JP6946616B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化物、燃料電池およびシール方法 - Google Patents
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Description
上記課題は本発明の硬化性樹脂組成物によって解決され得る。
本発明は、下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル系重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:GPCにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークがある可塑剤
さらに、本願発明は以下の態様であり得る。
〔1〕
下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル系重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:GPCにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤
〔2〕
前記(D)成分が、ポリα−オレフィン系可塑剤である、前記〔1〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔3〕
前記(D)成分が、数平均分子量が300〜5000である、前記〔1〕又は〔2〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔4〕
前記(A)成分のビニル系重合体が、アルケニル基を1以上有するポリイソブチレンである、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔5〕
前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用シール剤。
〔6〕
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用シール剤である、前記〔5〕に記載の燃料電池用シール剤。
〔7〕
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、若しくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、前記〔5〕又は〔6〕に記載の燃料電池用シール剤。
〔8〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔5〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の燃料電池用シール剤。
〔9〕
前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱または活性エネルギー線を照射することにより硬化させた硬化物。
〔10〕
燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、及び、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、前記〔9〕に記載の硬化物を含む、燃料電池。
〔11〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔10〕に記載の燃料電池。
〔12〕
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔13〕
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔14〕
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
〔1b〕
下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル系重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:GPCにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤
〔2b〕
前記(D)成分が、ポリα−オレフィン系可塑剤であることを特徴とする前記〔1b〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔3b〕
前記(D)成分が、数平均分子量が300〜5000であることを特徴とする前記〔1b〕又は〔2b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔4b〕
前記(A)成分のビニル系重合体が、アルケニル基を1以上有するポリイソブチレンであることを特徴とする前記〔1b〕〜〔3b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔5b〕
前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を用いた燃料電池用シール剤。
〔6b〕
燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、MEAからなる群のいずれかのシールに用いることを特徴とする前記〔1b〕〜〔5b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔7b〕
燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、燃料電池のフレームと電解質膜またはMEAとの間のシールに用いることを特徴とする前記〔1b〕〜〔5b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔8b〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔5b〕〜〔7b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔9b〕
前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱または活性エネルギー線を照射することにより硬化させた硬化物。
〔10b〕
前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、燃料電池のフレームと電解質膜またはMEAとの間のシールのいずれかで用いたことを特徴とする燃料電池。
〔11b〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔10b〕に記載の燃料電池。
〔12b〕
被シール部品のフランジに、前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させシールすることを特徴とするシール方法。
〔13b〕
被シール部品のフランジに、前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布し、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせて圧縮シールすることを特徴とするシール方法。
〔14b〕
予め被シール部品のフランジに金型を圧接し、金型とフランジ間に生じたキャビティーに前記〔1b〕〜〔4b〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を注入し、加熱または活性エネルギー線を照射することにより、硬化させガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせてシールすることを特徴とするシール方法。
<硬化性樹脂組成物>
本発明は、下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル系重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:GPCにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤。
本発明の硬化性樹脂組成物の各(A)〜(D)成分、並びに任意成分は、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられる(A)成分とは、1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル重合体であれば特に限定されるものではない。本発明における(A)成分の25℃での粘度は、特に制限は無いが、作業性などの面から5〜3000Pa・sが好ましく、より好ましくは、50〜2700Pa・sであり、特に好ましくは、100〜2500Pa・sである。なお、粘度の測定はコーンプレート型粘度計を用いて測定した。また、アルケニル基がビニル重合体の主鎖末端にあるとき、低硬度ながら高強度、低圧縮永久ひずみのゴム弾性体が得られやすくなるなどの点から好ましい。
本発明の(B)成分のヒドロシリル基含有化合物としては、(A)成分とヒドロシリル化反応により硬化できるものであれば特に制限はない。ヒドロシリル基とは、SiH結合を有する基を表す。(B)成分としては、特に限定されないが、好ましくはオルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられ、より具体的には、直鎖状、分岐状、環状または網状の分子からなる分子中にヒドロシリル基を含有するシリコーンなどが挙げられる。また、ヒドロシリル基を2以上有する化合物が好ましい。
0.5当量以上である場合には、架橋密度が高くなり、硬化物の水素ガスバリア性が向上する傾向があり、2.0当量以下である場合には、脱水素反応による水素ガスが発生して硬化物発泡の問題が生じたりしない傾向にある。
本発明の(C)成分であるヒドロシリル化触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用できる。
本発明の(D)成分であるGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)にて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤は、本発明のその他成分と組み合わせることによって、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立できるという顕著な効果を得ることができる。中でも、本発明の(A)成分の構造と極性が近く相溶性に優れることから、ポリα−オレフィン系可塑剤が好ましい。ピークトップ分子量とは、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)にて測定されたもので、分子量分布のピークの頂点の位置から求めた値である。また、少なくとも二つのピークトップ分子量は300〜5000の範囲にあることが好ましく、より好ましくは500〜4000の範囲であり、更に好ましくは700〜3000の範囲である。
本発明の組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、架橋剤、反応速度調節剤、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、充填材、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、ポリアルファオレフィン等の可塑剤、顔料、難燃剤、及び界面活性剤等の添加剤を使用することができる。
金属質粉体の充填材としては、例えば、金、白金、銀、銅、インジウム、パラジウム、ニッケル、アルミナ、錫、鉄、アルミニウム、ステンレスなどが挙げられる。金属質粉体の配合量は、(A)成分100質量部に対し、0.1〜100質量部程度が好ましく、より好ましくは1〜50質量部である。
本発明の硬化性樹脂組成物を被着体への塗布する方法としては、公知のシール剤や接着剤の方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、塗布性の観点から25℃で液状であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物の硬化方法は特に限定されないが、加熱または活性エネルギー線、例えば紫外線、可視光等の光を照射することにより硬化させることができる。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物に対し、上記硬化方法によって紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化、好ましくは光硬化させてなる。本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物が硬化したものであれば、その硬化方法の如何は問わない。
本発明の硬化性樹脂組成物またはその硬化物が好適に用いられる用途としては、シール剤である。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の硬化性樹脂組成物は25℃で液状であることが好ましい。
燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の4つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温(80℃前後)でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。
燃料極(アノード電極):H2→2H++2e-
空気極(カソード電極):1/2O2+2H++2e-→H2O
ナフィオン(登録商標)
本発明の硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、FIPG(フォームインプレイスガスケット)、CIPG(キュアーインプレイスガスケット)、MIPG(モールドインプレイスガスケット)、液体射出成形などが挙げられる。
・実施例1
本発明の(A)成分として25℃で1700Pa・sである両末端にアルケニル基を有するポリイソブチレン(EPION 400A、株式会社カネカ製)(a1)77質量部と、(B)成分としてヒドロシリル基含有化合物(CR−300、株式会社カネカ製)7質量部(1.2当量比(ヒドロシリル基/(A)成分のアルケニル基)相当)と、(C)成分として白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のイソプロピルアルコール溶液(Pt−VTS−3.0IPA、ユミコアプレシャスメタルズジャパン株式会社製)65μl((A)成分中のアルケニル基1molに対して1×10-3mol)と、(D)成分として、数平均分子量807、多分散度が1.037、GPCにて測定された分子量分布において、ピークが2つ(高分子量側ピークトップ分子量862、低分子量側ピークトップ分子量723、図3の分子量分布参照)であるポリα−オレフィン系可塑剤(SPECTORASYN 6、ExxonMobil製)(d1)を23質量部と、充填剤として平均粒径2.9μmの球状シリカ20質量部、反応速度調節剤としてマレイン酸ジメチル0.015質量部を添加し、常温(25℃)にてプラネタリーミキサーで60分混合し、硬化性樹脂組成物である実施例1を得た。
実施例1において、(d1)成分23質量部を34質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例2を得た。
実施例1において、(d1)成分23質量部を46質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例3を得た。
実施例1において、(d1)成分の代わりに、数平均分子量1100、多分散度が1.079、GPCにて測定された分子量分布においてピークが1つ(ピークトップ分子量1124、図3の分子量分布参照)であるポリα−オレフィン系可塑剤(SPECTORASYN 10、ExxonMobil製)(d’1)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例1を得た。
実施例1において、(d1)成分の代わりに、数平均分子量660、多分散度が1.028、GPCにて測定された分子量分布においてピークが1つ(ピークトップ分子量627、図3の分子量分布参照)であるポリα−オレフィン系可塑剤(SPECTORASYN 4、ExxonMobil製)(d’2)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例2を得た。
コーンプレート型粘度計(ブルックフィールド社製)により下記の測定条件に基づき硬化性樹脂組成物の粘度(Pa・s)を測定した。結果を表1に示す。なお、本発明において粘度は、スクリーン印刷性の観点から好ましくは500Pa・s以下であることが好ましい。
測定条件:
コーン型CPE−52
回転数 0.5rpm
せん断速度 1.0 1/s
温度 25℃
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。A型デュロメータ(硬度計)の加圧面を試験片(シート状の硬化物を3枚重ねて、厚さ6mmに設定した状態のもの)に対して平行に保ちながら、10Nの力で押しつけ、加圧面と試料とを密着させる。測定時に最大値を読み取り、最大値を「硬さ」(ショアA硬さ)とする。詳細はJIS K 6253に従う。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい硬さ(ショアA硬さ)は20以上80未満である。
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。3号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製する。テストピースの長軸とチャックの中心が一直線になる様に、テストピースの両端をチャックに固定する。引張速度500mm/minでテストピースを引張り切断されるまでの最大荷重を測定する。当該最大荷重時の強度を「引張強さ(MPa)」とする。詳細はJIS K 6251に従う。結果を表1に示す。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい引張強さは、1.5MPa以上である。
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。3号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製し、20mm間隔の標線をテストピースに記入する。
引張強さの測定と同じ要領でチャックに固定して、引張速度500mm/minで試験片の切断に至るまで引っ張る。測定時にテストピースが伸びて標線の間隔の広がるため、テストピースが切断されるまでノギスにより標線の間隔を計測する。初期の標線間隔を基準として、伸びた割合を「伸び率(%)」とする。結果を表1に示す。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい伸び率は、240%以上である。
また、比較例1は本発明の(D)成分ではない(d’1)を用いたものであるが、実施例1と比較し、粘度が高く、伸び率が低いという結果であった。また、比較例2は本発明の(D)成分ではない(d’2)を用いたものであるが、実施例1と比較し、硬さが低く、引張り強さも劣る結果であった。
実施例1または3の硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成した。その硬化物を用いてJIS K7126−1:2006(プラスチック−フィルム及びシート−ガス透過度試験方法−第1部:差圧法)に準拠し測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は23℃、高圧側の試験ガス(水素ガス)は100kPa、厚さ1mmシートにて測定した。本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい水素ガスバリア性の値は1×10-14mol・m/m2・s・Pa未満である。
結果は、実施例1が7×10-15mol・m/m2・s・Paであり、実施例3が3×10-15mol・m/m2・s・Paであった。
2 セパレーター
3a 燃料極(アノード)
3b 空気極(カソード)
4 高分子電解質膜
5 電解質膜電極接合体(MEA)
6 フレーム
7 接着剤またはシール剤
8a 燃料ガス流路
8b 酸化ガス流路
9 冷却水の流路
10 セルスタック
11 固体高分子形燃料電池
Claims (14)
- 下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル系重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:GPCにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有し、少なくとも二つのピークトップ分子量が700〜3000の範囲であるポリα−オレフィン系可塑剤 - 前記(D)成分における分子量分布全体の多分散度(重量平均分子量/数平均分子量)が1.037〜1.075の範囲である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分の数平均分子量が300〜5000である、請求項1又は2のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分のビニル系重合体が、アルケニル基を1以上有するポリイソブチレンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部に対して、(D)成分の配合量が20〜70質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更にシリカを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に反応速度調節剤を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用シール剤。
- 前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用シール剤である、請求項8に記載の燃料電池用シール剤。
- 前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、若しくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、請求項8又は9に記載の燃料電池用シール剤。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項8〜10のいずれか1項に記載の燃料電池用シール剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱により硬化させた硬化物。
- 燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、及び、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項12に記載の硬化物を含む、燃料電池。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項13に記載の燃料電池。
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