JP6865898B2 - シラン処理された表面を有する歯科用無機充填剤 - Google Patents
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Description
のものである。
のものである。
本明細書に記載されている少なくとも1つの(メタ)アクリル化シランで処理された表面を有する歯科用無機充填剤を含む硬化した歯科用組成物は、公知の硬化した歯科用組成物に匹敵する直径方向引張強度を呈し、同時に、有利にも、他の硬化した歯科用組成物と比較して、最大50%低い応力プロファイルを呈することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に開示の表面処理された歯科用無機充填剤は、特定の樹脂のための改善された湿潤特性及びペースト取り扱い特性を提供することができる。
本明細書で使用する場合、用語「有機基」は、本発明の目的のために、脂肪族基、環式基、又は脂肪族基と環式基との組み合わせ(例えば、アルカリール基とアラルキル基)として分類される炭化水素基を意味するために使用される。本発明の文脈において、本発明の化合物に好適な有機基は、無機粒子の表面処理に干渉しないものである。本発明の文脈において、用語「脂肪族基」は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の炭化水素基を意味する。この用語は、例えば、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基を包含するものとして使用される。用語「アルキル基」は、飽和の、直鎖状又は分枝状の、一価の炭化水素基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、アミル、ヘプチルなどを意味する。用語「アルケニル基」は、1つ以上のオレフィン性不飽和基(すなわち、炭素−炭素二重結合)を有する、不飽和の、直鎖状又は分枝状の、一価の炭化水素基、例えばビニル基を意味する。用語「アルキニル基」は、1つ以上の炭素−炭素三重結合を有する、不飽和の、直鎖状又は分枝状の、一価の炭化水素基を意味する。用語「環式基」は、脂環式基、芳香族基、又は複素環式基として分類される閉環炭化水素基を意味する。用語「脂環式基」は、脂肪族基の特性に似た特性を有する環式炭化水素基を意味する。用語「芳香族基」又は「アリール基」は、単核又は多核芳香族炭化水素基を意味する。用語「複素環式基」は、環内の1つ以上の原子が、炭素以外の元素(例えば、窒素、酸素、硫黄など)である閉環炭化水素を意味する。
RSiは、式−Si(Yp)(R6)3−p(式中、Yは、加水分解性基であり、R6は、一価のアルキル基又はアリール基(例えば、アルキル部分又はアリール部分)であり、pは、1、2、又は3である)のシラン含有基であり、各R1、R2、及びR3は、独立に、H、アルキル基(例えば、アルキル部分)、アリール基(例えば、アリール部分)、アルカリール基(例えば、アルカリール部分)、又はアラルキル基(例えば、アラルキル部分)であり、R4は、H、アルキル基(例えば、アルキル部分)、アリール基(例えば、アリール部分)、アルカリール基(例えば、アルカリール部分)、アラルキル基(例えば、アラルキル部分)、又は式−(CH2)m−(A)(式中、mは1〜6である)の基又は部分であり、nは、1〜6であり、qは、0又は1であり、tは、0又は1であり、Aは、式X1−C(O)−C(R7)=CH2(式中、X1は、−O、−S、又は−NR7であり、各R7は、独立に、H又はC1〜C4アルキル基若しくは部分である)の(メタ)アクリル基であり、R5は、H、アルキル基(例えば、アルキル部分)、シクロアルキル基(例えば、シクロアルキル部分)、アリール基(例えば、アリール部分)、アルカリール基(例えば、アルカリール部分)、アラルキル基(例えば、アラルキル部分)、式(RSi)−(CR1R2)n−(NH−C(O)−O−CH2−CH2)q−の基若しくは部分、式(RSi)−(CR1R2)n−NH−C(O)−N(R8)−(CH2)m−の基若しくは部分、式−(CH2)m−(A)の基若しくは部分、式−(CH2)m−N(R8)−C(O)−NH−(CH2−CH2−O)t−CR3R4−CH2−(A)の基若しくは部分、又は式−(CH2)m−N(R8)−C(O)−NH−R9の基若しくは部分であり、式中、各m及びnは、独立に、1〜6であり、qは、0又は1であり、tは0又は1であり、各R1、R2、R3、R4、RSi、及びAは、上に定義した通りであり、R8は、H、又は式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−(CH2−CH2−O)t−CR3R4−CH2−(A)の基若しくは部分、式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−(CR1R2)n−(RSi)の基、又は式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−R9の基であり、式中、各m及びnは、独立に、1〜6であり、tは、0又は1であり、各R1、R2、R3、R4、RSi、及びAは、上に定義した通りであり、R9は、アルキル基(例えば、アルキル部分)、アリール基(例えば、アリール部分)、アルカリール基(例えば、アルカリール部分)、又はアラルキル基(例えばアラルキル部分)であり、但し、R1、R2、R3、R4、及びR5のうちの少なくとも1つがHではないことを条件とする]
のものである。
のものである。
表面処理された歯科用無機充填剤のいくつかの実施形態では、歯科用無機充填剤は、非酸反応性充填剤である。
表面処理された歯科用無機充填剤のいくつかの実施形態では、無機充填剤は、非酸反応性充填剤であり得る。非酸反応性充填剤は、水の存在下でポリ酸と合わされた場合に、(i)グラスアイオノマーセメント反応において全く硬化しないか、又は(ii)硬化反応の遅延のみを示す、のいずれかの充填剤である。
表面処理された歯科用無機充填剤のいくつかの実施形態では、無機充填剤は、非凝結ナノサイズシリカ粒子を含むことができる。いくつかの実施形態では、非凝結ナノサイズシリカ粒子は、ヒュームドシリカ(すなわち、焼成シリカ)を実質的に含まない。但し、焼成充填剤(例えば、ヒュームドシリカ)は、任意の添加剤として、歯科用組成物に添加され得る。
およそ80nm厚のサンプルを、炭素安定化フォルムバール基板(Structure Probe,Inc.(West Chester,PA)の一部門であるSPI Supplies)付き200メッシュの銅グリッド上に配置する。透過型電子顕微鏡写真(TEM)を、JEOL 200CX(日本の東京都昭島市の日本電子株式会社が製造、JEOL USA,Inc.が販売)を用いて200Kvで撮る。約50〜100粒子の集団サイズを測定することができ、平均直径を求めることができる。
別の態様では、本開示は、無機充填剤を本明細書に記載されている式I又は式IIの少なくとも1種のシランと接触させることを含む、本明細書に開示されている表面処理された歯科用無機充填剤を調製する方法を提供する。
別の態様では、本開示は、本明細書に開示の表面処理された歯科用無機充填剤を含む硬化性歯科用組成物を提供する。いくつかの実施形態では、硬化性歯科用組成物は、少なくとも1種の重合性樹脂を更に含む。特定の実施形態では、少なくとも1種の重合性樹脂は、フリーラジカル重合性樹脂である。いくつかの実施形態では、硬化性歯科用組成物は、表面処理された及び/又は表面処理されていない追加の無機充填剤を更に含む。いくつかの実施形態では、硬化性歯科用組成物は、開始剤系を更に含む。特定の実施形態では、開始剤系は、光開始剤系、レドックス開始剤系、過酸化物熱活性化開始剤系、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
重合性樹脂は、フリーラジカル活性官能基を有する材料であり、1つ以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリゴマー、及びポリマーを含む。好適な材料は、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を含有し、付加重合を受けることが可能である。
フリーラジカル重合(硬化)の場合、開始系は、放射線、熱、又はレドックス/自動硬化化学反応を介して重合を開始させる系から選択され得る。
本明細書に開示される硬化性歯科用組成物は、香味剤、フッ化剤、緩衝剤、麻酔剤(numbing agent)、再石灰化剤、脱感作剤、着色剤、指示薬、粘度調整剤、界面活性剤、安定剤、防腐剤(例えば安息香酸)、又はこれらの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない当技術分野において公知の様々な添加剤を任意選択で含んでもよい。着色剤が存在すると、水性組成物により所望の口腔内表面全てがコーティングされたことを検出するのに役立つ場合がある。着色剤の色の濃さはまた、口腔内表面上のコーティングの均一性を検出するのに役立つ場合がある。
別の態様では、本開示は、本明細書に記載されている表面処理された歯科用無機充填剤を含む硬化性歯科用組成物を準備すること、及びこの歯科用組成物を硬化するのに有効な条件を提供すること、を含む、硬化した歯科用組成物を調製する方法を提供する。いくつかの実施形態では、歯科用組成物を硬化するのに有効な条件としては、加熱、照射、複数剤型硬化性歯科用組成物の剤を組み合わせること、真空処理(vacuum starvation)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるプロセスが挙げられる。
表面処理された無機充填剤、及びそれを作製する方法及び使用する方法を提供することができる様々な実施形態が開示される。
の少なくとも1種のシランで処理された表面を有する、表面処理された歯科用無機充填剤である。
の少なくとも1種のシランで処理された表面を有する、表面処理された歯科用無機充填剤である。
の少なくとも1種のシランと接触させることを含む、方法である。
の少なくとも1種のシランと接触させることを含む、方法である。
重合性樹脂のモノマー
「AFM−1」は、米国特許第9,056,043号(Jolyら)の第46欄58行目〜第47欄27行目(「AFM−1の調製」)に記載されている通りに調製することができる付加開裂モノマーであり、
「BisGMA」は、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビスフェノールAジグリシジルエーテルメタクリレートとも称される)を指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能であり、
「Procrylat K」は、2,2−ビス−4−(3−ヒドロキシ−プロポキシ−フェニル)プロパンジメタクリレート(CAS 27689−2−9)を指し、
「DDDMA」は、1,12−ドデカンジオールジメタクリレートを指し、Sartomer Co.,Inc.(Exton,PA)から商品名「SR−262」で入手可能であり、
「ERGP−IEM」は、2−プロペン酸,2−メチル−,1,1’−[1,3−フェニレンビス[オキシ−2,1−エタンジイルオキシ[1−(フェノキシメチル)−2,1−エタンジイル]オキシカルボニルイミノ−2,1−エタンジイル]]エステルを指し、これは、米国特許第8,710,113号(Eckertら)の第77欄33〜40行目(「ERGP−IEMの合成」)に記載されている通りに調製することができ、
「TEGDMA」は、トリエチレングリコールジメタクリレートを指し、Sartomer Co.,Inc.(Exton,PA)から入手可能であり、
「UDMA」は、Rohm America LLC(Piscataway,NJ)から商品名「ROHAMERE 6661−0」で入手可能なジウレタンジメタクリレートを指し、Dajac Laboratories(Trevose,PA)からも入手可能であり、
「BisEMA−6」は、エトキシル化(6)ビスフェノールAジメタクリレートを指し、
「PEG600 DM」は、ポリエチレングリコールジメタクリレート(600)を指し、
「S/Tシリカ/ジルコニアクラスター」は、シラン処理されたシリカ−ジルコニアナノクラスター充填剤を指し、これは、一般に、米国特許第6,730,156号(Windischら)の第25欄50〜63行目(調製実施例A)及び第25欄64行目〜第26欄40行目(調製実施例B)に記載されている通りに調製されるが、(トリフルオロ酢酸でpHを3〜3.3に調整するのではなく)NH4OH水溶液でpHをおよそ8.8に調整した(水ではなく)1−メトキシ−2−プロパノール中でシラン化を行うこと、及び(スプレー乾燥ではなく)ギャップ乾燥によってナノクラスター充填剤を得ることを含む、小規模な修正を伴う。
「S/T 20nmシリカ」は、およそ20ナノメートルの公称粒径を有するシラン処理されたシリカナノ粒子充填剤を指し、これは実質的に、米国特許第6,572,693号第21欄63〜67行目(「ナノサイズの粒子充填剤、タイプ#2」)に記載されている通りに調製し、
「S/Tナノジルコニア」は、シラン処理されたジルコニア充填剤を指し、これは実質的に、米国特許第8,647,510号(Kolbら)第36欄61行目〜第37欄16行目(実施例11A−IER)に記載されている通りに、ジルコニアゾルから調製した。ジルコニアゾルを、GF−31を含有する等重量の1−メトキシ−2−プロパノールに添加した(表面処理されるナノジルコニア1g当たり1.1mmolのGF−31)。混合物を、撹拌しながら3時間、およそ85℃に加熱した。混合物を35℃に冷却し、NH4OH水溶液でpHをおよそ9.5に調整し、混合物を、撹拌しながら4時間、およそ85℃に再加熱した。結果として得られた材料を、過剰量の水で洗浄し、ギャップ乾燥によって溶媒を除去することで、S/Tナノジルコニアを乾燥粉末として単離した。本明細書で使用する場合、「S/Tナノジルコニア」はまた、S/Tナノジルコニアを乾燥粉末の形態で単離することなく、樹脂(及びペースト)中に溶媒交換された、シラン処理されたジルコニア充填剤のことも指す(例えば、本明細書の実施例において更に詳述されるように、S/Tナノジルコニアゾルをメタクリレート含有樹脂に添加した後、減圧下で濃縮及び/又は加熱してゾルと関連する揮発性物質を除去することによる)。
「GF−31」は、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを指し、Wacker Chemie AG(Munich,Germany)から入手可能である。
「YbF3」は、フッ化イッテルビウムを指し、粒径がおよそ100〜105nmであり、屈折率が1.52であり、Sukgyung AT Co.Ltd.,(Korea)から入手可能であり、
「BHT」は、ブチル化ヒドロキシトルエン(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)を指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能であり、
「BZT」は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを指し、Ciba,Inc.(Tarrytown,NY)から「TINUVIN R 796」として入手可能であり、また、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)からも入手可能であり、
「CPQ」は、カンファーキノンを指し、
「DPIHFP」又は「DPIPF6」は、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを指し、Johnson Matthey,Alfa Aesar Division(Ward Hill,MA)から入手可能であり、
「EDMAB」は、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチルを指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能である。
3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン14.9884gを2−ヒドロキシプロピル2−(メタクリロイルオキシ)−エチルフタレート20.4350gと混合した。この混合物に、ジラウリン酸ジブチルスズ1滴を、撹拌しながら添加した。このサンプルを反応させたところ、発熱が認められた。
7−シクロヘキシル−3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルメタクリレート
3,3−ジメトキシ−8−オキソ−7−フェニル−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルメタクリレート
3,3−ジメトキシ−6−オキソ−5−フェニル−2−オキサ−5,7−ジアザ−3−シラノナン−9−イルメタクリレート
7−エチル−3,3−ジメトキシ−5−メチル−8−オキソ−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルメタクリレート
7−ブチル−3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルメタクリレート
4,4−ジエトキシ−10−オキソ−3−オキサ−9,11−ジアザ−4−シラトリデカン−13−イルメタクリレート
3,3−ジメトキシ−6,6−ジメチル−9−オキソ−2−オキサ−8,10−ジアザ−3−シラドデカン−12−イルメタクリレート
3,3−ジメトキシ−7−メチル−8−オキソ−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルメタクリレート
3,3−ジメトキシ−8−オキソ−7−フェニル−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルアクリレート
3,3−ジメトキシ−6,6−ジメチル−9−オキソ−2−オキサ−8,10−ジアザ−3−シラドデカン−12−イルアクリレート
7−エチル−3,3−ジメトキシ−5−メチル−8−オキソ−2−オキサ−7,9−ジアザ−3−シラウンデカン−11−イルアクリレート
4,9−ジオキソ−5−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)−3,5,8,10−テトラアザドデカン−1,12−ジイルビス(2−メチルアクリレート)
4,13−ジオキソ−5−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)−3,5,12,14−テトラアザヘキサデカン−1,16−ジイルビス(2−メチルアクリレート)
10−(tert−ブチル)−4,4−ジエトキシ−9−オキソ−3−オキサ−8,10−ジアザ−4−シラドデカン−12−イルメタクリレート
4,9−ジオキソ−5−(11−トリメトキシシリル)ウンデシル)−3,5,8,10−テトラアザドデカン−1,12−ジイルビス(2−メチルアクリレート)
11−ヒドロキシ−3,3−ジメトキシ−8−オキソ−7−フェニル−2,9−ジオキサ−7−アザ−3−シラドデカン−12−イルメタクリレート
2−ヒドロキシ−3−(フェニル(3−(トリメトキシシリル)プロピル)アミノ)プロピルメタクリレート
クラスターのそれぞれを、シラン調製実施例と、以下の方法によって反応させた。未処理シリカ/ジルコニアクラスター100g量を、酢酸エチル100gと様々なシラン調製実施例のそれぞれ10.5gとの混合物へと秤量した。この混合物を撹拌したら、30重量%NH4OH水溶液2gをスラリーに添加し、混合物を一晩反応させて、クラスター充填剤を表面改質した。クラスター充填剤を、続いて、溶媒オーブン中85〜90℃で1.5時間乾燥させた。クラスター充填剤は、それらの上に配置されたシラン調製実施例によって指定される。クラスター充填剤1=シラン調製実施例1で処理したクラスター、クラスター充填剤2=シラン調製実施例2で処理したクラスター、など。
別段の指定がない限り、全てのペーストをスピードミキサー(Flak Tek)を介して調製したことに留意されたい。
実施例ペースト1〜16、18〜34を、各事例において、クラスター充填剤(それぞれのシラン調製例で処理した)を変更することを除いて、実施例のペースト対照と同様に成分を混合して作製した。したがって、実施例ペースト1は、調製比較例シラン17で処理したクラスター充填剤17の代わりにシラン調製実施例1で処理したクラスター充填剤1を使用したことを除いて、実施例のペースト対照(上記)と同じ成分を同じ量で含有させた。同様に、実施例のペースト2は、シラン17で処理したクラスター充填剤17の代わりにシラン調製実施例2で処理したクラスター充填剤2を使用したことを除いて、実施例のペースト対照(上記)と同じ成分を同じ量で含有させた。シラン調製実施例17は実施例のペースト対照中で使用されるため、実施例のペースト17が存在しないことに留意されたい。
応力試験方法(CUSP歪み試験)
硬化プロセス中に発生する応力を測定するために、スロットを、矩形15×8×8mmのアルミニウムブロックに機械加工した。スロットは、長さ8mm、深さ4mm、及び幅2mmであり、縁から2mmのところに配置することで、試験される歯科用組成物を収容する幅2mmの空洞に隣接する幅2mmのアルミニウムCUSPを形成した。歯科用組成物を室温にて光硬化させる際のCUSP端の変位を測定するために、線形可変変位変換器(Model GT 1000、E309アナログ増幅器を併用、いずれもRDP Electronics(United Kingdom)製)を定置した。試験前に、アルミニウムブロックにおけるスロットを、Rocatec Plus Special Surface Coating Blasting Material(3M Oral Care)を使用して砂で磨き、RelyX Ceramic Primer(3M Oral Care(St.Paul,MN,USA))で処理し、最後に、市販の歯科用接着剤(3M Oral Careから入手可能なSCOTCHBOND Universal Adhesive)で処理した。実質的に同様に機械加工されたアルミニウムブロック及び試験装置は、米国特許第9,056,043号(Jolyら)の図1及び図2に描写されている。
直径方向引張強度を、以下の手順に従って測定した。未硬化の複合サンプルを、長さ約30mm、内径4mmであるガラス中へ注入した。これを約1/2完全に充填し、シリコーンゴムプラグで蓋をした。管を、およそ3kg/cm2の圧力で5分間、軸方向に圧縮した。依然として圧力下にある間、次いで、サンプルを、1000mW/cm2超の放射発散度を有する歯科用硬化光に曝露することによって、60秒間光硬化した。硬化するとき確実に等しい曝露になるように、管を回転させた。次いで、Buehler IsoMet 4000(Illinois Tool Works(Lake Bluff,Illinois,USA)鋸を用いて、管から約2mm厚のディスクを切断した。得られたディスクを、試験前に37℃の蒸留水中で約24時間貯蔵した。測定を、適切な材料試験フレーム(例えば、Instron 5966、Instron Corp.(Canton,MA))を用いて、1分当たり1mmのクロスヘッド速度で10キロニュートンロードセルを用いて実施した。直径方向引張強度は、Craig’s Restorative Dental Materials(Ronals L.Sakaguchi and John M.Powers.「Testing of Dental Materials and Biomechanics」Craig’s Restorative Dental Materials、第13版、Elsevier、2012、86頁に記載されている通りに計算した。結果をMPaで報告した。数(MPa)が大きいほど、強度が高いことを示す。
Claims (15)
- 式I:
各RSiは、独立に、式−Si(Yp)(R6)3−pのシラン含有基であり、
Yは、加水分解性基であり、
各R1、R2、及びR3は、独立に、H、アルキル基、アリール基、アルカリール基、及びアラルキル基から選択され、
各R4は、独立に、H、アルキル基、アリール基、アルカリール基、アラルキル基、及び式−(CH2)m−(A)の基から選択され、
各Aは、独立に、式X1−C(O)−C(R7)=CH2の(メタ)アクリル基であり、
X1は、−O、−S、又は−NR7であり、
R5は、H、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカリール基、アラルキル基、式(RSi)−(CR1R2)n−(NH−C(O)−O−CH2−CH2)q−の基、式(RSi)−(CR1R2)n−NH−C(O)−N(R8)−(CH2)m−の基、式−(CH2)m−(A)の基、式−(CH2)m−N(R8)−C(O)−NH−(CH2−CH2−O)t−CR3R4−CH2−(A)の基、又は式−(CH2)m−N(R8)−C(O)−NH−R9の基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
各R7は、独立に、H、又はC1〜C4アルキル基であり、
R8は、H、又は式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−(CH2−CH2−O)t−CR3R4−CH2−(A)の基、式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−(CR1R2)n−(RSi)の基、又は式−(CH2)m−NH−C(O)−NH−R9の基であり、
各R9は、独立に、アルキル基、アリール基、アルカリール基、及びアラルキル基から選択され、
各mは、独立に、1〜6から選択される数であり、
各nは、独立に、1〜6から選択される数であり、
pは、1、2及び3から選択される数であり、
各qは、独立に、0又は1であり、及び
各tは、独立に、0又は1であり、
但し、式Iに示したR1、R2、R3、R4、及びR5のうちの少なくとも1つがHではないことを条件とする]
で表される少なくとも1種のシランで処理された表面を有する歯科用無機充填剤を含む、表面処理された歯科用無機充填剤。 - 式II:
RSiは、式−Si(Yp)(R6)3−pのシラン含有基であり、
Yは、加水分解性基であり、
R1、R2、及びR3は、独立に、H、アルキル基、アリール基、アルカリール基、及びアラルキル基から選択され、
R4は、H、アルキル基、アリール基、アルカリール基、アラルキル基、又は−CH2−O−C(O)−Phであり、
前記アルキル基、アリール基、アルカリール基、又はアラルキル基は、カテナリー酸素原子、−O−C(O)−基、及び−C(O)−O−基から選択される1個以上で、任意に置換されていてもよく、
Lは、二価のアルキレン基、二価のアリーレン基、二価のアルカリーレン基、二価のアラルキレン基、又は
前記二価のアルキレン基、二価のアリーレン基、二価のアルカリーレン基、又は二価のアラルキレン基は、カテナリー酸素原子、−O−C(O)−基、及び−C(O)−O−基から選択される1個以上で任意に置換されていてもよく、
Aは、式X1−C(O)−C(R7)=CH2の(メタ)アクリル基であり、
X1は、−O、−S、又は−NR7であり、
R6は、一価のアルキル又はアリール基であり、
各R7は、独立に、H、又はC1〜C4アルキル基であり、
nは、1〜6から選択される数であり、
qは、0又は1であり、
pは、1、2及び3から選択される数であり、
但し、式IIに示したR1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがHではないことを条件とする]
で表される少なくとも1種のシランで処理された表面を有する歯科用無機充填剤を含む、表面処理された歯科用無機充填剤。 - 各R1、R2、及びR3が、独立に、H又はCH3である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。
- R4が、H、CH3、又は式−(CH2)m−(A)(式中、mは1である)の基である、請求項1、2又は4のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。
- Aが、−O−C(O)−CH=CH2又は−O−C(O)−C(CH3)=CH2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。
- R9が、フェニル基である、請求項1〜2及び4〜7のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。
- RSiが、−Si(OCH3)3又は−Si(OCH2CH3)3である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。
- 前記歯科用無機充填剤が、非酸反応性充填剤であり、ナノ粒子及び/又はナノ粒子のクラスター、金属酸化物粒子、シリカ粒子、ジルコニア粒子、アルミノシリケートガラス、ドープアルミノシリケートガラス、及びこれらの組み合わせを含み、
前記粒子が、5ナノメートル〜20ミクロンの平均粒径を有し、
前記粒子の前記少なくとも1種のシランによる表面被覆率が少なくとも25%である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の表面処理された無機充填剤と、少なくとも1種の重合性樹脂とを含む、硬化性歯科用組成物。
- 表面処理された歯科用無機充填剤を調製する方法であって、歯科用無機充填剤を、請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも一種のシランと、前記表面処理された歯科用無機充填剤を形成するのに有効な条件下で接触させることを含む、方法。
- 硬化した形態の、請求項11に記載の硬化性歯科用組成物を含む、硬化した歯科用組成物。
- 硬化した歯科用組成物を調製する方法であって、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の表面処理された歯科用無機充填剤を、重合性樹脂と、前記硬化性歯科用組成物を形成するのに有効な条件下で接触させることを含む、方法(ヒトに対する医療行為を除く)。
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