JP6851594B2 - 紫外線反射剤組成物及び撥水剤組成物 - Google Patents
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Description
[1]
2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を含む、紫外線反射剤組成物。
[2]
対象に適用された場合における、波長が400nm以下の紫外線に対する分光反射率が30%以上である、[1]に記載の組成物。
[3]
2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を含む、撥水剤組成物。
[4]
対象に適用された場合における水接触角が150°以上である、[3]に記載の組成物。
[5]
2−ペンタコサノンを含む、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の組成物。
[6]
皮膚外用組成物である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の組成物。
[7]
対象を紫外線から保護するための方法であって、2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を対象に適用することを含む、方法。
[8]
対象を撥水処理するための方法であって、2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を対象に適用することを含む、方法。
[9]
前記化合物は、前記化合物の溶液を基板上へ繰り返し滴下することによって形成される構造を有する、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の組成物。
[10]
前記化合物は、前記化合物を融解後、冷却することによって形成される構造を有する、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の組成物。
シオカラトンボの腹部第五節の背側及び腹側の分光反射測定
外科的に分割されたシオカラトンボの腹部第5節の腹側部及び背側部を、分光反射測定のために使用した。小領域からの分光反射を、分光測定器(HR2000+, Ocean Optics, Inc., USA)を用いて測定した。反射された分光放射を、白色反射標準(Spectoralon USRS-99-010, Labsphere Inc., USA)を用いて正規化することによって、相対的分光反射率へと変換した。結果を図1に示す。成熟シオカラトンボの背側部において、特に高い分光反射率を示した。
シオカラトンボの腹部第五節の背側及び腹側における水接触角の測定
サンプルの表面上の水の微小液滴の接触角に基づいて、撥水性を評価した。各試料をガラス基板上に固定した後に、サンプルの表面に蒸留水の水微小液滴(約1.0nL)を置いた。顕微鏡の接触角計(MCA-3:Kyowa Interface Science、Japan)を用いて、高速カメラHAS-220(Ditect、Japan)を用いて直ちに液滴の形状を記録した。結果を図2に示す。
オスのシオカラトンボの腹部第五節断面の背側の走査型電子顕微鏡(SEM)観察
シオカラトンボからS5断片を切除し、さらに腹側部及び背側部へと分離した。当該表面のワックスを維持するために、溶液処理を行わずに、アルミニウム試料テーブル上に接着されたカーボンテープ上に背側部を置き、ホローカソードプラズマCVD(HPC-1SW, Vacuum Device Inc., Japan)を用いて2〜3nmのオスミウムの薄層でコーティングした。加速電圧5kVにて、Hitachi H-4800走査型電子顕微鏡を用いて観察を行った。結果を図3に示す。図3においてWax1層はヘキサンに可溶な層である。Wax2層はヘキサンに難溶だが、クロロホルムに可溶な層である。
シオカラトンボの腹部第五節の有機溶媒抽出物のGC−MS分析
Agilent Technologies(Palo Alto、CA)の6890N GCおよび5973inert MSを用いて、シオカラトンボの腹部第五節の有機溶媒抽出物のGC-MS分析を行った。 注入温度を250℃に設定した。 注射をスプリットレスモードで行った。 DB-5MS溶融シリカカラム(30μm×0.25mm内径、0.25μm膜厚、Agilent Technologies)で分離を行った。 オーブンの温度を、15℃/分で80℃(1分間保持)から320℃(3分間保持)に上昇するようにプログラムした。 ヘリウムを1.0ml /分の流速でキャリアガスとして使用した。 質量分析計は、電子イオン化(EI)を伴う走査モードで操作された。 イオン化電圧を70eVに設定した。 走査モードについては、イオン半径をm/z 20から600に設定した。結果を図4〜6に示す。
2−ペンタコサノンの合成及びその物性
(1)1−テトラコサナールの合成
乾燥CH2Cl2 (35 mL)中の1−テトラコサノール(395 mg, 1.11 mmol)及び粉末化されたモレキュラーシーブス4A(2.5 g)の懸濁液へ、クロロクロム酸ピリジニウム(PCC)(1.29 g, 5.97 mmol)を添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。当該混合物をセライトろ過し、ジエチルエーテルで洗浄した。フロリジル(florisil)(15 g)を通じてろ液と洗浄液をろ過し、ジエチルエーテル(200 mL)で洗浄し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル15g)にかけ、減圧濃縮し、目的物を白色固体として得た(290 mg, 0.82 mmol, 74%)。
GC tR = 23.7 分, MS m/z (%): 352 (M+, 2), 334 (18), 96 (78), 82 (100), 57 (93), 43(72).
(1)で得られた1−テトラコサナール((176 mg, 0.50 mmol)の乾燥THF(10mL)溶液を氷浴中で冷却した。温度が0℃に達した後、1.4 M CH3MgBrのTHF及びトルエン(1:3)混合溶液(1 mL, 1.4 mmol)を滴下した。溶液を0℃にて1.5時間撹拌した。飽和NH4Cl(5 mL)溶液を用いて反応をクエンチした。生成物をヘキサンで抽出した(3 × 20 mL)。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル15g、酢酸エチル:ヘキサン=1:5)にかけ、目的物を白色固体として得た(106 mg, 0.29 mmol, 58%)。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 3.79 (1H, sex, J=6.0 Hz, H-2), δ 1.18 (3H, d, J=6.0 Hz, H-1), δ 0.88 (3H, t, J=6.0 Hz, H-25).
乾燥CH2Cl2(20mL)中の、(2)で得られた2−ペンタコサノール(257 mg, 0.70 mmol)及び粉末化されたモレキュラーシーブス4A(1.0 g)の懸濁液へ、PCC(335 mg, 1.56 mmol)を添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。当該混合物をセライトろ過し、ジエチルエーテルで洗浄した。フロリジル(florisil)(15 g)を通じてろ液と洗浄液をろ過し、ジエチルエーテル(200 mL)で洗浄し、減圧濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶化して目的物を白色固体(「結晶1」とも呼ぶ)として得た(202 mg, 0.55 mmol, 76%)。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 2.41 (2H, d, J=7.6 Hz, H-3), δ 2.13 (3H, s, H-1), δ 0.88 (3H, t, J=6.4 Hz, H-25). GC tR = 24.3 min, MS m/z (%): 366 (M+, 21), 351 (8), 306 (7), 207 (8), 71 (55), 59 (100), 43 (66).
融点:約77℃。
実施例5(3)で得た2−ペンタコサノンの1mM/Lヘキサン溶液(1μL)をガラス基板に滴下した。乾燥後に再度1μL滴下した。この操作を5回繰り返すことで(滴下してから次の滴下までの時間間隔:120秒)、結晶を得た。得られた結晶を「結晶2」とする。
遺伝子解析
切除された新鮮なシオカラトンボの腹部から、RNeasy mini キット(Qiagen) 又はMaxwell 16 LEV Simply RNA Tissue キット (Promega)を用いて、全RNA試料を抽出した。TruSeq RNA Sample Preparation Kits v2(Illumina)を使用して、1試料当たり1 μgの全RNAを使用してcDNAライブラリーを構築し、HiSeq2000, Hiseq2500, 又はMiSeq (Illumina)によってシーケンシングを行った。MASER パイプライン(http://cell-innovation.nig.ac.jp/)中で実行されるTrinity プログラム(Grabherr, M. G. et al., “Full-length transcriptome assembly from RNA-Seq data without a reference genome”, Nat. Biotechnol. 29, pp.644-52 (2011))を使用することによって、生リードをde novo アセンブリングにかけた。自動アセンブリングの後、Integrative Genomics Viewer(Thorvaldsdottir H, Robinson JT, Mesirov JP (2013), “Integrative Genomics Viewer (IGV): high-performance genomics data visualization and exploration”, Brief Bioinform. 14: pp. 178-192)を用いて成熟オス中で高発現している配列を確認し、手動で修正した。配列の修正後、MASER パイプライン中で実行されるBWA-MEM プログラム(Li, H., (2013) “Aligning sequence reads, clone sequences and assembly contigs with BWA-MEM”, arXiv:1303. 3997 [q-bio.GN])を使用することによってリードマッピングを行い、それにより転写産物の発現レベルをfragments per kilobase per million reads (FPKM)値で推定した。結果を図11に示す。解析の結果、オス背側で通常メス背側(老熟個体を除く)よりも335倍、オス型メス背側で通常メス背側よりも145倍多く発現している遺伝子を見出した(図11のc147539R)。当該遺伝子(配列番号1)は、オス背側で特異的な長鎖脂肪族ケトンの合成に関与すると考えられる。
Claims (8)
- 2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を含む、紫外線反射剤組成物。
- 対象に適用された場合における、波長が400nm以下の紫外線に対する分光反射率が30%以上である、請求項1に記載の組成物。
- 2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を含む、撥水剤組成物。
- 対象に適用された場合における水接触角が150°以上である、請求項3に記載の組成物。
- 2−ペンタコサノンを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 皮膚外用組成物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 対象を紫外線から保護するための方法であって、2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を対象に適用することを含む、方法。
- 対象を撥水処理するための方法であって、2−ペンタコサノン、2−ヘプタコサノン、2−ノナコサノン、テトラコサナール、ヘキサコサナール、オクタコサナール及びトリアコタナールから選択される少なくとも1つの化合物を対象に適用することを含む、方法。
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