JP6866609B2 - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、成形品およびそれらの製造方法 - Google Patents
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前記ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法としては、特に限定されないが、例えば1)硫黄と炭酸ソーダの存在下でジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、2)極性溶媒中でスルフィド化剤等の存在下にジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、3)p−クロルチオフェノールを、必要ならばその他の共重合成分を加えて、自己縮合させる方法、等が挙げられる。これらの方法のなかでも、2)の方法が汎用的であり好ましい。反応の際に、重合度を調節するためにカルボン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩や、水酸化アルカリを添加しても良い。上記2)方法のなかでも、加熱した有機極性溶媒とジハロゲノ芳香族化合物とを含む混合物に含水スルフィド化剤を水が反応混合物から除去され得る速度で導入し、有機極性溶媒中でジハロゲノ芳香族化合物とスルフィド化剤とを、必要に応じてポリハロゲノ芳香族化合物と加え、反応させること、及び反応系内の水分量を該有機極性溶媒1モルに対して0.02〜0.5モルの範囲にコントロールすることによりポリアリーレンスルフィド樹脂を製造する方法(特開平07−228699号公報参照。)や、固形のアルカリ金属硫化物及び非プロトン性極性有機溶媒の存在下でジハロゲノ芳香族化合物と必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加え、アルカリ金属水硫化物及び有機酸アルカリ金属塩を、硫黄源1モルに対して0.01〜0.9モルの範囲の有機酸アルカリ金属塩および反応系内の水分量を非プロトン性極性有機溶媒1モルに対して0.02モル以下の範囲にコントロールしながら反応させる方法(WO2010/058713号パンフレット参照。)で得られるものが特に好ましい。ジハロゲノ芳香族化合物の具体的な例としては、p−ジハロベンゼン、m−ジハロベンゼン、o−ジハロベンゼン、2,5−ジハロトルエン、1,4−ジハロナフタレン、1−メトキシ−2,5−ジハロベンゼン、4,4’−ジハロビフェニル、3,5−ジハロ安息香酸、2,4−ジハロ安息香酸、2,5−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロアニソール、p,p’−ジハロジフェニルエーテル、4,4’−ジハロベンゾフェノン、4,4’−ジハロジフェニルスルホン、4,4’−ジハロジフェニルスルホキシド、4,4’−ジハロジフェニルスルフィド、及び、上記各化合物の芳香環に炭素原子数1〜18の範囲のアルキル基を有する化合物が挙げられ、ポリハロゲノ芳香族化合物としては1,2,3−トリハロベンゼン、1,2,4−トリハロベンゼン、1,3,5−トリハロベンゼン、1,2,3,5−テトラハロベンゼン、1,2,4,5−テトラハロベンゼン、1,4,6−トリハロナフタレンなどが挙げられる。また、上記各化合物中に含まれるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子であることが望ましい。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂は、原料のスルフィド化剤などに由来するナトリウム原子の含有量が650ppm以下の範囲であり、さらに500ppm以下の範囲であることが好ましく、特に250ppm以下の範囲であることが特に好ましい。一方、ナトリウム濃度の下限値は、検出限界以下まで低減させることが好ましいものの、過度な低減は生産性を低下させることがあるため40ppm以上の範囲であることが好ましく、さらに50ppm以上の範囲であることがより好ましく、さらに70ppm以上の範囲であることが特に好ましい。なお、ポリアリーレンスルフィド樹脂中に含まれるナトリウム原子含有量は、該樹脂を500℃で焼成し、次いで530℃で6時間焼成して得られた灰分を塩酸で溶解し、原子吸光光度計:AA−6300(島津製作所製)で測定した際のナトリウム原子の濃度(質量基準)を言うものとする。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂の溶融粘度は本発明の効果を損ねないものであれば特に制限されるものではないが、例えば、300℃で測定した溶融粘度(V6)が2〜1000〔Pa・s〕の範囲であることが好ましく、さらに流動性および機械的強度のバランスが良好となることから2〜500〔Pa・s〕の範囲がより好ましく、10〜200〔Pa・s〕の範囲であることが特に好ましい。本発明において、溶融粘度(V6)の測定は、ポリアリーレンスルフィド樹脂を島津製作所製フローテスター、CFT−500Dを用いて行い、300℃、荷重:1.96×106Pa、L/D=10(mm)/1(mm)にて、6分間保持した後に測定した値とする。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂は、窒素流通下、160℃で測定した化学発光強度の極大値が、該樹脂1gあたり5000〔カウント/秒〕以下の範囲であることが好ましく、さらに100〜3000〔カウント/秒〕の範囲であることがより好ましい。なお、化学発光強度の測定は化学発光測定装置を用いて行うことができる。ポリアリーレンスルフィド樹脂を加熱することで化学発光強度は徐々に上昇し、極大値を示した後徐々に減衰するのが一般的である。本発明では、測定開始から5分後までの間に極大値を示す加熱温度160℃における値を基準とした。本発明の効果を奏するメカニズムについてはいまだ解明できていないものの、当該範囲のポリアリーレンスルフィド樹脂を用いることで、有機カルボン酸のアルカリ土類金属塩の配合による、より優れた再結晶化温度(Tc2)の低温化を実現することができ好ましい。
本発明で用いるポリアリーレンスルフィド樹脂の融点(Tm)は、耐熱性や機械的強度に優れるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物となることから、280℃以上の範囲であることが好ましく、さらに280℃〜310℃の範囲にあることがより好ましい。また、前記ポリアリーレンスルフィド樹脂の再結晶化温度(Tc2)は、耐熱性や機械的強度に優れるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物となることから、270℃以下の範囲であることが好ましく、210〜270℃の範囲であることがより好ましく、さら、220〜260℃の範囲であることが特に好ましい。
・溶融粘度
実施例においてポリアリーレンスルフィド樹脂及びポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の300℃での溶融粘度(V6)は、島津製作所製フローテスター「CFT−500D」を用い、300℃、荷重:1.96×106Pa、L/D=10(mm)/1(mm)の条件にて、6分間保持した後に測定した。
ポリアリーレンスルフィド樹脂及びポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の融点(Tm)および再結晶化温度(Tc2)は、示差走査熱量計(Perkin Elmer社製「DSC8500」)を用いて測定した。
各合成例で製造したポリフェニレンスルフィド樹脂を500℃で焼成し、次いで530℃で6時間焼成して得られた灰分を塩酸で溶解し、原子吸光光度計:AA−6300(島津製作所製)で測定した。
化学発光測定装置(東北電子産業、形式名:ケミルミネッセンスアナライザーCLA−ID3)を用いて、各合成例で製造したポリフェニレンスルフィド樹脂(試料4g)を試料室に入れて、窒素流通下、加熱温度160℃で化学発光強度の計測を行い、計測開始から5分後までの間に観測される化学発光強度の極大値を測定値とした。なお、測定値は該樹脂1gあたり、1秒間に測定されるカウントとして表記した。
150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.81重量%Na2S)15.400kg(120モル)と、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)38.0kg(383モル)を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら216℃まで昇温して、水3.843kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(p−DCB)17.640kg(120モル)、トリクロロベンゼン(TCB)0.017kg(0.096モル)、及びNMP16.0kg(161モル)を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いて0.098MPa(ゲージ圧)に加圧して昇温を開始した。液温260℃まで4時間かけて昇温し、液温が260℃になった時点でオートクレーブ上部への散水を開始した。該温度で2時間保持して反応を行った。反応終了後冷却し、液温が150℃になった時点で、シュウ酸二水和物0.151kg(1.20モル)を加圧注入ポンプでオートクレーブ中に圧入し、次に150℃で30分間攪拌して酸処理した後、冷却した。該処理時のスラリーのpHは、8.9であった。
150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.81重量%Na2S)15.400kg(120モル)と、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)38.0kg(383モル)を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら216℃まで昇温して、水3.843kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(p−DCB)17.640kg(120モル)、及びNMP16.0kg(161モル)を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いて0.098MPa(ゲージ圧)に加圧して昇温を開始した。液温260℃まで4時間かけて昇温し、液温が260℃になった時点でオートクレーブ上部への散水を開始した。該温度で2時間保持して反応を行った。反応終了後冷却し、液温が150℃になった時点で、シュウ酸二水和物0.151kg(1.20モル)を加圧注入ポンプでオートクレーブ中に圧入し、次に150℃で30分間攪拌して酸処理した後、冷却した。該処理時のスラリーのpHは、8.9であった。
150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.81重量%Na2S)15.400kg(120モル)と、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)38.0kg(383モル)を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら216℃まで昇温して、水3.843kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(p−DCB)17.534kg(119モル)、トリクロロベンゼン(TCB)0.131kg(0.724モル)、及びNMP16.0kg(161モル)を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いて0.098MPa(ゲージ圧)に加圧して昇温を開始した。液温260℃まで4時間かけて昇温し、液温が260℃になった時点でオートクレーブ上部への散水を開始した。該温度で2時間保持して反応を行った。反応終了後冷却し、液温が150℃になった時点で、シュウ酸二水和物0.151kg(1.20モル)を加圧注入ポンプでオートクレーブ中に圧入し、次に150℃で30分間攪拌して酸処理した後、冷却した。該処理時のスラリーのpHは、8.9であった。
150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.81重量%Na2S)15.400kg(120モル)と、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)38.0kg(383モル)を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら216℃まで昇温して、水3.843kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(p−DCB)17.534kg(119モル)、トリクロロベンゼン(TCB)0.131kg(0.724モル)、及びNMP16.0kg(161モル)を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いて0.098MPa(ゲージ圧)に加圧して昇温を開始した。液温260℃まで4時間かけて昇温し、液温が260℃になった時点でオートクレーブ上部への散水を開始した。該温度で2時間保持して反応を行った。反応終了後冷却し、液温が150℃になった時点で、シュウ酸二水和物0.151kg(1.20モル)を加圧注入ポンプでオートクレーブ中に圧入し、次に150℃で30分間攪拌して酸処理した後、冷却した。該処理時のスラリーのpHは、8.9であった。
150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.81重量%Na2S)15.400kg(120モル)と、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)38.0kg(383モル)を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら216℃まで昇温して、水3.843kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(p−DCB)17.640kg(120モル)、及びNMP16.0kg(161モル)を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いて0.098MPa(ゲージ圧)に加圧して昇温を開始した。液温260℃まで4時間かけて昇温し、液温が260℃になった時点でオートクレーブ上部への散水を開始した。該温度で2時間保持して反応を行った。反応終了後冷却した。
撹拌機付きのステンレス製反応器1に48%水硫化ナトリウム水溶液1169kg(10kmol)、48%水酸化ナトリウム水溶液841kg(10.1kmol)、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略する場合もある)を1,983kg(20kmol)、50%酢酸ナトリウム水溶液322kg(1.96kmol)を仕込み、常圧で窒素を通じながら240℃まで3時間かけて徐々に加熱し、精留塔を介して水1200kgおよびNMP26kgを留出した。なお、この脱液操作の間に仕込んだイオウ成分1モル当たり0.02モルの硫化水素が系外に飛散した。
PPS−1を20g、酢酸カルシウムを0.2g秤量し、各材料をタンブラーで均一に混合した。その後、二軸押出機(DSM Explore社製「Compounder15」)に前記材料の混合物を投入し、設定温度320 ℃、回転数150rpm、滞留時間3分にて溶融混練を行った。
PPS−1の代わりにPPS−2を用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表2に示した。
PPS−1の代わりにPPS−3を用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表2に示した。
酢酸カルシウムの変わりに次亜りん酸カルシウムを用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表2に示した。
PPS−1の代わりにPPS−C1を用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表3に示した。
PPS−1の代わりにPPS−C2を用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表3に示した。
PPS−1の代わりにPPS−C3を用いたこと以外は実施例1と同様に実施した。その結果を表3に示した。
酢酸カルシウムの変わりにステアリン酸カルシウムを用いたこと以外は、比較例3と同様に実施した。その結果を表3に示した。
Claims (12)
- ナトリウム原子含有量が650ppm以下の範囲であるポリアリーレンスルフィド樹脂と、有機カルボン酸のアルカリ土類金属塩とを配合し、溶融混練することを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法であって、
前記有機カルボン酸は、炭素原子数1〜10の範囲を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基にカルボキシル基が結合したカルボン酸であること、を特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法。 - 前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、有機アミド系溶媒中でアルカリ金属硫化物とジハロ芳香族化合物とを重合反応させてポリアリーレンスルフィド樹脂を製造する工程(1)、重合反応により得られたポリアリーレンスルフィド樹脂を含むスラリーに酸又は水素塩を添加して酸処理する工程(2)、を経て得られたポリアリーレンスルフィド樹脂である請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリアリーレンスルフィド樹脂は、窒素流通下、160℃で測定した化学発光強度の極大値が、該樹脂1gあたり5000カウント/秒以下の範囲である、請求項1または2記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法。
- ナトリウム原子含有量が650ppm以下であるポリアリーレンスルフィド樹脂と、有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを必須成分として配合してなるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物であって、
前記有機カルボン酸は、炭素原子数1〜10の範囲を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基にカルボキシル基が結合したカルボン酸であること、を特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
。 - 前記ポリアリーレンスルフィド樹脂は、窒素流通下、160℃で測定した化学発光強度の極大値が、該樹脂1gあたり5000カウント/秒以下の範囲である、請求項4記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 融点(Tm)が270℃以上であり、かつ、再結晶化温度(Tc2)が160〜210℃の範囲である請求項4または5記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 請求項4〜6の何れか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を成形してなる成形品。
- 請求項4〜6の何れか一つに記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を金型内で成型する工程を有する成形品の製造方法であって、金型温度が40〜180℃の範囲であることを特徴とする成形品の製造方法。
- 前記金型温度が、40〜120℃の範囲であることを特徴とする請求項8記載の成形品の製造方法。
- ナトリウム原子含有量が650ppm以下であるポリアリーレンスルフィド樹脂と、有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを配合し、溶融混練することを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の再結晶化温度(Tc2)の低下方法であって、
前記有機カルボン酸は、炭素原子数1〜10の範囲を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基にカルボキシル基が結合したカルボン酸であること、を特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の再結晶化温度(Tc2)の低下方法。 - 前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、有機アミド系溶媒中でアルカリ金属硫化物とジハロ芳香族化合物とを重合反応させてポリアリーレンスルフィド樹脂を製造する工程(1)、重合反応後のポリアリーレンスルフィド樹脂のスラリーに酸又は水素塩を添加して酸処理する工程(2)、を経て得られたポリアリーレンスルフィド樹脂である請求項10記載の再結晶化温度(Tc2)の低下方法。
- 前記ポリアリーレンスルフィド樹脂は、窒素流通下、160℃で測定した化学発光強度の極大値が、該樹脂1gあたり5000カウント/秒以下の範囲である、請求項10または11記載の再結晶化温度(Tc2)の低下方法。
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