JP5991899B2 - トリフルオロメチル基含有化合物の製造方法 - Google Patents

トリフルオロメチル基含有化合物の製造方法 Download PDF

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本発明はトリフルオロメタン(別名フルオロホルム)を原料とし、有機強塩基存在下、トリフルオロメチルアニオンを発生させ、求核的付加反応によりトリフルオロメチル基含有化合物を製造する方法に関する。トリフルオロメチル基含有化合物は医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
従来より、トリフルオロメチル基の導入方法としては、トリフルオロメチルトリメチルシランを用い、フルオロスルホニル基をトリフルオロメチルスルホニル基へ変換する方法や、ケトン類と反応させトリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法等が知られている(非特許文献1,2)。
また、トリフルオロメタンを原料としトリフルオロメチルアニオンを発生させ求核的付加反応によりトリフルオロメチル基含有化合物を製造する方法としては、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒中、tert−ブトキシカリウムまたはジメチルスルホニウムカリウム並びにヨウ化銅(I)を反応させトリフルオロメチル銅(I)を調製し、これを芳香族ヨウ化物と反応させ、トリフルオロメチル基含有芳香族を製造する方法等が知られている(非特許文献3)。
Yu. L. Yagupolski, et. al., Synthesis, 1990(12), 1151-1152。 Shreeve JM, et. al., J. Org. Chem., 1999, 64(8), 2873-2876。 V. V. Grushin, et. al., J. Am. Soc., 2011, 133(51), 20901-20913。
従来の非特許文献1及び2に記載の方法は各種反応に用いることが可能であるが、用いるトリフルオロメチルトリメチルシランは比較的高価で、工業的にはより安価なトリフルオロメチルアニオン源が望まれている。
一方、非特許文献3に記載の方法は、安価なトリフルオロメタンよりトリフルオロメチルアニオンが製造可能であるが、tert−ブトキシカリウム等の金属塩基及びヨウ化銅(I)が必要である。さらに調製されるトリフルオロメチル銅(I)は、適用できる反応が限られ、芳香族ヨウ化物のトリフルオロメチル化反応のみである。
本発明者らは、トリフルオロメタンを原料とし、tert−ブトキシカリウム等の金属塩基及びヨウ化銅(I)を用いずに、トリフルオロメチルアニオンを調製し、トリフルオロメチル基含有化合物を調製する方法について鋭意検討した結果、有機強塩基として知られているフォスファゼン塩基を用い反応させることによりトリフルオロメチルアニオンが調製可能で、さらに各種カルボニル化合物のトリフルオロメチル化反応が実施でき、トリフルオロメチル基含有化合物が製造可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
[項1] 下記一般式(1)
(式中、Rはメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル、ナフチル基、置換ナフチル基、エテニル基、2−フェニルエテニル基、9−アントリル基またはヘテロ環を示し、Rは水素原子、メチル基またはフェニル基を示す)
で表されるカルボニル化合物を、有機溶媒中、トリフルオロメタン及び有機塩基を反応させることを特徴とする下記一般式(2)
(式中R及びRは前記に同じ)
で表されるトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法。
[項2] 有機塩基が1−tert−ブチル−4,4,4−トリス(ジメチルアミノ)−2,2−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−2λ,4λ−カテナジであることを特徴とする項1に記載の製造方法
を提供するものである。
本発明により、安価なトルフルオロメタンを用い、医農薬や電子材料分野の合成中間体として有用な、トリフルオロメチル基含有化合物の製造方法が提供された。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の置換フェニルとは、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−n−プロピルフェニル基、3−n−プロピルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、2−iso−プロピルフェニル基、3−iso−プロピルフェニル基、4−iso−プロピルフェニル基、2−n−ブチルフェニル基、3−n−ブチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、2−iso−ブチルフェニル基、3−iso−ブチルフェニル基、4−iso−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,3−ジエチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,5−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、3,4−ジエチルフェニル基、3,5−ジエチルフェニル基、2,3−ジ−n−プロピルフェニル基、2,4−ジ−n−プロピルフェニル基、2,5−ジ−n−プロピルフェニル基、2,6−ジ−n−プロピルフェニル基、3,4−ジ−n−プロピルフェニル基、3,5−ジ−n−プロピルフェニル基、2,3−ジ−iso−プロピルフェニル基、2,4−ジ−iso−プロピルフェニル基、2,5−ジ−iso−プロピルフェニル基、2,6−ジ−iso−プロピルフェニル基、3,4−ジ−iso−プロピルフェニル基、3,5−ジ−iso−プロピルフェニル基、2,3−ジ−n−ブチルフェニル基、2,4−ジ−n−ブチルフェニル基、2,5−ジ−n−ブチルフェニル基、2,6−ジ−n−ブチルフェニル基、3,4−ジ−n−ブチルフェニル基、3,5−ジ−n−ブチルフェニル基、2,3−ジ−iso−ブチルフェニル基、2,4−ジ−iso−ブチルフェニル基、2,5−ジ−iso−ブチルフェニル基、2,6−ジ−iso−ブチルフェニル基、3,4−ジ−iso−ブチルフェニル基、3,5−ジ−iso−ブチルフェニル基、2,3−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、2−iso−プロポキシフェニル基、3−iso−プロポキシフェニル基、4−iso−プロポキシフェニル基、2−n−ブトキシフェニル基、3−n−ブトキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、2−iso−ブトキシフェニル基、3−iso−ブトキシフェニル基、4−iso−ブトキシフェニル基、2−tert−ブトキシフェニル基、3−tert−ブトキシフェニル基、4−tert−ブトキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、2,3−ジエトキシフェニル基、2,4−ジエトキシフェニル基、2,5−ジエトキシフェニル基、2,6−ジエトキシフェニル基、3,4−ジエトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2,3−ジ−n−プロポキシフェニル基、2,4−ジ−n−プロポキシフェニル基、2,5−ジ−n−プロポキシフェニル基、2,6−ジ−n−プロポキシフェニル基、3,4−ジ−n−プロポキシフェニル基、3,5−ジ−n−プロポキシフェニル基、2,3−ジ−iso−プロポキシフェニル基、2,4−ジ−iso−プロポキシフェニル基、2,5−ジ−iso−プロポキシフェニル基、2,6−ジ−iso−プロポキシフェニル基、3,4−ジ−iso−プロポキシフェニル基、3,5−ジ−iso−プロポキシフェニル基、2,3−ジ−n−ブトキシフェニル基、2,4−ジ−n−ブトキシフェニル基、2,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2,6−ジ−n−ブトキシフェニル基、3,4−ジ−n−ブトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2,3−ジ−iso−ブトキシフェニル基、2,4−ジ−iso−ブトキシフェニル基、2,5−ジ−iso−ブトキシフェニル基、2,6−ジ−iso−ブトキシフェニル基、3,4−ジ−iso−ブトキシフェニル基、3,5−ジ−iso−ブトキシフェニル基、2,3−ジ−tert−ブトキシフェニル基、2,4−ジ−tert−ブトキシフェニル基、2,5−ジ−tert−ブトキシフェニル基、2,6−ジ−tert−ブトキシフェニル基、3,4−ジ−tert−ブトキシフェニル基、3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2,3−ジブロモフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,6−ジブロモフェニル基、3,4−ジブロモフェニル基、3,5−ジブロモフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2,3−ジシアノフェニル基、2,4−ジシアノフェニル基、2,5−ジシアノフェニル基、2,6−ジシアノフェニル基、3,4−ジシアノフェニル基、3,5−ジシアノフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2,3−ジニトロフェニル基、2,4−ジニトロフェニル基、2,5−ジニトロフェニル基、2,6−ジニトロフェニル基、3,4−ジニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2,3−ジニトロフェニル基、2,4−ジニトロフェニル基、2,5−ジニトロフェニル基、2,6−ジニトロフェニル基、3,4−ジニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基を示す。
本発明の置換ナフチル基とは、2−メチルナフチル−1−イル基、3−メチルナフチル−1−イル基、4−メチルナフチル−1−イル基、5−メチルナフチル−1−イル基、6−メチルナフチル−1−イル基、7−メチルナフチル−1−イル基、8−メチルナフチル−1−イル基、2−エチルナフチル−1−イル基、3−エチルナフチル−1−イル基、4−エチルナフチル−1−イル基、5−エチルナフチル−1−イル基、6−エチルナフチル−1−イル基、7−エチルナフチル−1−イル基、8−エチルナフチル−1−イル基、2−n−プロピルナフチル−1−イル基、3−n−プロピルナフチル−1−イル基、4−n−プロピルナフチル−1−イル基、5−n−プロピルナフチル−1−イル基、6−n−プロピルナフチル−1−イル基、7−n−プロピルナフチル−1−イル基、8−n−プロピルナフチル−1−イル基、2−iso−プロピルナフチル−1−イル基、3−iso−プロピルナフチル−1−イル基、4−iso−プロピルナフチル−1−イル基、5−iso−プロピルナフチル−1−イル基、6−iso−プロピルナフチル−1−イル基、7−iso−プロピルナフチル−1−イル基、8−iso−プロピルナフチル−1−イル基、2−n−ブチルナフチル−1−イル基、3−n−ブチルナフチル−1−イル基、4−n−ブチルナフチル−1−イル基、5−n−ブチルナフチル−1−イル基、6−n−ブチルナフチル−1−イル基、7−n−ブチルナフチル−1−イル基、8−n−ブチルナフチル−1−イル基、2−iso−ブチルナフチル−1−イル基、3−iso−ブチルナフチル−1−イル基、4−iso−ブチルナフチル−1−イル基、5−iso−ブチルナフチル−1−イル基、6−iso−ブチルナフチル−1−イル基、7−iso−ブチルナフチル−1−イル基、8−iso−ブチルナフチル−1−イル基、2−tert−ブチルナフチル−1−イル基、3−tert−ブチルナフチル−1−イル基、4−tert−ブチルナフチル−1−イル基、5−tert−ブチルナフチル−1−イル基、6−tert−ブチルナフチル−1−イル基、7−tert−ブチルナフチル−1−イル基、8−tert−ブチルナフチル−1−イル基、2−メトキシナフチル−1−イル基、3−メトキシナフチル−1−イル基、4−メトキシナフチル−1−イル基、5−メトキシナフチル−1−イル基、6−メトキシナフチル−1−イル基、7−メトキシナフチル−1−イル基、8−メトキシナフチル−1−イル基、2−エトキシナフチル−1−イル基、3−エトキシナフチル−1−イル基、4−エトキシナフチル−1−イル基、5−エトキシナフチル−1−イル基、6−エトキシナフチル−1−イル基、7−エトキシナフチル−1−イル基、8−エトキシナフチル−1−イル基、2−n−プロポキシナフチル−1−イル基、3−n−プロポキシナフチル−1−イル基、4−n−プロポキシナフチル−1−イル基、5−n−プロポキシナフチル−1−イル基、6−n−プロポキシナフチル−1−イル基、7−n−プロポキシナフチル−1−イル基、8−n−プロポキシナフチル−1−イル基、2−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、3−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、4−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、5−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、6−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、7−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、8−iso−プロポキシナフチル−1−イル基、2−n−ブトキシナフチル−1−イル基、3−n−ブトキシナフチル−1−イル基、4−n−ブトキシナフチル−1−イル基、5−n−ブトキシナフチル−1−イル基、6−n−ブトキシナフチル−1−イル基、7−n−ブトキシナフチル−1−イル基、8−n−ブトキシナフチル−1−イル基、2−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、3−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、4−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、5−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、6−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、7−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、8−iso−ブトキシナフチル−1−イル基、2−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、3−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、4−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、5−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、6−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、7−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、8−tert−ブトキシナフチル−1−イル基、2−フルオロナフチル−1−イル基、3−フルオロナフチル−1−イル基、4−フルオロナフチル−1−イル基、5−フルオロナフチル−1−イル基、6−フルオロナフチル−1−イル基、7−フルオロナフチル−1−イル基、8−フルオロナフチル−1−イル基、2−クロロナフチル−1−イル基、3−クロロナフチル−1−イル基、4−クロロナフチル−1−イル基、5−クロロナフチル−1−イル基、6−クロロナフチル−1−イル基、7−クロロナフチル−1−イル基、8−クロロナフチル−1−イル基、2−ブロモナフチル−1−イル基、3−ブロモナフチル−1−イル基、4−ブロモナフチル−1−イル基、5−ブロモナフチル−1−イル基、6−ブロモナフチル−1−イル基、7−ブロモナフチル−1−イル基、8−ブロモナフチル−1−イル基、2−シアノナフチル−1−イル基、3−シアノナフチル−1−イル基、4−シアノナフチル−1−イル基、5−シアノナフチル−1−イル基、6−シアノナフチル−1−イル基、7−シアノナフチル−1−イル基、8−シアノナフチル−1−イル基、2−ニトロナフチル−1−イル基、3−ニトロナフチル−1−イル基、4−ニトロナフチル−1−イル基、5−ニトロナフチル−1−イル基、6−ニトロナフチル−1−イル基、7−ニトロナフチル−1−イル基、8−ニトロナフチル−1−イル基、1−メチルナフチル−2−イル基、3−メチルナフチル−2−イル基、4−メチルナフチル−2−イル基、5−メチルナフチル−2−イル基、6−メチルナフチル−2−イル基、7−メチルナフチル−2−イル基、8−メチルナフチル−2−イル基、1−エチルナフチル−2−イル基、3−エチルナフチル−2−イル基、4−エチルナフチル−2−イル基、5−エチルナフチル−2−イル基、6−エチルナフチル−2−イル基、7−エチルナフチル−2−イル基、8−エチルナフチル−2−イル基、1−n−プロピルナフチル−2−イル基、3−n−プロピルナフチル−2−イル基、4−n−プロピルナフチル−2−イル基、5−n−プロピルナフチル−2−イル基、6−n−プロピルナフチル−2−イル基、7−n−プロピルナフチル−2−イル基、8−n−プロピルナフチル−2−イル基、1−iso−プロピルナフチル−2−イル基、3−iso−プロピルナフチル−2−イル基、4−iso−プロピルナフチル−2−イル基、5−iso−プロピルナフチル−2−イル基、6−iso−プロピルナフチル−2−イル基、7−iso−プロピルナフチル−2−イル基、8−iso−プロピルナフチル−2−イル基、1−n−ブチルナフチル−2−イル基、3−n−ブチルナフチル−2−イル基、4−n−ブチルナフチル−2−イル基、5−n−ブチルナフチル−2−イル基、6−n−ブチルナフチル−2−イル基、7−n−ブチルナフチル−2−イル基、8−n−ブチルナフチル−2−イル基、1−iso−ブチルナフチル−2−イル基、3−iso−ブチルナフチル−2−イル基、4−iso−ブチルナフチル−2−イル基、5−iso−ブチルナフチル−2−イル基、6−iso−ブチルナフチル−2−イル基、7−iso−ブチルナフチル−2−イル基、8−iso−ブチルナフチル−2−イル基、1−tert−ブチルナフチル−2−イル基、3−tert−ブチルナフチル−2−イル基、4−tert−ブチルナフチル−2−イル基、5−tert−ブチルナフチル−2−イル基、6−tert−ブチルナフチル−2−イル基、7−tert−ブチルナフチル−2−イル基、8−tert−ブチルナフチル−2−イル基、1−メトキシナフチル−2−イル基、3−メトキシナフチル−2−イル基、4−メトキシナフチル−2−イル基、5−メトキシナフチル−2−イル基、6−メトキシナフチル−2−イル基、7−メトキシナフチル−2−イル基、8−メトキシナフチル−2−イル基、1−エトキシナフチル−2−イル基、3−エトキシナフチル−2−イル基、4−エトキシナフチル−2−イル基、5−エトキシナフチル−2−イル基、6−エトキシナフチル−2−イル基、7−エトキシナフチル−2−イル基、8−エトキシナフチル−2−イル基、1−n−プロポキシナフチル−2−イル基、3−n−プロポキシナフチル−2−イル基、4−n−プロポキシナフチル−2−イル基、5−n−プロポキシナフチル−2−イル基、6−n−プロポキシナフチル−2−イル基、7−n−プロポキシナフチル−2−イル基、8−n−プロポキシナフチル−2−イル基、1−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、3−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、4−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、5−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、6−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、7−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、8−iso−プロポキシナフチル−2−イル基、1−n−ブトキシナフチル−2−イル基、3−n−ブトキシナフチル−2−イル基、4−n−ブトキシナフチル−2−イル基、5−n−ブトキシナフチル−2−イル基、6−n−ブトキシナフチル−2−イル基、7−n−ブトキシナフチル−2−イル基、8−n−ブトキシナフチル−2−イル基、1−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、3−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、4−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、5−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、6−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、7−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、8−iso−ブトキシナフチル−2−イル基、1−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、3−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、4−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、5−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、6−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、7−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、8−tert−ブトキシナフチル−2−イル基、1−フルオロナフチル−2−イル基、3−フルオロナフチル−2−イル基、4−フルオロナフチル−2−イル基、5−フルオロナフチル−2−イル基、6−フルオロナフチル−2−イル基、7−フルオロナフチル−2−イル基、8−フルオロナフチル−2−イル基、1−クロロナフチル−2−イル基、3−クロロナフチル−2−イル基、4−クロロナフチル−2−イル基、5−クロロナフチル−2−イル基、6−クロロナフチル−2−イル基、7−クロロナフチル−2−イル基、8−クロロナフチル−2−イル基、1−ブロモナフチル−2−イル基、3−ブロモナフチル−2−イル基、4−ブロモナフチル−2−イル基、5−ブロモナフチル−2−イル基、6−ブロモナフチル−2−イル基、7−ブロモナフチル−2−イル基、8−ブロモナフチル−2−イル基、1−シアノナフチル−2−イル基、3−シアノナフチル−2−イル基、4−シアノナフチル−2−イル基、5−シアノナフチル−2−イル基、6−シアノナフチル−2−イル基、7−シアノナフチル−2−イル基、8−シアノナフチル−2−イル基、1−ニトロナフチル−2−イル基、3−ニトロナフチル−2−イル基、4−ニトロナフチル−2−イル基、5−ニトロナフチル−2−イル基、6−ニトロナフチル−2−イル基、7−ニトロナフチル−2−イル基、8−ニトロナフチル−2−イル基を示す。
本発明のヘテロ環としては、例えば、フルフリル−2−イル基、フルフリル−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがメチル基、エチル基または炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、2−メチルプロピオンアルデヒド、n−ペンチルアルデヒド、3−メチルブチルアルデヒド、2,2−ジメチルプロピオンアルデヒド、n−ヘキシルアルデヒド、n−ヘプチルアルデヒド、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、n−ノニルアルデヒド、n−デシルアルデヒド、n−ウンデシルアルデヒド等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがフェニル基または置換フェニル基で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、ベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、2−エチルベンズアルデヒド、3−エチルベンズアルデヒド、4−エチルベンズアルデヒド、2−n−プロピルベンズアルデヒド、3−n−プロピルベンズアルデヒド、4−n−プロピルベンズアルデヒド、2−iso−プロピルベンズアルデヒド、3−iso−プロピルベンズアルデヒド、4−iso−プロピルベンズアルデヒド、2−n−ブチルベンズアルデヒド、3−n−ブチルベンズアルデヒド、4−n−ブチルベンズアルデヒド、2−iso−ブチルベンズアルデヒド、3−iso−ブチルベンズアルデヒド、4−iso−ブチルベンズアルデヒド、2−tert−ブチルベンズアルデヒド、3−tert−ブチルベンズアルデヒド、4−tert−ブチルベンズアルデヒド、2,3−ジメチルベンズアルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,5−ジメチルベンズアルデヒド、2,6−ジメチルベンズアルデヒド、3,4−ジメチルベンズアルデヒド、3,5−ジメチルベンズアルデヒド、2,3−ジエチルベンズアルデヒド、2,4−ジエチルベンズアルデヒド、2,5−ジエチルベンズアルデヒド、2,6−ジエチルベンズアルデヒド、3,4−ジエチルベンズアルデヒド、3,5−ジエチルベンズアルデヒド、2,3−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、2,4−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、2,5−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、2,6−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、3,4−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、3,5−ジ−n−プロピルベンズアルデヒド、2,3−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、2,4−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、2,5−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、2,6−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、3,4−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、3,5−ジ−iso−プロピルベンズアルデヒド、2,3−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、2,4−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、2,5−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、2,6−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、3,4−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、3,5−ジ−n−ブチルベンズアルデヒド、2,3−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、2,4−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、2,5−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、2,6−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、3,4−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、3,5−ジ−iso−ブチルベンズアルデヒド、2,3−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、2,4−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、2,5−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、2,6−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、3,4−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、3,5−ジ−tert−ブチルベンズアルデヒド、2−メトキシベンズアルデヒド、3−メトキシベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒド、2−エトキシベンズアルデヒド、3−エトキシベンズアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、2−n−プロポキシベンズアルデヒド、3−n−プロポキシベンズアルデヒド、4−n−プロポキベンズアルデヒド、2−iso−プロポキシベンズアルデヒド、3−iso−プロポキシベンズアルデヒド、4−iso−プロポキシベンズアルデヒド、2−n−ブトキシベンズアルデヒド、3−n−ブトキシベンズアルデヒド、4−n−ブトキシベンズアルデヒド、2−iso−ブトキシベンズアルデヒド、3−iso−ブトキシベンズアルデヒド、4−iso−ブトキシベンズアルデヒド、2−tert−ブトキシベンズアルデヒド、3−tert−ブトキシベンズアルデヒド、4−tert−ブトキシベンズアルデヒド、2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド、2,5−ジメトキシベンズアルデヒド、2,6−ジメトキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、3,5−ジメトキシベンズアルデヒド、2,3−ジエトキシベンズアルデヒド、2,4−ジエトキシベンズアルデヒド、2,5−ジエトキシベンズアルデヒド、2,6−ジエトキシベンズアルデヒド、3,4−ジエトキシベンズアルデヒド、3,5−ジエトキシベンズアルデヒド、2,3−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、2,4−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、2,5−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、2,6−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、3,4−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−n−プロポキシベンズアルデヒド、2,3−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、2,4−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、2,5−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、2,6−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、3,4−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−iso−プロポキシベンズアルデヒド、2,3−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、2,4−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、2,5−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、2,6−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、3,4−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−n−ブトキシベンズアルデヒド、2,3−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、2,4−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、2,5−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、2,6−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、3,4−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−iso−ブトキシベンズアルデヒド、2,3−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、2,4−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、2,5−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、2,6−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、3,4−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−tert−ブトキシベンズアルデヒド、2−フルオロベンズアルデヒド、3−フルオロベンズアルデヒド、4−フルオロベンズアルデヒド、2,3−ジフルオロベンズアルデヒド、2,4−ジフルオロベンズアルデヒド、2,5−ジフルオロベンズアルデヒド、2,6−ジフルオロベンズアルデヒド、3,4−ジフルオロベンズアルデヒド、3,5−ジフルオロベンズアルデヒド、2−クロロベンズアルデヒド、3−クロロベンズアルデヒド、4−クロロベンズアルデヒド、2,3−ジクロロベンズアルデヒド、2,4−ジクロロベンズアルデヒド、2,5−ジクロロベンズアルデヒド、2,6−ジクロロベンズアルデヒド、3,4−ジクロロベンズアルデヒド、3,5−ジクロロベンズアルデヒド、2−ブロモベンズアルデヒド、3−ブロモベンズアルデヒド、4−ブロモベンズアルデヒド、2,3−ジブロモベンズアルデヒド、2,4−ジブロモベンズアルデヒド、2,5−ジブロモベンズアルデヒド、2,6−ジブロモベンズアルデヒド、3,4−ジブロモベンズアルデヒド、3,5−ジブロモベンズアルデヒド、2−シアノベンズアルデヒド、3−シアノベンズアルデヒド、4−シアノベンズアルデヒド、2,3−ジシアノベンズアルデヒド、2,4−ジシアノベンズアルデヒド、2,5−ジシアノベンズアルデヒド、2,6−ジシアノベンズアルデヒド、3,4−ジシアノベンズアルデヒド、3,5−ジシアノベンズアルデヒド、2−ニトロベンズアルデヒド、3−ニトロベンズアルデヒド、4−ニトロベンズアルデヒド、2,3−ジニトロベンズアルデヒド、2,4−ジニトロベンズアルデヒド、2,5−ジニトロベンズアルデヒド、2,6−ジニトロベンズアルデヒド、3,4−ジニトロベンズアルデヒド、3,5−ジニトロベンズアルデヒド等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRが1−ナフチル基または1−(置換ナフチル基)で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1−ナフトアルデヒド、1−(2−メチルナフト)アルデヒド、1−(3−メチルナフト)アルデヒド、1−(4−メチルナフト)アルデヒド、1−(5−メチルナフト)アルデヒド、1−(6−メチルナフト)アルデヒド、1−(7−メチルナフト)アルデヒド、1−(8−メチルナフト)アルデヒド、1−(2−エチルナフト)アルデヒド、1−(3−エチルナフト)アルデヒド、1−(4−エチルナフト)アルデヒド、1−(5−エチルナフト)アルデヒド、1−(6−エチルナフト)アルデヒド、1−(7−エチルナフト)アルデヒド、1−(8−エチルナフト)アルデヒド、1−(2−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(3−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(4−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(5−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(6−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(7−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(8−n−プロピルナフト)アルデヒド、1−(2−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(3−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(4−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(5−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(6−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(7−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(8−iso−プロピルナフト)アルデヒド、1−(2−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(3−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(4−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(5−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(6−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(7−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(8−n−ブチルナフト)アルデヒド、1−(2−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(3−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(4−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(5−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(6−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(7−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(8−iso−ブチルナフト)アルデヒド、1−(2−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(3−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(4−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(5−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(6−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(7−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(8−tert−ブチルナフト)アルデヒド、1−(2−メトキシナフト)アルデヒド、1−(3−メトキシナフト)アルデヒド、1−(4−メトキシナフト)アルデヒド、1−(5−メトキシナフト)アルデヒド、1−(6−メトキシナフト)アルデヒド、1−(7−メトキシナフト)アルデヒド、1−(8−メトキシナフト)アルデヒド、1−(2−エトキシナフト)アルデヒド、1−(3−エトキシナフト)アルデヒド、1−(4−エトキシナフト)アルデヒド、1−(5−エトキシナフト)アルデヒド、1−(6−エトキシナフト)アルデヒド、1−(7−エトキシナフト)アルデヒド、1−(8−エトキシナフト)アルデヒド、1−(2−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(3−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(4−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(5−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(6−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(7−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(8−n−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(2−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(3−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(4−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(5−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(6−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(7−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(8−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、1−(2−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(3−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(4−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(5−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(6−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(7−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(8−n−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(2−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(3−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(4−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(5−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(6−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(7−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(8−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(2−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(3−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(4−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(5−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(6−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(7−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(8−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、1−(2−フルオロナフト)アルデヒド、1−(3−フルオロナフト)アルデヒド、1−(4−フルオロナフト)アルデヒド、1−(5−フルオロナフト)アルデヒド、1−(6−フルオロナフト)アルデヒド、1−(7−フルオロナフト)アルデヒド、1−(8−フルオロナフト)アルデヒド、1−(2−クロロナフト)アルデヒド、1−(3−クロロナフト)アルデヒド、1−(4−クロロナフト)アルデヒド、1−(5−クロロナフト)アルデヒド、1−(6−クロロナフト)アルデヒド、1−(7−クロロナフト)アルデヒド、1−(8−クロロナフト)アルデヒド、1−(2−ブロモナフト)アルデヒド、1−(3−ブロモナフト)アルデヒド、1−(4−ブロモナフト)アルデヒド、1−(5−ブロモナフト)アルデヒド、1−(6−ブロモナフト)アルデヒド、1−(7−ブロモナフト)アルデヒド、1−(8−ブロモナフト)アルデヒド、1−(2−シアノナフト)アルデヒド、1−(3−シアノナフト)アルデヒド、1−(4−シアノナフト)アルデヒド、1−(5−シアノナフト)アルデヒド、1−(6−シアノナフト)アルデヒド、1−(7−シアノナフト)アルデヒド、1−(8−シアノナフト)アルデヒド、1−(2−ニトロナフト)アルデヒド、1−(3−ニトロナフト)アルデヒド、1−(4−ニトロナフト)アルデヒド、1−(5−ニトロナフト)アルデヒド、1−(6−ニトロナフト)アルデヒド、1−(7−ニトロナフト)アルデヒド、1−(8−ニトロナフト)アルデヒド等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRが2−ナフチル基または2−(置換ナフチル基)で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、2−ナフトアルデヒド、2−(1−メチルナフト)アルデヒド、2−(3−メチルナフト)アルデヒド、2−(4−メチルナフト)アルデヒド、2−(5−メチルナフト)アルデヒド、2−(6−メチルナフト)アルデヒド、2−(7−メチルナフト)アルデヒド、2−(8−メチルナフト)アルデヒド、2−(1−エチルナフト)アルデヒド、2−(3−エチルナフト)アルデヒド、2−(4−エチルナフト)アルデヒド、2−(5−エチルナフト)アルデヒド、2−(6−エチルナフト)アルデヒド、2−(7−エチルナフト)アルデヒド、2−(8−エチルナフト)アルデヒド、2−(1−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(3−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(4−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(5−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(6−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(7−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(8−n−プロピルナフト)アルデヒド、2−(1−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(3−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(4−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(5−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(6−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(7−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(8−iso−プロピルナフト)アルデヒド、2−(1−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(3−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(4−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(5−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(6−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(7−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(8−n−ブチルナフト)アルデヒド、2−(1−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(3−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(4−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(5−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(6−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(7−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(8−iso−ブチルナフト)アルデヒド、2−(1−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(3−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(4−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(5−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(6−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(7−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(8−tert−ブチルナフト)アルデヒド、2−(1−メトキシナフト)アルデヒド、2−(3−メトキシナフト)アルデヒド、2−(4−メトキシナフト)アルデヒド、2−(5−メトキシナフト)アルデヒド、2−(6−メトキシナフト)アルデヒド、2−(7−メトキシナフト)アルデヒド、2−(8−メトキシナフト)アルデヒド、2−(1−エトキシナフト)アルデヒド、2−(3−エトキシナフト)アルデヒド、2−(4−エトキシナフト)アルデヒド、2−(5−エトキシナフト)アルデヒド、2−(6−エトキシナフト)アルデヒド、2−(7−エトキシナフト)アルデヒド、2−(8−エトキシナフト)アルデヒド、2−(1−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(3−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(4−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(5−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(6−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(7−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(8−n−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(1−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(3−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(4−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(5−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(6−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(7−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(8−iso−プロポキシナフト)アルデヒド、2−(1−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(3−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(4−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(5−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(6−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(7−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(8−n−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(1−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(3−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(4−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(5−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(6−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(7−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(8−iso−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(1−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(3−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(4−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(5−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(6−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(7−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(8−tert−ブトキシナフト)アルデヒド、2−(1−フルオロナフト)アルデヒド、2−(3−フルオロナフト)アルデヒド、2−(4−フルオロナフト)アルデヒド、2−(5−フルオロナフト)アルデヒド、2−(6−フルオロナフト)アルデヒド、2−(7−フルオロナフト)アルデヒド、2−(8−フルオロナフト)アルデヒド、2−(1−クロロナフト)アルデヒド、2−(3−クロロナフト)アルデヒド、2−(4−クロロナフト)アルデヒド、2−(5−クロロナフト)アルデヒド、2−(6−クロロナフト)アルデヒド、2−(7−クロロナフト)アルデヒド、2−(8−クロロナフト)アルデヒド、2−(1−ブロモナフト)アルデヒド、2−(3−ブロモナフト)アルデヒド、2−(4−ブロモナフト)アルデヒド、2−(5−ブロモナフト)アルデヒド、2−(6−ブロモナフト)アルデヒド、2−(7−ブロモナフト)アルデヒド、2−(8−ブロモナフト)アルデヒド、2−(1−シアノナフト)アルデヒド、2−(3−シアノナフト)アルデヒド、2−(4−シアノナフト)アルデヒド、2−(5−シアノナフト)アルデヒド、2−(6−シアノナフト)アルデヒド、2−(7−シアノナフト)アルデヒド、2−(8−シアノナフト)アルデヒド、2−(1−ニトロナフト)アルデヒド、2−(3−ニトロナフト)アルデヒド、2−(4−ニトロナフト)アルデヒド、2−(5−ニトロナフト)アルデヒド、2−(6−ニトロナフト)アルデヒド、2−(7−ニトロナフト)アルデヒド、2−(8−ニトロナフト)アルデヒド等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがヘテロ環で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、2−フルアルデヒド、3−フルアルデヒド、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、ピロール−3−カルボキシアルデヒド、チオフェン−2−カルボキシアルデヒド、チオフェン−3−カルボキシアルデヒド、ピリジン−2−カルボキシアルデヒド、ピリジン−3−カルボキシアルデヒド、ピリジン−4−カルボキシアルデヒド、イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド、イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド、チアゾール−2−カルボキシアルデヒド、チアゾール−4−カルボキシアルデヒド、チアゾール−5−カルボキシアルデヒド等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがメチル基、エチル基または炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン、1−シクロヘキシルエタノン、2−ノナノン、2−デカノン,2−ウンデカノン、2−ドデカノン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがフェニル基または置換フェニル基で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、アセトフェノン、2'−メチルアセトフェノン、3'−メチルアセトフェノン、4'−メチルアセトフェノン、2'−エチルアセトフェノン、3'−エチルアセトフェノン、4'−エチルアセトフェノン、2'−n−プロピルアセトフェノン、3'−n−プロピルアセトフェノン、4'−n−プロピルアセトフェノン、2'−iso−プロピルアセトフェノン、3'−iso−プロピルアセトフェノン、4'−iso−プロピルアセトフェノン、2'−n−ブチルアセトフェノン、3'−n−ブチルアセトフェノン、4'−n−ブチルアセトフェノン、2'−iso−ブチルアセトフェノン、3'−iso−ブチルアセトフェノン、4'−iso−ブチルアセトフェノン、2'−tert−ブチルアセトフェノン、3'−tert−ブチルアセトフェノン、4'−tert−ブチルアセトフェノン、2',3'−ジメチルアセトフェノン、2',4'−ジメチルアセトフェノン、2',5'−ジメチルアセトフェノン、2',6'−ジメチルアセトフェノン、3',4'−ジメチルアセトフェノン、3',5'−ジメチルアセトフェノン、2',3'−ジエチルアセトフェノン、2',4'−ジエチルアセトフェノン、2',5'−ジエチルアセトフェノン、2',6'−ジエチルアセトフェノン、3',4'−ジエチルアセトフェノン、3',5'−ジエチルアセトフェノン、2',3'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、2',4'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、2',5'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、2',6'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、3',4'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、3',5'−ジ−n−プロピルアセトフェノン、2',3'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、2',4'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、2',5'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、2',6'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、3',4'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、3',5'−ジ−iso−プロピルアセトフェノン、2',3'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、2',4'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、2',5'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、2',6'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、3',4'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、3',5'−ジ−n−ブチルアセトフェノン、2',3'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、2',4'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、2',5'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、2',6'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、3',4'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、3',5'−ジ−iso−ブチルアセトフェノン、2',3'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、2',4'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、2',5'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、2',6'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、3',4'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、3',5'−ジ−tert−ブチルアセトフェノン、2'−メトキシアセトフェノン、3'−メトキシアセトフェノン、4'−メトキシアセトフェノン、2'−エトキシアセトフェノン、3'−エトキシアセトフェノン、4'−エトキシアセトフェノン、2'−n−プロポキシアセトフェノン、3'−n−プロポキシアセトフェノン、4'−n−プロポキアセトフェノン、2'−iso−プロポキシアセトフェノン、3'−iso−プロポキシアセトフェノン、4'−iso−プロポキシアセトフェノン、2'−n−ブトキシアセトフェノン、3'−n−ブトキシアセトフェノン、4'−n−ブトキシアセトフェノン、2'−iso−ブトキシアセトフェノン、3'−iso−ブトキシアセトフェノン、4'−iso−ブトキシアセトフェノン、2'−tert−ブトキシアセトフェノン、3'−tert−ブトキシアセトフェノン、4'−tert−ブトキシアセトフェノン、2',3'−ジメトキシアセトフェノン、2',4'−ジメトキシアセトフェノン、2',5'−ジメトキシアセトフェノン、2',6'−ジメトキシアセトフェノン、3',4'−ジメトキシアセトフェノン、3',5'−ジメトキシアセトフェノン、2',3'−ジエトキシアセトフェノン、2',4'−ジエトキシアセトフェノン、2',5'−ジエトキシアセトフェノン、2',6'−ジエトキシアセトフェノン、3',4'−ジエトキシアセトフェノン、3',5'−ジエトキシアセトフェノン、2',3'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、2',4'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、2',5'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、2',6'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、3',4'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、3',5'−ジ−n−プロポキシアセトフェノン、2',3'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、2',4'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、2',5'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、2',6'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、3',4'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、3',5'−ジ−iso−プロポキシアセトフェノン、2',3'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、2',4'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、2',5'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、2',6'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、3',4'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、3',5'−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、2',3'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、2',4'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、2',5'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、2',6'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、3',4'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、3',5'−ジ−iso−ブトキシアセトフェノン、2',3'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、2',4'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、2'5'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、2',6'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、3',4'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、3',5'−ジ−tert−ブトキシアセトフェノン、2'−フルオロアセトフェノン、3'−フルオロアセトフェノン、4'−フルオロアセトフェノン、2',3'−ジフルオロアセトフェノン、2',4'−ジフルオロアセトフェノン、2',5'−ジフルオロアセトフェノン、2',6'−ジフルオロアセトフェノン、3',4'−ジフルオロアセトフェノン、3',5'−ジフルオロアセトフェノン、2'−クロロアセトフェノン、3'−クロロアセトフェノン、4'−クロロアセトフェノン、2',3'−ジクロロアセトフェノン、2',4'−ジクロロアセトフェノン、2',5'−ジクロロアセトフェノン、2',6'−ジクロロアセトフェノン、3',4'−ジクロロアセトフェノン、3',5'−ジクロロアセトフェノン、2'−ブロモアセトフェノン、3'−ブロモアセトフェノン、4'−ブロモアセトフェノン、2',3'−ジブロモアセトフェノン、2',4'−ジブロモアセトフェノン、2',5'−ジブロモアセトフェノン、2',6'−ジブロモアセトフェノン、3',4'−ジブロモアセトフェノン、3',5'−ジブロモアセトフェノン、2'−シアノアセトフェノン、3'−シアノアセトフェノン、4'−シアノアセトフェノン、2',3'−ジシアノアセトフェノン、2',4'−ジシアノアセトフェノン、2',5'−ジシアノアセトフェノン、2',6'−ジシアノアセトフェノン、3',4'−ジシアノアセトフェノン、3',5'−ジシアノアセトフェノン、2'−ニトロアセトフェノン、3'−ニトロアセトフェノン、4'−ニトロアセトフェノン、2',3'−ジニトロアセトフェノン、2',4'−ジニトロアセトフェノン、2',5'−ジニトロアセトフェノン、2',6'−ジニトロアセトフェノン、3',4'−ジニトロアセトフェノン、3',5'−ジニトロアセトフェノン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRが1−ナフチル基または1−(置換ナフチル基)で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1−アセトナフトン、[1−(2−メチルナフチル)]エタノン、[1−(3−メチルナフチル)]エタノン、[1−(4−メチルナフチル)]エタノン、[1−(5−メチルナフチル)]エタノン、[1−(6−メチルナフチル)]エタノン、[1−(7−メチルナフチル)]エタノン、[1−(8−メチルナフチル)]エタノン、[1−(2−エチルナフチル)]エタノン、[1−(3−エチルナフチル)]エタノン、[1−(4−エチルナフチル)]エタノン、[1−(5−エチルナフチル)]エタノン、[1−(6−エチルナフチル)]エタノン、[1−(7−エチルナフチル)]エタノン、[1−(8−エチルナフチル)]エタノン、[1−(2−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(3−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(4−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(5−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(6−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(7−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(8−n−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(2−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(3−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(4−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(5−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(6−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(7−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(8−iso−プロピルナフチル)]エタノン、[1−(2−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(3−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(4−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(5−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(6−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(7−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(8−n−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(2−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(3−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(4−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(5−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(6−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(7−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(8−iso−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(2−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(3−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(4−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(5−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(6−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(7−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(8−tert−ブチルナフチル)]エタノン、[1−(2−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(3−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(4−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(5−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(6−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(7−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(8−メトキシナフチル)]エタノン、[1−(2−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(3−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(4−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(5−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(6−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(7−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(8−エトキシナフチル)]エタノン、[1−(2−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(3−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(4−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(5−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(6−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(7−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(8−n−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、[1−(2−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(3−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(4−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(5−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(6−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(7−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(8−n−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、[1−(2−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(3−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(4−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(5−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(6−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(7−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(8−フルオロナフチル)]エタノン、[1−(2−クロロナフチル)]エタノン、[1−(3−クロロナフチル)]エタノン、[1−(4−クロロナフチル)]エタノン、[1−(5−クロロナフチル)]エタノン、[1−(6−クロロナフチル)]エタノン、[1−(7−クロロナフチル)]エタノン、[1−(8−クロロナフチル)]エタノン、[1−(2−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(3−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(4−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(5−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(6−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(7−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(8−ブロモナフチル)]エタノン、[1−(2−シアノナフチル)]エタノン、[1−(3−シアノナフチル)]エタノン、[1−(4−シアノナフチル)]エタノン、[1−(5−シアノナフチル)]エタノン、[1−(6−シアノナフチル)]エタノン、[1−(7−シアノナフチル)]エタノン、[1−(8−シアノナフチル)]エタノン、[1−(2−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(3−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(4−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(5−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(6−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(7−ニトロナフチル)]エタノン、[1−(8−ニトロナフチル)]エタノン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRが2−ナフチル基または2−(置換ナフチル基)で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、2−アセトナフトン、1−[2−(1−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−メチルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−エチルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]エタノン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]エタノン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]エタノン、1−[2−(1−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(3−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(4−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(5−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(6−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(7−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(8−クロロナフチル)]エタノン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]エタノン、1−[2−(1−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(3−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(4−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(5−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(6−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(7−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(8−シアノナフチル)]エタノン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]エタノン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]エタノン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でRがヘテロ環で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、2−アセチルフラン、3−アセチルフラン、2−アセチルピロール、3−アセチルピロール、2−アセチルチオフェン、3−アセチルチオフェン、2−アセチルピリジン、3−アセチルピリジン、4−アセチルピリジン、2−アセチルイミダゾール、4−アセチルイミダゾール、2−アセチルチアゾール、4−アセチルチアゾール、5−アセチルチアゾール等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるカルボニル化合物でR及びRが前記以外の化合物としては、具体的には例えば、ジフェニルケトン、9−アントラセンカルボキシアルデヒド、カルコン等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ブタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ペンタノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキサノール、1,1,1−トリフルオロ−4−メチル−2−ペンタノール、1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−オクタノール、1−シクロヘキシル−2,2,2−トリフルオロエチル−1−オール、1,1,1−トリフルオロ−2−ノナノール、1,1,1−トリフルオロ−2−デカノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデカノール、1,1,1−トリフルオロ−2−ドデカノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがフェニル基または置換フェニル基で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−エチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−エチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−エチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジメチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジメチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジメチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジメチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジメチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジエチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−n−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−iso−プロピルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−n−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−iso−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−メトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−メトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−メトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−エトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−エトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−エトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジエトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−n−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−n−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジフルオロフェ

ニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジフルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−シアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−シアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−シアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジシアノフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−ニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−ニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−ニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,3−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,4−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,5−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2,6−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,4−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3,5−ジニトロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRが1−ナフチル基または1−(置換ナフチル基)で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1−(1−ナフチル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−n−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−iso−プロポキナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(2−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(3−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(4−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(5−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(6−ニト

ロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(7−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[1−(8−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRが2−ナフチル基または2−(置換ナフチル基)で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1−(2−ナフチル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−メチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−エチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−メトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−エトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−フルオロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−クロロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−ブロモナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(6−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−シアノナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(1−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(3−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(4−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(5−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタ

ノール、1−[2−(6−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(7−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−[2−(8−ニトロナフチル)]−2,2,2−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがヘテロ環で、Rが水素原子の化合物としては、具体的には例えば、1−(2−フルフリル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−フルフリル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−ピロール)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−ピロール)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−チエニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−チエニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−ピリジル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(3−ピリジル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−ピリジル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−イミダジル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−イミダジル)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(2−チアゾール)−2,2,2−トリフルオロエタノール、1−(4−チアゾール)−2,2,2−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがメチル基、エチル基または炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ブタモール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ペンタノール、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジメチル−2−ブタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ヘキサノール、1,1,1−トリフルオロ−2,4−ジメチル−2−ペンタノール、1,1,1−トリフルオロ−2,3,3−トリメチル−2−ブタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ヘプタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−オクタノール、2,2,2−トリフルオロ−1−シクロヘキシル−1−メチルエタノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ノナノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−デカノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ウンデカノール、1,1,1−トリフルオロ−2−メチル−2−ドデカノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがフェニル基または置換フェニル基で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−フェニル−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジエチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジエトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジ−te

rt−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジブロモフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジシアノフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,3−ジニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,4−ジニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,5−ジニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2,6−ジニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4−ジニトロフェニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3,5−ジニトロフェニル)−2−プロパノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRが1−ナフチル基または1−(置換ナフチル基)で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−(1−ナフチル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−ブロモナフチル)]−2

−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(2−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(3−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(4−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(5−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(6−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(7−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[1−(8−ニトロナフチル)]−2−プロパノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRが2−ナフチル基または2−(置換ナフチル基)で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−ナフチル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−メチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−エチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−n−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−n−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−メトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−エトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−フルオロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−クロロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−ブロモナフチル)]−2

−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−ブロモナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−シアノナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(1−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(3−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(4−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(5−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(6−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(7−ニトロナフチル)]−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−[2−(8−ニトロナフチル)]−2−プロパノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でRがヘテロ環で、Rがメチル基の化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−フルフリル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−フルフリル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−ピロール)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−ピロール)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−チエニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−チエニル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−ピリジル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(3−ピリジル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−ピリジル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−イミダジル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−イミダジル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(2−チアゾイル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(4−チアゾイル)−2−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−(5−チアゾイル)−2−プロパノール等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるトリフルオロメチル基含有化合物でR及びRが前記以外の化合物としては、具体的には例えば、2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジフェニルエタノール、2,2,2−トリフルオロ−1−(9−アントリル)エタノール、1,1,1−トリフルオロ−2,4−ジフェニル−3−ブテン−2−オールが挙げられる。
本発明の有機塩基とは、塩基として用いられる有機化合物の総称で、プロトンを受容するブレンステッド塩基を示し、窒素上に容易にプロトンを受容してアンモニウムなどのカチオン(共役酸)を形成する化合物である。
本発明の製造に適用可能な有機塩基としては、具体的には例えば、1,1,3,3−テトラメチルブチルイミノ−トリス(ジメチルアミノ)フォスフォラン(以下P-Octと略す)、tert−ブチルイミノ−トリス(ジメチルアミノ)フォスフォラン(以下P-Buと略す)、2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン(以下BEMPと略す)、tert−ブチルイミノ−トリス(ピロリジノ)フォスフォラン(以下BTPPと略す)、N'''−[N−エチル−P,P−ビス(ジメチルアミノ)フォスフィニミル]−N,N,N',N',N'',N''−ヘキサメチルフォスフォリミジクトリアミド(以下P−Etと略す)、1−tert−ブチル−4,4,4−トリス(ジメチルアミノ)−2,2−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−2λ,4λ−カテナジ(以下P-Buと略す)等が挙げられ、反応に具する一般式(1)で表されるカルボニル化合物に対して、1.0〜3.0モル量使用する。
本発明の製造に使用するトリフルオロメタンの使用量は、反応に具する一般式(1)で表されるカルボニル化合物に対して、1.0モル量〜10.0モル量である。
本発明の製造の適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤等が挙げられ、反応に具する一般式(1)で表されるカルボニル化合物に対して、2.0〜100重量倍量使用する。
本発明の製造の反応温度及び時間としては、0〜−80℃の温度範囲で1〜5時間である。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
実施例1 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールの調製
攪拌子を備えたシュレンク管に、2−ナフトアルデヒド(15.6mg,0.10mmol)のTHF(0.5ml)溶液を入れ、−30℃に冷却の後、これにP−tBu塩基(150μL,1.0Mヘキサン溶液,0.15mmol,1.5eq.)を添加した。次いでHCF(過剰)を1分間バブリンした後、同温度で2時間反応を行った。反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液を添加した。有機層を分離の後、水層をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1 vol/vol)で精製することにより、目的物の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノール(20.0mg,収率88%)を白色結晶として得た。
H−NMR(CDCl,300MHz)δ 2.76(brs,1H),5.19(q,J=6.6Hz,1H),7.51−7.59(m,3H),7.85−7.95(m,4H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−78.5(d,J=5.9Hz,3F)ppm。
MS(EI,m/z)226(M)。
実施例2 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールの調製
実施例と同じ反応装置を用い、THFをN,N−ジメチルホルムアミド(0.5ml)に替えた以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールを収率78%で得た。
実施例3 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールの調製
実施例と同じ反応装置を用い、THFをN,N−ジメチルホルムアミド(0.5ml)に替え、反応温度を−10℃とした以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールを収率31%で得た。
実施例4 2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールの調製
実施例と同じ反応装置を用い、THFをN,N−ジメチルホルムアミド(0.5ml)に替え、反応温度を−50℃とした以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物の2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)エタノールを収率60%で得た。
実施例5〜14
実施例1と同じ反応装置を用い、反応に用いる基質を表1に示した基質に替えた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、表1中に示した目的物を得た。結果を表1中に示した。
1) 実施例5の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.80(brs,1H),5.02(m,1H),7.40−7.48(m,5H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−78.9(d,J=5.9Hz,3F)ppm。
MS(EI,m/z)176(M)。
2) 実施例6の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.37(s,3H),2.54(brs,1H),4.98(m,1H),7.22(d,J=8.1Hz,2H),7.36(d,J=8.1Hz,2H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−78.9(d,J=6.6Hz,3F)ppm。
MS(EI,m/z)190(M)。
3) 実施例7の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.82(brs,1H),5.01(q,J=6.5Hz,1H),7.37−7.44(m,4H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−79.0(d,J=7.1Hz,3F)ppm。
MS(EI,m/z)210(M)。
4) 実施例8の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.73(brs,1H),5.05(q,J=6.6Hz,1H),7.36(d,J=8.1Hz,2H),7.55(d,J=8.4Hz,2H)ppm。
19F NMR(CDCl,282MHz)δ−79.0(d,J=6.8Hz,3F)ppm。
MS(EI,m/z)254 (M−1),254(M+1)。
5) 実施例9の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.90(brs,1H),5.19(q,J=6.4Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,2H),8.28(d,J=8.4Hz,2H)ppm。
19F NMR(CDCl,282MHz)δ−78.7(d,J=5.9Hz,3F)ppm。
6) 実施例10の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(9−アントリル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ3.10(brs,1H),6.62(q,J=7.9Hz,1H),7.44−7.57(m,4H),8.00(d,J=8.1Hz,2H),8.11(brs,1H),8.51(s,1H),8.94(brs,1H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−79.5(s,3F)ppm。
MS(EI,m/z)276(M)。
7) 実施例11の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1−(2−チエニル)エタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.86(brs,1H),5.29(m,1H),7.05(dd,J=4.2,4.3Hz,1H),7.21(d,J=3.6Hz,1H),7.40(d,J=4.8Hz,1H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−79.2(d,J=5.9Hz,3F)ppm。
8) 実施例12の生成物:1,1,1−トリフルオロ−2,4−ジフェニル−3−ブテン−2−オール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.75(s,1H),6.72(d,J=15.9Hz,1H),6.89(d,J=15.9Hz,1H),7.30−7.44(m,8H),7.65(d,J=6.3Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−79.0(s,3F)ppm。
9) 実施例13の生成物:2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジフェニルエタノール
H−NMR(CDCl,300MHz)δ2.93(s,1H),7.34−7.40(m,6H),7.48−7.50(m,4H)ppm。
19F−NMR(CDCl,282MHz)δ−74.8(s,3F)ppm。
本発明のトリフルオロメタンを用い、直接、求核的トリフルオロメチル基を導入する方法は、医農薬や電子材料分野において、トリフルオロメチル基を含有する各種化合物の合成方法として有用である。

Claims (2)

  1. 下記一般式(1)

    (式中、Rはメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル、ナフチル基、置換ナフチル基、エテニル基、2−フェニルエテニル基、9−アントリル基またはヘテロ環を示し、Rは水素原子、メチル基またはフェニル基を示す)
    で表されるカルボニル化合物を、エーテル系溶剤中、トリフルオロメタン及びフォスファゼン塩基反応させることを特徴とする下記一般式(2)

    (式中R及びRは前記に同じ)
    で表されるトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法。
  2. 前記フォスファゼン塩基が1−tert−ブチル−4,4,4−トリス(ジメチルアミノ)−2,2−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−2λ,4λ−カテナジであることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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