JP6969380B2 - 流路用コーティング剤 - Google Patents
流路用コーティング剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6969380B2 JP6969380B2 JP2017545488A JP2017545488A JP6969380B2 JP 6969380 B2 JP6969380 B2 JP 6969380B2 JP 2017545488 A JP2017545488 A JP 2017545488A JP 2017545488 A JP2017545488 A JP 2017545488A JP 6969380 B2 JP6969380 B2 JP 6969380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flow path
- group
- carbon atoms
- coating agent
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)(C)N(*)* Chemical compound CC(C)(C)N(*)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
- A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
- A61K35/14—Blood; Artificial blood
- A61K35/19—Platelets; Megacaryocytes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01L—CHEMICAL OR PHYSICAL LABORATORY APPARATUS FOR GENERAL USE
- B01L3/00—Containers or dishes for laboratory use, e.g. laboratory glassware; Droppers
- B01L3/50—Containers for the purpose of retaining a material to be analysed, e.g. test tubes
- B01L3/502—Containers for the purpose of retaining a material to be analysed, e.g. test tubes with fluid transport, e.g. in multi-compartment structures
- B01L3/5027—Containers for the purpose of retaining a material to be analysed, e.g. test tubes with fluid transport, e.g. in multi-compartment structures by integrated microfluidic structures, i.e. dimensions of channels and chambers are such that surface tension forces are important, e.g. lab-on-a-chip
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
- C12M1/00—Apparatus for enzymology or microbiology
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
- C12M1/00—Apparatus for enzymology or microbiology
- C12M1/26—Inoculator or sampler
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
- C12M23/00—Constructional details, e.g. recesses, hinges
- C12M23/02—Form or structure of the vessel
- C12M23/16—Microfluidic devices; Capillary tubes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
- C12M23/00—Constructional details, e.g. recesses, hinges
- C12M23/20—Material Coatings
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N37/00—Details not covered by any other group of this subclass
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01L—CHEMICAL OR PHYSICAL LABORATORY APPARATUS FOR GENERAL USE
- B01L2300/00—Additional constructional details
- B01L2300/12—Specific details about materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01L—CHEMICAL OR PHYSICAL LABORATORY APPARATUS FOR GENERAL USE
- B01L2300/00—Additional constructional details
- B01L2300/16—Surface properties and coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Clinical Laboratory Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は以下のとおりである。
(式中、
Ua1、Ua2、Ub1、Ub2及びUb3は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し、An−は、ハロゲン化物イオン、無機酸イオン、水酸化物イオン及びイソチオシアネートイオンからなる群から選ばれる陰イオンを表す)
を含む、流路用コーティング剤。
[式中、
Rcは、炭素原子数1乃至18の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素原子数3乃至10の環式炭化水素基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数7乃至15のアラルキル基又は炭素原子数7乃至15のアリールオキシアルキル基(ここで、前記アリール部分は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよい)を表す]
で表される有機基を含む繰り返し単位を含む、上記[1]に記載の流路用コーティング剤。
[式中、
Ta及びTbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Qa及びQbは、それぞれ独立して、単結合、エステル結合又はアミド結合を表し;
Ra及びRbは、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至10の直鎖若しくは分岐アルキレン基を表し;
Ua1、Ua2、Ub1、Ub2及びUb3は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
An−は、ハロゲン化物イオン、無機酸イオン、水酸化物イオン及びイソチオシアネートイオンからなる群から選ばれる陰イオンを表し;
mは、0乃至6の整数を表す]
で表される繰り返し単位を含む、上記[1]に記載の流路用コーティング剤。
[式中、
Tcは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Qcは、単結合、エーテル結合又はエステル結合を表し;
Rcは、炭素原子数1乃至18の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素原子数3乃至10の環式炭化水素基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数7乃至15のアラルキル基又は炭素原子数7乃至15のアリールオキシアルキル基(ここで、前記アリール部分は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよい)を表す]
で表される繰り返し単位を含む、上記[2]に記載の流路用コーティング剤。
本発明において用いられる用語は、他に特に断りのない限り、以下の定義を有する。
本発明において、「無機酸イオン」とは、炭酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン又はホウ酸イオンを意味する。
上記An−として好ましいのは、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、水酸化物イオン及びイソチオシアネートイオンであり、特に好ましいのはハロゲン化物イオンである。
本発明の流路用コーティング剤は、上記生体物質の付着抑制能を有するポリマーを含むものであれば特に制限されない。
本明細書において、生体物質の付着抑制能を有するポリマーの例としては、エチレン性不飽和モノマーの重合体、又は多糖類若しくはその誘導体を挙げることができる。エチレン性不飽和モノマーの重合体の例としては、(メタ)アクリル酸及びそのエステル;酢酸ビニル;ビニルピロリドン;エチレン;ビニルアルコール;並びにそれらの親水性の官能性誘導体からなる群より選択される1種又は2種以上のエチレン性不飽和モノマーの重合体を挙げることができる。多糖類又はその誘導体の例としては、ヒドロキシアルキルセルロース(例えば、ヒドロキシエチルセルロース又はヒドロキシプロピルセルロース)等のセルロース系高分子、デンプン、デキストラン、カードランを挙げることができる。
[ここで、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素原子又は有機基(例えば、炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基等)である]
で表される基を意味し、ホスホン酸及びそのエステル構造は、下記式:
[ここで、R14及びR15は、互いに独立して、水素原子又は有機基(例えば、炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基等)である]
で表される基を意味する。そのような構造を有するエチレン性不飽和モノマーの例としては、アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、ビニルホスホン酸等を挙げることができる。
を挙げることができる。そのような構造を有するエチレン性不飽和モノマーの例としては、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)等を挙げることができる。
[ここで、R16、R17及びR18は、互いに独立して、水素原子又は有機基(例えば、メチル基、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基等)である]
で表される基を意味する。そのような構造を有するエチレン性不飽和モノマーの例としては、(メタ)アクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。さらに、そのような構造を有するモノマー又はポリマーは、例えば、特開2010−169604号公報等に開示されている。
[ここで、R22は、有機基(例えば、炭素原子数1乃至10の有機基、好ましくは、1個以上のヒドロキシ基を有する炭素原子数1乃至10のアルキル基等)である]
で表される基を意味する。そのような構造を有するポリマーとして、特開2014−48278号公報等に開示された共重合体を挙げることができる。
[式中、Rcは、炭素原子数1乃至18の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素原子数3乃至10の環式炭化水素基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数7乃至15のアラルキル基又は炭素原子数7乃至15のアリールオキシアルキル基(ここで、前記アリール部分は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよい)を表す]
で表される有機基を含む繰り返し単位を含んでもよい。
pH調整剤の例としては、アンモニア、ジエタノールアミン、ピリジン、N−メチル−D−グルカミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン等の有機アミン;水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物;塩化カリウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物;硫酸、リン酸、塩酸、炭酸等の無機酸又はそのアルカリ金属塩;コリン等の4級アンモニウムカチオン、あるいはこれらの混合物(例えば、リン酸緩衝生理食塩水等の緩衝液)を挙げることができる。これらの中でも、アンモニア、ジエタノールアミン、水酸化ナトリウム、コリン、N−メチル−D−グルカミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンが好ましく、特にアンモニア、ジエタノールアミン、水酸化ナトリウム及びコリンが好ましい。
Ta及びTbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Qa及びQbは、それぞれ独立して、単結合、エステル結合又はアミド結合を表し;
Ra及びRbは、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至10の直鎖若しくは分岐アルキレン基を表し;
Ua1、Ua2、Ub1、Ub2及びUb3は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
An−は、ハロゲン化物イオン、無機酸イオン、水酸化物イオン及びイソチオシアネートイオンからなる群から選ばれる陰イオンを表し;
mは、0乃至6の整数を表す]
で表される化合物を含むモノマー混合物を、溶媒中にて反応(重合)させることにより得られる共重合体であってよい。
Tcは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Qcは、単結合、エーテル結合又はエステル結合を表し;
Rcは、炭素原子数1乃至18の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素原子数3乃至10の環式炭化水素基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数7乃至15のアラルキル基又は炭素原子数7乃至15のアリールオキシアルキル基(ここで、前記アリール部分は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよい)を表す]
で表わされる化合物を含むモノマー混合物より得られる共重合体であってよい。
式(E)で表される2官能性モノマーは、好ましくは、リン酸ビス(メタクリロイルオキシメチル)、リン酸ビス[(2−メタクリロイルオキシ)エチル]、リン酸ビス[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]、あるいは上記式(A−3)又は(A−4)由来の2官能性モノマーが挙げられる。
上記共重合体中における第4成分、例えば、上記式(D)又は(E)で表される2官能性モノマーから誘導される架橋構造の割合は、0モル%乃至50モル%である。
式(B)で表される化合物の、上記共重合体を形成するモノマー全体に対する割合は、3モル%乃至80モル%である。また、式(B)で表される化合物は、2種以上であってもよい。
本発明に係る流路用コーティング剤は、所望の共重合体を、場合により所望の溶媒にて所定の濃度に希釈することにより調製してもよい。
さらに本発明に係る流路用コーティング剤は、共重合体含有ワニスから調製してもよい。共重合体含有ワニスは、上記式(A)、(B)及び場合により(C)で表される化合物を、溶媒中で、両化合物の合計濃度0.01質量%乃至20質量%にて反応(重合)させる工程を含む製造方法により調製することができる。
水への溶解性、イオンバランス及びモノマーとの相互作用を考慮した場合、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]n−水和物、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩二水和物、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩及びペルオキソ二硫酸から選ばれることが好ましい。
有機溶媒への溶解性、イオンバランス及びモノマーとの相互作用を考慮した場合、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)又は2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を用いることが望ましい。
上記流路デバイスは、典型的にはマイクロ流路デバイスである。マイクロ流路デバイスの例としては、微小反応デバイス(具体的にはマイクロリアクターやマイクロプラント等);集積型核酸分析デバイス、微小電気泳動デバイス、微小クロマトグラフィーデバイス等の微小分析デバイス;質量スペクトルや液体クロマトグラフィー等の分析試料調製用微小デバイス;抽出、膜分離、透析などに用いる物理化学的処理デバイス;環境分析チップ、臨床分析チップ、遺伝子分析チップ(DNAチップ)、タンパク質分析チップ(プロテオームチップ)、糖鎖チップ、クロマトグラフチップ、細胞解析チップ、製薬スクリーニングチップ等のマイクロ流路チップが挙げられる。これらの中でも、マイクロ流路チップが好ましい。より具体的には、特開2014−155471号公報に記載の血小板産出流路装置を挙げることができる。
すなわち、上記流路の内部表面の少なくとも一部と接触させる工程後、好ましくは流路用コーティング剤を流路に送液する工程後、48時間以内、好ましくは24時間以内、さらに好ましくは12時間以内、さらに好ましくは6時間以内、さらに好ましくは3時間以内、さらに好ましくは1時間以内に乾燥工程を経ずにそのまま、あるいは水又は流路デバイスに付される試料の媒質(例えば、水、緩衝液、培地等、特に好ましくは培地(例えば、IMDM培地(イスコフ改変ダルベッコ培地))を用いての洗浄後に、流路デバイス、より好ましくは血小板産生流路装置として使用することができる。
上記流路の内部表面の少なくとも一部と接触させる工程は、通常室温(10℃乃至35℃)で行う。
コーティングは、例えば室温(10℃乃至35℃、例えば25℃)での乾燥でも形成することができるが、より迅速にコーティングを形成させるために、例えば40℃乃至50℃にて乾燥させてもよい。またフリーズドライ法による極低温〜低温(−200℃乃至−30℃前後)での乾燥工程を用いてもよい。フリーズドライは真空凍結乾燥と呼ばれ、通常乾燥させたいものを冷媒で冷却し、真空状態にて溶媒を昇華により除く方法である。フリーズドライで用いられる一般的な冷媒は、ドライアイスとメタノールの混合媒体(−78℃)、液体窒素(−196℃)等が挙げられる。
・装置:Prominence(島津製作所製)
・GFCカラム:TSKgel GMPWXL (7.8mmI.D.×30cm)×2本
・流速:1.0 ml/min
・溶離液:イオン性水溶液
・カラム温度:40℃
・検出器:RI
・注入濃度:ポリマー固形分0.1質量%
・注入量:100 uL
・検量線:三次近似曲線
・標準試料:ポリエチレンオキサイド(Agilent社製)×10種
アシッドホスホオキシエチルメタアクリレート(製品名;ホスマーM、ユニケミカル(株)製、乾固法100℃・1時間における不揮発分:91.8%、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(44.2質量%)、リン酸ビス[2−(メタクリロイルオキシ)エチル](28.6質量%)、その他の物質(27.2質量%)の混合物)6.00gに純水12.40gを加え十分に溶解し、さらにエタノール12.40g、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル4.12g(東京化成工業(株)製)、2,2’−アゾ(2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)(製品名;VA−086、和光純薬工業(株)製)0.10gを20℃以下に保ちながら、ホスマーMの水溶液に順に加えた。十分に攪拌して均一となった上記全てのものが入った混合液を、滴下ロートに導入した。一方で、別途純水471.13g、エタノール37.20gを冷却管付きの3つ口フラスコに入れ、これを窒素フローし、撹拌しながらリフラックス温度まで昇温した。この状態を維持しつつ、上記混合液を導入した滴下ロートを3つ口フラスコにセットし、0.5時間かけて混合液を純水とエタノールの沸騰液内に滴下した。滴下後、24時間上記環境を維持した状態で加熱撹拌することで固形分約2質量%の透明重合液506.05gを得た。得られた透明液体のGFCにおける重量平均分子量は約810,000であった。
アシッドホスホオキシエチルメタアクリレート(製品名;ホスマーM、ユニケミカル(株)製、乾固法100℃・1時間における不揮発分:91.8%、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(44.2質量%)、リン酸ビス[2−(メタクリロイルオキシ)エチル](28.6質量%)、その他の物質(27.2質量%)の混合物)28.00gを60℃に維持しながら撹拌し、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル21.37gを滴下した。そこに純水133.96g、次いで、エタノール44.65g、(東京化成工業(株)製)、2,2’−アゾビス(N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン)n−水和物(製品名;VA−057、和光純薬工業(株)製)0.25gを、20℃以下に保ちながら順に加えた。十分に攪拌して均一となった上記全てのものが入った混合液を、滴下ロートに導入した。一方で、別途純水267.93gを冷却管付きの3つ口フラスコに入れ、これを窒素フローし、撹拌しながらリフラックス温度まで昇温した。この状態を維持しつつ、上記混合液を導入した滴下ロートを3つ口フラスコにセットし、2時間かけて混合液を純水とエタノールの沸騰液内に滴下した。滴下後、24時間上記環境を維持した状態で加熱撹拌することで固形分約9.70質量%の共重合体含有ワニス496.16gを得た。得られた透明液体のGFCにおける重量平均分子量は約280,000であった。
アシッドホスホオキシエチルメタアクリレート(製品名;ホスマーM、ユニケミカル(株)製、乾固法100℃・1時間における不揮発分:91.8%、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(44.2質量%)、リン酸ビス[2−(メタクリロイルオキシ)エチル](28.6質量%)、その他の物質(27.2質量%)の混合物)25.00gを35℃以下に冷却しながらコリン(48−50%水溶液:東京化成工業(株)製)29.95gを加えて均一になるまで撹拌した。この混合液にメタクロイルコリンクロリド80%水溶液(東京化成工業(株)製)20.95g、メタクリル酸ブチル(東京化成工業(株)製)28.67g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(製品名;V−65、和光純薬工業(株)製)0.70g、エタノール110.84gを35℃以下に保ちながら順に加えた。さらに、2,2’−アゾビス(N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン)n−水和物(製品名;VA−057、和光純薬工業(株)製)0.70gを純粋27.71gに溶解させた水溶液を35℃以下に保ちながら上記の溶液に加え、十分に攪拌して均一となった上記全てのものが入った混合液を、滴下ロートに導入した。一方で、別途純水56.81gとエタノール131.62gを冷却管付きの3つ口フラスコに加えて窒素フローし、撹拌しながらリフラックス温度まで昇温した。この状態を維持しつつ、上記混合液を導入した滴下ロートを3つ口フラスコにセットし、1時間かけて混合液を純水とエタノールの沸騰液内に滴下した。滴下後、24時間上記環境を維持した状態で加熱撹拌する。24時間後に冷却することで固形分約19.86質量%の共重合体含有ワニス432.97gを得た。得られたコロイド状液体のGFCにおける重量平均分子量は約8,500であった。
合成例1で得られた固形分約2質量%の透明重合液を、流路用コーティング剤とした。
図1A〜Dに示した血小板産出流路装置(ガラス板の上にPDMSを加工した流路を貼り合せて作成した装置であり、したがって、流路の内部表面はPDMS及びガラスである)は、大日本印刷株式会社より入手した。実施例1で調製した流路用コーティング剤1mLを、シリンジ(5mL)を用いて導入部1及び4より流路部3に流し込んだ。続いて、IMDM培地(イスコフ改変ダルベッコ培地)5mLを、シリンジ(50mL)を用いて導入部1及び4より流路部3に流し込んだ。得られた血小板産出流路装置を次の試験例1で使用した。
[巨核球付着実験]
CD34陽性脊髄由来巨核球(7日培養)をEBM培地(IMDM with 15% FBS, 1%GPS, 1μg/mL Dox, 50ng/mL SCF , 50ng/mL TPO, ITS, MTG, Ascorbic Acid)にて8×105 個/mlになるよう濃度調整し、これを実施例2にてコーティングを行った流路装置とコーティングを行っていない流路装置にそれぞれ125μL導入部1より流し込んだ。
その後顕微鏡にて流路の状態を観察した。結果を図2に示した。コーティングの有無で明らかに巨核球の流路への付着に違いが認められた。
上記合成例2で得られた共重合体含有ワニス5.00gに、純水31.5g、エタノール1.35g、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液(1N)(関東化学(株)製)0.24gを加えて十分に攪拌し、流路用コーティング剤を調製した。pHは7.3であった。得られたコーティング剤中に、下記シリコンウェハ及び各種プラスチック基板にディップし、オーブンにて45℃、24時間乾燥させた。その後、PBSと純水で十分に洗浄を行って、コーティング膜が形成されたシリコンウェハ及びプラスチック基板を得た。光学式干渉膜厚計でシリコンウェハのコーティング膜の膜厚を確認したところ90Åであった。
半導体評価用の市販のシリコンウェハをそのまま用いた。
(各種プラスチック基板)
用いたプラスチック基板は、以下のとおりである:ポリ塩化ビニル(PVC)、細胞培養用ポリスチレンシャーレ(PSシャーレ)、ポリスチレン(PS)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、石英ガラス、2種のシクロオレフィンポリマー(COP)シート(Zeonor(日本ゼオン製)、Zeonex(日本ゼオン製))、2種のポリジメチルシロキサン(PDMS)シート。
上記合成例3で得られた共重合体含有ワニス10.00gに、1mol/L塩酸(1N)(関東化学(株)製)1.19gと純水26.78g、エタノール62.54gを加えて十分に撹拌し、流路用コーティング剤を調製した。pHは3.5であった。実施例3と同様の方法にて、コーティング膜が形成されたシリコンウェハ及び各種プラスチック基板を得た。光学式干渉膜厚計でシリコンウェハのコーティング膜の膜厚を確認したところ112Åであった。
[静的接触角計の評価]
実施例3及び4で得られたコーティング膜が形成された各種プラスチック基板を、全自動接触角計(協和界面化学株式会社、DM−701)を用いて評価した。静的接触角は大気中で水滴の接触角測定に加え、各種基板を水中に逆さに設置して、気泡の接触角測定を行う水中接触角の両方で評価を行った。大気中での測定結果を表1に、水中での測定結果を表2に示す。
実施例2の流路用コーティング剤を、実施例4の流路用コーティング剤に替えた以外は同様にして得られた血小板産出流路装置を次の試験例3で使用した。
[巨核球付着実験]
試験例1にて、実施例2にてコーティングを行った流路装置の替わりに、実施例5にてコーティングを行った流路装置を使用して、顕微鏡にて流路の状態を観察した。結果を図3に示した。コーティングの有無で明らかに巨核球の流路への付着に違いが認められた。
Claims (6)
- 下記式(a1)及び(b1):
[式中、
T a 及びT b は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Q a 及びQ b は、それぞれ独立して、単結合、エステル結合又はアミド結合を表し;
R a 及びR b は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至10の直鎖若しくは分岐アルキレン基を表し;
U a1 、U a2 、U b1 、U b2 及びU b3 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
An − は、ハロゲン化物イオン、無機酸イオン、水酸化物イオン及びイソチオシアネートイオンからなる群から選ばれる陰イオンを表し;
mは、0乃至6の整数を表す]
で表される繰り返し単位を含む共重合体を含む、流路の内部表面に付与される流路用コーティング剤であって、該流路の内部表面の材質が、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリジメチルシロキサン(PDMS)若しくはシクロオレフィンポリマー(COP)単独、又はこれらから選ばれる組み合わせである、流路用コーティング剤。 - 共重合体が、さらに下記式(c1):
[式中、
Tcは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
Qcは、単結合、エーテル結合又はエステル結合を表し;
Rcは、炭素原子数1乃至18の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素原子数3乃至10の環式炭化水素基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数7乃至15のアラルキル基又は炭素原子数7乃至15のアリールオキシアルキル基(ここで、前記アリール部分は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1乃至5の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよい)を表す]
で表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載の流路用コーティング剤。 - 請求項1又は2に記載の流路用コーティング剤を、流路の内部表面の少なくとも一部に有する、流路デバイスであって、該流路の内部表面の材質が、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリジメチルシロキサン(PDMS)若しくはシクロオレフィンポリマー(COP)単独、又はこれらから選ばれる組み合わせである、流路デバイス。
- 請求項1又は2に記載の流路用コーティング剤を、流路の内部表面の少なくとも一部に有する、血小板産生流路装置であって、該流路の内部表面の材質が、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリジメチルシロキサン(PDMS)若しくはシクロオレフィンポリマー(COP)単独、又はこれらから選ばれる組み合わせである、血小板産生流路装置。
- 請求項1又は2に記載の流路用コーティング剤を、流路の内部表面の少なくとも一部と接触させる工程を含む、流路の内部表面の少なくとも一部に流路用コーティング剤を有する流路デバイスの製造方法であって、該流路の内部表面の材質が、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリジメチルシロキサン(PDMS)若しくはシクロオレフィンポリマー(COP)単独、又はこれらから選ばれる組み合わせである、製造方法。
- 請求項1又は2に記載の流路用コーティング剤を、流路の内部表面の少なくとも一部と接触させる工程を含む、流路の内部表面の少なくとも一部に流路用コーティング剤を有する血小板産生流路装置の製造方法であって、該流路の内部表面の材質が、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリジメチルシロキサン(PDMS)若しくはシクロオレフィンポリマー(COP)単独、又はこれらから選ばれる組み合わせである、製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015204397 | 2015-10-16 | ||
JP2015204397 | 2015-10-16 | ||
JP2016100278 | 2016-05-19 | ||
JP2016100278 | 2016-05-19 | ||
PCT/JP2016/080547 WO2017065279A1 (ja) | 2015-10-16 | 2016-10-14 | 流路用コーティング剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017065279A1 JPWO2017065279A1 (ja) | 2018-08-02 |
JP6969380B2 true JP6969380B2 (ja) | 2021-11-24 |
Family
ID=58518163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017545488A Active JP6969380B2 (ja) | 2015-10-16 | 2016-10-14 | 流路用コーティング剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10889791B2 (ja) |
EP (1) | EP3363870B1 (ja) |
JP (1) | JP6969380B2 (ja) |
KR (1) | KR20180070577A (ja) |
CN (1) | CN108137990B (ja) |
DK (1) | DK3363870T3 (ja) |
TW (1) | TWI791419B (ja) |
WO (1) | WO2017065279A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2914618A1 (en) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Cell culture vessel |
WO2017217336A1 (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | 日産化学工業株式会社 | 凍結保存用容器 |
CN109563463A (zh) * | 2016-07-20 | 2019-04-02 | 日产化学株式会社 | 具有薄膜台阶覆盖性的涂覆膜、具备该膜的结构基体 |
JP6966266B2 (ja) * | 2017-09-05 | 2021-11-10 | 日本電波工業株式会社 | 感知センサの製造方法 |
JPWO2020040247A1 (ja) * | 2018-08-24 | 2021-08-26 | 日産化学株式会社 | 細胞培養の下地膜として使用するポリマーの製造方法及び細胞培養容器 |
EP3925990A4 (en) * | 2019-02-12 | 2022-10-26 | Nissan Chemical Corporation | PROCESS FOR PRODUCTION OF BIOMATERIALS COMPATIBLE POLYMERS |
JPWO2021079610A1 (ja) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | ||
EP4108761A4 (en) * | 2020-02-21 | 2023-07-19 | Nissan Chemical Corporation | PROCESS FOR MAKING A CELL AGGREGATE |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2684912B2 (ja) * | 1991-12-06 | 1997-12-03 | 株式会社日本触媒 | 被覆用樹脂の製造方法 |
JP2002005887A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Kawamura Inst Of Chem Res | 親水性接液部を有する微小ケミカルデバイスの製造方法 |
JP2006084393A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | バイオチップ |
CA2589355A1 (en) * | 2004-12-06 | 2005-12-06 | Surmodics, Inc. | Multifunctional medical articles |
JP4736636B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2011-07-27 | 日油株式会社 | コーティング膜被覆基体の製造方法 |
JP5567337B2 (ja) * | 2006-08-18 | 2014-08-06 | コモンウェルス サイエンティフィック アンドインダストリアル リサーチ オーガナイゼーション | ポリマー被膜及びそれらを形成させる方法 |
JP2010535541A (ja) * | 2007-08-03 | 2010-11-25 | ボストン サイエンティフィック リミテッド | 広い表面積を有する医療器具用のコーティング |
JP2010236955A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | マイクロ流路 |
CA2842023C (en) * | 2011-07-15 | 2017-02-28 | Japan Science And Technology Agency | Method and cell culture apparatus for long-term cell culture |
JP6070573B2 (ja) | 2011-12-28 | 2017-02-01 | Jsr株式会社 | 細胞接着防止剤 |
MY174180A (en) * | 2013-01-28 | 2020-03-12 | Nippon Soda Co | Coating agent |
JP2014155471A (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-28 | Univ Of Tokyo | 血小板産生流路装置及び血小板産生方法 |
WO2014196651A1 (ja) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 日産化学工業株式会社 | 血液フィルター及びその製造方法 |
CA2914618A1 (en) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Cell culture vessel |
KR102331655B1 (ko) * | 2013-11-19 | 2021-11-30 | 플라토드 | 혈소판 생산용 유체 장치 |
-
2016
- 2016-10-14 US US15/768,427 patent/US10889791B2/en active Active
- 2016-10-14 WO PCT/JP2016/080547 patent/WO2017065279A1/ja active Application Filing
- 2016-10-14 KR KR1020187010278A patent/KR20180070577A/ko active IP Right Grant
- 2016-10-14 JP JP2017545488A patent/JP6969380B2/ja active Active
- 2016-10-14 CN CN201680059049.1A patent/CN108137990B/zh active Active
- 2016-10-14 DK DK16855532.4T patent/DK3363870T3/da active
- 2016-10-14 EP EP16855532.4A patent/EP3363870B1/en active Active
- 2016-10-17 TW TW105133441A patent/TWI791419B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108137990B (zh) | 2022-05-03 |
US10889791B2 (en) | 2021-01-12 |
EP3363870B1 (en) | 2023-04-19 |
JPWO2017065279A1 (ja) | 2018-08-02 |
KR20180070577A (ko) | 2018-06-26 |
CN108137990A (zh) | 2018-06-08 |
EP3363870A1 (en) | 2018-08-22 |
DK3363870T3 (da) | 2023-05-08 |
TWI791419B (zh) | 2023-02-11 |
WO2017065279A1 (ja) | 2017-04-20 |
TW201728705A (zh) | 2017-08-16 |
US20180305652A1 (en) | 2018-10-25 |
EP3363870A4 (en) | 2018-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6969380B2 (ja) | 流路用コーティング剤 | |
JP7131585B2 (ja) | 生体物質の付着抑制能を有するイオンコンプレックス材料及びその製造方法 | |
JP7040446B2 (ja) | 薄膜段差被覆性を有するコーティング膜、該膜を備える構造基体 | |
JP6911852B2 (ja) | 凍結保存用容器 | |
WO2019107503A1 (ja) | 長期培養可能な細胞培養容器及びその製造方法 | |
WO2017006850A1 (ja) | 生体物質の付着抑制能を有するイオンコンプレックス材料及びその製造方法 | |
WO2021256553A1 (ja) | リン酸基含有ポリマーを含むコーティング膜形成組成物 | |
WO2021167037A1 (ja) | 生体物質付着抑制剤 | |
US20240287346A1 (en) | Coating film having thinly-spreading and irregularity-conforming properties, and structural base having such film | |
WO2015133461A1 (ja) | 生体物質の付着抑制能を有するイオンコンプレックス材料 | |
WO2020166605A1 (ja) | 生体物質への適合性を有するポリマーの製造方法 | |
KR20240104128A (ko) | 생체 물질 부착 억제재 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200721 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210428 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210928 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211011 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6969380 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |