JP6939089B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
電子部品用途で広く用いられているエポキシ樹脂は高耐熱性や基材との高い密着性といった特徴を有しているが、固く脆いといった欠点を有している。
そこで、エポキシ樹脂組成物中にゴム成分であるアクリルゴムやシリコーンゴムやブタジエンゴムを添加することで、樹脂の弾性率を低下させ応力を低下させることが検討されている(特許文献1,2)。しかしながら、エポキシ樹脂中に粉末状のゴム成分を直接添加してしまうとゴム粒子同士の凝集により望むような特性が十分に得られないといった問題がある。
また、溶剤型のアクリル樹脂を添加することで組成物の応力を低下させることが検討されている(特許文献3)。しかしながら、溶剤型のアクリル樹脂を添加することで溶剤を除去する工程が必要となり、また封止材用途では封止樹脂層にある程度の厚みが必要なため、完全に溶剤が除去できずに残存してしまうため、接着力に悪影響を及ぼすという欠点がある。
即ち、本発明は、下記のエポキシ樹脂組成物を提供するものである。
(A)エポキシ樹脂
(B)エポキシ樹脂硬化剤 及び
(C)液状アクリル樹脂
を含有するエポキシ樹脂組成物であって、(C)アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)が2,000〜20,000であり、1分子あたりの反応性官能基当量が400〜10,000g/eqであり、かつ該アクリル樹脂中の溶剤含有率が1質量%以下であるエポキシ樹脂組成物。
(C)液状アクリル樹脂がエポキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシ基及びカルボン酸無水物基から選ばれる1種以上の反応性官能基を有する〔1〕記載のエポキシ樹脂組成物。
(A)エポキシ樹脂が、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、液状ナフタレン型エポキシ樹脂、液状アミノフェノール型エポキシ樹脂、液状水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、液状脂環式エポキシ樹脂、液状アルコールエーテル型エポキシ樹脂、液状環状脂肪族型エポキシ樹脂及び液状フルオレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の液状エポキシ樹脂である〔1〕又は〔2〕記載のエポキシ樹脂組成物。
(C)液状アクリル樹脂のJIS Z8803:2011記載の方法で測定した25℃における粘度が100mPa・s〜500Pa・sである〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
(A)エポキシ樹脂は、本発明の主成分であり、一般に市販されているものを使用することができる。
例えば、液状の、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アミノフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、アルコールエーテル型エポキシ樹脂等が挙げられる。また、多官能フェノール類及びアントラセン等の多環芳香族類のジグリシジルエーテル化合物も挙げられる。さらに上記例示した(A)成分にリン化合物を導入したリン含有エポキシ樹脂等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を混合して使用してもよい。
(A)エポキシ樹脂は、本発明組成物中、30〜70質量%含有することが好ましく、特に、30〜60質量%含有することが好ましく、更に、35〜60質量%含有することが好ましい。
アミン系硬化剤としては、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジアミノジフェニルメタン化合物、2,4−ジアミノトルエン、1,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン等が挙げられ、これらは1種単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
硬化剤としてフェノール樹脂が用いられる場合、(A)成分中のエポキシ基に対して、硬化剤中に含まれるフェノール性水酸基の比は、0.5〜1.5が好ましく、0.8〜1.2がより好ましい。
該液状アクリル樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、2,000〜20,000、好ましくは2,000〜9,000である。重量平均分子量が上記下限値より小さい場合は、硬化物の低弾性化や耐クラック性の向上の効果が得られにくく、また反応性官能基がアクリル樹脂中に導入されていない場合があり、(C)成分の液状アクリル樹脂と他の成分との反応が不十分となり、信頼性が低下する場合がある。一方、重量平均分子量が20,000を超えると、エポキシ樹脂への相溶性が大きく低下することがある。なお、本願において重量平均分子量とは、以下の条件で測定したものである。
[GPC測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/min
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL (試料濃度:0.5質量%−テトラヒドロフラン溶液)
検出器:示差屈折率計(RI)
(C)成分の液状アクリル樹脂は、例えば、反応性官能基含有アクリル系単量体及びスチレン系単量体を含有する単量体混合物を重合するか、或いは反応性官能基含有アクリル系単量体、スチレン系単量体及びその他のビニル系単量体を含有する単量体混合物を重合して得られる。
スチレン系単量体は、例えばスチレン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
また、(C)液状アクリル樹脂は、その溶剤含有率が1質量%以下、好ましくは0.1〜0.5質量%である。溶剤含有率が1質量%を超えると、硬化中のボイドの原因となるため好ましくない。また、(C)液状アクリル樹脂に含有され得る溶剤の例としては、メチルエチルケトン、トルエン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等が挙げられる。
さらに、(C)液状アクリル樹脂は、JIS Z8803:2011記載の方法で測定した25℃における粘度が100mPa・s〜500Pa・sであるものが好ましく、1,000mPa・s〜50Pa・sであるものがさらに好ましい。この範囲内であれば、(C)液状アクリル樹脂がエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤へ相溶しやすくなるため、好ましく用いられる。
(C)液状アクリル樹脂の配合量は、本発明組成物中、5〜50質量%含有することが好ましく、特に、5〜30質量%含有することが好ましく、更に、10〜30質量%含有することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記(A)、(B)及び(C)成分の所定量を配合することによって得られるが、(D)成分としてその他の添加剤を必要に応じて本発明の目的、効果を損なわない範囲で添加することができる。かかる添加剤としては、無機充填材、硬化促進剤、重合開始剤、離型剤、難燃剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、接着付与剤、低応力剤、着色剤、カップリング剤等が挙げられる。
(D)成分の配合量はエポキシ樹脂組成物の用途により異なるが、エポキシ樹脂組成物全体の10質量%以上90質量%以下の量が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、例えば、以下に記載されるような方法で製造することができる。
例えば(A)エポキシ樹脂と(B)エポキシ樹脂硬化剤と(C)液状アクリル樹脂とを、同時に又は別々に必要に応じて加熱処理を行いながら混合、撹拌、溶解及び/又は分散させることにより、(A)、(B)及び(C)成分の混合物を得る。(A)、(B)及び(C)成分の混合物に無機充填材、硬化促進剤、離型剤、難燃剤及びイオントラップ剤の(D)成分のその他の添加剤のうち少なくとも1種を添加して混合してもよい。(A)〜(D)の各成分は一種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
混合物を作製するときには、必要により加熱処理を加えながら、撹拌、溶融、混合、分散させることにより得ることができる。これらの混合、撹拌、分散等の装置としては、特に限定されるものではないが、撹拌、加熱装置を備えたライカイ機、3本ロールミル、ボールミル、プラネタリーミキサー、ビーズミル等を使用することができる。また、これら装置を適宜組み合わせて使用してもよい。
施例に限定されるものではない。
下記に示す各成分を表1に示す組成でプラネタリーミキサーを用いて25℃で混合後、3本ロールミルを使用し混練し、混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。
なお、表1中、量は質量部を示す。分子量は上記測定方法による重量平均分子量(Mw)である。
調製した組成物について、下記評価方法により、評価した。結果を表1に示す。
(A1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828:三菱化学社製)
(A2)アミノフェノール型3官能エポキシ樹脂(jER630:三菱化学社製)
(B)エポキシ樹脂硬化剤
(B1)アリルフェノール型フェノール樹脂(MEH−8000H:明和化成社製)
(B2)酸無水物硬化剤(リカシッドMH:新日本理化社製)
(B3)3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(カヤハードAA:日本化薬株式会社製)
(C)
液状アクリル樹脂
(C1)エポキシ基含有アクリル樹脂(UG−4010:東亞合成社製、分子量2,900、粘度3,700mPa.s、エポキシ当量1,380g/eq、溶剤含有率0.5質量%)
(C2)カルボキシル基含有アクリル樹脂(CB3060:綜研化学社製、分子量3,000、粘度1,000mPa.s、カルボキシ当量1,500g/eq、溶剤含有率0.5質量%)
(C3)ヒドロキシル基含有アクリル樹脂(UT−1001:綜研化学社製、分子量3,500、粘度8,000mPa.s、ヒドロキシ当量1,400g/eq、溶剤含有率0.5質量%)
(C4)エポキシ基含有アクリル樹脂(SG−P3:ナガセケムテックス社製、分子量850,000、粘度6,000mPa.s、エポキシ当量4,800g/eq、溶剤含有率85質量%)
粒子状アクリル樹脂
(C5)平均粒径2.0μmエポキシ基変性アクリル樹脂(品名:F−301:アイカ工業社製)
(C6)平均粒径2.0μmアクリル樹脂(分子量300,000、品名:F−320:アイカ工業社製)
(D)その他の成分
(D1):2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成社製)
評価に用いる試験片は、実施例1〜8、比較例1〜6に関して100℃×1時間、さらに150℃×4時間で成型し作製した。
(1)粘度
JIS Z8803:2011記載の方法に準じ、25℃の測定温度で、E型粘度計を用いて、試料をセットして2分後の値を測定した。
(2)曲げ弾性率、曲げ強さ、たわみ量
JIS K6911:2006に準じ、上記硬化条件で作製した硬化物を用い測定した。
(3)吸水率
上記硬化条件にて作製した直径50×厚さ3mmの円盤状硬化物を、プレッシャークッカーにて121℃、2.03×105Paの飽和水蒸気下で96時間曝露した後の該円盤状硬化物の重量増加率を吸水率とした。
(4)接着力の測定
10×10mmの大きさのCuリードフレームに対して、本願発明のエポキシ樹脂組成物を塗布し、その上にシリコンチップを載置後、上記硬化条件にてエポキシ樹脂組成物を硬化させることで接着試験用試験片を作製した。試験片をボンドテスターDAGE−SERIES−4000PXY(DAGE社製)を用いて、室温(25℃)でのせん断接着力を測定した。なお、試験片のフレームと樹脂の接着面積は10mm2であった。
Claims (4)
- (A)エポキシ樹脂
(B)フェノール系エポキシ樹脂硬化剤
(C)液状アクリル樹脂 及び
(D)硬化促進剤
からなるエポキシ樹脂組成物であって、
(C)アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)が2,000〜20,000であり、1分子あたりの反応性官能基当量が400〜10,000g/eqであり、かつ該アクリル樹脂中の溶剤含有率が1質量%以下であり、
組成物中、(A)エポキシ樹脂を30〜70質量%含有し、(C)液状アクリル樹脂を5〜50質量%含有するものであ
るエポキシ樹脂組成物。 - (C)液状アクリル樹脂がエポキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシ基及びカルボン酸無水物基から選ばれる1種以上の反応性官能基を有する請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- (A)エポキシ樹脂が、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、液状ナフタレン型エポキシ樹脂、液状アミノフェノール型エポキシ樹脂、液状水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、液状脂環式エポキシ樹脂、液状アルコールエーテル型エポキシ樹脂及び液状フルオレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の液状エポキシ樹脂である請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- (C)液状アクリル樹脂のJIS Z8803:2011記載の方法で測定した25℃における粘度が100mPa・s〜500Pa・sである請求項1〜3のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
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