JP5107059B2 - 燃料耐性を示す組成物およびその組成物を製造する方法 - Google Patents
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Description
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレン、−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−、および−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、少なくとも1個の−CH2−基は、少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、別個に水素および−CH3から選択される;
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択され、
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィンである;
各R5は、別個に、C2〜10アルキレンおよびC2〜10アルキレンオキシから選択される;
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、アリル基およびビニル基から選択される;そして
nは、該ポリチオエーテル重合体の数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、2:1〜3:1の範囲である。
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレン、−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−、および−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、少なくとも1個の−CH2−基は、少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−、および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、水素および−CH3から選択される;
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィン;そして
各R5は、別個に、C2〜10アルキレン、およびC2〜10アルキレンオキシから選択される;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択され;
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、およびビニル基から選択される;
Bは、多官能化剤から誘導されたz価基である;
zは、3〜6の整数である;そして
nは、該ポリチオエーテル重合体の数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、約2:1〜3:1の範囲である。
AMS=Aerospace Material Specifications
ASTM=American Society for Testing and Materials
BSS=Boeing Specification Support Standard
%CF=凝集破壊パーセント
DABCO=1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
DBU=1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
DEG−DVE=ジエチレングリコールジビニルエーテル
DMDO=ジメルカプトジオキサオクタン
DMDS=ジメルカプトジエチルスルフィド
g=グラム
エポキシ/HS=エポキシ/メルカプタン比
JRF=ジェット参照燃料
ml=ミリリットル
MiI−C=Military Specification C
mmHg=水銀柱ミリメートル
pli=1線形インチあたりのポンド数(kg/cm)
psi=1平方インチあたりのポンド数
TAC=シアヌル酸トリアリル。
AMS 3265に従って、剥離強度を測定した。
コーティング系を有する試験パネルを、70℃で、最低30日間にわたって、スカイドロールジェット航空機燃料に浸漬することにより、スカイドロール溶媒耐性試験を実行した。コーティング系を有する試験パネルを取り除き、そして乾燥する。次いで、このコーティング系のペンシル強度を測定する。コーティング系は、そのペンシル強度が少なくとも「H」であるとき、スカイドロール溶媒耐性試験に合格する。
(ベース組成物)
5リットルの四口フラスコに、撹拌しながら、2,356.4g(12.83モル)のDMDOを充填し、続いて、403.56g(3.5モル)のAGEを充填した。その混合物を、70℃で、1時間加熱した。トリエチルアミン(0.69g、0.0068モル)を加え、この混合物を、70℃で、3.5時間加熱した。70℃で、2.5時間にわたって、116.35g(0.46モル)のTACおよび1,147.28g(7.25モル)のDEG−DVEの溶液を加えた。その混合物を、70℃で、さらに1時間撹拌した。1時間の間隔で、70℃の温度で、9部のVAZO67(0.33g、全仕込みの0.008%)を加えて、この反応を完結させた。この混合物を、70℃/0.5mmHgで、2時間脱気して、淡黄色で臭気の少ない液状ポリチオエーテルである重合体1を得、これは、室温で、160ポイズの粘度を示した。収量は、4.023Kg(100%)であった。このポリチオエーテル重合体は、4℃(39°F)の温度で、少なくとも365日間液状のままであった。
(比較例)
(ベース組成物)
1リットルの四口フラスコに、撹拌しながら、284.07g(1.56モル)のDMDOおよび60.13g(0.38モル)のDMDSを充填し、続いて、43.82g(0.38モル)のAGEを充填した。その混合物を、40分間撹拌した。トリエチルアミン(0.18g、0.0018モル)を加え、この混合物を、70℃で、2時間加熱した。次いで、70℃で、30分間にわたって、9.48g(0.038モル)のTACおよび204.94g(1.30モル)のDEG−DVEの溶液を加えた。次いで、その混合物を、70℃で、さらに30分間撹拌した。この反応混合物の温度を70℃で維持しながら、1時間間隔で、7部のフリーラジカル開始剤であるVAZO67(2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル))(これは、DuPontから市販されている)(0.145g、全仕込みの0.024%)を加えて、この反応を完結した。次いで、その反応混合物を、70℃/0.5mmHgで、2時間脱気して、淡黄色で臭気の少ない液状ポリチオエーテルである重合体2を得、これは、室温で、92ポイズの粘度を示した。反応収量は、602g(100%)であった。このポリチオエーテル重合体は、4℃(39°F)の温度で、56日間液状のままであった。
Claims (23)
- 以下を含有する、封止剤において使用するための硬化可能組成物:
式1の化合物
ここで、
Aは、式2(a)および式2(b)から選択されたセグメントから選択される:
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレンおよび−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −は、置換されていないか、または該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −中の少なくとも1個の−CH2−基が少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、水素および−CH3から選択される;
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択され、
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィンから選択される;
各R5は、別個に、C2〜10アルキレンおよびC2〜10アルキレンオキシから選択される;
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、およびビニル基から選択される;そして
nは、該ポリチオエーテルの数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、2:1〜3:1の範囲である、ポリチオエーテル;および
ダイマー酸ベースのポリエポキシ。 - 前記ダイマー酸ベースのポリエポキシが、ダイマー酸ベースのジエポキシドから選択される、請求項1に記載の硬化可能組成物。
- 前記ダイマー酸ベースのポリエポキシが、C10〜60脂肪酸モノマーから誘導される、請求項1に記載の硬化可能組成物。
- 前記ポリチオエーテルが、4℃またはそれ以下の温度で、液体である、請求項1に記載の硬化可能組成物。
- 以下を含有する、封止剤において使用するための硬化可能組成物:
式3の化合物:
zは、3〜6の整数である;
Bは、z価基である;
Aは、式2(a)および式2(b)から選択されたセグメントから選択される:
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレンおよび−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −は、置換されていないか、または該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −中の少なくとも1個の−CH2−基が少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−、および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、水素および−CH3から選択され、
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択される;
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィンから選択され;
各R5は、別個に、C2〜10アルキレン、およびC2〜10アルキレンオキシから選択され、
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、およびビニル基から選択される;そして
nは、該ポリチオエーテル重合体の数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、2:1〜3:1の範囲である、ポリチオエーテル;および
ダイマー酸ベースのポリエポキシ。 - 前記ポリチオエーテルが、4℃またはそれ以下の温度で、液体である、請求項5に記載の硬化可能組成物。
- 前記ポリチオエーテルが、平均官能性が2.05〜3の範囲である1個より多いポリチオエーテルを含む、請求項5に記載の硬化可能組成物。
- 以下を含有する、封止剤において使用するための硬化可能組成物:
以下のプロセス:
第一ポリチオールと、1個のエポキシ基およびエポキシ基以外の第二基を含む化合物とを反応させて第一プレポリマーを形成する工程であって、該第二基はチオール基と反応性であり、ここで、該ポリチオールは、該第二基と優先的に反応する、工程;
該第一プレポリマーおよび第二ポリチオールと該エポキシ基とを反応させて、第二プレポリマーを形成する工程;そして
該第二プレポリマーおよび第三ポリチオールとポリビニルエーテルとを反応させる工程、
により形成される、ポリチオエーテル;ならびに
ダイマー酸ベースのポリエポキシ。 - 前記第二および第三ポリチオールが、未反応第一ポリチオールを含む、請求項8に記載の硬化可能組成物。
- 前記第一ポリチオール、第二ポリチオールおよび第三ポリチオールが、同じポリチオールである、請求項8に記載の硬化可能組成物。
- 以下を含有する、封止剤において使用するための硬化可能組成物:
以下のプロセス:
第一ポリチオールと、1個のエポキシ基およびエポキシ基以外の第二基を含む化合物とを反応させて第一プレポリマーを形成する工程であって、該第二基はチオール基と反応性であり、ここで、該ポリチオールは、該第二基と優先的に反応する、工程;
該第一プレポリマーおよび第二ポリチオールと該エポキシ基とを反応させて、第二プレポリマーを形成する工程;そして
該第二プレポリマーおよび第三ポリチオールとポリビニルエーテルおよび多官能化剤とを反応させる工程、
により形成される、ポリチオエーテル;ならびに
ダイマー酸ベースのポリエポキシ。 - 前記第二および第三ポリチオールが、未反応第一ポリチオールを含む、請求項11に記載の硬化可能組成物。
- 前記第一ポリチオール、第二ポリチオールおよび第三ポリチオールが、同じポリチオールである、請求項11に記載の硬化可能組成物。
- 硬化したとき、前記硬化可能組成物が、AMS 3265に従って測定したとき、1線形インチあたり、少なくとも20ポンドの剥離強度を示す、請求項1、5、8、および11のいずれか1項に記載の硬化可能組成物。
- 以下の工程を包含する、封止剤において使用するための硬化可能組成物を製造する方法;
ポリチオエーテル重合体を含有する第一成分を調製する工程であって、該ポリチオエーテル重合体は、式1の化合物
ここで、
Aは、式2(a)および式2(b)から選択されたセグメントから選択される:
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレンおよび−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −は、置換されていないか、または該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −中の少なくとも1個の−CH2−基が少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、水素および−CH3から選択される;
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択され、
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィンから選択される;
各R5は、別個に、C2〜10アルキレンおよびC2〜10アルキレンオキシから選択される;
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、およびビニル基から選択される;そして
nは、該ポリチオエーテル重合体の数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、2:1〜3:1の範囲である、工程;
ダイマー酸ベースのポリエポキシを含有する第二成分を調製する工程;および
該第一成分と該第二成分とを混ぜ合わせて、硬化可能組成物を形成する工程。 - 以下の工程を包含する、封止剤として請求項1、5、8、および11のいずれか1項に記載の硬化可能組成物を使用する方法:
(a)該硬化可能組成物を調製する工程;
(b)表面を処理する工程;
(c)該硬化可能組成物を該表面に塗布する工程;および
(d)該硬化可能組成物を硬化する工程。 - 表面と、該表面に塗布された請求項1、5、8、および11のいずれか1項に記載の硬化可能組成物とを含む、シール。
- 請求項16に記載の方法により形成された、シール。
- 前記ポリエポキシが、3個以上のエポキシ基を有する、請求項1、5、8、および11のいずれか1項に記載の硬化可能組成物。
- 前記ポリエポキシが、ダイマー酸ベースのジエポキシドから選択される、請求項1、5、8、および11のいずれか1項に記載の硬化可能組成物。
- 以下の工程を包含する、封止剤において使用するための硬化可能組成物を製造する方法;
ポリチオエーテル重合体を含有する第一成分を調製する工程であって、該ポリチオエーテルは、以下のプロセス:
第一ポリチオールと、1個のエポキシ基およびエポキシ基以外の第二基を含む化合物とを反応させて第一プレポリマーを形成する工程であって、該第二基はチオール基と反応性であり、ここで、該ポリチオールは、該第二基と優先的に反応する、工程;
該第一プレポリマーおよび第二ポリチオールと該エポキシ基とを反応させて、第二プレポリマーを形成する工程;そして
該第二プレポリマーおよび第三ポリチオールとポリビニルエーテルとを反応させる工程、
により形成される、工程;
ダイマー酸ベースのポリエポキシを含有する第二成分を調製する工程;および
該第一成分と該第二成分とを混ぜ合わせて、硬化可能組成物を形成する工程。 - 以下の工程を包含する、封止剤において使用するための硬化可能組成物を製造する方法;
ポリチオエーテルを含有する第一成分を調製する工程であって、該ポリチオエーテル重合体は、式3の化合物:
ここで、
zは、3〜6の整数である;
Bは、z価基である;
Aは、式2(a)および式2(b)から選択されたセグメントから選択される:
各R1は、別個に、C2〜6n−アルキレン、C3〜6分枝アルキレン、C6〜8シクロアルキレン、C6〜10アルキルシクロアルキレンおよび−[−(CH2)p−X−]q−(CH2)r−から選択され、ここで、該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −は、置換されていないか、または該−[−(CH 2 ) p −X−] q −(CH 2 ) r −中の少なくとも1個の−CH2−基が少なくとも1個のメチル基で置換されている;
ここで、
各Xは、別個に、O、S、−NH−および−NR3−から選択され、ここで、各R3は、水素および−CH3から選択される;
pは、2〜6の整数である;
qは、1〜5の整数である;そして
rは、2〜10の整数である;
各R2は、別個に、O、C2〜6アルキレンオキシ、およびC5〜12シクロアルキレンオキシから選択され、
各R4は、別個に、−CH2−CH2−、および電子吸引基で共役されたオレフィンから選択される;
各R5は、別個に、C2〜10アルキレンおよびC2〜10アルキレンオキシから選択される;
各R6は、別個に、チオール基、ヒドロキシル基、アミン基、およびビニル基から選択される;そして
nは、該ポリチオエーテル重合体の数平均分子量が500〜20,000ダルトンの範囲となるように選択された整数である;
ここで、式2(a)のセグメントと式2(b)のセグメントとの重量比は、2:1〜3:1の範囲である、工程;
ダイマー酸ベースのポリエポキシを含有する第二成分を調製する工程;および
該第一成分と該第二成分とを混ぜ合わせて、硬化可能組成物を形成する工程。 - 以下の工程を包含する、封止剤において使用するための硬化可能組成物を製造する方法;
ポリチオエーテル重合体を含有する第一成分を調製する工程であって、該ポリチオエーテルは、以下のプロセス:
第一ポリチオールと、1個のエポキシ基およびエポキシ基以外の第二基を含む化合物とを反応させて第一プレポリマーを形成する工程であって、該第二基はチオール基と反応性であり、ここで、該ポリチオールは、該第二基と優先的に反応する;
該第一プレポリマーおよび第二ポリチオールと該エポキシ基とを反応させて、第二プレポリマーを形成する工程;そして
該第二プレポリマーおよび第三ポリチオールとポリビニルエーテルおよび多官能化剤とを反応させる工程、
により形成される、工程;
ダイマー酸ベースのポリエポキシを含有する第二成分を調製する工程;および
該第一成分と該第二成分とを混ぜ合わせて、硬化可能組成物を形成する工程。
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