n
화학식 1에서 R1은 적어도 하나의 수소가 아크릴기로 치환된 C1~C4의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기고, R2는 C1~C8의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기며, n은 1 내지 3의 정수이다.
<화학식 2>
Si(OR3)4
화학식 2에서 R3는 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
<화학식 3>
HO(CH2)mOH
화학식 3에서 m은 1 내지 10의 정수이다.
화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물은, 예를 들어, 3-메타아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-메타아크릴옥시프로필 트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필 트리프로폭시실란 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물은 경화시 치밀한 네트워크 가교를 형성하여, 코팅층이 우수한 표면경도 및 내스크래치성을 가지도록 한다.
또한, 화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물은 아크릴기를 포함한다. 아크릴기는 코팅용 수지 조성물의 접착성을 향상시키며, 광경화에 의해 가교 구조를 형성할 수 있다. 제1 실란 화합물에 의하여 코팅용 수지 조성물이 경화될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물은, 보다 우수한 경도를 갖는 코팅층 형성을 위해, 화학식 2으로 표시되는 제2 실란 화합물을 더 포함할 수 있다. 화학식 2으로 표시되는 제2 실란 화합물은 4개의 알콕시기를 갖는다. 화학식 2으로 표시되는 바와 같이 4개의 알콕시기를 갖는 실란 화합물을 Q 구조의 실란 화합물이라고도 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물이 제2 실란 화합물을 포함하는 경우, 실록산 수지의 고분자 체인에 Q 구조의 실록산이 형성되어, 코팅용 수지 조성물에 의해 형성된 코팅층이 유리와 같은 고경도 및 내스크래치성을 가질 수 있다.
제2 실란 화합물은, 예를 들어, 테트라에틸오르쏘실리케이트(tetraethyl orthosilicate, TEOS) 및 테트라메틸오르쏘실리케이트(tetramethyl orthosilicate, TMOS) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅층의 경도, 내스크래치성, 유연성 및 컬(curl) 형성 방지를 위해, 제1 실란 화합물의 함량과 제2 실란 화합물의 함량이 조절된다.
예를 들어, 코팅용 수지 조성물에 제1 실란 화합물이 존재하지 않거나 부족한 경우, 코팅용 수지 조성물의 코팅성 및 경화성이 저하되며, 열 경화 공정시간이 비약적으로 증가할 수 있다. 반면, 코팅용 수지 조성물에 제1 실란 화합물이 과량으로 사용되는 경우, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층이 경화 수축되어, 코팅필름에 컬(curl)이 발생될 수 있다.
또한, 코팅용 수지 조성물에 제2 실란 화합물이 과량으로 포함되는 경우, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅층의 유연성이 저하될 수 있다. 반면, 제2 실란 화합물 함량이 부족한 경우, 실란 Q 구조가 실록산 수지의 고분자 체인에 충분히 형성되지 않아, 코팅용 수지 조성물에 의해 형성되는 코팅층의 경도 및 내스크래치성이 저하될 수 있다.
이러한 특성을 고려하여, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물 함량비는, 몰비 기준으로, 1:3 내지 1:19 (제1 실란 화합물 : 제2 실란 화합물)로 조정될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 아크릴기를 포함하는 제1 실란 화합물의 함량이 Q 구조를 갖는 제2 실란 화합물 함량의 20% 이하가 되도록 함으로써, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅층을 포함하는 코팅필름의 컬(curl) 발생을 방지할 수 있다.
제1 실란 화합물 및 제2 실란 화합물로 이루어진 실란 화합물로만 이루어진 코팅용 수지 조성물에 의하여 코팅층이 형성되는 경우, 치밀한 실록산 가교에 의해서만 결합구조가 형성되므로, 코팅층의 표면경도는 우수할 수 있으나, 유연성이 저하될 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시예예 따른 코팅용 수지 조성물은 실란 화합물에 더하여 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물을 더 포함한다.
코팅용 수지 조성물에 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물이 포함되는 경우, 실록산 수지의 고분자 체인에 선형(linear)의 다이올 구조가 존재하게 됨으로써, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅층의 유연성이 향상될 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물은 선형구조를 가질 수 있다. 선형구조를 갖는 다이올 화합물은 코팅용 수지 조성물 및 코팅층에서 자유로운 회전이 가능하여, 코팅층의 유연성을 극대화할 수 있다.
또한, 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물은 코팅층의 경화 수축을 완화 또는 저감시킬 수 있다. 반면, 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물의 함량이 과량인 경우, 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층의 경도가 감소할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물에서 m은 1 내지 10의 정수일 수 있다. 보다 구체적으로, m은 2 내지 6의 정수일 수 있다. m의 범위가 1 내지 10상기 범위 내에 있는 경우, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 조성물에 의하여 형성된 코팅층의 경도 하락을 최소화 할 수 있다.
화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물로, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예예 따르면, 물(H2O)은 실록산 수지 형성을 위한 모노머간 연결제로 사용될 수 있다. 물(H2O)의 함량이 높을 경우, 본 발명의 일 실시예예 따른 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층의 경도가 향상될 수 있다.
물(H2O)은 다이올(diol) 화합물과 함께 사용된다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 물(H2O)은 다이올(diol) 화합물의 혼합 함량을 일정하게 유지할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 다이올(diol) 화합물과 물(H2O)의 함량비는, 몰비 기준으로, 39:1 내지 1:39 (다이올 화합물 : 물)의 범위로 조정될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 다이올(diol) 화합물의 함량과 물(H2O)의 함량은, 몰비 기준으로, 각각 제1 실란 화합물의 함량보다 클 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물에 첨가된 다이올(diol) 화합물의 몰 함량과 물(H2O)의 몰 함량은 각각 제1 실란 화합물의 몰 함량보다 많을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량은, 제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량의 약 1.9 내지 2.1 배가 될 수 있다. 보다 구체적으로, 제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량(실란 화합물의 함량)과 다이올(diol) 화합물과 물(H2O)의 혼합 함량(액상 성분의 함량)의 함량비는, 몰비 기준으로, 1:1.9 내지 1:2.1 (제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량 : 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량)의 범위가 될 수 있다.
다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량(액상 성분의 함량)이 제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량(실란 화합물의 함량)의 1.9배 미만인 경우, 코팅용 조성물에 의하여 형성된 코팅층의 유연성이 저하될 수 있고, 이러한 코팅층을 포함하는 코팅필름의 굴곡성이 저하될 수 있다.
반면, 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량(액상 성분의 함량)이 제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량(실란 화합물의 함량)의 2.1배를 초과하는 경우, 코팅용 조성물에 의하여 형성된 코팅층의 경도 및 내스크래치성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 제1 실란 화합물, 제2 실란 화합물, 다이올(diol) 화합물 및 물(H2O)을 포함하는 반응액에 의해 실록산 수지가 형성되며, 그 결과 코팅용 수지 조성물이 만들어진다.
본 발명의 일 실시예에서, 실록산 수지의 합성은 알콕시 다이올 치환반응 및 축합중합을 통해 이루어질 수 있다. 이러한 반응은 상온에서 진행될 수도 있으나, 반응을 촉진하기 위해서는 50℃ 내지 120℃에서 1시간에서 120시간 동안 교반하며 진행될 수 있다.
실록산 형성을 위한 반응에서, 알콕시가 다이올과 치환반응(물과의 가수분해) 또는 축합중합이 진행되며, 촉매로, 염산, 아세트산, 불화수소, 질산, 황산 요오드산 등의 산 촉매, 암모니아, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화바륨, 이미다졸 등의 염기 촉매 및 앰버라이트(Amberite) 등 이온교환수지가 사용될 수 있다. 이들 촉매는 단독으로 사용될 수도 있고, 2종 이상이 조합되어 사용될 수도 있다. 촉매는, 전체 실록 화합물 100 중량부 기준 0.0001 내지 약 10 중량부로 첨가될 수 있으나, 촉매의 함량이 이에 한정되는 것은 아니다.
치환반응과 축합중합이 진행되면, 부산물로 물 또는 알코올이 생성되는데 이를 제거함으로써 역반응을 줄여 정반응을 보다 빠르게 진행할 수 있으며, 이를 통한 반응속도의 조절이 가능하다. 부산문들은, 반응 종료 후 감압 및 가열에 의하여 제거될 수 있다.
이와 같이 합성된 실록산 수지는 1,000 내지 10,000의 중량평균분자량 및 1.2 내지 3.4의 다분산 지수(PDI)를 가질 수 있다. 이때, 중량평균분자량 및 다분산 지수(PDI)는, 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)(Waters사 제품, 모델명 e2695)에 의해 폴리스티렌 환산된 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)으로부터 얻어진 것이다. 구체적으로, 측정하고자 하는 중합체(실록산 수지)는 1%의 농도가 되도록 테트라히드로푸란에 용해시켜 GPC에 20㎕를 주입하였다. GPC의 이동상은 테트라히드로푸란을 사용하고, 1.0mL/분의 유속으로 유입하였으며, 분석은 30℃에서 수행하였다. 컬럼은 Waters사 Styragel HR3 2개를 직렬로 연결하였다. 검출기로는 RI 검출기(Waters사 제품, 2414)를 이용하여 40℃에서 측정하였다. 이때, 다분산 지수(PDI)는 측정된 중량평균분자량을 수평균분자량으로 나누어 산출하였다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물은 실록산 수지 외에 유기용매, 중합 개시제, 산화방지제, 레벨링제 및 코팅조제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 첨가제의 종류 및 함량 조절에 의하여, 다양한 용도에 맞는 코팅용 수지 조성물이 제공할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 필름 또는 시트의 경도, 내마모성, 유연성 및 컬방지 특성을 상승시킬 수 있는 코팅용 수지 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 중합 개시제로, 예를 들어, 유기금속염 등의 광중합 개시제와 아민, 이미다졸 등의 열중합 개시제가 사용될 수 있다. 중합 개시제는 실록산 수지 100중량부에 대해 약 0.5 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 중합 개시제의 함량이 실록산 수지 100중량부에 대하여 0.5 중량부 미만인 경우 충분한 경도를 얻기 위한 코팅층의 경화 시간이 증대되어 효율성이 저하되며, 5 중량부를 초과하는 경우 코팅층의 황색도가 증가되어 투명한 코팅층을 얻기가 어려워질 수 있다.
유기용매로, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 사이클로헥사논 등 케톤류; 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브류; 에틸에테르, 디옥산 등의 에테르류; 이소부틸알코올, 이소프로필알코올, 부탄올, 메탄올 등 알코올류; 디클로로메탄, 클로로포름, 트리클로로에틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 및 노르말 헥산, 벤젠, 톨루엔 등의 탄화수소류;로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다. 유기용매의 첨가량 제어함으로써 실록산 수지의 점도의 제어가 가능하며, 가공성 또는 코팅층의 두께를 조절할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물을 코팅, 캐스팅, 몰딩 등의 방법으로 성형한 후, 광중합, 열중합 하여, 고경도 코팅층을 형성할 수 있다.
본 발명에 따라, 코팅용 수지 조성물이 중합될 때, 광중합에 적합한 광량 조건은 50mJ/㎠ 이상 20000mJ/㎠ 이하이며, 광조사전 균일한 표면을 얻기 위해 40℃ 이상 약 300℃ 이하의 온도에서 열처리될 수 있다. 또한, 열중합에 적합한 온도는 40℃ 이상 300℃ 이하이며, 온도가 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예는 코팅층을 포함하는 코팅필름을 제공한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름(100)의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름(100)은, 기재필름(110) 및 기재필름(110) 상의 코팅층(120)을 포함한다.
기재필름(110)으로 폴리이미드(PI) 필름이 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명의 일 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 폴리카보네이트 필름(PC), 폴리아크릴 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 셀룰로스필름 등이 기재필름(110)으로 사용될 수도 있다.
코팅층(120)은 실록산 수지를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅필름(100)은 ASTM D3363 측정 기준 4H 이상의 연필 경도를 가질 수 있다. 또한, 코팅층(120)의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 코팅필름(100) 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하일 수 있다.
또한, 코팅층의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 코팅필름(100)샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 상기 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅층(120)은 상기에서 설명된 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅필름(100)에 형성된 코팅층(120)의 표면은 ASTM D3363 측정 기준, 4H 이상의 연필 경도를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅필름(100)은, 코팅층(120)의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅필름(100)은, 코팅층(120)의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 코팅필름(100)은, 코팅층(120)의 두께 10㎛ 기준, 굴곡측정기(JIRBT-620-2)의 라디우스 모드에서 측정된, 2.0㎜ 이하의 곡률반경을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름(100)은 우수한 경도, 우수한 유연성, 낮은 컬(curl) 변형 및 낮은 고온 고습 컬(curl) 변형의 특성을 갖는다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예 및 비교예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 이에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
물 10mmol에 NaOH 0.01mmol를 용해시킨 후, 에틸렌글리콜(ethylene glycol, Sigma-Aldrich社) 385mmol, 에탄올 20g에 희석 후 반응기에 투입하여 혼합 용액을 서서히 교반하면서 반응조의 온도를 약 10℃까지 냉각하였다. TEOS(Sigma-Aldrich社) 190mmol와 KBM-503(3-메타아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, Shinetsu社) 10mmol을 50g 에탄올에 희석하여 반응기에 천천히 30분동안 적하(dropping)하면서 교반한다. 투입 완료된 시점부터 50℃ 승온시킨 뒤 8시간동안 반응시켰다. 이 후, 2-부타논(2-butanone) 300mmol을 추가하여 희석한 후, 0.45um 테프론 필터를 사용해 여과하여 실록산 수지를 얻었다. 얻어진 실록산 수지의 분자량은 GPC를 이용하여 측정하여, 수평균분자량과, 중량평균분자량 및 다분산지수(PDI) 구하였다.
그 다음, 용매에 희석된 실록산 수지에, 광개시제인 IRGACURE 127(BASF社)를, 실록산 수지 100 중량부 대비 3 중량부 첨가하여 최종적으로 코팅용 수지 조성물을 얻었다. 이 조성물을 폴리이미드 필름(KOLON社 CPI)의 표면 위에 Bar를 이용하여 코팅한 뒤, 80℃, 20분 동안 건조 후, 315nm 파장의 자외선 램프에 30초간 노출하여 10um 두께의 코팅층을 형성함으로써 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 2>
물을 50mmol 사용하고, 에틸렌글리콜을 345mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 3>
물을 200mmol 사용하고, 에틸렌글리콜을 195mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 4>
물을 385mmol 사용하고, 에틸렌글리콜을 10mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 5>
에틸렌글리콜 대신 1,3-프로판디올(Sigma-Aldrich社)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 6>
에틸렌글리콜 대신 1,3-프로판디올(Sigma-Aldrich社)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 7>
에틸렌글리콜 대신 1,3-프로판디올(Sigma-Aldrich社)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 8>
에틸렌글리콜 대신 1,3-프로판디올(Sigma-Aldrich社)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<실시예 9>
TEOS를 150mmol 사용하고, KBM-503을 50mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<비교예 1>
물 395mmol에 NaOH 0.01mmol를 용해시킨 후, 에탄올 20g에 희석 후 반응기에 투입하여 혼합 용액을 서서히 교반하면서 반응조의 온도를 약 10℃까지 냉각하였다. TEOS(Sigma-Aldrich社) 190mmol와 KBM-503(3-메타아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, Shinetsu社) 10mmol을 50g 에탄올에 희석하여 반응기에 천천히 30분동안 적하(Dropping)하면서 교반한다. 투입 완료된 시점부터 30℃ 승온시킨 뒤 8시간동안 반응시켰다. 이 후, 실시예 1과 동일한 공정을 통하여 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<비교예 2>
물 395mmol에 NaOH 0.01mmol를 용해시킨 후, 에탄올 20g에 희석 후 반응기에 투입하여 혼합 용액을 서서히 교반하면서 반응조의 온도를 약 10℃까지 냉각하였다. TEOS(Sigma-Aldrich社) 190mmol와 KBM-403(3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, Shinetsu社) 10mmol을 50g 에탄올에 희석하여 반응기에 천천히 30분동안 적하(Dropping)하면서 교반한다. 투입 완료된 시점부터 30℃ 승온시킨 뒤 8시간동안 반응시켰다. 이 후, 실시예 1과 동일한 공정을 통하여 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<비교예 3>
TEOS를 100mmol 사용하고, KBM-503을 100mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<비교예 4>
TEOS를 50mmol 사용하고, KBM-503을 150mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<비교예 5>
TEOS를 195mmol 사용하고, KBM-503을 5mmol 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로, 코팅용 수지 조성물 및 코팅필름을 제조하였다.
<측정예>
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 코팅필름을 대상으로, 하기 방법에 따라 물성 평가를 실시하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 표면 경도: 일본 IMOTO사의 연필경도 측정기를 사용하여 ASTM D3363, 180㎜/min의 속도로 하중을 1kgf로 연필경도를 측정하였다.
(2) 컬(curl): 시료를 100㎜ × 100㎜의 정사각형으로 잘라 평면에 위치 시켰을 때 모서리가 바닥으로부터 이격되는 거리의 최대값을 측정하였다. 이를 "초기 컬"이라고도 한다.
(3) 내스크래치성: 평면에 20㎝ × 5㎝로 자른 필름을 코팅면이 위로 가게 접착테이프(3M)로 고정시킨 후, #0000 (LIBERON社) 부직포를 감은 봉으로 1.5kgf의 하중, 45RPM 속도로 10회 동안 표면을 왕복시켰을 때 스크래치가 발생하는지 여부를 측정하였다. 스크래치가 발생하지 않을 경우를 "양호", 스크래치가 발생한 경우를 "N.G"로 표시하였다.
(4) 굴곡성: 실시예 및 비교예에 따라 제조된 코팅필름을 50㎜ × 100㎜로 잘라, 코팅층 상면에 약 100㎚의 은을 증착하여 은나노박막을 형성한 후, 준일테크사의 굴곡측정기(JIRBT-620-2)의 라디우스 모드를 이용하여 최종 필름의 굴곡반경을 전도도를 통해 확인하며, 20R에서 0.1R씩 줄여가면서 전도도가 소실된 시점을 확인하여 그 시점을 굴곡특성(Crack)으로 하였다.
(5) 투과도 및 헤이즈: 실시예 및 비교예에 따라 제조된 코팅필름을 50㎜ × 50㎜로 잘라 MURAKAMI社의 헤이즈미터(모델명: HM-150) 장비를 이용하여 ASTM D1003에 따라 투과도 및 헤이즈를 5회 측정하여 그 평균 값을 확인하였다.
(6) 고온고습 컬(curl): 시료를 100mm X 100mm의 정사각형으로 잘라 고온고습 챔버(60℃, 상대습도 93%)에 24시간 노출 후, 평면에 위치시켰을 때 모서리가 바닥으로부터 이격되는 거리의 최대값을 측정하였다.
연필경도 컬 내스크래치성 굴곡성(R) 고온고습컬 투과도 헤이즈
실시예 1 4H 0mm 양호 R1.0 0mm 91.5% 1.0%
실시예 2 4H 0mm 양호 R1.2 0mm 91.5% 1.0%
실시예 3 4H 0mm 양호 R2.0 0mm 91.5% 1.0%
실시예 4 4H 0mm 양호 R3.0 0mm 91.5% 1.0%
실시예 5 4H 0mm 양호 R1.0 0mm 91.5% 1.0%
실시예 6 4H 0mm 양호 R1.0 0mm 91.5% 1.0%
실시예 7 4H 0mm 양호 R1.2 0mm 91.5% 1.0%
실시예 8 4H 0mm 양호 R1.8 0mm 91.5% 1.0%
실시예 9 4H 0mm 양호 R1.0 0mm 91.5% 1.0%
비교예 1 4H 50mm 양호 R5.0 50mm 91.5% 1.0%
비교예 2 4H 0mm 양호 R1.0 -40mm 91.5% 1.0%
비교예 3 3H 3mm N.G R1.0 3mm 91.5% 1.0%
비교예 4 3H 5mm N.G R1.0 5mm 91.5% 1.0%
비교예 5 3H 0mm N.G R1.0 0mm 91.5% 1.0%
상기 표 1을 참조하면, 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol)을 첨가하지 않은 비교예 1의 경우, 컬(curl)이 발생하고, 고온고습 컬(curl) 역시 발생하는 것을 확인할 수 있다.
에틸렌글리콜(Ethylene Glycol)을 첨가하지 않고, 제1 실란 화합물로 아크릴기를 갖는 KBM-503 대신 에폭시기를 포함하는 KBM-403(3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, Shinetsu社)을 사용하는 비교예 2의 경우, 컬(curl, 초기 컬)이 발생하지 않았으나, 고온고습 컬(curl)이 발생하는 것을 확인할 수 있다.
제1 실란 화합물이 아크릴기를 갖는 경우 C-C 결합을 가지고, 에폭시기를 갖는 경우 C-O-C 결합을 가지는데, C-O-C의 결합 길이가 길다. 따라서, 에폭시기를 갖는 제1 실란 화합물이 사용되는 경우(비교예 2) 초기 컬이 발생하지 않고, 긴 결합 길이로 인해 유연성에 유리할 수 있다. 그러나, 에폭시기를 갖는 제1 실란 화합물이 사용되는 경우(비교예 2), 에폭시기에 의한 분자간 길이 증가로 인해, 수분에 의한 부피 팽창이 발생하여 고온 고습 컬이 발생할 수 있다.
비교예 3의 경우, KBM-503의 함량이 증가되어 TEOS와 동일 함량으로 사용됨으로써, 내스크래치성이 저하되고, 초기 컬 및 고온 고습 컬이 발생되는 것을 확인할 수 있다.
비교예 4의 경우, 비교예 3에 비하여 KBM-503의 함량이 더욱 증가하여, 내스크래치성이 저하되고, 초기 컬 및 고온 고습 컬이 더 커지는 것을 확인할 수 있다.
비교예 5의 경우, TEOS의 함량이 과량이고, KBM-503 함량이 소량이 되어 컬이 발생되지 않았으나, 내스크래치성이 저하되는 것을 확인할 수 있다.
실시예 및 비교예로부터 확인할 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅용 수지 조성물에 있어서, 분자 구조에 실란 네트워크에 의한 치밀한 가교가 형성될 뿐 아니라, 다이올에 의한 선형이 분자쇄가 적절히 포함됨에 따라 표면 경도나 내스크래치성의 저하 없이 컬특성이 향상되고, 유연성이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 이러한 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅층을 포함하는 본 발명의 일 실시예에 따른 코팅필름은, 특히 플렉서블 디스플레이 보호용 필름으로 적합하게 적용될 수 있다.
100: 코팅필름
110: 기재필름
120: 코팅층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 제1 실란 화합물;
    하기 화학식 2으로 표시되는 제2 실란 화합물;
    하기 화학식 3로 표시되는 다이올(diol) 화합물; 및
    물(H2O);
    을 포함하는 반응액에 의해 형성된 실록산 수지를 포함하고,
    상기 제1 실란 화합물과 상기 제2 실란 화합물의 함량비는, 몰비 기준으로, 1:3 내지 1:19 (제1 실란 화합물 : 제2 실란 화합물)이고,
    상기 제1 실란 화합물과 상기 제2 실란 화합물의 혼합 합량과 상기 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량의 함량비는, 몰비 기준으로, 1:1.9 내지 1:2.1 (제1 실란 화합물과 제2 실란 화합물의 혼합 합량 : 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 혼합 함량)인, 코팅용 수지 조성물:
    <화학식 1>
    R1 nSi(OR2)4-n
    <화학식 2>
    Si(OR3)4
    <화학식 3>
    HO(CH2)mOH
    상기 화학식 1에서 R1은 적어도 하나의 수소가 아크릴기로 치환된 C1~C4의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기고, R2는 C1~C8의 선형, 분지형 또는 지환형 알킬기며, n은 1 내지 3의 정수이고,
    상기 화학식 2에서 R3는 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이고,
    상기 화학식 3에서 m은 1 내지 10의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 다이올(diol) 화합물과 상기 물(H2O)의 함량비는, 몰비 기준으로, 39:1 내지 1:39 (다이올 화합물 : 물)인, 코팅용 수지 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 다이올(diol) 화합물의 함량과 상기 물(H2O)의 함량은, 몰비 기준으로, 각각 상기 제1 실란 화합물의 함량보다 큰, 코팅용 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 제1 실란 화합물은, 3-메타아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-메타아크릴옥시프로필 트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필 트리에톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필 트리프로폭시실란 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 코팅용 수지 조성물.
  7. 기재필름; 및
    상기 기재필름 상의 코팅층;을 포함하며,
    상기 코팅층은 제1항, 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항의 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성된, 코팅필름.
  8. 제7항에 있어서, 상기 코팅층의 표면은, ASTM D3363 측정 기준, 4H 이상의 연필 경도를 갖는, 코팅필름.
  9. 제7항에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하인, 코팅필름.
  10. 제7항에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 상기 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하인, 코팅필름.
  11. 제7항에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 굴곡측정기(JIRBT-620-2)의 라디우스 모드에서 측정된, 2.0㎜ 이하의 곡률반경을 갖는, 코팅필름.
  12. 기재필름; 및
    상기 기재필름 상의 코팅층;을 포함하며,
    상기 코팅층은 제1항, 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항의 코팅용 수지 조성물에 의하여 형성되며,
    ASTM D3363 측정 기준 4H 이상의 연필 경도를 가지며,
    상기 코팅층의 두께 10㎛ 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 2㎜ 이하인, 코팅필름.
  13. 제12항에 있어서, 상기 코팅층의 두께 10㎛를 기준으로, 100mm x 100mm 정사각형 샘플이, 60℃ 및 상대습도 95%의 고온 고습 챔버에서 1시간 방치 후 평면에 위치될 때, 상기 샘플의 모서리가 평면바닥으로부터 이격되는 거리(curl)가 5㎜ 이하인, 코팅필름.
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