JP6898864B2 - 接着促進ベース層を含むコーティング組成物 - Google Patents
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Description
重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤;
光開始剤;および
溶媒を含む、基材材料に適用するための接着促進コーティング製剤が提供されて、ここで
重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる。
重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤によって形成された、第一の架橋された重合体マトリックスを含み、ここで
重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる。
(a)重合体接着促進因子は、ブロック共重合体であってよく、
親水性ブロックは、多糖類(例えばキトサン)、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)、ポリメタクリル酸、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、ポリアクリルアミド(PAM)、ポリ(2−オキサゾリン)、およびポリエチレンイミン(PEI)から選択される群の1つまたは複数より選択されてよい、および
疎水性ブロックは、ポリスチレン(PS)、ポリブタジエン(PB)、ポリイソプレン(PI)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(メチルアクリレート)(PMA)、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(PHEMA)、ポリ(ビニルエーテル)(PVE)、ポリ(ビニルメチルエーテル)(PVME)、ポリ(ビニルブチルエーテル)(PVBE)、ポリイミドおよびポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)から選択される群の1つまたは複数より選択されてよい(例えば、親水性ブロックは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)から選択されてよく、疎水性ブロックは、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)から選択される);
(b)重合体接着促進因子が親水性官能基を含む親水性ポリマーである場合は、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされ、
親水性官能基を含む親水性ポリマーは、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリアクリルアミド(PAM)、多糖類、およびポリ(ビニルアルコール)(PVA)から選択される群の1つまたは複数であってよく、および
疎水性官能基は、1つまたは2つの親水性官能基をキャップしてよく、メチレン(CH2)、メチル(CH3)、エチレン(CHCH3)、エチル(CH2CH3)、C3−6アルキル、およびC3−6アルキレン(例えばCH(CH2)2CH3)の1つまたは複数から選択されて、ここで、後半2つの群は、非置換またはヒドロキシル基によって置換される(例えば、親水性官能基を含む親水性ポリマーは、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)であり、疎水性官能基は、2つのヒドロキシル基をキャップして、CH(CH2)2CH3である);
(c)親水性官能基の25%〜100%(例えば30%〜100%、例えば35%〜100%、50%〜75%または30%〜50%)は、疎水性官能基によってキャップされてよい;
(d)重合体接着促進因子は、20,000〜2,000,000の数平均分子量を有してよく、および/または、直鎖、分岐または架橋される;
(e)第一の単量体または重合体架橋剤は、架橋が可能な少なくとも2つの官能基を有するモノマーまたはポリマーであってよい(例えば、前記の少なくとも2つの官能基のそれぞれは、アクリレートおよびメタクリレートからなる群より選択されて;および/または、前記の第一の単量体または重合体架橋剤がポリマーである場合は、ポリマーは、ポリエステルまたはポリエーテルである);
(f)第一の単量体または重合体架橋剤は、ブタンジオールジメタクリレート、ビスフェノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート/メタクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレート/メタクリレートオリゴマー、およびアクリルアクリレートオリゴマーからなる群より選択されてよく、場合によりここで、第一の単量体または重合体架橋剤は、ビスフェノールAエポキシアクリレート、ビスフェノールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルジアクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート、プロポキシル化グリセロールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサ−アクリレート、トリプロピレンジアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、ペンタエリスリトールプロポキシレートトリアクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジアクリレート、およびトリ(プロピレングリコール)ジアクリレートからなる群より選択される;
(g)第一の単量体または重合体架橋剤は、少なくとも2つの硬化性アクリレートおよび/またはメタクリレート基を有するポリエーテルであってよい;
(h)第一の単量体または重合体架橋剤は、200〜50,000ダルトン(例えば、200〜10,000ダルトン、400〜5,000ダルトン、例えば、400〜2,000ダルトン)の分子量を有してよい。
重合体接着促進因子は、0.05wt%〜10wt%(例えば0.1wt%〜5wt%)の量で存在してよく;
第一の単量体または重合体架橋剤は、0.2wt%〜7wt%の量で存在してよく;
光開始剤は、0.01wt%〜2wt%の量で存在してよく;および
溶媒は、92wt%〜99wt%の量で存在してよい(例えば、親水性および/または疎水性ポリマーは、0.1wt%〜5wt%の量で存在し、第一の単量体または重合体架橋剤は、0.6wt%〜5wt%の量で存在し、光開始剤は、0.1wt%〜1wt%の量で存在し、溶媒は、94wt%〜98wt%の量で存在する)。
(a)本発明の第一の態様に記載またはその実施態様の任意の技術的に道理にかなった組み合わせでの、接着促進コーティング製剤;および
(b)以下を含む滑らかなコーティング製剤:
溶媒;
開始剤;および
少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーまたは少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーおよび少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤。
接着促進コーティングとしての、本発明の第二の態様に記載およびその実施態様の任意の技術的に道理にかなった組み合わせの接着促進コーティング層;および
(a)少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、それ自体と硬化させるステップ;または
(b)少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップ
によって形成される、第二の架橋されたポリマーマトリックスを含む滑らかなコーティング層を含み、ここで、単量体または重合体架橋剤は、200〜5000ダルトン(例えば、200〜1000、例えば、200〜750ダルトン、300〜600ダルトン)の分子量を有する。
(i)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマー上の官能基(単数または複数)は、アクリレートおよびメタクリレートからなる群の1つまたは複数より選択されてよく;
(ii)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、ヒアルロン酸、アルギン酸塩、ゼラチン、キチン、または、より具体的には、ポリエーテル類、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリエステル類、ポリビニルアルコール類、多糖類およびそれらの共重合体からなる群の1つまたは複数より選択されてよく、場合によりここで、少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、ポリ(プロピレングリコール)(PPG)、PEG−co−PPG、PEG−co−PPG−co−PEG、ポリ(ε−カプロラクトン)、ポリラクチド、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ(ε−カプロラクトン−b−エチレングリコール−b−ε−カプロラクトン)、ポリ(ラクチド−b−エチレングリコール−b−ラクチド)、ポリ[(ラクチド−co−グリコリド)−b−エチレングリコール−b−(ラクチド−co−グリコリド)]、ポリビニルピロリドン(PVP)、およびPVP−co−PEGからなる群の1つまたは複数より選択されてよく、場合によりここで、前記の少なくとも1つまたは1つの硬化性官能基は、アクリレートであってよい;
(iii)単量体または重合体架橋剤は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリブタジエンジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールプロポキシレートジアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、1,10−ドデカンジオールジメタクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジメタクリレート、2−ヒドロキシ1−3−ジメタクリロキシプロパン、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAエポキシアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、PEGジアクリレートまたはPEGメタクリレートからなる群より選択されてよく、場合によりここで、単量体クロスリンカーは、アミド基を含まない;
(iv)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、20,000〜200,000ダルトンの数平均分子量を有してよい;および/または
(v)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、非イオン性直鎖、分岐または架橋された親水性ポリマーであってよい;および/または
(vi)開始剤は、光開始剤または熱開始剤であってよい;および/または
(vii)溶媒は、水および/または有機溶媒であってよく、場合によりここで、有機溶媒は、アルコール類(例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール)からなる群の1つまたは複数より選択されてよい。
(i)少なくとも2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、1wt%〜15wt%の量で存在してよく、開始剤は、0.05wt%〜1wt%の量で存在してよく、および、溶媒は、84wt%〜99wt%の量で存在してよい;
(ii)少なくとも1つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、1wt%〜15wt%の量で存在してよく、単量体架橋剤は、0.2wt%〜5wt%の量で存在してよく、開始剤は、0.05wt%〜0.6wt%の量で存在してよく、および、溶媒は、80wt%〜99wt%の量で存在する。
(a)重合体接着促進因子および第一の架橋された重合体マトリックスは、物理的に一緒に結合されてよい(例えば、重合体接着促進因子および第一の架橋された重合体マトリックスは、物理的に一緒に結合されて相互貫通ネットワークを形成する);
(b)接着促進コーティング層および滑らかなコーティング層は、第一および第二の架橋されたポリマーマトリックスの間の架橋によって相互接続されてよい;
(c)乾燥状態での接着促進コーティング層および滑らかなコーティング層の組み合わされたコーティングの厚さは、50nm〜50μm(例えば0.5μm〜20μm)であってよい;
(d)滑らかなコーティングは、基材表面上であり、ここで、表面は、金属、またはポリマーからなる群の1つまたは複数から作られてよく、場合によりここで、ポリマーは、ポリ(エテン−コ−テトラフルオロエテン)、ポリテトラフルオロエチレン、またはより具体的には、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ラテックス、ぺバックス、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、フッ素化エチレンプロピレンおよびシリコーンエラストマーの1つまたは複数であってよい;
(e)接着促進コーティング層には、接着促進因子は、接着促進コーティング層の80wt%以下の量で存在してよい(例えば、15wt%〜65wt%);
(f)接着促進コーティング層には、第一の架橋された重合体マトリックスは、20wt%〜85wt%(例えば、25wt%〜75wt%、25wt%〜70wt%、例えば、35wt%〜65wt%)の量で存在してよい;
(g)滑らかなコーティング層には、第二の架橋されたポリマーマトリックスが、少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップによって形成される場合は、少なくとも1つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、35wt%よりも多い量(例えば55wt%よりも多い、例えば、55wt%〜99.6wt%)で存在し、単量体または重合体架橋剤は、0.5wt%〜70wt%(例えば、3wt%〜30wt%)の量で存在する。
(a)コーティングすべき少なくとも1つの表面を有するアーティクルを提供するステップ;
(b)前記の少なくとも1つの表面を、本発明の第一の態様に記載の接着促進コーティング製剤(またはその実施態様の任意の技術的に道理にかなった組み合わせ)によってコーティングして、ベースコーティングされたアーティクルを形成するステップ;
(c)ベースコーティングされたアーティクルを、硬化させるステップに供して、硬化された、ベースコーティングされたアーティクルを形成するステップ;
(d)硬化された、ベースコーティングされたアーティクルを、本発明の第三の態様に記載の滑らかなコーティング製剤(またはその実施態様の任意の技術的に道理にかなった組み合わせ)によってコーティングして、硬化されていない滑らかなコーティングされたアーティクルを提供するステップ;および
(e)硬化されていない滑らかなコーティングされたアーティクルを、硬化させるステップに供して、滑らかなコーティングされたアーティクルを形成するステップ。
(1)本明細書に記載のコーティング製剤は、金属、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ラテックス、ぺバックス、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、フッ素化エチレンプロピレン、およびシリコーンエラストマーなどを含む、医療機器の製造において用いられる多種多様の材料に直接適用可能である。安定で均質なコーティングを達成するために、プラズマまたは他の化学的事前処理ステップは必要でない。
(2)コーティングは、医療機器に関する摩擦力の95%以上の低減を達成することができ、多数の挿入/除去サイクル後でさえ、低い微粒子放出を維持する。
(3)医療機器上に適用された場合に、コーティングは、微粒子/移行可能物の放出が非常に低い。
(4)理論によって拘束されることを望まずに、本明細書に記載の特定の滑らかなコーティングの優れた安定性および耐久性は、(a)ベースコーティングおよびトップコーティング層内のポリマーネットワークの絡まりまたは共有結合;および(b)ベースコーティングポリマーと基材との間の強い接着に起因し得ると考えられる。
(5)本明細書に記載のコーティングは、ポリマーネットワーク内の水分子を効率的にトラップすることができ、10分よりも長いドライアウト時間をもたらす。
(6)本明細書に記載の滑らかなコーティング技術は、UV硬化に基づき、完全に形成された均質のコーティングが、生のコーティングされていないアーティクルから5分未満で得られるのを可能にする。さらに、本明細書に記載の方法は、コーティングされた製品を得るために数時間またはそれよりも多く必要とする伝統的な熱硬化と比較して、より高いコーティング効率を有する。
(7)再び理論によって拘束されることを望まずに、ベースコーティングにおける接着促進因子の適用は、コーティングを多種多様の材料上で安定にさせると考えられる。
(8)コーティングは、生体適合性である。
以下を含む接着促進コーティング層:
重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤によって形成された、第一の架橋された重合体マトリックス(ここで、重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる);および
(a)少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、それ自体と硬化させるステップ;または
(b)少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップ
によって形成された、第二の架橋されたポリマーマトリックスを含む滑らかなコーティング層。
mは、分子内の親水基の数であり;
Hiは、i番目の(ith)親水基の値であり(例えば、Daviesによって提供される表に基づく);および
nは、分子内の親油基の数である。
重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤;
光開始剤;および
溶媒、ここで
重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる。
(a)疎水性および親水性ポリマーブロックを有するブロック共重合体、ここで、
親水性ブロックは、多糖類(例えばキトサン)、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)、ポリメタクリル酸、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、ポリアクリルアミド(PAM)、ポリ(2−オキサゾリン)、およびポリエチレンイミン(PEI)から選択される群の1つまたは複数より選択されてよい、および
疎水性ブロックは、ポリスチレン(PS)、ポリブタジエン(PB)、ポリイソプレン(PI)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(メチルアクリレート)(PMA)、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(PHEMA)、ポリ(ビニルエーテル)(PVE)、ポリ(ビニルメチルエーテル)(PVME)、ポリ(ビニルブチルエーテル)(PVBE)、ポリイミドおよびポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)から選択される群の1つまたは複数より選択されてよい(例えば、親水性ブロックは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)から選択されてよく、疎水性ブロックは、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)から選択されてよい);
(b)親水性官能基を含む親水性ポリマー、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされて、ここで、
親水性官能基を含む親水性ポリマーは、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリアクリルアミド(PAM)、多糖類、およびポリ(ビニルアルコール)(PVA)から選択される群の1つまたは複数であり、および
疎水性官能基は、1つまたは2つの親水性官能基をキャップして、メチレン(CH2)、メチル(CH3)、エチレン(CHCH3)、エチル(CH2CH3)、C3−6アルキル、およびC3−6アルキレン(例えばCH(CH2)2CH3)の1つまたは複数から選択されて、ここで、後半2つの群は、非置換またはヒドロキシル基によって置換される。
(a)20,000〜2,000,000の数平均分子量を有してよく;および/または
(b)直鎖、分岐または架橋されてよい。
(a)前記の少なくとも2つの官能基のそれぞれは、アクリレートおよびメタクリレートから選択される;および/または
(b)第一の単量体または重合体架橋剤がポリマーである場合、ポリマーは、ポリエステルまたはポリエーテルである(例えば、ポリマーは、アミド官能基を含まないポリエステルまたはポリエーテルである)。
重合体接着促進因子は、0.05wt%〜10wt%(例えば、0.1wt%〜5wt%)の量で存在し;
第一の単量体または重合体架橋剤は、0.2wt%〜7wt%の量で存在し;
光開始剤は、0.01wt%〜2wt%の量で存在し;および
溶媒は、92wt%〜99wt%の量で存在する(例えば、親水性および/または疎水性ポリマーは、0.1wt%〜5wt%の量で存在し、第一の単量体または重合体架橋剤は、0.6wt%〜5wt%の量で存在し、光開始剤は、0.1wt%〜1wt%の量で存在し、および、溶媒は、94wt%〜98wt%の量で存在する)。
重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤によって形成された、第一の架橋された重合体マトリックス(ここで、重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる)。成分の構成要素は、接着促進コーティング製剤に関して本明細書において以前に記載されることが理解されよう。
溶媒;
開始剤;および
少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーまたは少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーおよび少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤。
(a)本明細書において以前に記載した接着促進コーティング製剤;および
(b)本明細書において以前に記載した滑らかなコーティング製剤。
(a)重合体接着促進因子および第一の架橋された重合体マトリックスは、一緒に物理的に結合されてよく(例えば、重合体接着促進因子および第一の架橋された重合体マトリックスは、一緒に物理的に結合されて相互貫通ネットワークを形成してよい);および/または
(b)接着促進コーティング層および滑らかなコーティング層は、第一および第二の架橋されたポリマーマトリックスの間を架橋することによって相互接続されてよい;および/または
(c)接着促進コーティング層および滑らかなコーティング層の乾燥状態での組み合わされたコーティングの厚さは、50nm〜50μm(例えば0.5μm〜20μm)であってよい;および/または
(d)滑らかなコーティングは、基材表面上であり、ここで、表面は、金属、またはポリマーからなる群の1つまたは複数から作られてよく、場合によりここで、ポリマーは、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ラテックス、ぺバックス、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、フッ素化エチレンプロピレン、ポリ(エテン−コ−テトラフルオロエテン)、ポリテトラフルオロエチレンおよびシリコーンエラストマーの1つまたは複数である;および/または
(e)(例えば乾燥状態での)接着促進コーティング層には、接着促進因子は、接着促進コーティング層の80wt%以下(例えば15wt%〜65wt%)の量で存在してよい;および/または
(f)(例えば乾燥状態での)接着促進コーティング層には、第一の架橋された重合体マトリックスは、20wt%〜85wt%(例えば25wt%〜75wt%、例えば25wt%〜70wt%、例えば35wt%〜65wt%)の量で存在する;および/または
(g)滑らかなコーティング層には、第二の架橋されたポリマーマトリックスが、少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップによって形成される場合、少なくとも1つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、35wt%よりも多い量(例えば55wt%よりも多い、例えば55wt%〜99.6wt%)で存在してよく、単量体または重合体架橋剤は、0.5wt%〜70wt%(例えば3wt%〜30wt%)の量で存在する。
(a)コーティングすべき少なくとも1つの表面を有するアーティクルを提供するステップ;
(b)前記の少なくとも1つの表面を、本明細書において以前に記載したベース(接着促進)コーティング製剤でコーティングして、ベースコーティングされたアーティクルを提供するステップ;
(c)ベースコーティングされたアーティクルを、硬化させるステップに供して、硬化された、ベースコーティングされたアーティクルを形成するステップ;
(d)硬化された、ベースコーティングされたアーティクルを、本明細書において以前に記載したトップ(滑らかな)コーティング製剤によってコーティングして、硬化されていない滑らかなコーティングされたアーティクルを提供するステップ;および
(e)硬化されていない滑らかなコーティングされたアーティクルを硬化させるステップに供して、滑らかなコーティングされたアーティクルを形成するステップ。
アクリレート官能基を有する共重合体PVP−PEG−AAの合成
共重合体PVP−PEGを、酸化還元系過硫酸アンモニウムおよびN、N、N’、N’、−テトラメチルエチレンジアミンを開始剤として用いて、水中でラジカル共重合体化によって調製した。1−ビニル−2−ピロリドン(NVP,Aldrich,99%)10gおよびポリ(エチレングリコール)メタクリレート(PEGMA,Mn500)(Aldrich,99%)2.25gを、50mLの水中に、窒素雰囲気下で溶解させた。水中の過硫酸アンモニウム(0.02g)およびN、N、N’、N’、−テトラメチルエチレンジアミン(0.02g)を、上記に滴下添加した。混合物を、45℃で8時間反応させた。反応していないモノマーを、透析方法を用いることによって除去した。生じたPVP−PEG共重合体を凍結乾燥させて、それから、45℃で乾燥クロロホルム(Merck)中に再溶解させた。トリエチルアミン(Aldrich)をクロロホルム溶液に添加して、50mLの乾燥クロロホルムに溶解された塩化アクリロイル(Aldrich)の1時間を超える液滴添加を続けた。反応混合物を45℃で8〜12時間、窒素雰囲気下で撹拌した。それから溶媒を減圧下で除去した。溶液の濃縮後、アクリレート官能基を有する生じた共重合体PVP−PEG(PVP−PEG−AA)を、ジエチルエーテルを用いて沈殿させた。
以下の表1に示される量で構成要素を一緒に混合することによって、ベースコーティング溶液を調製した。
以下の表2に示される量で構成要素を一緒に混合することによって、トップコーティング溶液を調製した。
コーティングおよび硬化のプロセス
カテーテルサンプルを、上述のベース(または接着促進)コーティング溶液を用いて、1cm/sの浸漬および牽引速度で最初に浸漬コーティングした。それから、ベースコート内に浸漬されたサンプルを、少なくとも15秒間、25〜45mW/cm2のUV密度を有するUVランプ下で硬化させた。硬化された、ベースコーティングされたサンプルを、それから、同一の浸漬および牽引速度を用いてトップ(または滑らかな)コーティング溶液によって浸漬コーティングして、それから、UV硬化(同一のUV密度)に少なくとも30秒間供した。
硬化されたサンプルのそれぞれを、顕微鏡下で観察した(10x;デジタル対眼レンズYYEYE01−130&リングライトHX6060LED−2を備えるズーム実体顕微鏡TXB2−D 10,Nanyang city state optical instrument manufactory)。
サンプルの潤滑性を、ASTM D1894−Standard Test Method for Static and Kinetic Coefficients of Friction of Plastic Film and Sheetingに従って特徴付けた。
試験温度:25±3℃
クランプ力:300g
牽引力:1cm/s
摩擦係数(COF)=(測定された摩擦(g))/(クランプ力(g))
20回の潤滑性試験(上述)後にサンプルが滑らかなままである場合は、コーティングは安定であると考えた。測定された摩擦に有意な変動が存在した場合は、潤滑性試験中に測定される摩擦値の増大はサンプルの表面からのコーティングの剥がれに起因し得るので、コーティングは不安定であると考えた。
微粒子試験を、USP 788−Particulate Matter in Injectionsに従って、コーティングされたサンプルに対して行なった。約10mLの粒子を含まない水を用いてガイドカテーテルを水和した。コーティングされた経皮経管冠状動脈形成術(PTCA)カテーテルサンプルを、デバイスによる使用を模倣するために、ガイドワイヤを通したガイドカテーテルを通して挿入した。PTCAカテーテルを、臨床的に有意な回数引き込ませた。引き込み後に、ガイドカテーテルおよびインビトロモデルを、約40mLの粒子を含まない水で流した。廃液を集めて、Liquid Particle Counterによって測定した。
実施例1−ぺバックス(商標)チューブのコーティング性能に対する、ベースおよびトップコートの効果
ぺバックス(商標)チューブで作られた8本のカテーテルサンプルを、一般的な手順1に概説されるトップコーティング方法に従ってぺバックス(商標)チューブをトップコーティング溶液によって直接コーティングしたサンプル8を除いて、一般的な手順1に従って浸漬コーティングに供した。様々なベースおよびトップコーティング溶液が表3に概説されて、本明細書において以前に記載した潤滑性および安定性測定手順に従って行われた、潤滑性および安定性を確立するために行なわれた試験の結果である。
ベースコーティング式1−4およびトップコーティング式2−3を、さらなる研究に選択した。これらのコーティングを、1つのサンプルをそのベースコーティングに関して(15秒の代わりに)120秒のより長いUV硬化時間に供した点を除き、一般的な手順1を用いてぺバックス(商標)チューブの2つのカテーテルサンプルに適用した。サンプルの外観を水中で濡らした前後で調べて、潤滑性および安定性に関して試験した。結果を表4に示す。形態および摩擦試験曲線を、図1および図2にそれぞれ示す。
接着促進因子の親水性主鎖の疎水性置換を試験した。この実施例では、PVAを親水性主鎖ポリマーとして使用して、アセタールを形成するようにブチルアルデヒドを用いることによって改変した。PVA上のヒドロキシル基の置換%を調整することによって、ベースコーティング内の異なる接着特性を達成することができる。
接着促進因子の共重合体の疎水性/親水性モル比を試験した。この実施例では、PEG−PPG共重合体を用いた。PGポリマーブロックおよびEGポリマーブロック(エチレングリコールブロック)の数を調整することによって、ベースコーティングにおける異なる接着特性を達成することができる。
尿路カテーテルの重要な特性は、ドライアウト時間である。ドライアウト時間は、カテーテルを挿入する前および/またはカテーテルを引き抜く前に患者が待つことのできる時間を決定する。コーティングは、COFが、コーティング前のCOFの10%よりも高い場合は、滑らかであるとは考えられない。
ここで用いられるコーティング式はプラットフォームとして意図されるので、全く異なる表面電位を有する多種多様の材料のコーティングを可能にするように調整することができる。この潜在性を示すために、様々な材料を、一般的な手順1を用いて表6に示されるようにコーティングした。
ベースコーティング接着および湿潤が十分に良好の場合、事前処理は取り除くことができる。表8に示されるように、FEPサンプルを、3つの異なるタイプのベースコート式1−4、1−7およびコーティング溶液サプライヤーからのベースコーティングによってコーティングした。プラズマ処理をしない場合は、ベースコート1−4およびコーティング溶液ComfortCoat(商標)を用いることによって安定なコーティングは達成され得ない。プラズマ処理後にのみ、均質で安定なコーティングが表8に示されるように達成され得る。サンプル14と15との間の比較は、接着促進因子がより疎水性であるように調整される場合、その結果、プラズマ事前処理は必要でないことを示す。サンプル14、18および19上のコーティングは、表7に示されるように、均質で安定かつ滑らかであることが見いだされた。
UV硬化により形成される架橋ネットワークは、微粒子放出制御において重要な役割を果たす。アクリレート官能基を有する共重合体PVP−PEG(PVP−PEG−AA)を合成した(上記参照)。フリーのアクリレート基のパーセンテージは、PVPとPEGMAとの間の比(すなわち、フリーのヒドロキシル基の量)を変更することにより、または、PVP−PEGの改変中の塩化アクリロイルの量を変更することにより(フリーのヒドロキシル基のキャッピング)、調整することができる。生じるPVP−PEG−AAは、多くの数の硬化性基を有し、したがって、UV硬化して親水性コーティング層を形成することができる。
Claims (19)
- それを必要とする医療機器の基材表面をコーティングするための滑らかなコーティングであって、
(i)その上に滑らかな上層コーティングを形成することができる基材材料上のベースコーティング層を形成するための接着促進コーティングであって、
(A)重合体接着促進因子;および
(B)第一の単量体または重合体架橋剤によって形成される、第一の架橋された重合体マトリックス
を含む、接着促進コーティング:および
(ii)
(a)少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、それ自体と硬化させるステップ;または
(b)少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップ、ここで、前記の単量体または重合体架橋剤は、200〜1000ダルトンの分子量を有する
によって形成される、第二の架橋されたポリマーマトリックスを含む滑らかなコーティング層:
を含み、
ここで
前記重合体接着促進因子は、疎水性および親水性ポリマーブロックを含むブロック共重合体および/または親水性官能基を含む親水性ポリマーであり、ここで、前記親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされ、
前記重合体接着促進因子が親水性官能基を含む親水性ポリマーである場合は、前記親水性官能基の10%〜100%は、疎水性官能基でキャップされて、
前記親水性官能基を含む前記親水性ポリマーは、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリアクリルアミド(PAM)、多糖類、およびポリ(ビニルアルコール)(PVA)から選択される群の1つまたは複数であり、および
前記疎水性官能基は、1つまたは2つの親水性官能基をキャップし、メチレン(CH 2 )、メチル(CH 3 )、エチレン(CHCH 3 )、エチル(CH 2 CH 3 )、C 3−6 アルキル、およびC 3−6 アルキレンの1つまたは複数から選択され、ここで、後半2つの群は、非置換またはヒドロキシル基によって置換される、
滑らかなコーティング。 - 請求項1の滑らかなコーティングであって、
前記重合体接着促進因子がブロック共重合体である場合、
前記親水性ブロックは、多糖類、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)、ポリメタクリル酸、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、ポリアクリルアミド(PAM)、ポリ(2−オキサゾリン)、およびポリエチレンイミン(PEI)から選択される群の1つまたは複数から選択されて、および
前記疎水性ブロックは、ポリスチレン(PS)、ポリブタジエン(PB)、ポリイソプレン(PI)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(メチルアクリレート)(PMA)、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(PHEMA)、ポリ(ビニルエーテル)(PVE)、ポリ(ビニルメチルエーテル)(PVME)、ポリ(ビニルブチルエーテル)(PVBE)、ポリイミドおよびポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)から選択される群の1つまたは複数から選択される、
滑らかなコーティング。 - 請求項2の滑らかなコーティングであって、
前記親水性ブロックは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)から選択されて、前記疎水性ブロックは、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)から選択される、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から3のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
前記親水性官能基の25%〜100%は、疎水性官能基でキャップされる、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から4のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
前記重合体接着促進因子は、20,000〜2,000,000の数平均分子量を有し、および/または、直鎖、分岐または架橋される、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から5のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
前記の第一の単量体または重合体架橋剤は、架橋が可能である少なくとも2つの官能基を有するモノマーまたはポリマーであり、
場合によりここで:
(a)前記の少なくとも2つの官能基のそれぞれは、アクリレートおよびメタクリレートからなる群より選択されて;および/または
(b)前記の第一の単量体または重合体架橋剤がポリマーである場合は、前記ポリマーは、ポリエステルまたはポリエーテルである、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から6のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
前記の第一の単量体または重合体架橋剤は、ブタンジオールジメタクリレート、ビスフェノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート/メタクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレート/メタクリレートオリゴマー、アクリルアクリレートオリゴマーからなる群より選択されて、
場合によりここで、前記の第一の単量体または重合体架橋剤は、ビスフェノールAエポキシアクリレート、ビスフェノールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルジアクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート、プロポキシル化グリセロールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサ−アクリレート、トリプロピレンジアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、ペンタエリスリトールプロポキシレートトリアクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジアクリレート、およびトリ(プロピレングリコール)ジアクリレートからなる群より選択される、
滑らかなコーティング。 - 請求項7の滑らかなコーティングであって、
(a)前記の第一の単量体または重合体架橋剤は、少なくとも2つの硬化性アクリレートおよび/またはメタクリレート基を有するポリエーテルであり;および/または
(b)前記の第一の単量体または重合体架橋剤は、200〜50,000ダルトンの分子量を有する、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から8のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマー上の前記官能基(単数または複数)は、アクリレートおよびメタクリレートからなる群の1つまたは複数より選択される、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から9のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、ポリエーテル類、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリエステル類、ポリビニルアルコール類、多糖類、ヒアルロン酸、アルギン酸塩、ゼラチン、キチン、およびそれらの共重合体からなる群の1つまたは複数から選択され、場合によりここで、少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、ポリ(プロピレングリコール)(PPG)、PEG−co−PPG、PEG−co−PPG−co−PEG、ポリ(ε−カプロラクトン)、ポリラクチド、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ(ε−カプロラクトン−b−エチレングリコール−b−ε−カプロラクトン)、ポリ(ラクチド−b−エチレングリコール−b−ラクチド)、ポリ[(ラクチド−co−グリコリド)−b−エチレングリコール−b−(ラクチド−co−グリコリド)]、ポリビニルピロリドン(PVP)、およびPVP−co−PEGからなる群の1つまたは複数より選択され、
場合によりここで、前記の少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基は、アクリレートである、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から10のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
(a)前記の単量体または重合体架橋剤は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリブタジエンジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールプロポキシレートジアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、1,10−ドデカンジオールジメタクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジメタクリレート、2−ヒドロキシ1−3−ジメタクリロキシプロパン、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールAエポキシアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、PEGジアクリレートまたはPEGメタクリレートからなる群より選択されて、場合によりここで、前記単量体クロスリンカーは、アミド基を含まない;および/または
(b)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、20,000〜200,000ダルトンの数平均分子量を有する;および/または
(c)少なくとも1つまたは2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、非イオン性直鎖、分岐または架橋された親水性ポリマーである;および/または
(d)前記開始剤は、光開始剤である;および/または
(e)前記溶媒は、水および/または有機溶媒であってよく、場合によりここで、前記有機溶媒は、アルコール類からなる群の1つまたは複数より選択される、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から11のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
(i)少なくとも2つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、1wt%〜15wt%の量で存在し、前記開始剤は、0.05wt%〜1wt%の量で存在し、および、前記溶媒は、84wt%〜99wt%の量で存在する;
(ii)少なくとも1つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、1wt%〜15wt%の量で存在し、前記単量体架橋剤は、0.2wt%〜5wt%の量で存在し、前記開始剤は、0.05wt%〜0.6wt%の量で存在し、および、前記溶媒は、80wt%〜99wt%の量で存在する、
滑らかなコーティング。 - 請求項1から12のいずれか一項の滑らかなコーティングであって、
(a)前記重合体接着促進因子および前記の第一の架橋された重合体マトリックスは、物理的に一緒に結合される;および/または
(b)前記接着促進コーティング層および前記の滑らかなコーティング層は、前記の第一および第二の架橋されたポリマーマトリックスの間で架橋することによって、相互接続される;および/または
(c)乾燥状態での前記接着促進コーティング層および前記の滑らかなコーティング層の組み合わされたコーティングの厚さは、50nm〜50μmである;および/または
(d)前記の滑らかなコーティングは、基材表面上であり、ここで、前記表面は、金属、またはポリマーからなる群の1つまたは複数から作られ、場合によりここで、前記ポリマーは、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ラテックス、ぺバックス、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエチレン、フッ素化エチレンプロピレン、ポリ(エテン−コ−テトラフルオロエテン)、ポリテトラフルオロエチレンおよびシリコーンエラストマーの1つまたは複数であり;および/または
(e)前記接着促進コーティング層には、前記接着促進因子は、前記接着促進コーティング層の80wt%以下の量で存在し;および/または
(f)前記接着促進コーティング層には、前記の第一の架橋された重合体マトリックスは、20wt%〜85wt%の量で存在し;および/または
(g)前記の滑らかなコーティング層には、前記の第二の架橋されたポリマーマトリックスが、少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーを、少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤と組み合わせて硬化させるステップによって形成される場合は、少なくとも1つの硬化性官能基を有する前記の少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーは、35wt%よりも多い量で存在し、前記の単量体または重合体架橋剤は、0.5wt%〜70wt%の量で存在する、
滑らかなコーティング。 - 医療機器の全体または一部を、滑らかなコーティングでコーティングする方法であって、
(a)コーティングすべき少なくとも1つの表面を有する医療機器を提供するステップ;
(b)前記の少なくとも1つの表面を、接着促進コーティング製剤によってコーティングして、ベースコーティングされた医療機器を形成するステップ;
(c)前記のベースコーティングされた医療機器を、硬化させるステップに供して、硬化された、ベースコーティングされた医療機器を形成するステップ;
(d)前記の硬化された、ベースコーティングされた医療機器を、滑らかなコーティング製剤によってコーティングして、硬化されていない滑らかなコーティングされた医療機器を提供するステップ;および
(e)前記の硬化されていない滑らかなコーティングされた医療機器を、硬化させるステップに供して、滑らかなコーティングされた医療機器を形成するステップ、
を含み、
ここで、前記接着促進コーティング製剤は、
請求項1で定義される重合体接着促進因子;
第一の単量体または重合体架橋剤;
光開始剤;および、
溶媒、を含み、
ここで、前記滑らかなコーティング製剤は、
溶媒;
開始剤;および、
少なくとも2つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマー、または、少なくとも1つの硬化性官能基を有する少なくとも1つの親水性硬化性ポリマーおよび少なくとも2つの硬化性官能基を有する単量体または重合体架橋剤、を含む、
方法。 - 請求項14に記載の方法であって、
ステップ(c)および(e)における硬化させるステップは、紫外線硬化条件を用いて行なわれる、
方法。 - 請求項14または請求項15に記載の方法であって、
前記の硬化させるステップ(c)は、前記のコーティングされた医療機器上に生じるコーティングが、潤滑性試験において20サイクルにわたって安定であるように、ステップ(e)において前記ベースコート層と前記トップコート層との間に架橋が生じるのを可能にする期間t1のあいだ行なわれる、
方法。 - 請求項1から13のいずれか一項に記載の滑らかなコーティングでコーティングされた表面を含む、
医療機器。 - 前記医療機器がガイドワイヤまたはカテーテルである、請求項17の医療機器。
- それを必要とする医療機器の基材表面上に滑らかなコーティングを形成するためのパーツのキットであって、
前記コーティングは、前記基材の表面の直接的に上の接着促進コーティング層および前記接着促進コーティング層の上の滑らかなコーティング層を含み、
前記キットは、
(a)請求項14に記載の接着促進コーティング製剤、および、
(b)請求項14に記載の滑らかなコーティング製剤、
を含む、
パーツのキット。
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