JP6891047B2 - 光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸誘導体の製造方法 - Google Patents

光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸誘導体の製造方法 Download PDF

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Description

本発明はトリフルオロメタン（別名フルオロホルム）を原料とし、トリフルオロメチルアニオンを発生させ、光学活性２−メチルプロパン−２−スルフィナミド誘導体と反応させ、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体を得た後、塩酸で処理し、光学活性アミノ酸・塩酸塩を得る方法に関する。光学活性アミノ酸・塩酸塩は医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
従来より、トリフルオロメチル基の導入方法としては、トリフルオロメチルトリメチルシランを用い、フルオロスルホニル基をトリフルオロメチルスルホニル基へ変換する方法や、カルボニル化合物類と反応させトリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法等が知られている（例えば非特許文献１，２参照）。
また、トリフルオロメタンを原料としトリフルオロメチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物類に求核的トリフルオロメチル化を行い、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法としては、有機強塩基としてカリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジドを用いる方法（例えば特許文献１参照）及び有機強塩基として１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−トリス(ジメチルアミノ)−２，２−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−２λ５，４λ５−カテナジ（以下、Ｐ４-ｔＢｕと略す）を用いる方法（例えば特許文献２参照）等が知られている。
さらに、光学活性２−メチルプロパン−２−スルフィナミドへの各種求核反応で、高ジアステレオ選択性で光学活性化合物が得られることが知られている（例えば非特許文献３参照）。
従来の非特許文献１及び２に記載の方法は、各種反応に用いることが可能であるが、用いるトリフルオロメチルトリメチルシランは比較的高価で、工業的にはより安価なトリフルオロメチルアニオン源が望まれている。
また、特許文献１及び特許文献２に記載の方法は、カルボニル化合物類へのトリフルオロメチル化に関するものであり、イミド類へのトリフルオロメチル化は知られていない。
さらに、非特許文献３では、トリフルオロメタンを原料とし、トリフルオロメチルアニオンを不斉導入する例は知られていない。
特表２０１４−５１９４８６号公報 特開２０１４−９１６９１号公報
ユ エル ヤグポルスキー（Yu. L. Yagupolski）ら, Synthesis, 1990(12), 1151-1152 シュレーブ ジェイエム（Shreeve JM）ら, J. Org. Chem., 1999, 64(8), 2873-2876 ジョナサン エイ エルマン（Jonathan A. Ellman）ら，Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740
本発明の目的は、トリフルオロメタンをトリフルオロメチルアニオンの発生剤として用い、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体及び光学活性アミノ酸・塩酸塩を製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、トリフルオロメタンを原料とし、光学活性スルフィナミド誘導体に求核的かつ不斉トリフルオロメチル化を行い、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体及びそれから誘導される光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩を製造する方法について、鋭意検討した結果、光学活性２−メチルプロパン−２−スルフィナミド誘導体を原料として用い、トリフルオロメタンと強塩基を反応させトリフルオロメチルアニオンを発生させ反応させることにより、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体及びそれから誘導される光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩を製造可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）
Figure 0006891047
［式（１）中、Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルエテニル基又は下記一般式（２）
Figure 0006891047
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基又はシアノ基を示す）で表わされるフェニル基を示す］
で表わされる光学活性スルフィナミド誘導体、又は下記一般式（３）
Figure 0006891047
（式（３）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
で表わされる光学活性スルフィナミド誘導体を、強塩基存在下、トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする、下記一般式（４）
Figure 0006891047
（式（４）中、Ｒは前記式（１）に同じ）、下記一般式（５）
Figure 0006891047
（式（５）中、Ｒは前記式（１）に同じ）、下記一般式（６）
Figure 0006891047
（式（６）中、Ｒは前記式（１）に同じ）又は、下記一般式（７）
Figure 0006891047
（式（７）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造方法に係る。
さらに本発明は、強塩基存在下、前記光学活性スルフィナミド誘導体とトリフルオロメタンを反応させた後、ついで、酸によりスルフィニル基を脱離することを特徴とする、下記一般式（８）
Figure 0006891047
（式（８）中、Ｒは前記式（１）に同じ）又は、下記一般式（９）
Figure 0006891047
（式（９）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造方法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（１−ナフタレン）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ナフタレン）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−フェニルプロピリデン−２−エン−１−イル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（フェニルメチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（１−ナフタレン）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ナフタレン）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−フェニルプロピリデン−２−エン−１−イル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（フェニルメチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−エチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジメチルフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−エトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｎ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−フルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−クロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジクロロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジブロモフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジヨードフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−ニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジニトロフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−シアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ジシアノフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（３）で表わされるスルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ，Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−４−フェニルブット−３−エン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（４）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ，Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−４−フェニルブット−３−エン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（５）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ，Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−４−フェニルブット−３−エン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド、等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（６）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ，Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−４−フェニルブット−３−エン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スル（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明で製造可能な一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド等が挙げられる。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造に適用可能な塩基は、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジド及び１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−トリス(ジメチルアミノ)−２，２−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−２λ５，４λ５−カテナジ（以下Ｐ４-ｔＢｕと略す）で、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）であらわされるスルフィナミド誘導体に対して、０．１モル量〜３．０モル量使用するが、１．０モル量以下で触媒として使用する際は、プロトン捕捉剤としてトリス（トリメチルシリル）アミンを一般式（１）又は一般式（２）であらわされるスルフィナミド誘導体に対して、１．０モル量〜３．０モル量使用する。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造に適用可能な塩基は、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジド及び１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−トリス(ジメチルアミノ)−２，２−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−２λ５，４λ５−カテナジ（以下Ｐ４-ｔＢｕと略す）で、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）であらわされるスルフィナミド誘導体に対して、０．１モル量〜３．０モル量使用するが、１．０モル量以下で触媒として使用する際は、プロトン捕捉剤としてトリス（トリメチルシリル）アミンを一般式（１）又は一般式（２）であらわされるスルフィナミド誘導体に対して、１．０モル量〜３．０モル量使用する。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造において、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジドを用いた場合は、一般式（１）で表わされる立体異性体が（Ｓ）のスルフィナミド誘導体を用いると、生成物のトリフルオロメチル基含有スルフィナミドのトリフルオロメチル基の立体異性体は（Ｓ）が主生成物となり、一般式（２）で表わされる立体異性体が（Ｒ）のスルフィナミド誘導体を用いると、生成物のトリフルオロメチル基含有スルフィナミドのトリフルオロメチル基の立体異性体は（Ｒ）が主生成物となる。一方、Ｐ４-ｔＢｕを用いた場合は、一般式（１）で表わされる立体異性体が（Ｓ）のスルフィナミド誘導体を用いると、生成物のトリフルオロメチル基含有スルフィナミドのトリフルオロメチル基の立体異性体は（Ｒ）が主生成物となり、一般式（２）で表わされる立体異性体が（Ｒ）のスルフィナミド誘導体を用いると、生成物のトリフルオロメチル基含有スルフィナミドのトリフルオロメチル基の立体異性体は（Ｓ）が主生成物となる。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造に使用するトリフルオロメタンの使用量は、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされるスルフィナミド誘導体に対して、１．００モル量〜１００．００モル量とするとよく、通常は一般式（１）又は一般式（２）で表わされるスルフィナミド誘導体に対して大過剰使用するとよい。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造方法に適用可能な有機溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に制限されないが、具体的には例えば、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）等のエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性有機溶剤等が挙げられ、反応に具する一般式（１）で表されるスルホニルフルオリド誘導体に対して、２．０重量倍量〜２００重量倍量使用するとよい。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造における反応温度及び時間としては、−１００〜−２０℃の温度範囲で１〜４８時間とするとよい。
本発明の光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造後の後処理としては、特に制限されず周知の方法で実施可能であり、例えば、飽和の塩化アンモニウム水溶液を添加、酢酸エチル等の溶剤で抽出、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮の後、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製し、一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）又は一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体を得ることができる。
本発明の一般式（５）又は一般式（６）で表わされる光学活性光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造いおいて、一般式（３）又は一般式（４）で表わされるトリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製の後、塩酸の溶液で処理することにより製造可能である。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ，Ｅ）−１−（トリフルオロメチル）−３−フェニル−２−プロパン−１−アミン・塩酸塩が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基、ナフチル基又は２−フェニルエテニル基のものとしては、（Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−１−イル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ，Ｅ）−１−（トリフルオロメチル）−３−フェニル−２−プロパン−１−アミン・塩酸塩が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基のものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はハロゲン原子で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジヨードフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はトリフルオロメチル基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はニトロ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はシアノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−シアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩としては、具体的には例えば、Ｒがフェニル基で、Ｒ１及びＲ２が各々独立して水素原子又はジメチルアミノ基で、Ｒ１及びＲ２がどちらとも水素原子であることはないものとしては、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２，６−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩等が挙げられる。
本発明の一般式（８）又は一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造において適用可能な塩酸の溶液としては、５〜３６％の塩酸水溶液、０．５〜５Mのメタノール溶液、０．５〜５Ｍのエタノール溶液、０．５〜５Ｍのジエチルエーテル溶液、０．５〜５Ｍの酢酸エチル溶液、０．５〜５Ｍの１，４−ジオキサン溶液等が挙げらえるが、後処理の容易さで、０．５〜５Ｍのメタノール溶液又は０．５〜５Ｍの１，４−ジオキサン溶液が好ましい。
本発明の一般式（８）又は一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造において適用可能な塩酸の溶液の使用量としては、反応に具する一般式（４）乃至一般式（７）で表わされるトリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体に対して、塩酸含量として２．０モル量〜１０．０モル量使用する。
本発明の一般式（８）又は一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造において適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば、あらゆるものが適用可能であるが、具体的には例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール等のアルコール系溶剤が挙げられ、反応に具する一般式（４）乃至一般式（７）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体に対して、２重量倍量〜５０重量倍量使用する。
本発明の一般式（８）又は一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造における反応温度及び時間は、通常、０℃〜５０℃の温度範囲で、０．１〜６．０時間反応させることにより、反応は完結する。
本発明の一般式（８）又は一般式（９）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造後の後処理としては、例えば、反応混合物にジエチルエーテルを添加し晶析、ろ過、ジエチルエーテル及びヘキサンで洗浄、減圧乾燥することにより目的物の光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩を得る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、分析には下記機器を使用した。
１３Ｃ−ＮＭＲ：ブルカー社製アバンス５００（Burker Avance 500）。１Ｈ−ＮＭＲ（３００及び５００ＭＨｚ）、１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：ヴァリアン社製３００（Varian300）及びブルカー社製アバンス５００（Burker Avance500）。マススペクトル（ＭＳ）：島津製ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ（ＥＩ−ＭＳ、SHIMAZU CMS-QP5050A）及び島津製ＬＣＭＳ−２０２０（ＥＳＩ−ＭＳ、SHIMAZU LCMS-2020）。
比旋光度：堀場製作所製ＳＥＰＡ−３００。
なお、脱ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル後に生成するトリフルオロメチル基含有アミノ酸の絶対構造の決定は、下記文献を参考に実施した。
（１）Ｌｕｃａ，Ｂ．；Ｅｕｇｅｎｉｏ，Ｉ．；Ｓａｌｖａｔｏｒｅ，Ｐ．；Ａｌｆｒｅｄｏ，Ｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１２，４８，１４２８。
（２）Ｓｕｒｙａ Ｐｒａｋａｓｈ，Ｇ．Ｋ．；Ｍｉｈｉｒｂａｒａｎ，Ｍ．；Ｏｌａｈ，Ｇ．Ａ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００１，４０，５８９。
（３）Ｌｉｕ，Ｇ．；Ｃｏｇａｎ，Ｄ．Ａ．； Ｅｌｌｍａｎ，Ｊ．Ａ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９７，１１９，９９１３。
実施例１
Figure 0006891047
乾燥窒素雰囲気下のグローブボックス中で、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド（１ａ）（４７．９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン（１ｍＬ）を試験管に仕込み、トリフルオロメタン（過剰）のバルーンを装着した後、−７８℃に冷却し、１５分保持した。次いで、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジド（ＫＨＭＤＳ、トルエン溶液、０．４ｍｍｏｌ、０．８ｍＬ、２モル量）を樹脂性のシリンジを用い、１分かけて滴下した後、−７８℃で一晩反応を行った。反応終了後、−７８℃で反応混合物に、飽和の塩化アンモニウム塩水溶液（１ｍＬ）及び水（３ｍＬ）を添加し、室温までゆっくり昇温、酢酸エチル（３ｍＬ）で３回抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより粗製物を得た。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲでの定量で収率８４％、ジアステレオ選択性は＜1：２０比で（Ｓ）体が主生成物であった。
さらに得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル／ヘキサン＝２／８ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより、目的物の（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ａ）（４８．９ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を得た（収率７９％）。
油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｑｄ，Ｊ＝７．２，３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７９−３．８５（４Ｈ，ＯＣＨ３＆ＮＨ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，３Ｆ）。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２
実施例１と同じ反応装置を用い、トルエン（１ｍＬ）に替えてジエチルエーテル（１ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、粗製物を得た。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲでの定量で収率７１％、ジアステレオ選択性は＜1：２０比で（Ｓ）体が主生成物であった。
実施例３
実施例１と同じ反応装置を用い、トルエン（１ｍＬ）に替えてテトラヒドロフラン／トルエン混合溶液（１／１、ｖｏｌ／ｖｏｌ、１ｍＬ）を用い、ＫＨＭＤＳの使用量を２．０モル量から２．５モル量に変更した以外、実施例１と同じ反応操作を行い、粗製物を得た。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲでの定量で収率６１％、ジアステレオ選択性は１：５比で（Ｓ）体が主生成物であった。
実施例４〜１８
実施例１と同じ反応装置を用い、実施例１で使用した（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）メチリデン）プロパン−２−スルフィナミド（１ａ）に替えて表１及び表２中に示したイミン誘導体を用いた以外は実施例１と同じ操作を行い、目的物のトリフルオロメチル基含有化合物を得た。結果を表１及び表２中に示した。
Figure 0006891047
Figure 0006891047
１）粗製物での、ベンゾトリフルオロリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲによる定量値。
２）粗製物での、１９Ｆ−ＮＭＲによるジアステレオ選択性比。
３）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｂ）：
油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８−７．４６（ｍ，５Ｈ），４．８７（ｑｄ，Ｊ＝７．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．４０（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
４）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｃ）：
油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３７−７．４１（ｍ，４Ｈ），４．８６（ｑｄ，Ｊ＝７．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，１Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
５）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｄ）：
赤橙色固体。
ジアステレオ選択性が１：２の混合物。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２２−８．３３（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７３（ｍ，３Ｈ），４．８５−５．１（ｍ，１．５Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．５Ｈ），１．２３（ｍ，１３．５Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７３．６０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｆ，ｍｉｎｏｒ），−７３．８９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｆ，ｍａｊｏｒ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
６）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｅ）：
白色結晶。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．３４−３．４５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＆ＮＨ），１．２７（ｓ，９Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６６．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
７）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｆ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｑｄ，Ｊ＝９．０，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．６４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｆ），−６３．３６（ｓ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
８）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｇ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，２Ｈ），４．９−５．０（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
９）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｈ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｑｄ，Ｊ＝７．２，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，１Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７５．２９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｉ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，３Ｈ），５．０４（ｑｄ，Ｊ＝７．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．５５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｊ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｑｄ，Ｊ＝７．１，２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，１Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７５．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｋ）：
白色固体。
Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６７−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｑｄ，Ｊ＝７．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，１Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６３．３０（ｓ，３Ｆ），−７４．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１３）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｌ）：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２８−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９２−７．０４（ｍ，３Ｈ），４．８４（ｑｄ，Ｊ＝７．０１，３．５６Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．８６（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ３＆ＮＨ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．７８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
１４）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｍ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３２−７．４１（ｍ，２Ｈ），６．９１−７．０３（ｍ，２Ｈ），５．３１−５．４３（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．４０（ｄ，Ｊ ＝７．３Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１５）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｎ）：
無色透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｑｄ，Ｊ＝７．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７５．０４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１６）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｏ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３５（ｍ，３Ｈ），５．１９（ｑｄ，Ｊ＝７．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．３９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１７）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ，Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−４−フェニルブット−３−エン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド（２ｐ）：
黄色液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２８−７．５０（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．５４（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７５．９４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９〜２８
Figure 0006891047
実施例１と同じ反応装置を用い、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジド（ＫＨＭＤＳ、トルエン溶液、０．４ｍｍｏｌ、０．８ｍＬ、２モル量）に替えて、Ｐ４−ｔＢｕ（ヘキサン溶液、０．２２ｍｍｏｌ、０．２２ｍＬ、１．１モル量）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行いトリフルオロメチル基の付加した粗製物を得た。得られた粗製物のトリフルオロメチル基が付加した炭素の絶対配置は（Ｒ）体が主生成となった。結果を表３に示した。
Figure 0006891047
１）粗製物での、ベンゾトリフルオロリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲによる定量値。
２）粗製物での、１９Ｆ−ＮＭＲによるジアステレオ選択性比。
３）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ａ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．８４−４．７２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝５．７ Ｈｚ，１Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．６７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
４）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｂ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５−７．４８（ｍ，５Ｈ），４．７７−４．９０（ｍ，Ｊ＝１４．１，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝５．４ Ｈｚ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）δ−７４．５２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
５）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｃ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９−７．５１（ｍ，４Ｈ），４．７４−４．９１（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
６）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｄ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８３−４．９８（ｍ，Ｊ＝１４．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６３．４９（ｓ，３Ｆ），−７４．３０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
７）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｅ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５（ｓ，９Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−４．８５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．５１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
８）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｆ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．６９−４．７７（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．６８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
９）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｇ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８３−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），４．９５−５．０５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．１２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｈ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−４．８１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．３９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｉ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５８−３．２４（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ），１．１２（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６８．８９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｆ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２）（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（３ｊ）：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４１−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．８９（ｍ，２Ｈ），５．３２−５．１５（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７４．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９
実施例１９と同じ反応装置を用い、トルエン（1ｍＬ）に替えてジグリム（１ｍＬ）を用い、温度を−７８℃から２５℃に変更した以外、実施例１９と同じ操作を行い、粗製物を得た。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲでの定量で収率８６％、ジアステレオ選択性は１２：１比で（Ｒ）体が主生成物であった。
実施例３０
実施例２９と同じ反応装置を用い、Ｐ４−ｔＢｕの使用量を１．１モル量から０．２モル量に替え、トリス（トリメチルシリル）アミン（２．０モル量）を用いた以外、実施例２９と同じ操作を行い、粗製物を得た。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ−ＮＭＲでの定量で収率７４％、ジアステレオ選択性は５：１比で（Ｒ）体が主生成物であった。
実施例３１
Figure 0006891047
撹拌子を備えた試験管に、実施例１と同じ方法で得られた（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エチル）プロパン−２−スルフィナミド（２ａ）（６１．９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液及び４Ｍ−ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（ ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、室温下、３０分撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルを添加し晶析、ろ過、ジエチルエーテル及びヘキサンで洗浄、減圧乾燥することにより（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４ａ）を得た（４０．６ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ、収率８２％）。
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝＋１５．４（ｃ＝０．２３，ＭｅＯＨ）
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．３１（ｑ，Ｊ ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２〜３９
実施例３１と同じ反応装置を用い、実施例４、５、８、１１及び１９〜２２と同様の反応で得られた生成物を実施例３１と同じ条件下、反応を行った。結果を表４に示した。
Figure 0006891047
１）メタノール溶液で測定。
２）単離収率。
３）（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタン−１−アミン・塩酸塩（４ｂ）
比旋光度：［α］Ｄ ２５ ＝＋１８．８（ｃ＝１，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−３を用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝７０／３０／０．１）、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５３−７．５９（ｓ，５Ｈ），５．２９−５．４５（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）１７６ Ｍ＋Ｈ］＋。
４）（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４ｃ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝＋１８．６（ｃ＝０．７２， ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０−７．６６（ｍ，４Ｈ），５．３５−５．５１（ｍ，Ｊ＝１４．８，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
５）（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４ｆ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝＋１３．２（ｃ＝０．６８，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．５９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
６）（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４ｉ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝＋１９．０（ｃ＝１．０，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９５／５／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．８７−８．２１（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．７３（ｍ，３Ｈ），５．５８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
７）（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４´ａ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝−１８．５（ｃ＝０．５９，ＭｅＯＨ）
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．３１（ｑ，Ｊ ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
８）（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタン−１−アミン・塩酸塩（４´ｂ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５ ＝−１６．１（ｃ＝０．４０，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−３を用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝７０／３０／０．１）、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５３−７．５９（ｓ，５Ｈ），５．２９−５．４５（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）１７６ Ｍ＋Ｈ］＋。
９）（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４´ｃ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝−１７．８（ｃ＝０．６４，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０−７．６６（ｍ，４Ｈ），５．３５−５．５１（ｍ，Ｊ＝１４．８，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０）（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミン・塩酸塩（４´ｆ）：
比旋光度：［α］Ｄ ２５＝−１２．４（ｃ＝０．６７，ＭｅＯＨ）。
光学純度：＞９９％ｅｅ。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈを用いたＨＰＬCで測定：溶離液（ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９８／２／０．１）、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：λ＝２５４ｎｍ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．５９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
本発明の方法で得られる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩は、医農薬の分野において有用である。

Claims (3)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 0006891047
     ［式（１）中、Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルエテニル基又は下記一般式（２）
    Figure 0006891047
     （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基又はシアノ基を示す）で表わされるフェニル基を示す］
    で表わされる光学活性スルフィナミド誘導体、又は下記一般式（３）
    Figure 0006891047
     （式（３）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
    で表わされる光学活性スルフィナミド誘導体を、強塩基存在下、トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする、下記一般式（４）
    Figure 0006891047
     （式（４）中、Ｒは前記式（１）に同じ）、下記一般式（５）
    Figure 0006891047
     （式（５）中、Ｒは前記式（１）に同じ）、下記一般式（６）
    Figure 0006891047
     （式（６）中、Ｒは前記式（１）に同じ）又は、下記一般式（７）
    Figure 0006891047
     （式（７）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
    で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造方法。
  2. 強塩基が、カリウム Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサメチルジシラジド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−トリス(ジメチルアミノ)−２，２−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−２λ５，４λ５−カテナジであることを特徴とする請求項１に記載の、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィンイミド誘導体の製造方法。
  3. 強塩基存在下、請求項１又は請求項２に記載の光学活性スルフィナミド誘導体とトリフルオロメタンを反応させた後、ついで、酸によりスルフィニル基を脱離することを特徴とする、下記一般式（８）
    Figure 0006891047
     （式（８）中、Ｒは前記式（１）に同じ）又は、下記一般式（９）
    Figure 0006891047
     （式（９）中、Ｒは前記式（１）に同じ）
    で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造方法。
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