JP6853826B2 - 非クロメート腐食防止ポリチオエーテルシーラント - Google Patents
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Description
<組成物>
<非クロメート腐食防止剤>
<チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー>
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (1)
式中、
各R1は、独立して、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から選択され、式中、各R3は、水素及びメチルから選択され;
各R2は、独立して、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され;
各Xは、独立して、O、S、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;及び
rは2〜10の整数である。
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
式中:
各R1は、独立して、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中:
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は、独立して水素又はメチルから選択され;及び
各Xは独立して−O−、−S−又は−NR−から選択され、式中Rは水素及びメチルから選択され;
各R2は、独立して、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、p、q、r、R3及びXはR1について定義したとおりであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中:
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオール基と反応性の末端基を含む基であり;及び
各−V’−は、−Vとチオールとの反応から誘導される。
HS−R1−SH (3)
式中:
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル及び−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
式中:
各R3は、独立して、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;及び
rは2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (4)
式中、式(4)中のR2は、C2−6n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基及び−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、式中、pは2〜6の範囲の整数であり、qは1〜5の整数であり、rは2〜10の整数である。式(4)のジビニルエーテルにおいて、R2は、C2−6n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−である。
B(−A−SH)z (5)
式中:(i)−A−は例えば式(1)の構造を含み、(ii)Bは多官能化剤のz価残基を示し;(iii)zは2.0より大きい平均値、2〜3の値、2〜4の値、3〜6の値を有し、又は3〜6の整数であることができる。
(a)式(3)のジチオール:
HS−R1−SH (3)
式中:
R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル及び−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され;式中:
各R3は、独立して、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;及び
rは2〜10の整数である;並びに
(b)式(4)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (4)
式中:
各R2は、独立して、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、p、q、r、R3及びXは、上記で定義したとおりであり;
pは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;及び
pは2〜6の整数である。
また、反応物は、(c)多官能性化合物、例えば多官能性化合物B(−V)zをさらに含むことができ、ここで、B、−V及びzは本明細書で定義されたとおりである。
<ポリエポキシド>
R4−R5−CH(−O−CH2−) (6)
式中、R4は、チオール基と反応性であるエポキシ基以外の基を含む。R4は、アルケニル基、又は電子求引基と共役するオレフィン、例えばアクリレート、メタクリレート、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルから誘導することができる。R5は、C2−10アルカンジイル基及びC2−10アルキレンオキシ基から選択することができる。
−CH2−CH(−O−CH2−) (7)
<アミン触媒>
<シーラント配合物>
<配合物(formulations)>
<使用>
[実施例1]
<クラスAシーラント>
[実施例2]
<クラスAシーラント>
[実施例3]
<クラスBシーラント>
[実施例4]
<クラスCシーラント>
[実施例5]
<クラスCシーラント>
本願の出願当初の特許請求の範囲に係る発明の内容は、以下の通りである。
[1] チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
ポリエポキシド硬化剤、及び
非クロメート腐食防止剤
を含む、組成物。
[2] ポリエポキシド硬化剤が、エポキシノボラック樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンエポキシ樹脂、又はそれらの組合せを含む、[1]に記載の組成物。
[3] 非クロメート腐食防止剤が、ホウ酸亜鉛、2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、オルトリン酸亜鉛、チタン酸ナトリウム、リン酸三カルシウム、又は上記のいずれかの組合せを含む、[1]に記載の組成物。
[4] 非クロメート腐食防止剤が、ホウ酸亜鉛、2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、オルトリン酸亜鉛、チタン酸ナトリウム、リン酸三カルシウムを含む、[1]に記載の組成物。
[5] 非クロメート腐食防止剤が、
2重量%〜6重量%のホウ酸亜鉛、
1重量%〜5重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
35重量%〜70重量%のオルトリン酸亜鉛、
20重量%〜50重量%のチタン酸ナトリウム、及び
3重量%〜8重量%のリン酸三カルシウム
を含み、
重量%は非クロメート腐食防止剤の総重量に基づく、[1]に記載の組成物。
[6] [1]に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、式(1):
−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−[−R 2 −O−] m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 ] n − (1)
[式中、
各R 1 は、独立して、C 2−10 n−アルカンジイル基、C 3−6 分枝状アルカンジイル基、C 6−8 シクロアルカンジイル基、C 6−10 アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(CHR 3 ) r −基から選択され、式中、各R 3 は、水素及びメチルから選択され、
各R 2 は、独立して、C 2−10 n−アルカンジイル基、C 3−6 分枝状アルカンジイル基、C 6−8 シクロアルカンジイル基、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、及び−[(−CH 2 −) p −X−] q −(CH 2 ) r −基から選択され、
各Xは、独立して、O、S、−NH−及び−N(−CH 3 )−から選択され、
mは0〜50の範囲であり、
nは1〜60の範囲の整数であり、
pは2〜6の範囲の整数であり、
qは1〜5の範囲の整数であり、及び
rは2〜10の範囲の整数である]
の構造を有する骨格を含む、上記組成物。
[7] [1]に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、式(2a)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(2b)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、又はそれらの組合せを含み、
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (2)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (2a)
[式中、
各R 1 は、独立して、C 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル及び−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R 3 は、独立して水素又はメチルから選択され、及び
各Xは独立して−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH 3 )−から選択され、
各R 2 は、独立して、C 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル及び−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、式中、p、q、r、R 3 及びXはR 1 について定義したとおりであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
Bはz価のビニル末端多官能化剤B(−V) z のコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり、
各Vは、末端ビニル基を含む基であり、及び
各−V’−は、−Vとチオールとの反応から誘導される]
である、上記組成物。
[8] [1]に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、
(a) 式(3)のジチオール:
HS−R 1 −SH (3)
[式中、
R 1 はC 2−6 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル及び−[−(CHR 3 ) p −X−] q −(CHR 3 ) r −から選択され、式中、
各R 3 は、独立して、水素及びメチルから選択され、
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH 3 )−から選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、及び
rは2〜10の整数である]
と、
(b) 式(4)のジビニルエーテル:
CH 2 =CH−O−[−R 2 −O−] m −CH=CH 2 (4)
[式中、
各R 2 は、独立して、C 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、式中、p、q、r、R 3 及びXは、R 1 について定義したとおりであり、
mは0〜50の整数であり、及び
nは1〜60の整数である]
とを含む反応物の反応生成物を含む、
上記組成物。
[9] [8]に記載の組成物であって、
反応物が、
(c)多官能性化合物B(−V) z
[式中、
Bは、z価のビニル末端多官能化剤B(−V) z のコアを表し、
zは3〜6の整数であり、及び
各−Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分である]
である、上記組成物。
[10] 組成物が、
30重量%〜65重量%のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
3重量%〜10重量%のポリエポキシド硬化剤、及び
重量%〜12重量%の非クロメート腐食防止剤
を含み、
重量%は組成物の総重量に基づく、[1]に記載の組成物。
[11] 非クロメート腐食防止剤が、
0.05重量%〜0.5重量%のホウ酸亜鉛、
0.05重量%〜0.4重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
1重量%〜6重量%のオルトリン酸亜鉛、
0.5重量%〜5重量%のチタン酸ナトリウム、及び
0.05重量%〜0.7重量%のリン酸三カルシウム
を含み、
重量%は組成物の総重量に基づく、[1]に記載の組成物。
[12] アミン触媒を含む、[1]に記載の組成物。
[13] アミン触媒が、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,4,6−トリ(ジメチルアミノメトール)フェノール、イミダゾール、又は上記のいずれかの組合せを含む、[12]に記載の組成物。
[14] 組成物がシーラントとして配合される、[1]に記載の組成物。
[15] [14]に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
[16] 部品をシールする方法であって、
[14]に記載の組成物を提供する工程、
[14]に記載の組成物を部品の少なくとも一部に適用する工程、及び
前記適用された組成物を硬化させてシールされた部分を提供する工程
を含む、上記方法。
[17] シーラント系であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、及び
非クロメート腐食防止剤の第1の部分
を含む第1のパート、並びに
ポリエポキシド、及び
非クロメート腐食防止剤の第2の部分
を含む第2のパート
を含む、シーラント系。
[18] 第1のパートが、
40重量%〜80重量%のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
1重量%〜7重量%のオルトリン酸亜鉛、
0.5重量%〜5重量%のチタン酸ナトリウム、及び
0.1重量%〜0.7重量%のリン酸三カルシウム
を含み、重量%は第1のパートの総重量に基づき、非クロメート腐食防止剤の第1の部分は、オルトリン酸亜鉛、チタン酸ナトリウム、及びリン酸三カルシウムを含み、並びに
第2のパートが、
30重量%〜60重量%のポリエポキシド、
0.5重量%〜3.5重量%のホウ酸亜鉛、及び
0.5重量%〜3重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸
を含み、重量%は第2のパートの総重量に基づき、非クロメート腐食防止剤の第2のパートは、ホウ酸亜鉛及び2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸を含む、
[17]に記載のシーラント組成物。
[19] [18]に記載のシーラント系の第1のパート及び第2のパートを組み合わせることによって形成された硬化性シーラント組成物。
[20] 非クロメート腐食防止剤であって、
2重量%〜6重量%のホウ酸亜鉛、
1重量%〜5重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
35重量%〜70重量%のオルトリン酸亜鉛、
20重量%〜50重量%のチタン酸ナトリウム、及び
3重量%〜8重量%のリン酸三カルシウム
を含み、
重量%は非クロメート腐食防止剤の総重量に基づく、非クロメート腐食防止剤。
Claims (29)
- チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
ポリエポキシド硬化剤、及び
非クロメート腐食防止剤
を含む、組成物であって、
非クロメート腐食防止剤が、
2重量%〜6重量%のホウ酸亜鉛、
1重量%〜5重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
35重量%〜70重量%のオルトリン酸亜鉛、
20重量%〜50重量%のチタン酸ナトリウム、及び
3重量%〜8重量%のリン酸三カルシウム
を含み、重量%は非クロメート腐食防止剤の総重量に基づく、上記組成物。 - ポリエポキシド硬化剤が、エポキシノボラック樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンエポキシ樹脂、又はそれらの組合せを含む、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、式(1):
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (1)
[式中、
各R1は、独立して、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から選択され、式中、各R3は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立して、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、
各Xは、独立して、O、S、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され、
mは0〜50の範囲であり、
nは1〜60の範囲の整数であり、
pは2〜6の範囲の整数であり、
qは1〜5の範囲の整数であり、及び
rは2〜10の範囲の整数である]
の構造を有する骨格を含む、上記組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、式(2a)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(2b)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、又はそれらの組合せを含み、
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
[式中、
各R1は、独立して、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は、独立して水素又はメチルから選択され、及び
各Xは独立して−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され、
各R2は、独立して、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、p、q、r、R3及びXはR1について定義したとおりであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、及び
各−V’−は、−Vとチオールとの反応から誘導される]
である、上記組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーが、
(a) 式(3)のジチオール:
HS−R1−SH (3)
[式中、
R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル及び−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され、式中、
各R3は、独立して、水素及びメチルから選択され、
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH3)−から選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、及び
rは2〜10の整数である]
と、
(b) 式(4)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (4)
[式中、
各R2は、独立して、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、p、q、r、R3及びXは、R1について定義したとおりであり、
mは0〜50の整数である]
とを含む反応物の反応生成物を含む、
上記組成物。 - 請求項5に記載の組成物であって、
反応物が、
(c)多官能性化合物B(−V)z
[式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、
zは3〜6の整数であり、及び
各−Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分である]
をさらに含む、上記組成物。 - 組成物が、
30重量%〜65重量%のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
3重量%〜10重量%のポリエポキシド硬化剤、及び
1重量%〜12重量%の非クロメート腐食防止剤
を含み、
重量%は組成物の総重量に基づく、請求項1に記載の組成物。 - チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、
ポリエポキシド硬化剤、及び
非クロメート腐食防止剤
を含む、組成物であって、
非クロメート腐食防止剤が、
0.05重量%〜0.5重量%のホウ酸亜鉛、
0.05重量%〜0.4重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
1重量%〜6重量%のオルトリン酸亜鉛、
0.5重量%〜5重量%のチタン酸ナトリウム、及び
0.05重量%〜0.7重量%のリン酸三カルシウム
を含み、
重量%は組成物の総重量に基づく、上記組成物。 - アミン触媒を含む、請求項1に記載の組成物。
- アミン触媒が、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、イミダゾール、又は上記のいずれかの組合せを含む、請求項9に記載の組成物。
- 組成物がシーラントとして配合される、請求項1に記載の組成物。
- 請求項11に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 部品をシールする方法であって、
請求項11に記載の組成物を提供する工程、
請求項11に記載の組成物を部品の少なくとも一部に適用する工程、及び
前記適用された組成物を硬化させてシールされた部分を提供する工程
を含む、上記方法。 - チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、及び
非クロメート腐食防止剤の第1の部分
を含む第1のパート、並びに
ポリエポキシド、及び
非クロメート腐食防止剤の第2の部分
を含む第2のパート
を含む、シーラント系であって、
第1の部分が、
1重量%〜7重量%のオルトリン酸亜鉛、
0.5重量%〜5重量%のチタン酸ナトリウム、及び
0.1重量%〜0.7重量%のリン酸三カルシウム
を含み、重量%は第1のパートの総重量に基づき、
第2の部分が、
0.5重量%〜3.5重量%のホウ酸亜鉛、及び
0.5重量%〜3重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
を含み、重量%は第2のパートの総重量に基づく、
シーラント系であり、
第1のパートが、40重量%〜80重量%のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーを含み、重量%は第1のパートの総重量に基づき、
第2のパートが、30重量%〜60重量%のポリエポキシドを含み、重量%は第2のパートの総重量に基づく、
上記シーラント系。 - 請求項14に記載のシーラント系の第1のパート及び第2のパートを組み合わせることによって形成された硬化性シーラント組成物。
- 2重量%〜6重量%のホウ酸亜鉛、
1重量%〜5重量%の2−ベンゾチアゾリルチオブタン二酸、
35重量%〜70重量%のオルトリン酸亜鉛、
20重量%〜50重量%のチタン酸ナトリウム、及び
3重量%〜8重量%のリン酸三カルシウム
を含み、
重量%は非クロメート腐食防止剤の総重量に基づく、非クロメート腐食防止剤。 - 請求項15に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項17に記載の硬化シーラントを含む部品。
- 請求項17に記載の硬化シーラントを含む航空宇宙機。
- 請求項16に記載の非クロメート腐食防止剤を含む組成物。
- 請求項20に記載の組成物から調製された硬化組成物。
- 請求項21に記載の硬化組成物を含む部品。
- 請求項21に記載の硬化組成物を含む航空宇宙機。
- 請求項1に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項24に記載の硬化シーラントを含む部品。
- 請求項24に記載の硬化シーラントを含む航空宇宙機。
- 請求項8に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項27に記載の硬化シーラントを含む部品。
- 請求項27に記載の硬化シーラントを含む航空宇宙機。
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