JP6835523B2 - エポキシ樹脂系接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
しかしながら、ポリビニルアセタール樹脂は、金属材料との接着力が充分ではないという問題があった。また、硬化時の加熱処理を行った際に、金属材料との収縮率の差により、反りや剥離等が生じる原因となっていた。
以下に本発明を詳述する。
このようなポリビニルアセタール樹脂を含有することで、エポキシ樹脂と併用した場合に、エポキシ樹脂との相溶性を向上させて、組成物の分離を抑制することができる。また、アリール基を含むアセタール基を有する構成単位を含有するポリビニルアセタール樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂やビスフェノールF型エポキシ樹脂等の芳香族系エポキシ樹脂との相溶性を特に向上させることができる。更に、架橋後に得られる架橋体は、高い機械的強度を有しつつ、適度な弾性を有するものとなり、異種材料の接着に用いた際、接着部分の剥離を抑制して、耐久性に優れたものとすることができる。
上記アリール基としては、単環式でもよく、多環式でもよい。また、上記アリール基は、1個又は2個以上の水素原子が、アルキル基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、スルホン酸基、ハロゲン、ニトロ基、リン酸基、アシル基又は、それらの塩等によって置換されたものであってもよい。更に、上記アリール基は、環構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子等のヘテロ原子を含むものであってもよい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
上記アリール基の炭素数は4〜14であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。
上記多環式のアリール基としては、環集合式のアリール基であってもよく、縮合多環式のアリール基であってもよい。上記環集合式のアリール基としては、ビフェニル基、メチルビフェニル基、ジメチルビフェニル基、トリメチルビフェニル基、テトラメチルビフェニル基、エチルビフェニル基、ジエチルビフェニル基、トリエチルビフェニル基、テトラエチルビフェニル基のアルキルビフェニル基等が挙げられる。上記縮合多環式のアリール基としては、ナフチル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、ジメチルナフチル基、ジエチルナフチル基等のアルキルナフチル基等が挙げられる。
上記アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量が0.05モル%以上であると、ポリビニルアセタール樹脂とエポキシ樹脂との相溶性を充分なものとすることができる。上記アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量が65.0モル%以下であると、アセタール化を充分に進行させることができる。上記アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量のより好ましい下限は0.10モル%、更に好ましい下限は0.20モル%、特に好ましい下限は0.50モル%、より好ましい上限は50.0モル%、更に好ましい上限は40.0モル%、特に好ましい上限は30.0モル%である。
上記アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量はNMR等で測定可能である。
上記炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
上記水との相溶性のある有機溶媒としては、例えば、アルコール系有機溶剤を用いることが出来る。
上記有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系有機溶剤;キシレン、トルエン、エチルベンゼン、安息香酸メチル等の芳香族有機溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等の脂肪族エステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶剤;ヘキサン、ペンタン、オクタン、シクロヘキサン、デカン等の低級パラフィン系溶剤;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルテセトアミド、N−メチルピロリドン、アセトアニリド等のアミド系溶剤、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、n−ブチルアミン、ジn−ブチルアミン、トリn−ブチルアミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン等のアミン系溶剤等が挙げられる。これらは、単体で用いることもできるし、2種以上の溶媒を混合で用いることもできる。これらのなかでも、樹脂に対する溶解性および、精製時の簡易性の観点から、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフランが特に好ましい。
上記酸触媒は特に限定されず、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等の鉱酸や、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸や、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸が挙げられる。これらの酸触媒は、単独で用いられてもよく、2種以上の化合物を併用してもよい。なかでも、塩酸、硝酸、硫酸が好ましく、塩酸が特に好ましい。
上記ポリビニルアセタール樹脂の含有量が1重量部以上であると、接着剤として用いた際に高い強靭性を発揮することができる。上記含有量が50重量部以下であると、高い接着性を発揮することができる。
上記ポリビニルアセタール樹脂の含有量は、より好ましい下限が5重量部、より好ましい上限が30重量部である。
上記エポキシ樹脂を含有することで、加熱等によりエネルギーを印加することで架橋させることが可能となり、高い接着性を実現することができる。
上記多価フェノール類のグリシジルエーテルとしては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記多価フェノール類のグリシジルエステルとしては、フタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。
上記グリシジル芳香族ポリアミンとしては、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルキシリレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジフェニルメタンジアミン等が挙げられる。
脂肪族アルコールのグリシジルエーテルとしては、ブチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
多価脂肪酸のグリシジルエステルとしては、ジグリシジルオキサレート、ジグリシジルマレート、ジグリシジルスクシネート、ジグリシジルグルタレート、ジグリシジルアジペート、ジグリシジルピメレート等が挙げられる。
上記エポキシ当量が上記好ましい下限以上であると、硬化不良を起こしにくく、機械的強度を充分に向上させることができる。上記エポキシ当量が上記好ましい上限以下であると、架橋点間分子量が低下し、耐熱性を向上させることができる。
上記エポキシ当量のより好ましい下限は100、より好ましい上限は600である。
上記分子量が100以上であると、架橋体の機械的強度や耐熱性を充分に向上させることができる。上記分子量が5500以下であると、架橋体が剛直になりすぎることがなく、充分な強度を有するものとすることができる。
上記分子量のより好ましい下限は200、より好ましい上限は1000である。
上記エポキシ樹脂の含有量が0.5重量%以上であると、接着性をより向上させることができる。上記含有量が99.5重量%以下であると、強靭性を向上させることができる。
上記エポキシ樹脂の含有量は、より好ましい下限が1.0重量%、より好ましい上限が90.0重量%である。
上記架橋剤としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン等のハロヒドリン化合物;1,2−ジクロロエタン、1,3−ジクロロプロパン等のハロゲン化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物;N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N,N’−エチレンビスアクリルアミド等のビスアクリルアミド化合物;尿素、チオ尿素等の尿素化合物;グアニジン、ジグアニド等のグアニジン化合物;シュウ酸、アジピン酸等のジカルボン酸化合物;アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸化合物;アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ブチル等の不飽和カルボン酸エステル化合物;グリオキサール、グルタルアルデヒド、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、アジピンアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド等のジアルデヒド類を含むアルデヒド化合物等が挙げられる。これらは単独でも、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。これら架橋剤は、必要であれば、水やアルコールなどの有機溶媒に溶かして使用することもできる。
上記硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、芳香族アミン化合物、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が挙げられる。なかでも、ジシアンジアミドが好ましい。
硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、リン化合物、アミン化合物及び有機金属化合物等が挙げられる。なかでも、イミダゾール化合物が好ましい。
また、加熱時間も特に限定されないが、好ましい下限は5分間、好ましい上限は10時間である。加熱時間が5分間以上であると架橋を充分に進行させて、充分な強度を得ることができる。また、加熱時間が10時間以下であると上記ポリビニルアセタール樹脂の熱劣化が起こることがなく、充分な特性を発揮することができる。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度1000、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド7g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0.5モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂10gに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製、jER 828、エポキシ当量190、分子量370)90g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、EX−920、エポキシ当量176)10g、硬化剤としてジシアンジアミド(三菱化学社製、DICY)3g、硬化促進剤としてイミダゾール化合物(三菱化学社製、jERキュアEMI24)2gを添加し、エポキシ樹脂系接着剤組成物を作製した。
得られたエポキシ樹脂系接着剤組成物を離型処理されたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように塗工し、160℃で乾燥することで樹脂シートを作製した。
(エポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に代えて、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学社製、jER 807、エポキシ当量170、分子量350)を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド7g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0.5モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド20g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は5.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド40g及びアセトアルデヒド95gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は10.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド50g及びアセトアルデヒド90gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は20.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド65g及びアセトアルデヒド85gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は30.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてクミンアルデヒド10g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(p−イソプロピルフェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0.5モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてクミンアルデヒド30g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(p−イソプロピルフェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は5.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてクミンアルデヒド60g及びアセトアルデヒド95gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(p−イソプロピルフェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は10.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてクミンアルデヒド75g及びアセトアルデヒド90gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(p−イソプロピルフェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は20.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてクミンアルデヒド90g及びアセトアルデヒド85gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(p−イソプロピルフェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は30.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度250、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド7g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0.5モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度250、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド20g及びアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は5.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
実施例22で得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
実施例24で得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてベンズアルデヒド250gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は65.0モル%、アリール基(フェニル基)を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は65.0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は32.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度1200、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
重合度400、鹸化度97.6モル%のポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。この溶液を40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸170g、アルデヒドとしてアセトアルデヒド100gを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−d6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、全アセタール基量は72.0モル%、アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量は0モル%、アセチル基量は2.3モル%、水酸基量は25.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用い、表1に示す通りにポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を添加した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂系接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
実施例、参考例及び比較例で得られたポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂系接着剤組成物、樹脂シートについて以下の評価を行った。結果を表2に示した。
トルエン及びエタノールを重量比1:1で混合した溶媒90gにエポキシ樹脂系接着剤組成物10gを加え溶解し、溶液サンプルを作製した。得られた溶液サンプルについて、レオメーター(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、HAAKE RheoStress3000)を用いて、溶液サンプル作製直後と一か月後の25℃での粘度を測定し、溶液粘度の変化率を確認し、以下の基準で評価した。
◎:変化率が10%未満
○:変化率が10%以上、20%未満
△:変化率が20%以上、30%未満
×:変化率が30%以上
得られた樹脂シートをPETフィルムから剥離し、剥離したシートについて、JIS K 7113に準拠した方法により、AUTOGRAPH(AGS−J、島津製作所社製)を用いて引張速度30mm/分の条件にて引張弾性率(N/mm2)、伸度(%)、降伏点応力(MPa)を測定した。
得られたエポキシ樹脂系接着剤組成物を各種金属基材に塗工し、170℃で30分間加熱することによりエポキシ樹脂系接着剤組成物を硬化させ、JIS K 6850に準拠した方法により、測定温度25℃、引張速度5mm/minの条件でせん断接着力を測定した。
金属基材としては、アルミニウム、ステンレス鋼(SUS304)、SPCC鋼板を用いた。
なお、せん断接着力が高い場合、外力がかかった際にも剥がれにくく、耐久性に優れているといえる。
各実施例、参考例及び比較例において、硬化剤及び硬化促進剤を添加せずにポリビニルアセタール樹脂とエポキシ樹脂との混合物を作製した。得られた混合物について、レオメーター(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、HAAKE RheoStress3000)を用いて、25℃の条件で粘度を測定した。
「(4)粘度」と同様にして混合物を作製した。得られた混合物について、分光光度計(日立製作所社製、U4000)を用いて、ヘイズ値を測定した。
Claims (6)
- アリール基を含むアセタール基を有する構成単位を含有するポリビニルアセタール樹脂と、エポキシ樹脂とを含有し、
前記ポリビニルアセタール樹脂の含有量が、前記エポキシ樹脂100重量部に対して10〜20重量部であり、
前記ポリビニルアセタール樹脂における、全アセタール基量に対する前記アリール基を有するアセタール基を有する構成単位の含有量の割合が0.7〜41.7モル%であることを特徴とするエポキシ樹脂系接着剤組成物。 - ポリビニルアセタール樹脂は、全アセタール基量が60〜90モル%であることを特徴とする請求項1記載のエポキシ樹脂系接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂における、アリール基を含むアセタール基を有する構成単位の含有量が0.05〜65.0モル%であることを特徴とする請求項1又は2記載のエポキシ樹脂系接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂は、重合度が150〜4000であることを特徴とする請求項1、2又は3記載のエポキシ樹脂系接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂は、水酸基量が10〜50モル%であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載のエポキシ樹脂系接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂は、アセチル基の含有量が0.05〜30.0モル%であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載のエポキシ樹脂系接着剤組成物。
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