JP6838304B2 - カーボン用分散剤およびカーボン分散物 - Google Patents
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該成分(B)の含有量が該成分(A)が有するカルボキシル基に対して100〜40モル%であることを特徴とするカーボン用分散剤。
(A):(a)マレイン酸類由来の単位、(b)式(I):R1O(AO)nR2[式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は水素原子または炭素数1〜18の飽和炭化水素基、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表し、nは1分子当りのオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜100である。]で表されるポリオキシアルキレン化合物由来の単位、および(c)スチレン類由来の単位を含み、(a)〜(c)単位の組成比が、(
a)=85〜45モル%、(b)=40〜3モル%、(c)=5モル%を超え50モル%以下
であり、重量平均分子量が1,000〜100,000である共重合体。
(B):下記式(II)で表されるアミンおよび/またはアルカリ金属。
式(II):
[2] 成分(A)及び成分(B)を含む水溶液である、上記[1]記載のカーボン用分散剤。
[3] 成分(A)が有するカルボキシル基に対して100モル%の量の成分(B)に加えて、共重合体(A)が有するカルボキシル基に対して50モル%以下の量の成分(B)をさらに含有してなる、上記[1]又は[2]記載のカーボン用分散剤。
[4] ナノカーボン用である、上記[1〜[3]のいずれか1つに記載のカーボン用分散剤。
[5] グラフェン用である、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載のカーボン用分散剤。
[6] 上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載のカーボン用分散剤とカーボンとを含むカーボン分散物。
[7] カーボンがナノカーボンである、上記[6]記載のカーボン分散物。
[8] ナノカーボンがグラフェンである、上記[7]記載のカーボン分散物。
[9] さらに、電極用バインダーを含み、電池または電気二重層キャパシタの電極に使用される、上記[6]〜[8]のいずれか1つに記載のカーボン分散物。
[11] 上記成分(A)と該成分(A)が有するカルボキシル基に対して150〜40モル%の上記成分(B)とを水中で混合して水溶液を調製することを含む、カーボン用分散剤の製造方法。
本発明における、成分(A)は、(a)マレイン酸類由来の単位、(b)式(I):R1O(AO)nR2で表されるポリオキシアルキレン化合物(以下、「式(I)のポリオキシアルキレン化合物」ともいう)由来の単位、および(c)スチレン類由来の単位を含む、共重合体である。以下、当該共重合体を「共重合体(A)」とも称する。
(a)CH2=CHCH2O・(C2H4O)n・CH3
(b)CH2=CHCH2O・(C2H4O)n・C18H37
(c)CH2=CHCH2O・(C2H4O)n−a・(C3H6O)a・CH3
(d)CH2=CHCH2O・(C2H4O)n・CH3とCH2=CHCH2O・(C4H8O)n・CH3の混合物
(e)CH2=C(CH3)CH2O・(C2H4O)n・C12H25
3モル%、(c)=5モル%を超え50モル%以下(但し、(a)〜(c)単位の合計が100モル%)である。
SB−806M HQ 2本と、Shodex OHpak SB−802.5 HQ
1本を、移動相として10mMのリチウムブロマイドを含むジメチルホルムアミドを用いて、カラム温度40℃にて測定し、標準ポリエチレングリコールの検量線を用いて算出される。
本発明における、成分(B)は、下記式(II)で表されるアミン(以下、「式(II)のアミン」とも略称する)および/またはアルカリ金属であり、共重合体(A)のカルボキシル基に対する中和剤(対イオン)として作用する。
式(II)のアミンは1種または2種以上を使用することができる。
本発明のカーボン用分散剤は、例えば、成分(A)と成分(B)とを水中で混合して水溶液にすることで調製される。このとき、成分(B)の量は成分(A)が有するカルボキシル基((a)マレイン酸類由来の単位)に対して100〜40モル%であり、好ましくは100〜50モル%である。なお、成分(B)がアルカリ金属を含む場合、通常、その水酸化物(即ち、NaOH、KOH、LiOH等)を水中に添加することにより、成分(B)と成分(A)の混合を行う。
本発明のカーボン分散物は、本発明のカーボン用分散剤とカーボンが液状媒体中に共存し、本発明のカーボン用分散剤により被分散物であるカーボンが分散してなる液、スラリー、またはペースト状の組成物である。液状媒体としては、水、N−メチルピロリドン、アセトン、メタノール、エタノール等が挙げられる。これらは1種または2種以上を使用することができる。なお、カーボン用分散剤が水溶液形態である場合、カーボン分散物における液状媒体の全量または一部がカーボン用分散剤由来の水であってもよい。
なお、以下に記載の評価試験1、2、3は、目視や光学顕微鏡によるカーボン分散性の官能試験である。このため、工業的に重要なカーボン分散物の流動性は評価できない。評価試験4はカーボン分散物の流動性に関する評価であるため商業的価値が高い評価である。ただし、評価の尺度である湿潤点及び流動点を測定者が決定するため客観性の点で劣る。評価試験5はカーボン分散物のレオロジー測定であるため、流動性に関する評価であると共に、客観性が高いため、商業的に非常に価値の有る評価と言える。また、評価試験6は、Liイオン電池の電極用材料を想定した電極用バインダーを含むカーボン分散物の評価であるため商業的価値が高い評価である。評価試験7はカーボン分散剤使用時を想定した評価で有るため商業的価値が高い評価である。
かき混ぜ機、温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器を装着したフラスコに250gのトルエンを入れ、(a)無水マレイン酸を表1に示した組成比、配合量で、(b)の化合物を表1に示した組成比、配合量で、(c)スチレンを表1に示した組成比、配合量で、加えて均一化し、35℃で重合開始剤としてパーブチルO(日油株式会社製:t−ブチルパ
ーオキシ−2−エチルヘキサノエート)を表1に示した配合量で加え、系内の空気を窒素ガスで置換した後、60±2℃で10時間反応させた。重合反応終了後、減圧乾燥して共重合体を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量を表1にあわせて記す。
かき混ぜ機を装着したフラスコに、製造例1〜8の共重合体(成分(A))を表2に示した配合量で、表2に示したアミンまたはアルカリ金属(成分(B))を表2に示した配合量で、水を表2に示した配合量で、加えて、撹拌して、水溶液からなる実施例1〜16のカーボン用分散剤および比較例1〜2を得た。
カーボン(カーボンブラック)分散物の作製と分散性評価
カーボンブラック(三菱化学(株)製MA100)0.03gに、3重量%水溶液に調整した実施例1のカーボン用分散剤3mLを加えて密封し、超音波槽で17分間超音波処理することで実施例17のカーボン分散物を作製した。引き続いて、40℃、2日間静置後、手でサンプル管を振動後、目視観察すると共に、光学顕微鏡(対物レンズ40倍)で観察してカーボン分散物中のカーボンの分散状態を評価した(評価試験1)。
実施例2〜7のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例18〜23)を作製し、評価試験1により、カーボン分散物におけるカーボンの分散状態を評価した。結果を表3に示す。
実施例1のカーボン用分散剤の代わりに表3に示した比較用の分散剤を用いるか、分散剤を使用しない以外は、実施例17と同じ方法でカーボン分散物を作製し、評価試験1により、カーボン分散物中のカーボンの分散状態を評価した。結果を表3に示す。
カーボン(導電性カーボン)分散物の作製と分散性評価
導電性カーボン(デンカ(株)製FX−35)0.03gに、3重量%水溶液に調整した実施例4のカーボン用分散剤3mLを加えて密封し、超音波槽で17分間超音波処理した。引き続いて、40℃、2日間静置後、ボルテックスミキサーで10秒間撹拌して実施例24のカーボン分散物を作製した。このカーボン分散物を光学顕微鏡で観察し、続いて4℃で1ヶ月間静置後目視観察し、ボルテックスミキサーで10秒間撹拌後、再度目視観察して、カーボンの分散状態を評価した(評価試験2)。
実施例5〜7のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例25〜27)を作製し、評価試験2によりカーボン分散物におけるカーボンの分散状態を評価した。結果を表4に示す。
カーボン(導電性カーボン)分散物の作製と分散性評価
実際例4のカーボン用分散剤の代わりに表4に示した比較用の分散剤を用いるか、分散剤を使用しない以外は、実施例24と同じ方法でカーボン分散物を作製し、評価試験2によりカーボンの分散性評価を行った。結果を表4に示す。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
グラフェン(XGSciences社製M−25)0.03gに、3重量%水溶液に調整した実施例2のカーボン用分散剤3mLを加えて密封し、超音波槽で17分間超音波処理することで、実施例28のカーボン分散物を得た。そして、評価試験3によりこのカーボン分散物におけるカーボンの分散状態を評価した。結果を表5に示す。
実施例1、3〜8のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例29〜35)を作製し、評価試験3により、カーボン分散物におけるカーボンの分散状態を評価した。結果を表5に示す。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
実施例2のカーボン用分散剤の代わりに表5に示した比較用の分散剤を用いるか、分散剤を使用しない以外は、実施例28と同じ方法でカーボン分散物を作製し、評価試験3により、カーボンの分散状態を評価した。結果を表5に示す。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
0.30重量%の水溶液に調整した実施剤1のカーボン用分散剤を、グラフェン(XGSciences社製M−25)0.4gに、少量ずつ滴下すると同時に、フッ素樹脂製スパチュラでなじませるように静かにかつ速やかに混合し、グラフェンが粉状から一塊にまとまった状態になった時点の添加量を「湿潤点(g)」とした。引き続いて、カーボン用分散剤を少量ずつ滴下して同様に混合し、流動性が現れた時点の添加量を、「流動点(g)」とし、実施例36のカーボン分散物の作製と、カーボン分散剤の分散性能を評価した(評価試験4)。この結果を表6に示す。分散性能の良い分散剤ほど「湿潤点」および「流動点」が少量の添加量で観察される。
実施例2〜11のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例37〜47)の作製と評価試験4によるカーボン分散剤の分散性能の評価を行った。結果を表6に示す。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
実施例1のカーボン用分散剤の代わりに表6に示した比較用分散剤を用いるか、分散剤を使用しない以外は、実施例36と同じ方法でカーボン分散物の作製と評価試験4によるカーボン分散剤の分散性能の評価を行った。結果を表6に併せて示す。
30重量%カーボン(グラフェン)分散物の作製と粘度による分散性評価
グラフェン(XGSciences社製C−75)1.5gに、8.57重量%水溶液に調整した実施例5のカーボン用分散剤3.5gを加えてサンプル管に封入し、自転・公転ミキサー((株)シンキー社製ARE−310)を用いて2000rpm、5分間の条件で混練することで、実施例48のカーボン(グラフェン)分散物を得た。引き続いて、この分散物におけるカーボンの分散状態を評価するために、分散物をレオメータ(AntonPaar社製MCR302)の試料台に適量載せ、せん断速度=d(γ)/dt=0.1〜100[1/秒]、温度=20[℃]の条件で、せん断粘度[mPa・s]を測定した(評価試験5)。結果を表7に示す。
実施例6、7のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例49、50)を作製し、カーボンの分散状態を評価するために、分散物を評価試験5に供した。この結果を表7に示す。カーボン分散剤の分散性能が良いほど、カーボン分散物は低粘度となる。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
8.57重量%水溶液に調整した実施例5のカーボン用分散剤3.5gの代わりに、表7に記した比較用分散剤を用いるか、分散剤を使用しない以外は実施例48と同じ方法でカーボン分散物(比較例43〜45)を作製し、カーボンの分散状態を評価するために、分散物を評価試験5に供した。その結果を表7に示す。
二次電池の電極用バインダを含むカーボン分散物の作製と分散性の評価
0.6重量%の電極用バインダ(JSR(株)製TRD202A)および、0.15重量%の実施剤5のカーボン用分散剤を含有する水溶液を調整し、グラフェン(XGSciences社製M−25)0.4gに、少量ずつ滴下すると同時に、フッ素樹脂製スパチュラでなじませるように静かにかつ速やかに混合し、グラフェンが粉状から一塊にまとまった状態になった時点の添加量を「湿潤点(g)」とした。引き続いて、カーボン用分散剤を少量ずつ滴下して同様に混合し、流動性が現れた時点の添加量を、「流動点(g)」とし、実施例51のカーボン分散物の作製と、カーボン分散剤の分散性能を評価した(評価試験6)。この結果を表8に示す。なお、本検討の「湿潤点(g)」および「流動点(g)」における、カーボンに対するバインダの使用量は2.7〜4.8重量%である。
分散性能の良い分散剤ほど「湿潤点」および「流動点」が少量の添加量で観察される。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と分散性評価
実施例5のカーボン用分散剤の代わりに表8に示した比較用分散剤を用いた以外は、実施例51と同じ方法でカーボン分散物(比較例46〜50)の作製と評価試験6によるカーボン分散剤の分散性能の評価およびカーボン分散物の外観評価を行った。図1(e)が比較例46のカーボン分散物の外観写真、図1(f)が比較例47のカーボン分散物の外観写真、図1(g)が比較例48のカーボン分散物の外観写真、図1(h)が比較例49のカーボン分散物の外観写真、図1(i)が比較例50のカーボン分散物の外観写真である。結果を表8に示す。
30重量%カーボン(グラフェン)分散物の作製と経時変化の評価
まず、実施例49と同じグラフェン分散物を作製した。具体的には、グラフェン(XGSciences社製C−75)1.5gに、8.57重量%水溶液に調整した実施例6のカーボン用分散剤3.5gを加えてサンプル管に封入し、自転・公転ミキサー((株)シンキー社製ARE−310)を用いて2000rpm、5分間の条件で混練することで、実施例55のカーボン(グラフェン)分散物を得た。引き続いて、この分散物におけるカーボンの分散状態を評価するために、アルミ板上に分散物を約0.85g乗せ、外観を写真撮影した。外観の写真を図2(a)に示す。写真撮影に用いなかった分散物は密封して、室温にて1ヶ月間保管した。1ヶ月間保管後、アルミ板上に分散物を約0.85g乗せ、外観を写真撮影した。外観の写真を図2(b)に示す。これら(a)(b)写真と比較することで経時変化の評価を行った(評価試験7)。
実施例7のカーボン用分散剤についても、同様にして、それらを使用したカーボン分散物(実施例56)を作製し、評価試験7に供した。図2(c)が実施例56のカーボン分散物調製時の外観写真であり、図2(d)が室温にて1ヶ月間保管後の外観写真である。
カーボン(グラフェン)分散物の作製と経時変化の評価
実施例6のカーボン用分散剤の代わりに比較例2の分散剤を用いた以外は、実施例55と同じ方法でカーボン分散物(比較例51)を作製し、評価試験7に供した。図2(e)が比較例51のカーボン分散物調製時の外観写真で、図2(f)が室温にて1ヶ月間保管後の外観写真である。
Claims (7)
- 下記の成分(A)及び成分(B)を含んでなるナノカーボン用分散剤であって、
該成分(B)の含有量が該成分(A)が有するカルボキシル基に対して150〜40モル%であることを特徴とするナノカーボン用分散剤。
(A):(a)マレイン酸類由来の単位、(b)式(I):R1O(AO)nR2[式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は水素原子または炭素数1〜18の飽和炭化水素基、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表し、nは1分子当りのオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜100である。]で表されるポリオキシアルキレン化合物由来の単位、および(c)スチレン類由来の単位を含み、(a)〜(c)単位の組成比が、(a)=85〜45モル%、(b)=40〜3モル%、(c)=22〜39モル%であり、重量平均分子量が1,000〜100,000である共重合体。
(B):下記式(II)で表されるアミンおよび/またはアルカリ金属。
式(II):
[式中、R3は水素原子、または1以上の置換基を有していてもよい炭素数1〜22の飽和または不飽和の炭化水素基を表し、R4、R5はそれぞれ独立に、水素原子、1以上の置換基を有していてもよい炭素数3以下の炭化水素基、または式(III):−(AO)n−R6[式中、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表し、nは1分子当りのオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、2〜10を表す。R6は水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]を表すか、或いは、R3、R4およびR5が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1以上の置換基を有していてもよい複素環を形成する。 - 成分(A)及び成分(B)を含む水溶液である、請求項1記載のナノカーボン用分散剤。
- 成分(B)の含有量が成分(A)が有するカルボキシル基に対して100〜40モル%である、請求項1または2記載のナノカーボン用分散剤。
- グラフェン用である、請求項1〜3のいずれか1項記載のナノカーボン用分散剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のナノカーボン用分散剤とナノカーボンとを含むナノカーボン分散物。
- ナノカーボンがグラフェンである、請求項5記載のナノカーボン分散物。
- さらに、電極用バインダーを含み、電池または電気二重層キャパシタの電極に使用される、請求項5または6記載のナノカーボン分散物。
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