JP6986927B2 - レドックスドープされた電子伝達層および補助電子伝達層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、第1電子伝達層が第1電子伝達マトリクス化合物を含み第2電子伝達層が第2電子伝達マトリクス化合物を含む少なくとも2層の電子伝達層からなるETL積層体と、レドックスnドーパントとを含む有機発光ダイオード(OLED)、および当該OLEDを備えるデバイスに関する。
自家発光性デバイスである有機発光ダイオード(OLED)は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な反応、高い明度、優れた駆動電圧特性、および色の再現性を有する。典型的なOLEDはアノード、正孔伝達層HTL、発光層EML、電子伝達層ETL、およびカソードを備え、これらが順に基板上に積層されている。ここで、HTL、EML、およびETLは、有機化合物から形成された薄膜である。
本発明の態様は、外部量子効率EQE等の効率の向上、低動作電圧、および長寿命を達成するために、発光層および少なくとも2層の電子伝達層(ETL)を備える有機発光デバイスを提供し、特に、トップエミッション型および/またはボトムエミッション型有機発光ダイオード(OLED)中に使用される有機発光デバイスを提供する。
A1、A2、A3、およびA4は単結合、非置換または置換C6〜C30アリーレン、および非置換または置換C1〜C30ヘテロアリーレンから個別に選択され;
A5は非置換または置換C6〜C40アリール基および/または非置換または置換C2〜C40ヘテロアリール基から選択され;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三級アミノ基、ここで、上記第三級アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、または上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。
驚くべきことに、特に電圧および/または効率について当該技術分野で知られている有機エレクトロルミネッセンス素子よりも優れた様々な態様の本発明の有機発光デバイスが、本発明の基礎をなす課題を解決することがわかった。これらの要素は高効率を達成するために重要であり、これにより、例えば携帯表示装置といった携帯機器の電池寿命が増加する。
発光層の外側の本発明のデバイスに含まれる他の化合物と同様に、エレクトロルミネッセンス素子、例えば、OLEDの動作条件下において、第1電子伝達マトリクス化合物は発光しなくてもよい。
Ar1はC6〜C12アリーレンおよびC1〜C11ヘテロアリーレンから選択され;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり;
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C5〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C5〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C12アリール基、置換または非置換C5〜C9ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C12アリーレン基、または置換もしくは非置換C5〜C9ヘテロアリーレン基であり;
ETは、非置換C6〜C18アリールもしくは非置換C5〜C20ヘテロアリール基、または置換C6〜C18アリールもしくは置換C5〜C20ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)C1〜C12アルキル基、
(iii)C6〜C12アリール基、
(iv)C5〜C9ヘテロアリール基、または
(v)C1〜C12アルコキシ基。
X1〜X11は個別にN、C、またはCRaであり;
Raは個別に、水素、重水素、C1〜C30アルキル基、C3〜C30シクロアルキル基、C6〜C30アリール基、C6〜C30ジアリールアミン基、C1〜C30アルコキシ基、C3〜C21シリル基、C3〜C21シリルオキシ基、C1〜C30アルキルチオール基、C6〜C30アリールチオール基、ハロゲン、C1〜C30ハロゲン化ヒドロカルビル基、シアノ基であり;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり;
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり、
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。
a〜dは1であり;
eは0であり;
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基。
Ar’およびAr”はC6〜C18アリールから個別に選択され、好ましくは、C6〜C12アリールから個別に選択される。
第2電子伝達マトリクスは特に限定されない。発光層の外側に設けられる本発明のデバイスに含まれる他の物質と同様に、第2電子伝達マトリクスは発光しなくてもよい。
レドックスnドーパントとは、電子伝達マトリクスに埋め込まれた場合、同一の物理的条件下におけるニートマトリクスと比較して、自由電子濃度を増加させる化合物であると理解される。
(i)電気的に中性な金属錯体、および電気的に中性な金属錯体から1つの電子を取り除くことによって形成されたカチオンラジカル、または、
(ii)電気的に中性な有機ラジカル、および電気的に中性な有機ラジカルから1つの電子を取り除くことによって形成されたカチオン。
(ii)電気的に中性な有機ラジカル、および電気的に中性な有機ラジカルから1つの電子を取り除くことによって形成されたカチオン。
他の実施形態によれば、第1マトリクス化合物および第2マトリクス化合物として異なる化合物を選択してもよく、その場合、
第1電子伝達層は式(I)の第1マトリクス化合物からなり;
第2電子伝達層は式(II)の第2マトリクス化合物およびアルカリ金属塩またはアルカリ金属有機錯体からなる。
図1は、本発明の一実施形態に係る有機発光ダイオードを示す断面図である。
フェニル基、ナフチル基、またはアントリル基の少なくとも1つに置換されたC1〜C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、または、
それぞれが、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、またはそれらの塩の少なくとも1つに置換された、フルオレニル基、
スルホン酸基またはその塩、
リン酸基またはその塩、
C1〜C60アルキル基、C2〜C60アルケニル基、C2〜C60アルキニル基、C1〜C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、または
フルオレニル基;または
L2MX(Z)。
(i)実質的に元素形態であるアルカリ金属、アルカリ土類金属、および希土類金属から選択される電気陽性金属、好ましくはLi、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu、およびYb、より好ましくはLi、Na、Mg、Ca、Sr、およびYb、さらに好ましくはLiおよびYb、最も好ましくはYbから選択される電気陽性金属;および/または
(ii)アルカリ金属錯体および/またはアルカリ金属塩、好ましくはLi錯体および/または塩、より好ましくはLiキノリノラート、さらに好ましくはリチウム8−ヒドロキシキノリノラート、最も好ましくは第2電子伝達層のアルカリ金属塩および/または錯体が注入層のアルカリ金属塩および/または錯体と同一である。
式Iの化合物の合成および物性
式Iのトリアジン化合物は、PCT出願番号KR2015−012551に記載の方法に基づき合成することができる。
中間体I−4(20.4g、34.92mmol)および1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(16.5g、52.39mmol)を窒素環境下において使用し、化合物1の合成方法と同じ合成方法で13gの中間体I−5(61%)を得た。
中間体I−5(12.6g、20.54mmol)を窒素環境下において使用し、中間体I−4の合成方法と同じ合成方法で10gの中間体I−6(74%)を得た。
中間体I−6(10g、15.2mmol)および2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(7.9g、18.32mmol)を用いて、8.7gの化合物A6(化学式中、[3]として表記)を68%の収量で得た。これらの試薬を窒素環境下において250mLのテトラヒドロフラン中に溶解し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.9g、0.75mmol)をそこに添加し、その混合物を撹拌した。その後、水に飽和した炭酸カリウム(5.2g、37mmol)を上述の混合物に添加し、当該混合物を80℃で24時間加熱および還流した。反応が完了したとき、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出を行い、無水MgSO4を用いて水分除去を行い、結果として得られたものを濾過して減圧下で濃縮させた。この得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって分離および精製した。
ベンゾキナゾリン化合物A9を同じように調製した。試験した式(I)の化合物の物性を表1にまとめる。
ステップ1:7−(4−(フェニルエチニル)フェニル)ジベンゾ[c,h]アクリジンの合成
モデルとなるボトムエミッション型青色蛍光OLEDを以下に説明する。
PD2によってドープされた厚さ5nmのF1(マトリクス対ドーパントの重量比が92:8wt%)の層をITOガラス基板上に成膜し、続けてドープされていない厚さ125nmのF1の層およびドープされていない厚さ10nmのF2の層を成膜することで、青色発光デバイスを作成した。次に、BD200(Sun Fine Chemicals製)によってドープされたABH113(Sun Fine Chemicals製)(3:97wt%)の青色蛍光層を、厚さ25nmで成膜した。その後、厚さ15nmまたは20nmの試験対象化合物の中間層および元素状リチウムによってドープされた厚さ15nmまたは10nmのF3(0.5:99.5wt%)の層を、発光層上に成膜した。最後に、カソードとして厚さ100nmのアルミ層を金属ドープされた層の上に成膜した。
先行技術と比較した本発明の実施例のパフォーマンスを判定するために、周囲条件下(20℃)における電流効率を測定する。トップエミッション型デバイスについて、Keithley2400ソースメーターを用いて動作電圧の測定を行い、標準電流密度10mA/cm2におけるVとして記録する。ボトムエミッション型デバイスについては、標準電流密度は通例15mA/cm2である。CIE座標および明度(単位:カンデラ)の測定に、Instrument Systems製の較正済み分光計CAS140を用いる。デバイスの寿命LTを、Keithley2400ソースメーターを用いて、周囲条件(20℃)および標準電流密度10mA/cm2または15mA/cm2で測定し、時間単位で記録する。デバイスの明度を較正済みフォトダイオードを用いて測定する。寿命LTは、デバイスの明度がその初期値の97%まで減少するまでの時間として定義する。
表2からわかるように、レドックスドープされた第2ETLおよびレドックスドープされたHTLを含む技術水準の青色OLEDにおいて用いられた式(I)の試験対象化合物の大半が、基準として用いた技術水準マトリクス化合物F4よりも良好な結果(太字の結果)を示した。最も印象的なのは、すべての試験対象化合物において出力効率の向上が達成されたことである。
Claims (12)
- アノード、カソード、上記アノードおよび上記カソードの間に配置された発光層、第1電子伝達マトリクスを有する第1電子伝達層、第2電子伝達マトリクスを有する第2電子伝達層、およびレドックスnドーパントを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
上記第1電子伝達層および上記第2電子伝達層は上記発光層および上記カソードの間に配置されており、上記第1電子伝達層は上記第2電子伝達層よりも上記発光層の近くに配置されており、上記第2電子伝達層は上記第1電子伝達層よりも上記カソードの近くに配置されており;上記第2電子伝達層は、上記レドックスnドーパントを含有し、少なくとも上記第1電子伝達マトリクスは化学式Iのマトリクス化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子:
ここで、
A1、A2、A3、およびA4は単結合、非置換または置換C6〜C30アリーレン、
および非置換または置換C1〜C30ヘテロアリーレンから個別に選択され;
A5は非置換または置換C6〜C40アリール基および/または非置換または置換C2〜C40ヘテロアリール基から選択され;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三級アミノ基、ここで、上記第三級アミノ基の窒素原子は個
別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、または上記C2〜C60第三級アミノ基の上記窒素原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基のリン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから
個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。 - 上記レドックスnドーパントは、元素金属、電気的に中性な金属錯体、および/または電気的に中性な有機ラジカルから選択される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記電気的に中性な金属錯体および/または電気的に中性な有機ラジカルのレドックス電位は、フェロセン/フェロセニウム基準レドックス対に対するサイクリックボルタンメトリーによって測定した場合、−1.7Vよりも負の値である、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記マトリクス化合物(I)は、化学式(Ia)に記載の化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ここで、化学式Iaにおいて、
Ar1はC6〜C12アリーレンおよびC1〜C11ヘテロアリーレンから選択され;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり;
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C5〜C40ヘテロアリール基、
または置換C6〜C40アリールもしくは置換C5〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基のリン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。 - 上記マトリクス化合物(I)は、化学式(Ib)に記載の化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ここで、化学式Ibにおいて、
X1〜X11は個別にN、C、またはCRaであり;
Raは個別に、水素、重水素、C1〜C30アルキル基、C3〜C30シクロアルキル基、C6〜C30アリール基、C6〜C30ジアリールアミン基、C1〜C30アルコキシ基、C3〜C21シリル基、C3〜C21シリルオキシ基、C1〜C30アルキルチオール基、C6〜C30アリールチオール基、ハロゲン、C1〜C30ハロゲン化ヒドロカルビル基、シアノ基であり;
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり;
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり;
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の
窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、また
はC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基のリン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。 - 上記化合物(I)は、式(Ic)に記載の化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ここで、式Icにおいて、
R1〜R5は個別に置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり;
a〜eは個別に0または1および4≦a+b+c+d+e≦5の整数であり、
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、
または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり;
上記置換基において、少なくとも1つの水素は下記に置き換えられる:
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三級アミノ基、ここで、上記C2〜C60第三級アミノ基の窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成する、
(iv)C2〜C60ホスフィンオキシド基、ここで、上記ホスフィンオキシド基のリン原子はヒドロカルビル、ハロゲン化ヒドロカルビル、およびヒドロカルビルオキシから個別に選択された2つのC1〜C30の基に置換されるか、または上記ホスフィンオキシド基の上記リン原子はC1〜C30複素環基を形成する、
(v)C1〜C22シリル基、
(vi)C1〜C30アルキル基、
(vii)C1〜C10アルキルシリル基、
(viii)C6〜C22アリールシリル基、
(ix)C3〜C30シクロアルキル基、
(x)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xi)C6〜C30アリール基、
(xii)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xiii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiv)C1〜C30パーフルオロ−ヒドロカルビル基、
(xv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xvi)シアノ基。 - 上記ET基はC2〜C30ヘテロアリール基である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記ET基はカルバゾリル基ではないという条件で、上記ETは少なくとも1つのNを含む、請求項4〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記レドックスnドーパントは、実質的に安定したアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、および遷移金属Ti、V、CrおよびMnから選択される電気陽性金属である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記第2電子伝達マトリクスは少なくとも1つの窒素原子を含む複素環基を有し、および/または上記第2電子伝達マトリクスは少なくとも1つのホスフィンオキシド基を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 有機発光ダイオードである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、電子デバイス。
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