JP6878958B2 - 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 - Google Patents
電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6878958B2 JP6878958B2 JP2017036792A JP2017036792A JP6878958B2 JP 6878958 B2 JP6878958 B2 JP 6878958B2 JP 2017036792 A JP2017036792 A JP 2017036792A JP 2017036792 A JP2017036792 A JP 2017036792A JP 6878958 B2 JP6878958 B2 JP 6878958B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ionizing radiation
- weight
- parts
- film
- polymerizable organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 title claims description 127
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 85
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 67
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 claims description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 31
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 19
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 17
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 claims description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 15
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 15
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- -1 methacryloyl groups Chemical group 0.000 description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 6
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- CEJFYGPXPSZIID-UHFFFAOYSA-N chloromethylbenzene;2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical group ClCC1=CC=CC=C1.CN(C)CCOC(=O)C=C CEJFYGPXPSZIID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 201000003373 familial cold autoinflammatory syndrome 3 Diseases 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000009149 molecular binding Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000012985 polymerization agent Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
引張伸度=(L1−L0)/L0…(I)
ここで、L0:引っ張り前のフィルムの長さであり、L1:破断時のフィルムの長さである。
まず、電離放射線重合性組成物の塗液を調製する。電離放射線重合性樹脂と、電離放射線重合性有機モノマーと、粘土鉱物と、電離放射線重合開始剤と、溶媒とを含む電離放射線重合性組成物の塗液の組成は、電離放射線重合性組成物100重量部のうち、電離放射線重合性有機樹脂が0.25〜7重量部とし、電離放射線重合性有機モノマーが40〜50重量部とし、粘土鉱物が2〜4重量部とし、電離放射線重合開始剤が0.01〜1重量部とし、溶媒が40〜60重量部とすることが望まれる。電離放射線重合性樹脂は、0.25重量部未満ではフィルムの強度を向上させることができず、また7重量部を超えるとフィルムの脆性が高くなり、脆いフィルムとなる。また、電離放射線重合性有機モノマーは、40重量部未満では相対的に粘土鉱物の含有量が増加して3次元架橋構造が密になることで膨潤性が低くなり、また50重量部を超えるとフィルムの強度が低下する。粘土鉱物は、2重量部未満では三次元架橋密度の低下によりフィルム強度が低下し、4重量部を超えると塗液のチキソトロピー性が高くなり、塗工困難となる。電離放射線重合開始剤は、0.01重量部未満では開始剤が少なくフィルム形成が困難となり、1重量部を超えると重合開始剤の分解物によるフィルムからのアウトガスが発生し、臭気や面性悪化の要因となる。溶媒は、40重量部未満では塗液が高粘度化することで塗工困難となり、60重量部を超えると塗液の低粘度化により膜厚の不安定化や溶媒除去を行う乾燥工程への負荷が高くなる。
次に、塗液調整工程で調整した塗液を基材上に塗布する。塗布方法としては公知の方法を採用することができる。具体的には、バーコート法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、フローコーティング法、スプレーコーティング法、ロールコーティング法、グラビアロールコーティング法、エアドクターコーティング法、プレードコーティング法、ワイヤードクターコーティング法、ナイフコーティング法、リバースコーティング法、トランスファロールコーティング法、マイクログラビアコーティング法、キスコーティング法、キャストコーティング法、スロットオリフィスコーティング法、カレンダーコーティング法、ダイコーティング法等を利用することができる。
次に、基材上に塗布された塗液を熱処理により乾燥させて塗液内の溶媒を除去し、塗膜を形成する。熱処理は、適宜公知の乾燥手段を採用できる。例えば、乾燥手段として、加熱、送風、熱風などを利用することができる。
3次元架橋構造を有する硬化膜を得るために、熱処理工程の後に電離放射線照射工程を設ける。電離放射線照射工程は、塗膜に電離放射線を照射することにより、塗膜を硬化させる工程である。電離放射線を照射し、塗膜を硬化させることにより、脆性と靭性のバランスに優れた電離放射線硬化フィルムとすることができる。
最後に、電離放射線照射工程にて硬化させて形成した硬化膜を基材から剥離することにより、電離放射線硬化フィルムを得ることができる。
フィルムの引張特性は、以下の方法により調べた。先ず、基材を100mm×15mmの寸法に切り出して、短冊形状サンプルを得た。このサンプルについて、島津製作所社製小型卓上試験機EZ−L用いた測定を行った。ここでは、測定開始時のチャック間距離は50mmとし、引張速度は5mm/minとした。そして、引張伸度は、下記式(I)を用いて算出した。
引張伸度=(L1−L0)/L0…(I)
ここで、上記式(I)において、L0は引っ張り前のフィルムの長さを表し、L1は破断時のフィルムの長さを表している。
フィルムの水湿潤時における体積膨潤率及び重量膨潤率は、以下の方法により調べた。まず、基材から剥離した自立フィルムを10mm×10mmの寸法に切り出してサンプルを得た。このサンプルを純水に浸漬して十分に膨潤させ、フィルム表面に付着した余分な水分を除去した後、その寸法および重量を測定し、膨潤前後の寸法および重量変化を測定した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 6.28重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 40.60重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.10重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 4.84重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 41.92重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.22重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 3.33重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 43.32重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.33重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 1.89重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 44.66重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.44重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 0.35重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 46.08重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.54重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 0.25重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 46.18重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.55重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−7100(新中村化学工業社製) 6.28重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 40.60重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.10重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−7100(新中村化学工業社製) 3.33重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 43.32重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.33重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−7100(新中村化学工業社製) 0.25重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 46.18重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.55重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 8.82重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 38.22重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 2.94重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:UA−W2A(新中村化学工業社製) 0.11重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 46.31重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.56重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:ライトアクリレート3EG−A(共栄社化学社製) 3.33重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 43.32重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.33重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:ライトアクリレート9EG−A(共栄社化学社製) 3.33重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 43.32重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.33重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
化合物A及び塗液の混合比を以下のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして電離放射線硬化フィルムを作製した。
・化合物A:ライトアクリレート14EG−A(共栄社化学社製) 3.33重量部
・化合物B:HEAA(KJケミカルズ社製) 43.32重量部
・粘土鉱物:LAPONITE RDS(BYK社製) 3.33重量部
・光重合開始剤:Irgacure2959(BASF社製) 0.02重量部
・溶媒:純水 50.00重量部
Claims (5)
- 電離放射線重合性有機モノマーと、粘土鉱物と、電離放射線重合性有機樹脂と、電離放射線重合開始剤と、溶媒とを含んだ電離放射線重合性組成物であって、
前記電離放射線重合性有機モノマーが、(メタ)アクリルアミドであり、
前記電離放射線重合性有機樹脂が、ウレタン骨格と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを含み、
前記電離放射線重合性組成物100重量部のうち、前記電離放射線重合性有機モノマーが40〜50重量部であり、前記粘土鉱物が2〜4重量部であり、前記電離放射線重合性有機樹脂が0.25重量部以上7.00重量部以下であり、前記電離放射線重合開始剤が0.01〜1重量部であり、前記溶媒が40〜60重量部である、電離放射線重合性組成物。 - 電離放射線重合性有機モノマーと、粘土鉱物と、電離放射線重合性有機樹脂と、電離放射線重合開始剤と、溶媒とを含んだ電離放射線重合性組成物の塗液の硬化膜よりなる電離放射線硬化フィルムであって、
前記電離放射線重合性有機モノマーが、(メタ)アクリルアミドであり、
前記電離放射線重合性有機樹脂が、ウレタン骨格と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを含み、
前記電離放射線重合性組成物100重量部のうち、前記電離放射線重合性有機モノマーが40〜50重量部であり、前記粘土鉱物が2〜4重量部であり、前記電離放射線重合性有機樹脂が0.25重量部以上7.00重量部以下であり、前記電離放射線重合開始剤が0.01〜1重量部であり、前記溶媒が40〜60重量部である、電離放射線硬化フィルム。 - 前記電離放射線硬化フィルムの引張試験における最大応力が10N/mm2以上80N/mm2以下であり、前記電離放射線硬化フィルムの下記式(I)で示される引張伸度が100%以上800%以下である、請求項2に記載の電離放射線硬化フィルム。
引張伸度=(L1−L0)/L0…(I)
ここで、L0:引っ張り前のフィルムの長さであり、L1:破断時のフィルムの長さである。 - 前記電離放射線硬化フィルムが、水あるいはアルコールによって膨潤可能であり、
前記電離放射線硬化フィルムの体積膨潤率が100%以上700%以下であって、前記電離放射線硬化フィルムの重量膨潤率が100%以上1200%以下である、請求項2に記載の電離放射線硬化フィルム。 - 電離放射線硬化フィルムの製造方法であって、
電離放射線重合性有機モノマーと、粘土鉱物と、電離放射線重合性有機樹脂と、電離放射線重合開始剤と、溶媒とを含む電離放射線重合性組成物の塗液を調製する塗液調整工程と、
前記塗液を支持体上に塗布する塗布工程と、
前記支持体上に塗布した前記塗液を熱処理して塗膜を形成する熱処理工程と、
前記塗膜に電離放射線を照射して前記塗膜を硬化させて、前記支持体に支持された硬化膜を形成する電離放射線照射工程と、
前記硬化膜を前記支持体から剥離する剥離工程とを備え、
前記電離放射線重合性有機モノマーが、(メタ)アクリルアミドであり、
前記電離放射線重合性有機樹脂が、ウレタン骨格と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを含み、
前記電離放射線重合性組成物100重量部のうち、前記電離放射線重合性有機モノマーが40〜50重量部であり、前記粘土鉱物が2〜4重量部であり、前記電離放射線重合性有機樹脂が0.25重量部以上7.00重量部以下であり、前記電離放射線重合開始剤が0.01〜1重量部であり、前記溶媒が40〜60重量部であることを特徴とする、電離放射線硬化フィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017036792A JP6878958B2 (ja) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017036792A JP6878958B2 (ja) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018141091A JP2018141091A (ja) | 2018-09-13 |
JP6878958B2 true JP6878958B2 (ja) | 2021-06-02 |
Family
ID=63527675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017036792A Active JP6878958B2 (ja) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6878958B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3764424A4 (en) * | 2018-09-12 | 2021-05-19 | Lg Chem, Ltd. | SEPARATOR FOR ELECTROCHEMICAL DEVICE AND ITS MANUFACTURING PROCESS |
JP7238333B2 (ja) * | 2018-10-19 | 2023-03-14 | 凸版印刷株式会社 | レンズ形成フィルム |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04239514A (ja) * | 1991-01-22 | 1992-08-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JPH1017763A (ja) * | 1996-07-03 | 1998-01-20 | Showa Denko Kk | 高分子固体電解質及びその用途 |
JP2010070752A (ja) * | 2008-08-19 | 2010-04-02 | Kawamura Inst Of Chem Res | 有機ポリマーゲル、及びその製造方法 |
JP6720476B2 (ja) * | 2014-10-16 | 2020-07-08 | 株式会社リコー | 立体造形用液体セット、立体造形物の製造方法、及び立体造形物 |
WO2016121587A1 (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | Kjケミカルズ株式会社 | 三次元造型サポート材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
-
2017
- 2017-02-28 JP JP2017036792A patent/JP6878958B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018141091A (ja) | 2018-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4154171B2 (ja) | 積層物を製造する方法 | |
WO2010058848A1 (ja) | グラフト重合方法およびその生成物 | |
EP2398522B1 (en) | Hydrophilic coating that reduces particle development on ester-linked poly(ester-block-amide) | |
TWI453471B (zh) | Polarizing plate and its manufacturing method | |
JP6878958B2 (ja) | 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 | |
TW200936726A (en) | Resin composition and film using it, and process for manufacturing film | |
JP2012518708A5 (ja) | ||
WO2020080113A1 (ja) | 積層体、積層体の製造方法および形状制御デバイス | |
JP2018035310A (ja) | 硬化性組成物およびこれを用いたバリア性フィルム | |
JP5704382B2 (ja) | ゲル、ゲル乾燥体およびそれらの製造方法 | |
JP5544719B2 (ja) | ゲルおよびその製造方法 | |
JP6600941B2 (ja) | 光硬化性樹脂成形体、これを用いた偏光板、および透過型液晶ディスプレイ | |
JP2019534530A5 (ja) | ||
KR101956445B1 (ko) | 세미 아이피엔 구조를 갖는 피부부착용 하이드로겔형 점착제 제조방법 및 이에 의해 제조된 점착제 | |
TWI453231B (zh) | Biodegradability of Small Molecules and Its Use | |
TW200408687A (en) | High performance adhesive | |
JP2636948B2 (ja) | 高硬度シリコーンゴムの製造方法 | |
JP2010163572A (ja) | 架橋ゴムの製造方法 | |
JP7555565B2 (ja) | フッ素樹脂改質剤、改質フッ素樹脂成形体及びその製造方法 | |
JP2009062401A (ja) | 紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物および成型用フィルム並びに成型体の製造方法 | |
JP2012072214A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びハードコートフィルム | |
JP6561446B2 (ja) | 光硬化性樹脂成形体の製造方法 | |
JP2697969B2 (ja) | 後架橋型光重合性組成物を用いた粘着テープもしくはシートの製造方法 | |
JP2005113080A (ja) | 多重架橋高分子ゲルおよびその製造方法 | |
JPH09165459A (ja) | 表面疎水性成形物の製造方法および表面疎水性成形物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201008 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6878958 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |