JP6946229B2 - ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
特許文献2には、セルロースナノ繊維に関して、重合性フルオレン化合物をグラフト結合させたフルオレン変性セルロースナノ繊維とすることにより、樹脂等の有機媒体に対する親和性及び分散性を向上させる技術が開示されている。
上記ゴム組成物の製造方法について、前記分散体中の前記フルオレン変性セルロースナノ繊維の含有率が、1.0〜10質量%であることが好ましい。
フルオレン変性セルロースナノ繊維を含有するゴム組成物は、以下に記載する分散工程、混練工程、混合工程を順に経ることにより製造される。
分散工程は、プロセスオイル中にフルオレン変性セルロースナノ繊維を分散させた分散体を作製する工程である。
(混練工程)
混練工程は、分散工程で得られた分散体と、炭素系フィラーと、ゴム成分とを混練して、混練体を作製する工程である。
炭素系フィラーを混ぜた分散体とゴム成分との配合割合は、例えば、フルオレン変性セルロースナノ繊維の配合量がゴム成分100質量部あたり1.5〜30質量部となるように分散体を配合することが好ましい。また、炭素系フィラーの配合量がゴム成分100質量部あたり3〜120質量部となるように分散体を配合することが好ましい。
また、必要に応じて、老化防止剤、加工助剤、充填材、軟化剤、受酸剤、着色剤、スコーチ防止剤等のその他成分を配合し、その他成分を含有する混錬体としてもよい。
混合工程は、混練工程で得られた混練体に加硫剤、及び必要に応じて加硫促進剤を混合する工程である。混合工程は、乳化分散機等の公知の混合機を用いて行うことができる。さらに、混合工程後に、適宜のタイミングで、押出成形、射出成形、及びプレス成形等による成形工程、及び、加硫工程を行うことにより、所定の形状を有するゴム組成物が得られる。加硫工程は、公知の加硫機を用いて行うことができる。
加硫促進剤は、例えば、ゴム成分100質量部あたり1〜20質量部となるように配合する。
以上の工程を行うことにより、フルオレン変性セルロースナノ繊維を含有するゴム組成物が得られる。
<プロセスオイル>
プロセスオイルは特に限定されるものではなく、公知のプロセスオイルを用いることができる。公知のプロセスオイルとしては、例えば、パラフィン系オイル、ナフテン系オイル、芳香族炭化水素系オイルが挙げられる。
ゴム組成物におけるプロセスオイルの配合量は、ゴム成分100質量部あたり12〜60質量部であることが好ましい。
フルオレン変性セルロースナノ繊維は、例えば、セルロース繊維に対して、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が重合性単量体としてグラフト結合した変性セルロース繊維である。
アルキレン基R1には、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が含まれ、直鎖状アルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのC2−6アルキレン基(好ましくは直鎖状C2−4アルキレン基、さらに好ましくは直鎖状C2−3アルキレン基、特にエチレン基)が例示でき、分岐鎖状アルキレン基としては、例えば、プロピレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基などの分岐鎖状C3−6アルキレン基(好ましくは分岐鎖状C3−4アルキレン基、特にプロピレン基)などが挙げられる。なお、mが2以上の整数である場合、アルキレン基R1の種類は、同一又は異なっていてもよい。また、アルキレン基R1の種類は、同一の又は異なる環Zにおいて、同一又は異なっていてもよい。
オキシアルキレン基(OR1)の数mは、0〜20の整数(例えば、0〜15の整数)程度の範囲から選択でき、例えば、0〜10(例えば、1〜8)の整数、好ましくは0〜5(例えば、1〜5)の整数、さらに好ましくは0〜4(例えば、1〜4)の整数、特に0〜3(例えば、1〜3)程度の整数であってもよく、通常、0〜2の整数(例えば、0又は1)であってもよい。
ラジカル重合性基X1及びX2は、同一又は異なって、下記一般式(2a)で表されるアリル基、下記一般式(2b)で表される(メタ)アクリロイル基、又は下記一般式(2c)で表される基であってもよい。
置換基R4としては、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1−10アルキル基、好ましくは直鎖状又は分岐鎖状C1−6アルキル基、さらに好ましくは直鎖状又は分岐鎖状C1−4アルキル基など)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロへキシル基などのC5−10シクロアルキル基など)、アリール基[フェニル基、アルキルフェニル基(メチルフェニル(トリル)基、ジメチルフェニル(キシリル)基など)、ビフェニル基、ナフチル基などのC6−12アリール基]、アラルキル基(ベンジル基、フェネチル基などのC6−10アリール−C1−4アルキル基など)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1−10アルコキシ基など)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロへキシルオキシ基などのC5−10シクロアルキルオキシ基など)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基などのC6−10アリールオキシ基など)、アラルキルオキシ基(例えば、ベンジルオキシ基などのC6−10アリール−C1−4アルキルオキシ基など)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1−10アルキルチオ基など)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロへキシルチオ基などのC5−10シクロアルキルチオ基など)、アリールチオ基(例えば、チオフェノキシ基などのC6−10アリールチオ基など)、アラルキルチオ基(例えば、ベンジルチオ基などのC6−10アリール−C1−4アルキルチオ基など)、アシル基(例えば、アセチル基などのC1−6アシル基など)、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基などのC1−4アルコキシ−カルボニル基など)、ニトロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基などのジC1−4アルキルアミノ基など)、ジアルキルカルボニルアミノ基(例えば、ジアセチルアミノ基などのジC1−4アルキル−カルボニルアミノ基など)などが例示できる。
置換数pの数は、環Zの種類などに応じて適宜選択でき、例えば、0〜8の整数であり、好ましくは0〜4の整数、より好ましくは0〜3(例えば、0〜2)の整数である。また、pは、0又は1であってもよい。pが1である場合としては、例えば、環Zがベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環であり、置換基R4がメチル基である場合が挙げられる。
置換基R5として、シアノ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子など)、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基などのC1−4アルコキシ−カルボニル基など)、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基)、アリール基(フェニル基などのC6−10アリール基)などが挙げられる。好ましい置換基R5としては、アルキル基、カルボキシ基又はC1−2アルコキシ−カルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子など、特にメチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1−4アルキル基が挙げられる。
置換数kは0〜4(例えば、0〜3)の整数、好ましくは0〜2の整数(例えば、0又は1)、特に0である。なお、置換数kは、互いに同一又は異なっていてもよく、kが2以上である場合、置換基R5の種類は互いに同一又は異なっていてもよく、フルオレン環の2つのベンゼン環に置換する置換基R5の種類は同一又は異なっていてもよい。また、置換基R5の置換位置は、特に限定されず、例えば、フルオレン環の2−位乃至7−位(2−位、3−位及び/又は7−位など)であってもよい。
k=0、p=0、n1及びn2=1、X1及びX2が重合性基(3−カルボキシアクリロイル基)である化合物として、例えば、9,9−ビス(4−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,4−ジ(3−カルボキシアクリロイルオキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(6−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)−2−ナフチル)フルオレン、9,9−ビス(4−フェニル−3−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[3−メチル−4−(2−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[6−(2−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)エトキシ)−2−ナフチル]フルオレン、9,9−ビス[4−フェニル−3−(2−(3−カルボキシアクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル]フルオレンが挙げられる。
フルオレン変性セルロースナノ繊維の平均繊維長は、例えば、0.01〜500μm程度の範囲から選択でき、通常1μm以上、好ましくは10μm以上、さらに好ましくは30μm以上であってもよい。
フルオレン変性セルロースナノ繊維の飽和吸水率は、例えば、8質量%以下(例えば、5質量%以下)である。また、水分含有量は、例えば、温度25℃、湿度60%の条件下、1昼夜放置したとき、0〜7質量%(例えば、0〜5質量%)、好ましくは5質量%以下(例えば、0.1〜5質量%)、さらに好ましく3質量%程度以下である。
<炭素系フィラー>
炭素系フィラーとしては、例えば、カーボンブラック、炭素繊維、石油コークス、グラファイト、カーボンナノチューブが挙げられる。
炭素系フィラーの平均粒子径(メジアン径)は、例えば、0.4nm〜100μmである。
ゴム成分は、例えば、エチレンプロピレンジエンゴム、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、アクリルゴムから選ばれる少なくとも一種である。
ニトリルゴムは、特に限定されるものではなく、公知のニトリルゴムを用いることができる。
<加硫剤>
加硫剤としては、例えば、硫黄、硫黄化合物、ステアリン酸カルシウム等の金属石鹸、チアゾール類、スルフェンアミド類、ジチオカルバミン酸塩類、硫黄系有機化合物、過酸化物、アミン化合物が挙げられる。
加硫促進剤としては、例えば、酸化亜鉛、チラウム系加硫促進剤、ジチオカルバミン酸塩系加硫促進剤、チアゾール系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤が挙げられる。
(1)ゴム組成物の製造方法は、プロセスオイル中にフルオレン変性セルロースナノ繊維が分散した分散体とゴム成分とを混練して混練体を作製する混練工程と、混練体に加硫剤を混合する混合工程とを有する。
本実施形態は、以下のように変更して実施することができる。本実施形態及び以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施することができる。
・ゴム組成物は、炭素系フィラーを用いることなく製造されたものであってもよい。
(実施例1)
プロセスオイル60質量部と、フルオレン変性セルロースナノ繊維3質量部とを混合することにより分散体を得た。分散体63質量部と炭素系フィラー60質量部とを混合し、分散体と炭素系フィラーとを馴染ませた。
次に、得られた混練体に加硫剤1.5質量部、及び3種の加硫促進剤3質量部(合計)を混合し、更にシート状に成形することにより、成形体を作製した。成形体を加硫することによって、実施例1のゴム組成物を作製した。
ゴム成分:エチレンプロピレンジエンゴム(三井化学株式会社製「三井EPT3045」)
フルオレン変性セルロースナノ繊維:特許文献2(特開2017−222777号公報)の実施例1のフルオレン変性セルロースナノ繊維
炭素系フィラー:カーボンブラック(東海カーボン株式会社製「シーストG116」)
プロセスオイル:パラフィンオイル(出光興産株式会社製「ダイアナプロセスオイルPW−380」)
加硫剤:325メッシュの微粉硫黄
加硫促進剤:ジチオカルバミン酸塩系加硫促進剤(大内新興化学工業株式会社製「ノクセラーBZ」)、スルフェンアミド系加硫促進剤(大内新興化学工業株式会社製「ノクセラーCZ」)、チウラム系加硫促進剤(大内新興化学工業株式会社製「ノクセラーTT」)
実施例1のゴム組成物の組成を表1に示す。表1では、エチレンプロピレンジエンゴムを「EPDM」、フルオレン変性セルロースナノ繊維を「FCNF」とそれぞれ省略して記載している。
プロセスオイル60質量部と、炭素系フィラー60質量部とを混合し、プロセスオイルと炭素系フィラーとを馴染ませた。炭素系フィラーを混合したプロセスオイル120質量部と、ゴム成分100質量部とをバンバリーミキサーを用いて混練して混練体を得た。次に、得られた混練体に加硫剤1.5質量部、及び3種の加硫促進剤3質量部(合計)を混合し、更にシート状に成形することにより、成形体を作製した。成形体を加硫することによって、比較例1のゴム組成物を作製した。比較例1のゴム組成物の組成を表1に示す。また、用いたゴム組成物の原料は、実施例1と同じである。
プロセスオイル60質量部と、炭素系フィラー60質量部とを混合し、プロセスオイルと炭素系フィラーとを馴染ませた。炭素系フィラーを混合したプロセスオイル120質量部と、ゴム成分100質量部と、フルオレン変性セルロースナノ繊維3質量部とをバンバリーミキサーを用いて混練して混練体を得た。次に、得られた混練体に加硫剤1.5質量部、及び3種の加硫促進剤3質量部(合計)を混合し、更にシート状に成形することにより、成形体を作製した。成形体を加硫することによって、比較例2のゴム組成物を作製した。比較例2のゴム組成物の組成を表1に示す。また、用いたゴム組成物の原料は、実施例1と同じである。
実施例1、比較例1、及び、比較例2のゴム組成物について、ゴム組成物から切り出した試験片(ダンベル状5号形:厚さ2mm)をJIS−K6251に準拠した引張試験を行った。その結果を表1に示す。試験片のM10は、試験片の伸びが10%になった際の引張力であり、試験片を構成するゴム組成物の剛性に相当するパラメータである。
Claims (5)
- フルオレン変性セルロースナノ繊維を含有するゴム組成物の製造方法であって、
プロセスオイル中に前記フルオレン変性セルロースナノ繊維が分散した分散体とゴム成分とを混練して混練体を作製する混練工程と、
前記混練体に加硫剤を混合する混合工程とを有することを特徴とするゴム組成物の製造方法。 - 前記ゴム成分が、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、アクリルゴムの少なくともいずれかを含む請求項1に記載のゴム組成物の製造方法。
- 前記混練工程において、前記分散体と前記ゴム成分に加えて、炭素系フィラーを混練する請求項1又は2に記載のゴム組成物の製造方法。
- 前記分散体中の前記フルオレン変性セルロースナノ繊維の含有率が、1.0〜10質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム組成物の製造方法。
- 前記分散体と前記炭素系フィラーを混合した後、前記ゴム成分と混練する請求項3に記載のゴム組成物の製造方法。
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