JP6599346B2 - 歯科用組成物及びその使用 - Google Patents
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Description
−重合性モノマー(1)、
−反応開始剤成分、
−約20重量%超の量のフィラー成分(重量%は、組成物の全重量に対する)を含み、
前記重合性モノマー(1)が、
−正確に2つの(メタ)アクリレート反応性部分を有し、
−前記(メタ)アクリレート反応性部分間の結合として非対称骨格を有し、
−前記2つの(メタ)アクリレート反応性部分が、アルキルエステルとして非対称モノマー骨格に結合しており、
−前記非対称骨格が、典型的に、正確に1つのフェノール型の芳香族部分を含む、ことを特徴とし、
前記重合性モノマー(1)が、
−炭素、水素、及び酸素以外の原子、
−フェノール型の芳香族部分以外の芳香族部分、
−ビスフェノール部分、を含有しない、特許請求の範囲に記載の歯科用組成物を特徴とする。
「歯科用組成物」又は「歯科使用のための組成物」又は「歯科分野で使用するための組成物」は、歯科分野で使用することができ、また使用される任意の組成物である。これに関して、該組成物は、患者の健康にとって有害であってはならず、したがって、組成物から出て移行し得る有害成分及び毒性成分を含まない。歯科用組成物の例としては、永続的及び一時的クラウン及びブリッジ材料、人工クラウン、前歯又は臼歯用充填材、歯科用ミルブランク、及び歯列矯正装置が挙げられる。
本明細書に記載する組成物は、様々な特性に関して優れていることが見出されている。
本明細書に記載する非対称(すなわち、対称ではない)重合性モノマーを含む固化した歯科用組成物は、特に、圧縮強度に関して改善された物性を示す。
−粘度:ペーストである、例えば、100 1/sの剪断速度で、23℃にて測定したとき、約0.5〜約200Pa・s又は約1〜約100Pa・sの粘度を有する、
−水と接触した場合のpH値:中性(例えば、約6〜約8)又は酸性(例えば、約2〜約5)、
−放射線又はレドックス硬化性、
−保存安定性、
−1又は2成分系として提供される。
−3mm×3mm×5mmの寸法を有する試料を用いて、ISO 4049に従って求めた歯科用製剤の圧縮強度(CS 1):少なくとも約430MPa又は少なくとも約445又は少なくとも約460MPa、
−直径4mm及び高さ8mmの円筒形試料を用いて、DIN 53454(ISO 9917 2001)に従って求めた歯科用製剤の圧縮強度(CS 2):少なくとも約280MPa又は少なくとも約300又は少なくとも約320MPa。
−正確に2つの(メタ)アクリレート反応性部分を有する、
−該(メタ)アクリレート反応性部分間の結合として非対称骨格を有する、
−該2つの(メタ)アクリレート反応性部分が、アルキルエステルとして非対称モノマー骨格に結合している、
−該非対称骨格が、正確に1つのフェノール型の芳香族部分を含む、
−好ましくは、反応性基間の結合の一部ではないが、反応性基間のこの結合に結合している非対称モノマー骨格内に1つ以下の更なる芳香族部分を含有する、
−好ましくは、アルキルエステルとして該非対称モノマー骨格に常に結合している、正確に2つの(メタ)アクリレート反応性基を有する、
上記重合性モノマー(1)は、
−炭素、水素、及び酸素以外の原子、
−フェノール型の芳香族部分以外の芳香族部分、
−ビスフェノール部分、
−任意で、エーテル及びエステル以外の酸素系結合を、含有しない。
−約300〜約600の分子量を有し、
−室温(例えば、23℃)で凝固しない、すなわち、液体である。
Bは、以下の部分から選択され:
*−(CH2)b−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、
B’は、常に、アルキルエステルとして上記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b’=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
Xは、H、メチル、エチル、ヘキシル、tert−ブチルから選択され、
「*」は、その部分がモノマーの別の部分に結合する、該モノマーの部分の部位を表す)。
Bは、以下の部分から選択され:
*−(CH2)b−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、
b=2〜6であり、
B’は、以下の部分から選択され:
*−(CH2)b−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、*−(CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2)−*、
Bは、以下から選択され:
*−(CH2)b−*、*−(CH2−CH2−O−CH2−CH2)−*、
b=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
「*」は、その部分がモノマーの別の部分に結合する、該モノマーの部分の部位を表す)。
−下限:少なくとも約1重量%、又は少なくとも約5重量%、又は少なくとも約10重量%、
−上限:約75重量%以下、又は約70重量%以下、又は約65重量%以下、
−範囲:約1〜約75重量%、又は約5〜約70重量%、又は約10〜約65重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
An−B−Cm
(式中、Aは、(メタ)アクリル部分等のエチレン性不飽和基であり、
Bは、(i)任意で他の官能基(例えば、ハロゲン化物(Cl、Br、Iを含む)、OH、又はこれらの混合物)で置換されている直鎖又は分枝状C1〜C12アルキル、(ii)任意で他の官能基(例えば、ハロゲン化物、OH、又はこれらの混合物)で置換されているC6〜C12アリール、(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル、及び/又はスルホニル結合によって互いに結合している4〜20個の炭素原子を有する有機基、等のスペーサー基であり、
Cは、酸性基であり、
m、nは、独立して、1、2、3、4、5、又は6から選択され、
上記酸性基は、−COOH若しくは−CO−O−CO−等の1つ以上のカルボン酸残基、−O−P(O)(OH)OH等のリン酸残基、C−P(O)(OH)(OH)等のホスホン酸残基、−SO3H等のスルホン酸残基、又は−SO2H等のスルフィン酸残基を含む)。
−下限:少なくとも約0重量%、又は少なくとも約0.1重量%、又は少なくとも約1重量%、
−上限:約60重量%以下、又は約50重量%以下、又は約40重量%以下、
−範囲:約0〜約60重量%、又は約0.1〜約50重量%、又は約1〜約40重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
An−B−Am
(式中、Aは、(メタ)アクリル部分等のエチレン性不飽和基であり、
Bは、(i)任意で他の官能基(例えば、ハロゲン化物(Cl、Br、Iを含む)、OH、又はこれらの混合物)で置換されている直鎖又は分枝状C1〜C12アルキル、(ii)任意で他の官能基(例えば、ハロゲン化物、OH、又はこれらの混合物)で置換されているC6〜C12アリール、又は(iii)1つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル、及び/又はスルホニル結合によって互いに結合している4〜20個の炭素原子を有する有機基、から選択され、
m、nは、独立して、0、1、2、3、4、5、又は6から選択されるが、ただし、n+mは、0超である、すなわち、少なくとも1つのA基が存在する)。
Aは、少なくとも1つの単位を含む結合元素であり、
S1は、互いに結合している少なくとも4つの単位を含むスペーサー基であり、
S2は、互いに結合している少なくとも4つの単位を含むスペーサー基であり、
A、S1、及びS2の単位は、独立して、CH3−、−CH2−、−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−CR1=、
R1及びR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又は置換アリールから選択され、これら単位は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、エステル基、ウレタン基、又はアミド基等の直鎖状、分枝状、又は環状構造を形成することができ、
Uは、スペーサー基S1とS2とを結合するウレタン基、尿素基、又はアミド基であり、
MAは、アクリレート基又はメタクリレート基であり、
nは、3〜6である)。
−下限:少なくとも約0重量%、又は少なくとも約1重量%、又は少なくとも約5重量%、
−上限:約70重量%以下、又は約60重量%以下、又は約50重量%以下、
−範囲:約0〜約70重量%、又は約1〜約60重量%、又は約5〜約50重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
(R9)2−P(=O)−C(=O)−R10
(式中、各R9は、個々に、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びアラルキル等のヒドロカルビル基であり得、そのいずれかがハロ−、アルキル−、若しくはアルコキシ基で置換されていてもよいか、又は2つのR9基が結合してリン原子と共に環を形成することができ、R10は、ヒドロカルビル基、S−、O−、若しくはN−含有5若しくは6員複素環基、又は−Z−C(=O)−P(=O)−(R9)2基(式中、Zは、2〜6個の炭素原子を有するアルキレン又はフェニレン等の二価のヒドロカルビル基を表す)である)。
−下限:少なくとも約0.1重量%、又は少なくとも約0.2重量%、又は少なくとも約0.3重量%、
−上限:約10重量%以下、又は約8重量%以下、又は約6重量%以下、
−範囲:約0.1〜約10重量%、又は約0.2〜約8重量%、又は約0.3〜約6重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
厚さ約80nmのサンプルを、炭素安定化フォルムバール基材(SPI Supplies−Structure Probe,Inc.の一部門(West Chester,PA))を備える200メッシュの銅グリッド上に配置する。200KvでJEOL 200CX(JEOL,Ltd.(Akishima,Japan)及びJEOL USA,Inc.により販売)を使用して透過型電子顕微鏡写真(TEM)を撮影する。約50〜100個の粒子の集団サイズを測定することができ、平均直径を判定する。
−下限:少なくとも約20重量%、又は少なくとも約30重量%、又は少なくとも約40重量%、
−上限:約95重量%以下、又は約90重量%以下、又は約85重量%以下、
−範囲:約20〜約95重量%、又は約30〜約90重量%、又は約40〜約85重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
−x線可視粒子、
−顔料、
−光脱色性着色剤、
−フッ化物離型剤、
−安定剤、
−凝固遅延剤、
及びこれらの混合物。
−下限:少なくとも約0重量%、又は少なくとも約0.1重量%、又は少なくとも約1重量%、
−上限:約10重量%以下、又は約8重量%以下、又は約5重量%以下、
−範囲:約0〜約10重量%、又は約0.1〜約8重量%、又は約1〜約5重量%、
重量%は、組成物全体の量に対する。
−重合性モノマー(1):約1〜約75重量%、又は約5〜約70重量%、又は約10〜約65重量%、
−重合性モノマー(2):約0〜約60重量%、又は約0.1〜約50重量%、又は約1〜約40重量%、
−重合性モノマー(3):0〜約70重量%、又は約1〜約60重量%、又は約5〜約50重量%、
−反応開始剤:約0.1〜約10重量%、又は約0.2〜約8重量%、又は約0.3〜約6重量%、
−フィラー:約20〜約95重量%、又は約30〜約90重量%、又は約40〜約85重量%、
−添加剤:0〜約10重量%、又は約0.1〜約8重量%、又は約1〜約5重量%、
重量%は、組成物全体の重量に対する。
−それぞれの成分を提供し、
−該成分を混合する。
・組成物を提供する工程、
・硬質歯系組織、特にその表面と接触して該組成物を配置する工程、
・例えば、重合プロセスを開始させるのに十分な期間(例えば、約5〜約20秒間)、組成物に放射線(例えば、可視光)を照射することによって該組成物を硬化させる工程。
−本明細書に記載する歯科用組成物を提供する工程であって、該歯科用組成物が未硬化状態である、工程、
−該歯科用組成物を固化又は硬化させて、固化又は硬化した歯科用組成物を得る工程、
−任意で、該固化した歯科用組成物を保持装置に固定する工程、
を含み、該歯科用組成物が、歯科用ミルブランクの形状で提供される方法を目的とする。
−本明細書に記載する歯科用ミルブランクを提供する工程であって、該歯科用ミルブランクが、本明細書に記載する歯科用組成物を含み、該歯科用組成物が硬化状態である、工程、
−該歯科用ミルブランクを機械加工して歯科用修復材を得る工程であって、該歯科用修復材が、典型的に、歯科用クラウン、ブリッジ、アンレー、又はベニアの形状を有する工程、を含む方法を目的とする。
−約1〜約75重量%の量の、重合性モノマー(1)に関して本明細書において上記した式によって表される重合性モノマー(1)、
−放射線硬化反応開始剤又はレドックス硬化反応開始剤から選択される反応開始剤、
−約20〜約95重量%のシリカ又はシリカ/ジルコニアフィラー。
約5又は10又は20重量%超の量の、水若しくはアルコール(例えば、エタノール)又はこれらの組み合わせから選択される溶媒(重量%は、組成物全体の重量に対する)。
必要に応じて、圧縮強度1の測定は、3mm×3mm×5mmの寸法を有する試料を用いて、ISO 4049に従って実施することができる。圧縮強度1は、典型的に、MPaで与えられる。
必要に応じて、直径4mm及び高さ8mmの円筒形試料を用いて、DIN 53454(ISO 9917 2001)に従って実施することができる。圧縮強度2は、典型的に、MPaで与えられる。
用いた成分の名称及び/又は構造を表1に示す。
対応するジヒドロキシベンゼン又はヒドロキシアルキルフェノール及び対応するハロゲン化アルコールの水溶液に、アルカリ水酸化物(例えば、NaOH)又はアルカリ炭酸塩(例えば、Na2CO3)又はアンモニアの水溶液を還流させながら添加する。任意で、この合成は、保護ガス雰囲気(例えば、窒素)下で行ってもよい。
保護ガス雰囲気(例えば、窒素)下で、対応する既にアルコキシ化されているジヒドロキシベンゼンと対応するハロゲン化アルコールとの混合物に、KOtBuの例えば、THF又はtBuOH溶液を高温(例えば、80℃)でゆっくり添加する。高温で一晩撹拌した後、反応混合物を室温に冷却し、沈殿を濾過によって分離し、真空中で濾液から溶媒を除去する。任意で、一般手順Aに記載の通りの水性後処理を介してこの残渣を更に精製してもよい。
対応するヒドロキシアルキルフェノール及び炭酸エチレンのIPA又はtBuOH溶液に、固体アルカリ水酸化物(例えば、KOH)又はアルカリ炭酸塩(例えば、K2CO3)又はアルカリtert−ブトキシド(例えば、KOtBu)を添加し、反応混合物を一晩還流させながら撹拌する。任意で、この合成は、保護ガス雰囲気(例えば、窒素)下で行ってもよい。
溶媒型経路:対応するヒドロキシアルキルフェノール(例えば、チロソール)及びアルカリ水酸化物(例えば、NaOH)又はアルカリ炭酸塩(例えば、Na2CO3)又はアンモニアの水溶液に、還流させながらエポキシ(例えば、GP)を添加する。任意で、この合成は、保護ガス雰囲気(例えば、窒素)下で行ってもよい。任意で、この合成は、溶媒としてのIPA又はHOtBu、及び固体アルカリ水酸化物(例えば、KOH)又はアルカリ炭酸塩(例えば、K2CO3)又はアルカリtert−ブトキシド(例えば、KOtBu)を用いて行ってもよい。還流させながら一晩撹拌した後、反応混合物を室温に冷却し、反応混合物を抽出し、一般手順Aに記載の通り更に後処理する。
例えば、シクロヘキサン又はヘキサン/トルエン混合物又はシクロヘキサン/トルエン混合物中の対応するジオール前駆体に、BHT、HQME、任意でメチレンブルー、及び/又はHQ、触媒(例えば、MSA)、及び不飽和酸(例えば、MA)を添加する。還流させながら、ディーンスターク装置を用いて水を除去する。反応の完了後、粗反応混合物を4N NaOH溶液又は2N NaOH溶液で少なくとも2回抽出し、次いで、水で少なくとも1回洗浄し、次いで、無水Na2SO4で乾燥させる。濾過後、任意で塩基性アルミナを通して濾液を濾過する。100ppm〜300ppmのBHT及び100ppm〜300ppmのHQMEを濾液に添加する。次いで、空気を粗サンプルに吹込みながら、真空中で溶媒を取り除く。
市販のモノマー。
独国特許第19 21 869号の実施例11に従って合成。
一般手順Eに従って、118.6gのER、13.0gのMSA、及び150.3gのMAを反応させて、室温で容易に無色の固体に結晶化する黄色っぽい油状物として148.2gのER−MAを得た(m.p.>60℃)。
一般手順Eに従って、118.6gのEH、13.0gのMSA、及び150.3gのMAを反応させて、合成直後に無色の固体として118.3gのEH−MAを得た(m.p.>80℃)。
一般手順Aに従って、51.0gのレゾルシノール、47.7gのNaOH、及び138.5gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノールを200mLの水中で反応させて、104.1gのE4Rを得た。一般手順Eに従って、190.0gのE4R、12.3gのMSA、及び171.4gのMAを反応させて、238.9gのE4R−MAを得た。
一般手順Aに従って、51.0gのレゾルシノール、48.2gのNaOH、及び105.1gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて、102.7gのORを得た。一般手順Eに従って、180.0gのOR、13.1gのMSA、及び205.5gのMAを反応させて、室温で容易に無色の固体に結晶化する黄色っぽい油状物として288.3gのOR−MAを得た(m.p.>30℃)。
一般手順Aの後続反応パターンに従って、まず、50.0gのレゾルシノール、27.5gのNaOH、及び55.4gの2−クロロ−1−エタノールを、40℃の反応温度で155mLの水中にて一晩反応させ、次いで、44.4mLの水に溶解している75.0gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノール及び27.5gのNaOHを還流下で添加し、反応混合物を一晩還流させながら保持して、78.2gのEERを得た。一般手順Eに従って、74.0gのEER、5.20gのMSA、及び78.9gのMAを反応させて、105.5gのEER−MAを得た。
一般手順Bに従って、60.0gのエトキシ化レゾルシノール(ER)、31.5gの3−クロロ−1−プロパノール、及び165.4gの1.7MのTHF中KOtBu溶液を反応させて、63.5gのOERを得た。一般手順Eに従って、85.0gのOER、5.80gのMSA、及び85.7gのMAを反応させて、117.6gのOER−MAを得た。
一般手順Bに従って、20.0gのOR、8.53gの3−クロロ−1−プロパノール、及び88.4mLの1MのHOtBu中KOtBu溶液を反応させて、20.3gのOORを得た。一般手順Eに従って、17.0gのOOR、1.10gのMSA、及び15.4gのMAを反応させて、23.2gのOOR−MAを得た。
一般手順Aに従って、51.0gのレゾルシノール、47.7gのNaOH、69.2gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノール、及び51.5gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて、93.5gのOE2Rを得た。一般手順Eに従って、55.0gのOE2R、3.80gのMSA、及び55.4gのMAを反応させて、71.4gのOE2R−MAを得た。
一般手順Aに従って、51.0gのレゾルシノール、47.7gのNaOH、75.9gの6−クロロヘキサノール、及び51.5gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて115.2gのHORを得た。一般手順Eに従って、70.0gのHOR、4.67gのMSA、及び67.4gのMAを反応させて、101.7gのHOR−MAを得た。
一般手順Eに従って、43.7gのHOR、2.68gのMSA、及び35.2gのアクリル酸(AA)を反応させて、54.8gのHOR−Aを得た。
一般手順Aに従って、51.0gのレゾルシノール、47.7gのNaOH、68.2gの5−クロロペンタノール、及び51.5gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて、85.2gのPORを得た。一般手順Eに従って、81.9gのPOR、5.60gのMSA、及び83.2gのMAを反応させて、119.8gのPOR−MAを得た。
一般手順Aに従って、50.0gのカテコール、49.0gのNaOH、75.0gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノール、及び51.5gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて、67.7gのOE2Cを得た。一般手順Eに従って、65.0gのOE2C、4.40gのMSA、及び65.5gのMAを反応させて、88.3gのOE2C−MAを得た。
一般手順Aに従って、48.8gの1,3−ジヒドロキシ−4−エチルベンゼン、64.0のKOH、及び113.2gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノールを280mLの水中で反応させて、58.7gのE4REを得た。一般手順Eに従って、57.6gのE4RE、3.57gのMSA、及び47.3gのMAを反応させて、71.4gのE4RE−MAを得た。
一般手順Aに従って、68.6gの1,3−ジヒドロキシ−4−ヘキシルベンゼン、39.2のNaOH、及び113.2gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノールを275mLの水中で反応させて110.0gのE4RHを得た。一般手順Eに従って、107.0gのE4RH、6.20gのMSA、及び74.6gのMAを反応させて、108.2gのE4RH−MAを得た。
一般手順Aに従って、49.6gの4−エチルレゾルシノール、37.7gのNaOH、及び81.4gの3−クロロ−1−プロパノールを200mLの水中で反応させて、76.2gのOREを得た。一般手順Eに従って、72.4gのORE、5.00gのMSA、及び73.5gのMAを反応させて、107.4gのORE−MAを得た。
一般手順Aに従って、32.9gの4−ヘキシルレゾルシノール、17.8gのNaOH、及び37.7gの3−クロロ−1−プロパノールを130mLの水中で反応させて、39.8gのORHを得た。一般手順Eに従って、39.8gのORH、1.13gのMSA、及び33.1gのMAを反応させて、54.8gのORH−MAを得た。
一般手順Cに従って、30.0gの4−tert−ブチルカテコール、3.54gのKOH、及び47.7gの炭酸エチレンを40gのIPA中で反応させて、46.5gのEBCを得た。一般手順Eに従って、46.0gのEBC、2.89gのMSA、及び38.9gのMAを反応させて、65.8gのEBC−MAを得た。
一般手順Aの後続反応パターンに従って、まず、37.4gの4−tert−ブチルカテコール、13.5gのNaOH、及び27.1gの2−クロロ−1−エタノールを40 ℃の反応温度で128mLの水中にて一晩反応させ、次いで、22mLの水に溶解している36.4gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノール及び13.5gのNaOHを還流下で添加し、反応混合物を一晩還流させながら保持して、59.4gのEEBCを得た。一般手順Eに従って、59.4gのEEBC、3.77gのMSA、及び51.4gのMAを反応させて、71.8gのEEBC−MAを得た。
一般手順Aに従って、76.2gの4−tert−ブチルカテコール、47.7のNaOH、及び138.5gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノールを300mLの水中で反応させて124.9gのE4BCを得た。一般手順Eに従って、58.7gのE4BC、3.50gのMSA、及び44.3gのMAを反応させて、45.7gのE4BC−MAを得た。
一般手順Aに従って、77.0gの4−tertブチルカテコール、48.2のNaOH、及び105.1gの3−クロロ−1−プロパノールを300mLの水中で反応させて119.1gのOBCを得た。一般手順Eに従って、60.0gのOBC、3.91gのMSA、及び54.9gのMAを反応させて、81.0gのOBC−MAを得た。
一般手順Aに従って、69.6gの4−tertブチルカテコール、45.3gのNaOH、67.8gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノール、及び47.1gの3−クロロ−1−プロパノールを275mLの水中で反応させて、113.2gのOE2BCを得た。一般手順Eに従って、56.7gのOE2BC、3.50gのMSA、及び46.9gのMAを反応させて、67.3gのOE2BC−MAを得た。
一般手順D(無溶媒経路)に従って、50.0gの4−tert−ブチルカテコール、0.68gのTEA、及び85.5gのGMAを80℃の温度で反応させて、114.6gのBC−GMAを得た。
一般手順D(溶媒型経路)に従って、100.0gのチロソール、5.73gのNaOH、及び108.0gのGPを200mLの水中で反応させて、203.4gの粗PGTを得た。水から再結晶化させた後、188.9gの精製PGTを回収した。一般手順Eに従って、218.5gの精製PGT及び12.5gのMSAを、まず68.5gのMAと反応させ、次いで、82.0gのAAと反応させて295.2gのPGT−AMを得た。
一般手順Cに従って、100.0gのチロソール、7.02gのKOH、及び82.0gの炭酸エチレンを100gのIPA中で反応させて112.5gの粗ETを得た。水から再結晶化させた後、74.5gの精製ETを回収した。一般手順Eに従って、20.0gの精製ET、1.48gのMSA、及び23.6gのMAを反応させて、33.2gのET−MAを得た。
一般手順Aに従って、50.0gのチロソール、44.9のNaOH、及び136.6gの2−(2−クロロエトキシ)−エタノールを200mLの水中で反応させて、88.1gのE2Tを得た。一般手順Eに従って、60.0gのE2T、2.80gのMSA、及び22.8gのMAを反応させて、85.2gのE2T−MAを得た。
一般手順Aに従って、40.0gのチロソール、19.7のKOH、及び34.9gの3−クロロ−1−プロパノールを40gのIPA中で反応させて、49.7gのOTを得た。一般手順Eに従って、49.70gのOT、3.54gのMSA、及び54.4gのMAを反応させて、79.7gのOT−MAを得た。
一般手順D(溶媒型経路)に従って、51.0gのチロソール、10.9mLの1MのHOtBu中KOtBu溶液、及び46.8gのGMAを反応させて、37.2gの粗MGTを得た。分画し、次いで、トルエン/ヘキサン混合物、並びに純シクロヘキサン及び純ヘキサンを用いて有機−有機抽出して、不所望の非常に非極性の及び不所望の非常に極性の副生成物を除去した後、9.50gの精製MGT−MAを回収した。
合成した化合物の一部を(歯科用)組成物の作製に用いた。
磁気攪拌しながら光排除下で、50℃以下の温度(使用するモノマーの固有粘度に依存する)で反応開始剤系成分をモノマー中に溶解させた。
一般的手順Iに従って、反応開始剤系成分をモノマー中に溶解させた。光排除下でツーアームニーダーを使用して、反応開始剤系及びモノマーの混合物とフィラーとを部分的に混合した。歯科用組成物における所望の取り扱い特性に応じて、フィラーの量を手動により決定した。次に、歯科用組成物を800mWハロゲン硬化ライト(3M ESPE Elipar(商標)Trilight)を使用して光硬化し、上に列挙した対応する測定に従って試験した。それぞれの値を表2に示す。
合成した化合物の一部を(歯科用)組成物の作製に用いた。
光の排除下で、表3及び4に列挙する成分をスリーアーム研究室用ニーダーで混合した。残留凝集体を、セラミック製の3ロールミルで均質化した。
一般手順IIIに従って作製した表3及び4に列挙するペーストを、10:1SulzerMixpac(商標)カートリッジのそれぞれの区画に充填した。次いで、材料を、静的ミキサ(SulzerMixpac Company)を備えるGarant(商標)II 10:1カートリッジを用いてそれぞれの金属成形型に適用した。プラスチック箔(Hostaphan(商標)RN75)とプレキシガラスプレートとの間で、加圧下にて、23℃で1時間硬化させた。次いで、圧力、プレキシガラスプレート、及び箔を除去し、成形型内の試料を、脱塩水下で36℃にて23時間後硬化させた。測定直前に成形型を取り外した。硬化した試料を、上記対応する測定に従って試験した。それぞれの値を表5及び6に示す。
[項目1]
歯科用組成物であって、
−重合性モノマー(1)、
−反応開始剤成分、
−約20重量%超の量のフィラー成分(重量%は、前記組成物の全重量に対する)を含み、
前記重合性モノマー(1)が、式(I):
B−O−A−[−O−B’−] a は、反応性(メタ)アクリレート部分間の結合としての非対称モノマー骨格を表し、
a=0又は1であり、
Aは、以下から選択され:
Bは、以下から選択され:
* −(CH 2 ) b − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、
b=2〜6であり、
B’は、 * −(CH 2 ) b’ − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、
B’は、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b’=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
Xは、H、メチル、エチル、ヘキシル、tert−ブチルから選択され、
「 * 」は、その部分がモノマーの別の部分に結合する、モノマーの部分の部位を表す)を特徴とする、歯科用組成物。
[項目2]
前記重合性モノマー(1)が、式(Ia)又は式(Ib)のいずれか:
B−O−A−O−B’は、反応性(メタ)アクリレート部分間の結合としての非対称モノマー骨格であり、
Aは、以下から選択され:
Bは、以下から選択され:
* −(CH 2 ) b − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、
b=2〜6であり、
B’は、 * −(CH 2 ) b’ − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、
B’は、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b’=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
X=H、メチル、エチル、ヘキシル、tert−ブチルである)、
又は
B−O−Aは、反応性(メタ)アクリレート部分間の結合としての非対称モノマー骨格であり、
Aは、以下から選択され:
Bは、以下から選択され:
* −(CH 2 ) b − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、
b=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
「 * 」は、その部分がモノマーの別の部分に結合する、前記モノマーの部分の部位を表す)を特徴とする、項目1に記載の歯科用組成物。
[項目3]
以下の特徴のうちの少なくとも1つ又は全てを特徴とする、項目1又は2に記載の歯科用組成物:
−前記重合性モノマー(1)が、約300〜約600の分子量を有し、
−前記重合性モノマー(1)が、23℃で凝固しない。
[項目4]
前記重合性モノマー(1)が、以下のモノマーのうちの1つ及びこれらの混合物から選択される、項目1〜3のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
前記重合性モノマー(1)が、以下のモノマーのうちの1つ及びこれらの混合物から選択される、項目1〜4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
[項目6]
前記反応開始剤が、放射線硬化反応開始剤、レドックス硬化反応開始剤、熱硬化反応開始剤、及びこれらの混合物から選択される、項目1〜5のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
[項目7]
以下の量のそれぞれの成分を含む、項目1〜6のいずれか一項に記載の歯科用組成物:
−重合性モノマー(1):約1〜約75重量%、
−反応開始剤:約0.1〜約10重量%、
−フィラー:約20〜約90重量%。
[項目8]
ウレタン部分を含む重合性モノマー(2)を更に含む、項目1〜7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
[項目9]
約10重量%を超える量の溶媒を含まない、項目1〜8のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
[項目10]
前記接着剤組成物が、硬化前に以下の特徴のうちの少なくとも1つ又は全てを特徴とする、項目1〜9のいずれか一項に記載の歯科用組成物:
−粘度:100 1/sの剪断速度で23℃にて測定したとき、約0.5〜約200Pa・s、
−水と接触した場合のpH値:約1〜約9、
−放射線又はレドックス硬化性、
−保存安定性。
[項目11]
前記接着剤組成物が、硬化後に以下の特徴を特徴とする、項目1〜10のいずれか一項に記載の歯科用組成物:
−3mm×3mm×5mmの寸法を有する試料を用いて、ISO 4049に従って求めた圧縮強度:少なくとも約430MPa、
−直径4mm及び高さ8mmの円筒形試料を用いて、DIN 53454に従って求めた歯科用製剤の圧縮強度:少なくとも約280MPa。
[項目12]
以下を特徴とする、項目1〜11のいずれか一項に記載の歯科用組成物:
−約1〜約75重量%の量の、項目2〜5のいずれか一項に記載の式によって表される重合性モノマー(1)、
−放射線硬化性反応開始剤又はレドックス硬化性反応開始剤から選択される反応開始剤、
−約20〜約90重量%の量の、シリカ又はシリカ/ジルコニアフィラー及びこれらの混合物から選択されるフィラー。
[項目13]
1又は2成分系として提供される、項目1〜12のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
[項目14]
歯科用充填材、クラウン及びブリッジ材料、インレー、アンレー、ベニア、又は歯科用ミルブランクとしての又はこれらを作製するための、項目1〜13のいずれか一項に記載の歯科用組成物の使用。
[項目15]
ラピッドプロトタイピング技術を適用することによって、歯科用クラウン、ブリッジ、アンレー、又はインレー等の歯科用修復材を作製するための、項目1〜13のいずれか一項に記載の歯科用組成物の使用。
Claims (4)
- 歯科用組成物であって、
−重合性モノマー(1)、
−反応開始剤成分、
−約20重量%超の量のフィラー成分(重量%は、前記組成物の全重量に対する)を含み、
前記重合性モノマー(1)が、式(Ia)又は式(Ib)のいずれか:
(式中、
B−O−A−O−B’は、反応性(メタ)アクリレート部分間の結合としての非対称モノマー骨格であり、
Aは、以下から選択され:
Aは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてB及びB’に結合し、
Bは、以下から選択され:
* −(CH 2 ) b − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、 * −(CH 2 −CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 2 )− * 、
Bは、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b=2〜6であり、
B’は、 * −(CH 2 ) b’ − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、
から選択され、
B’は、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b’=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
X=H、メチル、エチル、ヘキシル、tert−ブチルである)、
又は
(式中、
B−O−Aは、反応性(メタ)アクリレート部分間の結合としての非対称モノマー骨格であり、
Aは、以下から選択され:
Aは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてBに結合し、また、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
Bは、以下から選択され:
* −(CH 2 ) b − * 、 * −(CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 )− * 、
Bは、常に、アルキルエステルとして前記(メタ)アクリレート反応性部分に結合し、
b=2〜6であり、
R=H、メチルであり、
「 * 」は、その部分がモノマーの別の部分に結合する、前記モノマーの部分の部位を表す)
を特徴とする、歯科用組成物。 - 以下の特徴のうちの少なくとも1つ又は全てを特徴とする、請求項1に記載の歯科用組成物:
−前記重合性モノマー(1)が、約300〜約600の分子量を有し、
−前記重合性モノマー(1)が、23℃で凝固しない。
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