JP6334998B2 - 多層グラフェン分散液 - Google Patents
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- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
[1]多層グラフェン、炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基を有する重合体、およびケトン系有機溶媒を含んでなる、多層グラフェン分散液、
[2]前記重合体が、下記構成単位(1)および構成単位(2)を含んでなるものである、上記[1]に記載の多層グラフェン分散液、
構成単位(1):炭素数12〜30の炭化水素基を有する構成単位
構成単位(2):ノニオン性基を有する構成単位
[3]前記構成単位(1)が下記構成単位(1−a)であり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
[4]前記構成単位(1)が下記構成単位(1−b)であり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
[5]前記構成単位(1)が下記構成単位(1−a)および構成単位(1−b)からなるものであり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
[6]前記重合体の全構成単位中、構成単位(1)が5質量%以上90質量%以下、好ましくは10質量%以上70質量%以下、より好ましくは20質量%以上50質量%以下である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
[7]前記重合体の全構成単位中、構成単位(2)が10質量%以上95質量%以下、好ましくは20質量%以上90質量%以下、より好ましくは30質量%以上80質量%以下である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
[8]前記重合体の構成単位(1)と構成単位(2)の質量比(構成単位(1)の質量/構成単位(2)の質量)が、好ましくは5/95以上であり、より好ましくは10/90以上であり、さらに好ましくは20/80以上であり、好ましくは90/10以下であり、より好ましくは80/20以下であり、さらに好ましくは70/30以下である、上記[2]に記載の多層グラフェン分散液、
[9]前記重合体の重量平均分子量が、1000〜300000、好ましくは3000〜200000、より好ましくは5000〜100000、さらに好ましくは5000〜70000、さらに好ましくは5000〜50000である、上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液、
[10]前記多層グラフェンが、炭素純度90質量%以上、好ましくは95質量%以上、より好ましくは98質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上の1〜300層、好ましくは1〜100層、より好ましくは1〜30層、さらに好ましくは1〜10層、さらに好ましくは1〜5層の多層グラフェンである、上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液、
[11]前記ケトン系有機溶媒が、2−ブタノンまたはアセトンである、上記[1]〜[10]のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液、
[12]炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基を有する重合体を含んでなる、ケトン系有機溶媒中に多層グラフェンを分散するための、多層グラフェン分散剤組成物、
に関する。
本発明において、多層グラフェンとは、グラフェンシートが比較的薄く積層したものであり、すなわち、グラフェンシートが層状に1〜300層積層した構造体をいい、そのため従来の黒鉛に比較して大きなファンデアワルス力を有する。グラフェンシートの積層数は、導電性や熱伝導性などの観点から、1〜100層であることが好ましく、1〜30層であることがより好ましく、1〜10層がさらに好ましく、1〜5層がよりさらに好ましい。なお、本発明において、「多層グラフェン」とは、便宜上、上述のとおり、1層からなるグラフェンシートをも含む意味である。グラフェンシートの積層数は、TEM(透過型電子顕微鏡)等を用いて確認できる。
本発明において、多層グラフェンは、従来公知のいかなる方法により製造したものでも差し支えないが、これを効率よく製造する方法としては、例えば、特許文献2に開示されている、熱間静水圧(または等方圧)加圧(すなわち、HIP処理)下での気相成長法(すなわち、CVD法)(以下、InALA法)が挙げられる。該方法によれば、本発明の多層グラフェンの原料となる「多層グラフェン集合体」を得ることができる。
InALA法とは、一般的には熱分解CVD装置、プラズマCVD装置などを使用して基板表面に反応気体を供給してなされるCVD反応を、HIP装置を利用して黒鉛坩堝容器内の仮焼原料周囲に発生する反応気体領域にて実施することを特徴とするものである。具体的には、特許文献2に記載されている方法を用いて、多層グラフェン集合体(多層グラフェン塊)を製造する。得られる多層グラフェン塊は、炭素純度として、少なくとも90質量%を上回るものである。
本発明の多層グラフェン分散液は、炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基とを有する重合体を含む。本発明において、炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基とを有する重合体は、多層グラフェンをケトン系有機溶媒に分散するための、分散剤として機能するものである。
<態様>
前記重合体が下記構成単位(1)および下記構成単位(2)を含んでなるもの
構成単位(1):炭素数12〜30の炭化水素基を有する構成単位
構成単位(2):ノニオン性基を有する構成単位
より具体的には以下の態様1〜3のいずれかであることが好ましい。
<態様1>
前記重合体が下記構成単位(1−a)および構成単位(2−a)を含んでなるもの
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
<態様2>
前記重合体が下記構成単位(1−b)および構成単位(2−a)を含んでなるもの
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
<態様3>
前記重合体が構成単位(1−a)と構成単位(1−b)および構成単位(2−a)を含んでなるもの
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位
分子構造に炭素数12〜30の炭化水素基を有している原料モノマー(A1)としては、例えば、C12〜30アルキル(メタ)アクリル酸エステル、C12〜30アルキル(メタ)アクリルアミド、C12〜30ジアルキル(メタ)アクリルアミド、C12〜30アルキルビニルエーテル、C12〜30アルキルアリルエーテル、C13〜31脂肪酸ビニル、C13〜31脂肪酸アリル、C14〜32のα−オレフィンなどが挙げられ、分散安定性と高濃度化の観点から、C12〜30アルキル(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、例えば、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレートが好ましく、ステアリル(メタ)アクリレートがより好ましい。
モノマー重合後に炭素数12〜30の炭化水素基が付与され得るよう、所定の反応性基を有している原料モノマー(A2)は、カルボン酸、スルホン酸などの酸性基を有するモノマーやそれらの酸ハロゲン化物および酸無水物、アミノ基などの塩基性基を有するモノマー、ハロゲン基を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、グリシジル基を有するモノマー、イソシアネート基を有するモノマーなどが挙げられ、分散安定性と高濃度化の観点から、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、およびその無水物、ハロゲン化物、あるいは、アリルアミン、アミノエチル(メタ)アクリレート、アミノプロピル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジアリルアミン、あるいはヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどが好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸がより好ましい。
前記原料モノマー(A2)の重合後に炭素数12〜30の炭化水素基を付与できる原料化合物(A3)としては、同一分子内に炭素数12〜30の炭化水素基を有し、かつ、(A2)と反応できる反応性基として、アミノ基などの塩基性基、カルボン酸、スルホン酸などの酸性基およびそれらの酸ハロゲン化物および酸無水物、ハロゲン基、水酸基、グリシジル基、イソシアネート基などを有する化合物が好ましい。
前記原料モノマー(A2)と原料化合物(A3)の組み合わせとしては、分散安定性と高濃度化の観点から、カルボン酸を有するモノマーとアミン(反応後の結合基はアミド基またはイミド基)、カルボン酸無水物を有するモノマーとアミン(反応後の結合基はアミド基またはイミド基)、酸無水物を有するモノマーとアルコール(反応後の結合基はエステル基)、アミノ基を有するモノマーと脂肪酸(反応後の結合基はアミド基またはイミド基)などが好ましく、カルボン酸またはカルボン酸無水物を有するモノマーとアミンの組み合わせがより好ましい。
分子構造にノニオン性基を有している原料モノマー(B)の具体例としては、例えば、後記の原料モノマー(B1)〜(B4)が挙げられる。
CH2=C(R1)COO(R2O)pR3 (1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜6の2価の炭化水素基を示し、R3はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示し、pは平均付加モル数を示し、1〜100、好ましくは1〜60の数である。)
CH2=C(R4)CONR5R6 (2)
(式中、R4は水素原子またはメチル基を示し、R5とR6はそれぞれが独立して水素原子、または酸素原子を有する置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示す。)
CH2=C(R7)COOR8 (3)
(式中、R7は水素原子またはメチル基を示し、R8は炭素数1〜10の1価の炭化水素基または1つ以上の水酸基を有する炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示す。)
CH2=C(R9)−X−R10 (4)
(式中、R9は水素原子またはメチル基を示し、XはO、S、CO、OCO、CH2、フェニレンのいずれかであり、R10は水素原子または炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示す。ただし、Xがフェニレンの場合は、R10は水素原子または炭素数1〜4の1価の炭化水素基である。)
原料モノマー(C)としては、前記原料モノマー(A2)に挙げられる酸性基を有するモノマー、塩基性基を有するモノマー、ハロゲン基を有するモノマー(ただし、原料化合物(A3)の付加または縮合反応に供されないもの)の他、架橋性モノマー、マクロモノマー等が挙げられる。
本発明に用いる重合体は2種以上のモノマーを用いるが、重合形態はブロック重合型でもランダム重合型でも交互重合型でもよく、分散安定性と高濃度化の観点から、ランダム重合型および交互重合型が好ましい。
本発明の多層グラフェン分散剤組成物は、上記本発明の重合体を含んでなるものである。該重合体以外の構成成分としては、溶媒、重合禁止剤、安定化剤などを含むことができる。また、グラフェン分散液を調製する上でこの分野で通常使用される添加剤、例えば、増粘剤、粘性調整剤、樹脂、硬化剤、難燃剤、消泡剤、紫外線吸収剤などを含むことができる。溶媒としては、後記ケトン系有機溶媒を含むことが好ましく、後記ケトン系有機溶媒であることがより好ましい。樹脂としては、後述のものをいずれも好適に使用することができる。該本発明の多層グラフェン分散剤組成物は、これら構成成分を、常法により、適宜混合することにより、調製することができる。多層グラフェン分散剤組成物中に含まれる重合体量は、高濃度化の観点から、該分散剤組成物全量に対し0.2質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましく、5%以上がよりさらに好ましい。また、作業性の観点から、50質量%以下が好ましく、20%以下がより好ましい。
ケトン系有機溶媒は、分子構造内にカルボニル基の両端に炭素原子が結合した構造を含む化合物であり、好ましくは、下記一般式(5)で示される化合物である。
本発明の多層グラフェン分散液は、前記多層グラフェンが前記ケトン系有機溶媒中で分散した状態のものであり、高濃度の分散液が得られるとともに、安定性にも優れている。安定性に優れた分散液とは、具体的には、沈降安定性および凝集安定性に優れた分散液である。
多層グラフェン分散液の分散安定性の尺度である沈降安定性の測定は、ポリスポイトで1mL程度の分散液を蓋付ミクロバイアル((株)マルエム製OMV−1)に入れ、白い台上に静置し、所定の時間後におけるセル底部の沈降物を目視により確認する。実用性の観点から、評価開始から10分未満では沈降物が生じないこと(評価C)が好ましく、1時間未満では生じないこと(評価B)がより好ましく、1日未満では生じないこと(評価A)がさらに好ましい(10分未満で沈降を生じた場合は評価D)。
多層グラフェン分散液の分散安定性の尺度である凝集安定性の測定も同様に、ポリスポイトで1mL程度の分散液を蓋付ミクロバイアル((株)マルエム製OMV−1)に入れ、背景の白い場所に静置し、所定の時間後におけるセル内の凝集物を目視により確認する。直後の状態に比べて液の均一性が低下し、黒色がまだらな状態(フロキュレーションしている状態)も凝集とみなす。実用性の観点から、評価開始から10分未満では目視できる凝集粒子が生じないこと(評価C)が好ましく、1時間未満では生じないこと(評価B)がより好ましく、1日未満では生じないこと(評価A)がさらに好ましい(10分未満で凝集を生じた場合は評価D)。
分散液は、高濃度かつ低凝集性を有しているほど高い吸光度を示すので、多層グラフェン分散液の分散安定性と高濃度化の尺度として、遠心分離後の上澄みを採取して得た多層グラフェン分散液の相対吸光度を測定した。波長550nmにおける多層グラフェン分散液の吸光度をA、多層グラフェンを含まない点以外は全く同じ組成である溶媒の吸光度をASとし、A−ASで表される値を相対吸光度とした。なお、吸光度AおよびASはlog(I0/I)で求められる値であり、ここで、I0は波長550nmの入射光強度、Iは透過光強度である。相対吸光度は、1.01〜1.49の場合(B評価)が実用上使用可能なレベルであって好ましく、1.50以上の場合(A評価)が実用性に優れるレベルであってより好ましい(0〜1.00の場合はD評価)。なお、該相対吸光度は、小数点以下第3位を四捨五入して得られる値である。
モノマー(A1)
・LMA:メタクリル酸ラウリル(三菱瓦斯化学(株)製、GE−410)
・SMA:メタクリル酸ステアリル(新中村化学工業(株)製、NK−エステルS)
モノマー(A2)
・MAH:無水マレイン酸(三井化学(株)製)
化合物(A3)
・OAmn:オレイルアミン(東京化成工業(株)製)
モノマー(B1)
・PEG(9)MA:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(新中村化学工業(株)製、NK−エステル M−90G、エチレンオキサイドの平均付加モル数p:9)
・PEG(23)MA:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(新中村化学工業(株)製、NK−エステル M−230G、エチレンオキサイドの平均付加モル数p:23)
モノマー(B2)
・DMAAm:ジメチルアクリルアミド(和光純薬工業(株)製)
モノマー(B3)
・HEMA:メタクリル酸ヒドロキシエチル(和光純薬工業(株)製)
モノマー(B4)
・St:スチレン(和光純薬工業(株)製)
・DIB:ジイソブチレン(丸善石油化学(株)製)
(C)A2との反応に供されない酸性モノマー
・AA:アクリル酸(和光純薬工業(株)製)
・MAA:メタクリル酸(和光純薬工業(株)製)
連鎖移動剤
・TG:3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(1−チオグリセロール)(東京化成工業(株)製)溶媒
・MEK:2−ブタノン(和光純薬工業(株)製)
・MIBK:メチルイソブチルケトン(和光純薬工業(株)製)
重合開始剤
・V−65B:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製)
・LPO:過酸化ラウロイル(和光純薬工業(株)製)
SMA 400g、PEG(9)MA 300g、AA 300g、TG 1gおよびMEK 700gを混合し、その混合溶液160gを、還流管、攪拌装置、温度計および窒素導入管を取り付けた5つ口セパラブルフラスコ(反応槽)に仕込み、槽内を撹拌しながら、反応槽内を窒素雰囲気とし、槽内温度(仕込原料の温度)65℃まで加熱した。
重合体1の合成条件を、表1記載の内容に従いそれぞれ変更した以外は、分散剤製造例1と同様に処理して、重合体2〜11および分散剤組成物2〜11を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器に、MAH 66gおよびMIBK 61gを仕込み、窒素気流下で100℃に加熱後、この温度を維持しながら、85質量%DIBのMIBK溶液88g(DIBとして75g)および4質量%LPOのMIBK溶液125g(LPOとして5g)をそれぞれ別の滴下ロートから4時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、100℃で10時間熟成し、重合反応を完結させた。重合反応終了後、冷却し、55℃に保持しながらOAmn(オレイルアミン)90gを滴下ロートから1時間かけて滴下しアミド化反応を行った。滴下終了後、55℃で1時間熟成し、反応を完結させ、無水マレイン酸/ジイソブチレン共重合体アミド化物(重合体12)を得た。本共重合体アミド化物のアミド化率は50%であった。また、本共重合体アミド化物の重量平均分子量は12000であった。
重合体の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、下記条件で測定した。重量平均分子量は、予め作成した検量線に基づき算出した。検量線の作成には、下記の標準試料を用いた。
カラム:TSK α−M + α−M(いずれも東ソー(株)製)
カラム温度:40℃
検出器:RI
溶離液:H3PO4(60mmol/L)およびLiBr(50mmol/L)を加えたN,N−ジメチルホルムアミド溶液
流速:1.0mL/min
試料濃度:0.1質量%(固形分)
試料注入量:0.1mL
標準試料:東ソー(株)製ポリスチレン 5.26×102、1.02×105、8.42×106;西尾工業(株)製ポリスチレン 4.0×103、3.0×104、9.0×105(数字はそれぞれ分子量)
分散剤組成物製造例における、反応終了時の各液の不揮発分の測定は以下の方法で行った。シャーレに充分乾燥させた無水硫酸ナトリウム(乾燥助剤)を約10g入れ、長さ60mmのガラス棒と合わせて質量を正確に測定した。さらに、サンプル約1gをシャーレに入れ、シャーレ、乾燥助剤およびガラス棒と合せた全体の質量を精秤し、該全体の質量から、先に求めておいたシャーレ、乾燥助剤およびガラス棒の質量を差し引くことにより、乾燥前のサンプル質量(g)を求めた。シャーレ中のサンプルを、ガラス棒で乾燥助剤と十分に混合し、熱風循環型乾燥機((株)いすゞ製作所製 Hot Air Rapid Drying Oven Soyokaze)を用いて、ガラス棒とともに105℃で6時間乾燥させた後、デシケーター内で室温まで放冷し、乾燥後の全体の質量を精秤し、先に求めておいたシャーレ、乾燥助剤およびガラス棒の質量を差し引くことにより、乾燥後のサンプル質量(g)を求めた。以下の計算式により不揮発分濃度を求めた。
不揮発分濃度(%)=乾燥後のサンプル質量(g)/乾燥前のサンプル質量(g)×100
ペレッ卜状のフェノールホルムアルデヒド樹脂(平均粒子20μm)を不活性ガス雰囲気中で600℃の最高到達温度で仮焼きした。仮焼き後の残留水素量は10000ppmであった。得られた仮焼原料を、嵩密度1.80、開気孔率10%の材質で構成されたねじ式(三角ねじ)の黒鉛坩堝に装填し、ねじ式の上蓋を旋回しながらねじを締め、仮焼き原料を密閉した。該黒鉛坩堝をHIP装置に装填した後に、加圧媒体としてアルゴンガスを使用して、600℃、120MPaの温度、圧力まで1時間で到達させ、その後500℃/時の昇温速度で昇温昇圧し、1800℃、190MPaの最高到達温度圧力にて1時間保持し、室温常圧まで降温降圧した。
製造例1の多層グラフェン0.1gおよびイソプロピルアルコール99.9gを混合した後、金属製のカッターを有する湿式ミキサーにより、回転数1000rpmで15分間、解砕処理をおこない、得られた混合液を、市販の超音波洗浄機(卓上型超音波洗浄機W−113、本多電子(株)製)で42kHz、100Wの出力で240分間、超音波印加した。得られた黒色分散液を、800Gで30分間、遠心分離機((株)佐久間製作所製、型式M201−IVD)で処理し、上澄み液を回収した。回収した上澄み液中の多層グラフェン量は0.12mg/mLであった。回収した上澄み液を減圧式のエバポレータで濃縮し、多層グラフェン量を0.5mg/mLに調整した。
実施例1−1の条件を、表2記載の内容に従って変更した以外は、実施例1−1と同様に処理して、多層グラフェン分散液1−2〜1−16を得た。
超音波印加した直後の多層グラフェン分散液1−1〜1−16を、遠心分離機(Hsiangtai Machinery Industry社製、型式:CN−2060、ローター:RA−1508、1000rpm、5分)にかけ、上層から3mLの分散液を採取した。採取した分散液について、前記記載の方法により沈降安定性、凝集安定性の評価を行った。結果は表2の通りであった。
製造例1の多層グラフェン0.15g、分散剤組成物2 0.15g(重合体2の添加質量として15mg)およびMEK 69.7gを配合した後、金属製のカッターを有する湿式ミキサーにより、回転数1000rpmで15分間、解砕処理をおこない、得られた混合液を、市販の超音波洗浄機(卓上型超音波洗浄機W−113、本多電子(株)製)で42kHz、100Wの出力で60分間、超音波印加した。得られた黒色液を、800Gで30分間、遠心分離機で処理し、上澄み液を回収し、多層グラフェン分散液2−1を得た。TEM観察の結果、得られた多層グラフェン分散液中の多層グラフェンのグラフェンシート積層数は平均7層程度であった(厚さ約2nm)。
実施例2−1の条件を表3記載の内容に変更した以外は、実施例2−1に従って調製した。
超音波印加した直後の多層グラフェン分散液2−1〜2−8を、遠心分離機(Hsiangtai Machinery Industry社製、型式:CN−2060、ローター:RA−1508、1000rpm、5分)にかけ、上層から3mLの分散液を採取した。採取した分散液について、前記記載の方法により吸光度の評価を行った。結果は表3の通りであった。
製造例1の多層グラフェン2.5g、分散剤組成物12 1.85g(重合体12の添加質量として185mg)およびMEK 1150mLを配合した後、金属製のカッターを有する湿式ミキサーにより、回転数1000rpmで15分間、解砕処理をおこない、得られた混合液を、市販の超音波洗浄機(卓上型超音波洗浄機W−113、本多電子(株)製)で42kHz、100Wの出力で300分間、超音波印加した。得られた黒色液を、800Gで30分間、遠心分離機で処理し、上澄み液を回収し、多層グラフェン分散液3を得た。
A1:多層グラフェン分散液3を入れる前の空の軽量アルミカップ質量
A2:多層グラフェン分散液3を入れ、蒸発乾固させた軽量アルミカップ質量
B1:分散剤組成物とMEKの混合溶液を入れる前の空の軽量アルミカップ質量
B2:分散剤組成物とMEKの混合溶液を入れ、蒸発乾固させた軽量アルミカップ質量
多層グラフェン分散液の蒸発乾固残渣を銅製の試料ホルダーに固定し、日本エフイー・アイ(株)製の電界放射型走査電子顕微鏡 Sirionを使用して、加速電圧15kVにて表面を観察したところ、多層グラフェンが凝集することなく分散剤と一体化している様子が確認できた。観察した写真の一例を図1に示した。
Claims (16)
- 多層グラフェン、炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基を有する重合体、およびケトン系有機溶媒を含んでなる、多層グラフェン分散液であって、
前記多層グラフェンが、グラフェンシートが層状に1〜300層積層した多層グラフェンであり、
前記重合体が、下記構成単位(1)および構成単位(2)を含んでなるものであり、かつ、その重合形態がランダム共重合型または交互重合型である、多層グラフェン分散液。
構成単位(1):炭素数12〜30の炭化水素基を有する構成単位
構成単位(2):ノニオン性基を有する構成単位 - 前記構成単位(1)が下記構成単位(1−a)であり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位 - 前記構成単位(1)が下記構成単位(1−b)であり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位 - 前記構成単位(1)が下記構成単位(1−a)および構成単位(1−b)からなるものであり、前記構成単位(2)が下記構成単位(2−a)である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
構成単位(1−a):炭素数12〜30の炭化水素基を有する単量体由来の構成単位
構成単位(1−b):炭素数12〜30の炭化水素基を導入可能な反応性基を有する単量体由来の構成単位であって、重合反応後、該反応性基に炭素数12〜30の炭化水素基を導入した構成単位
構成単位(2−a):ノニオン性基を有する単量体由来の構成単位 - 前記重合体が、前記構成単位(1)および前記構成単位(2)以外の構成単位として、原料モノマー(C)に由来する構成単位をさらに含んでなるものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液であって、
原料モノマー(C)が、付加または縮合反応に供されていない酸性基を有するモノマー;付加または縮合反応に供されていない塩基性基を有するモノマー;付加または縮合反応に供されていないハロゲン基を有するモノマー;ジビニルベンゼン;ジ(メタ)アクリル酸エステル;ビス(メタ)アクリルアミド;ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;スチレンマクロマー;(メタ)アクリル酸エステルマクロマー;シリコンマクロマー;ビニルピロリドンまたは(メタ)アクリロニトリルである多層グラフェン分散液。 - 前記酸性基が、カルボキシ基またはスルホ基であり、
前記塩基性基が、アミノ基である、請求項5に記載の多層グラフェン分散液。 - 前記重合体の全構成単位中、構成単位(1)が5質量%以上90質量%以下である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記重合体の全構成単位中、構成単位(2)が10質量%以上95質量%以下である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記重合体の構成単位(1)と構成単位(2)の質量比(構成単位(1)の質量/構成単位(2)の質量)が、5/95〜90/10である、請求項1に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記重合体の構成単位における構成単位(1)および構成単位(2)の含有率の合計が30〜100質量%である、請求項1〜4および同7〜9のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記重合体の重量平均分子量が、1000〜300000である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記多層グラフェンが、炭素純度90質量%以上の1〜100層の多層グラフェンである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液。
- 前記ケトン系有機溶媒が、2−ブタノンまたはアセトンである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の多層グラフェン分散液。
- 炭素数12〜30の炭化水素基とノニオン性基を有する重合体を含んでなる、ケトン系有機溶媒中に多層グラフェンを分散するための、多層グラフェン分散剤組成物であって、
前記多層グラフェンが、グラフェンシートが層状に1〜300層積層した多層グラフェンであり、
前記重合体が、下記構成単位(1)および構成単位(2)を含んでなるものであり、かつ、その重合形態がランダム共重合型または交互重合型である、多層グラフェン分散剤組成物。
構成単位(1):炭素数12〜30の炭化水素基を有する構成単位
構成単位(2):ノニオン性基を有する構成単位 - 前記重合体が、前記構成単位(1)および前記構成単位(2)以外の構成単位として、原料モノマー(C)に由来する構成単位をさらに含んでなるものである、請求項14に記載の多層グラフェン分散剤組成物であって、
原料モノマー(C)が、付加または縮合反応に供されていない酸性基を有するモノマー;付加または縮合反応に供されていない塩基性基を有するモノマー;付加または縮合反応に供されていないハロゲン基を有するモノマー;ジビニルベンゼン;ジ(メタ)アクリル酸エステル;ビス(メタ)アクリルアミド;ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;スチレンマクロマー;(メタ)アクリル酸エステルマクロマー;シリコンマクロマー;ビニルピロリドンまたは(メタ)アクリロニトリルである多層グラフェン分散剤組成物。 - 前記酸性基が、カルボキシ基またはスルホ基であり、
前記塩基性基が、アミノ基である、請求項15に記載の多層グラフェン分散剤組成物。
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