JP6829857B1 - コンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1つの実施形態において、上記2つ以上のヒドロキシル基で置換された芳香環が、オルト−ジヒドロキシベンゼン環である。
1つの実施形態において、上記被覆層が、カテコールアミン類を重合させることによって得られるポリカテコールアミンを含む。
1つの実施形態において、上記被覆層が、ポリドーパミンを含む。
1つの実施形態において、上記微粒子の平均粒子径が、1000nm以下である。
本発明の別の局面によれば、カテコールアミン類を含む溶液を基材と接触させた状態で、該カテコールアミン類を重合させることによって、該基材表面にポリカテコールアミンを含む被覆層が形成された担体を得ること、白金イオンを含む照射用溶液を該担体に付着させること、および、該照射用溶液が付着した担体に放射線を照射して、白金を含む微粒子を該担体表面に固定化すること、を含む、上記コンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒の製造方法が提供される。
1つの実施形態において、上記カテコールアミン類を含む溶液と接触させる前に、上記基材を親水化処理に供する。
1つの実施形態において、上記照射用溶液を付着させる前に、上記被覆層が形成された担体を超音波洗浄処理に供する。
本発明のさらに別の局面によれば、コンタクトレンズと、上記コンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒とを、過酸化水素を含むコンタクトレンズ消毒液に浸漬することを含む、コンタクトレンズの消毒方法が提供される。
図1は、本発明の1つの実施形態による触媒の概略断面図である。コンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒100は、担体10と、担体10上に固定化された白金を含む微粒子(以下、白金含有微粒子)20と、を含む。担体10は、基材12とその表面に設けられた被覆層14とを有する。なお、図示例では、基材12の表面全体に、被覆層14が設けられ、白金含有微粒子20が固定化されているが、被覆層14の形成および/または白金含有微粒子20の固定化は、基材12の表面の一部のみ(例えば、片面のみ)に行われてもよい。
基材を形成する材料としては、任意の適切な材料が用いられ得る。基材の形成材料としては、金属、ガラス、セラミック等の無機材料および合成樹脂等の有機材料が挙げられる。合成樹脂等の有機材料は、成形性、操作性、価格等において無機材料よりも有利であり得る。また、高温での焼成を必要としないことも利点の1つである。
被覆層は、2つ以上のヒドロキシル基で置換された芳香環と孤立電子対を有するヘテロ原子(ただし、芳香環の置換基としてのヒドロキシル基に存在する酸素原子を除く)とを有する繰り返し単位を含むポリマーを含む。被覆層を形成するポリマーの繰り返し単位中に孤立電子対を有するヘテロ原子および芳香環が存在することにより、白金イオンおよび白金粒子が被覆層と(より具体的には、被覆層に含まれる該ポリマーと)配位結合できることから、白金含有微粒子の担持量および/または耐久性が向上するという効果が奏され得る。また、被覆層を形成するポリマーの繰り返し単位中に2つ以上のヒドロキシル基で置換された芳香環が存在することにより、基材の形成材料が有機物であっても金属や金属酸化物を含む場合であっても良好に被覆層が形成され得る。
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、
Xは、置換または未置換の炭素数1〜6のアルキレン基を表す。)
白金含有微粒子の平均粒子径は、例えば1000nm以下であり、好ましくは300nm以下、より好ましくは20nm以下、さらに好ましくは15nm以下、さらにより好ましくは10nm以下である。また、該平均粒子径は、好ましくは1nm以上であり、より好ましくは1.5nm以上、さらに好ましくは2nm以上、さらにより好ましくは2.5nm以上である。このような平均粒子径とすることにより、過酸化水素溶液に触媒とコンタクトレンズとを共存させた際に、初期段階で過酸化水素の分解が過度に促進されることを防止し得るとともに、所定時間経過後の過酸化水素残留濃度を十分に低いレベルにまで低減することができる。
≪平均粒子径の測定≫
測定対象の触媒の薄片を透過型電子顕微鏡(例えば、日本電子社製、製品番号「JEM−2100」)で観察および撮像する。得られた画像中の任意の50個の微粒子についてその一次粒子径を測定し、これらの平均値(相乗平均)を平均粒子径として算出する。なお、微粒子が真球形状でない場合は、長径を測定する。
A項に記載の触媒は、任意の適切な方法で製造され得る。1つの実施形態における上記触媒の製造方法は、カテコールアミン類を含む溶液を基材と接触させた状態で、該カテコールアミン類を重合させることによって、該基材表面にポリカテコールアミンを含む被覆層が形成された担体を得ること(被覆層の形成工程)、白金イオンを含む照射用溶液を該担体に付着させること(照射溶液の付着工程)、および、該照射用溶液が付着した担体に放射線を照射して、白金を含む微粒子を該担体表面に固定化すること(白金含有微粒子の固定化工程)、を含む。本実施形態においては、カテコールアミン類を含む溶液と接触させる前に、基材を親水化処理に供することが好ましい。また、照射用溶液を付着させる前に、被覆層が形成された担体を超音波洗浄処理に供することが好ましい。
被覆層の形成工程においては、カテコールアミン類を含む溶液を基材と接触させた状態で、該カテコールアミン類を重合させることによって、基材表面にポリカテコールアミンを含む被覆層を形成させる。これにより、基材表面にポリカテコールアミンを含む被覆層が設けられた構成を有する担体が得られ得る。1つの実施形態においては、カテコールアミン類を含む溶液中に基材を浸漬させた状態で、該カテコールアミン類を自己重合させることができる。別の実施形態においては、導電性の基材を用い、カテコールアミン類を含む溶液中に該基材を浸漬させて電解重合を行うことにより、該カテコールアミン類を重合させることができる。カテコールアミン類の重合の際には、チロシナーゼ、ラッカーゼ等の酵素を共存させることにより、重合反応を促進することができる。
照射溶液の付着工程においては、白金イオンを含む照射用溶液を担体に接触させて、該照射用溶液を該担体に付着させる。接触方法としては、例えば、照射用溶液に担体を浸漬させる方法、照射用溶液に担体を塗工する方法、照射用溶液を担体に噴霧する方法等が挙げられる。照射用溶液に担体を浸漬させる方法が好ましい。照射用溶液が良好に担体に付着し得るからである。
白金含有微粒子の固定化工程においては、白金イオンを含む照射用溶液が付着した担体に放射線を照射する。これにより、白金イオンが担体表面で還元されて、白金含有微粒子が担体表面に固定化される。放射線照射は、照射用溶液に浸漬された状態の担体に対して行われてもよく、浸漬、塗工、噴霧等によって表面が照射用溶液で濡れた状態の担体に対して行われてもよく(ディップEB法)、また、照射用溶液の付着後、外観的に乾燥した状態の担体に対して行われてもよい(ドライEB法)。ディップEB法を用いた場合は、照射用溶液のコストが抑えられるという利点がある。
親水化処理は、カテコールアミン類を含む溶液に接触させる前の基材に対して施される。親水化処理によって、基材が無機材料の場合は表面に存在する油脂や埃等の汚染物が除去され、基材が有機材料の場合は基材表面にヒドロキシル基、カルボキシル基等の親水性基が生成することにより、カテコールアミン類を含む溶液に対する濡れ性が向上し、また、カテコールアミン類またはポリカテコールアミンとの結合の生成が促進され、結果として、白金担持量の増大および/または触媒の耐久性の向上効果が得られ得る。
本発明のコンタクトレンズの消毒方法は、コンタクトレンズと、A項に記載の触媒とを、過酸化水素を含むコンタクトレンズ消毒液に浸漬することを含む。
実験例で得られた触媒(Pt/ABS)を王水8mL(HCl:HNO3=3:1)に浸漬させ、白金微粒子を溶解した。得られた溶液4mLを超純水で50mLに希釈して試料溶液とした。該試料溶液を用いて誘導結合プラズマ原子発光分析法(島津製作所社製、製品番号「ICPE−9000」)により白金濃度を測定した。得られた濃度に基づいて担体の幾何学的表面積あたりの固定化された白金の重量を算出した。
≪過酸化水素濃度の測定≫
硫酸チタン溶液(30%、和光純薬工業株式会社)を5%に希釈して過酸化水素を含む試料と混合し、407nmにおける吸光度を測定することで過酸化水素濃度を測定した。
1M トリス塩酸緩衝溶液(pH=8.5)(富士フィルム和光純薬社製)にドーパミン塩酸塩(富士フィルム和光純薬社製)を溶解して、2mg/mLのドーパミン(DA)溶液を調製した。室温(22±2℃)の条件下で20mLのDA溶液にスライドガラスを0、1、3または24時間浸漬した。次いで、スライドガラスをDA溶液から取出し、表面を純水で軽く濯いで洗浄した。その後、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥させ、これにより、担体(ポリドーパミン(PDA)被覆されたスライドガラス)を得た。
得られた担体をX線光電子分光法によって分析し、Si2p−XPSスペクトルを取得した。各担体について得られたスペクトルおよび表面Si元素比をそれぞれ、図2および図3に示す。
1.担体の作製
長さ20mm×幅15mm×厚さ1mmのABS樹脂板(AS−ONE社製、型番「2−9229−01」、幾何学的表面積:6.7cm2)を基材として用いた。1M トリス塩酸緩衝溶液(pH=8.5)にドーパミン塩酸塩を溶解して、2mg/mLのDA溶液を調製し、室温(22±2℃)の条件下で該DA溶液に基材を0、1、3または24時間浸漬した。次いで、基材をDA溶液から取出し、表面を純水で軽く濯いで洗浄した。その後、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥させ、これにより、担体(PDA被覆されたABS樹脂板)を得た。
ポリスチレン製の容器に、超純水4.55mL、2−プロパノール0.05mLおよび0.05M H2PtCl6 0.4mLを加え、混合することによって照射用溶液を調製した。該照射用溶液に、上記担体を浸漬し、次いで、加速エネルギー4.8MeV、線量20kGy、照射時間約7秒の照射条件で電子線照射を行って、白金微粒子を担体上に固定化した。照射用溶液照射溶液から担体を取り出し、超純水に浸漬後、10分間超音波洗浄した。これにより、担体上に白金微粒子が固定化された過酸化水素の分解触媒を得た。各担体上に固定化された白金重量を図4に示す。
上記のようにして得られた各触媒を、室温(22±2℃)の条件下で3.5重量%(35000ppm)の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、容器ごと25℃に設定した恒温器(アズワン製、I−CUBE FCI−280)内に入れて6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。その後、各触媒をN2ガンで乾燥させて、再度、3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。該浸漬および乾燥処理を10回繰り返した。残留過酸化水素濃度の変化を図5に示す。
1.担体の作製
長さ20mm×幅15mm×厚さ1mmのABS樹脂板(AS−ONE社製、型番「2−9229−01」、幾何学的表面積:6.7cm2)を基材として用いた。1M トリス塩酸緩衝溶液(pH=8.5)にドーパミン塩酸塩を溶解して、2mg/mLのDA溶液を調製し、室温(22±2℃)の条件下で該DA溶液に基材を24時間浸漬した。次いで、DA溶液から取出した基材を常温の純水に浸漬し、5分間超音波洗浄した(AS−ONE社製、型番「USK−1R」、周波数:40kHz、出力:100W)。その後、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥させ、これにより、担体(PDA被覆されたABS樹脂板)を得た。
実験例2と同様に、白金微粒子を担体上に固定化し、超音波洗浄することにより、過酸化水素の分解触媒を得た。
上記のようにして得られた触媒を、室温(22±2℃)の条件下で3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。その後、各触媒をN2ガンで乾燥させて、再度、3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。該浸漬および乾燥処理を10回繰り返した。残留過酸化水素濃度の変化を図6(b)に示す。また、比較対象として、実験例2の触媒(超音波洗浄処理の代わりに濯ぎ処理を行ったこと以外は同様にして作製した触媒(浸漬時間24h))の残留過酸化水素濃度の変化を図6(a)に示す
1M トリス塩酸緩衝溶液(pH=8.5)(富士フィルム和光純薬社製)にドーパミン塩酸塩(富士フィルム和光純薬社製)を溶解して、2mg/mLのドーパミン(DA)溶液を調製した。室温(22±2℃)の条件下で20mLのDA溶液にスライドガラスを1または24時間浸漬した。次いで、DA溶液から取出したスライドガラスを常温の純水に浸漬し、5分間超音波洗浄した(AS−ONE社製、型番「USK−1R」、周波数:40kHz、出力:100W)。その後、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥させ、これにより、担体(PDA被覆されたスライドガラス)を得た。
得られた担体をX線光電子分光法によって分析し、Si2p−XPSスペクトルを取得した。また、比較対象として、超音波洗浄処理の代わりに濯ぎ処理を行った浸漬時間1または24hの担体のSi2p−XPSスペクトルを取得した。各担体について得られたスペクトルを、図7(a)または(b)に示す。
1.担体の作製
長さ20mm×幅15mm×厚さ1mmのABS樹脂板(AS−ONE社製、型番「2−9229−01」、幾何学的表面積:6.7cm2)を基材として用いた。プラズマ処理装置としてプラズマリアクター(ヤマト科学社製、「PR−501A」)を用いて以下の条件で該基材にプラズマ処理を行った。X線光電子分光法により、プラズマ処理後の基材表面に、−OH基および−COOH基が生成していることが確認された。
≪プラズマ処理条件≫
ガス:He
圧力:100Pa(背圧5Pa)
投入電力:100W
時間:1分
SWR:1.1以下
実験例2と同様に、白金微粒子を担体上に固定化し、超音波洗浄することにより、過酸化水素の分解触媒を得た。得られた触媒に関して、担体上に固定化された白金重量を、実験例3の触媒(基材にプラズマ処理を施していないこと以外は同様にして作製した触媒(ただし、浸漬時間0または24h))において固定化された白金重量と併せて図8に示す。また、プラズマ処理前のABS樹脂板(基材)、プラズマ処理後にPDA被覆された担体、該担体に白金含有微粒子を固定して得られた触媒のSEM写真を図9に示す。
上記のようにして得られた触媒を、室温(22±2℃)の条件下で3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。その後、触媒をN2ガンで乾燥させて、再度、3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。該浸漬および乾燥処理を10回繰り返した。残留過酸化水素濃度の変化を図9に示す。また、比較対象として、実験例3の触媒(基材にプラズマ処理を施していないこと以外は同様にして作製した触媒)の残留過酸化水素濃度の変化を図10に併せて示す。
1.担体の作製
医薬部外品として既承認のコンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒で使用されている担体と同形状のABS樹脂基材(幾何学的表面積:約10.4cm2)にプラズマ処理を施した。処理条件は、実験例5と同様である。1M トリス塩酸緩衝溶液(pH=8.5)にドーパミン塩酸塩を溶解して、2mg/mLのDA溶液を調製し、室温(22±2℃)の条件下で該DA溶液に上記プラズマ処理を施した基材を24時間浸漬した。DA溶液から取出した基材を常温の純水に浸漬し、5分間超音波洗浄した(AS−ONE社製、型番「USK−1R」、周波数:40kHz、出力:100W)。その後、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥させ、これにより、担体(プラズマ処理後にPDA被覆されたABS樹脂板)を得た。
実験例2と同様にして、白金微粒子を担体上に固定化し、超音波洗浄することにより、過酸化水素の分解触媒を得た。
上記のようにして得られた触媒を、25℃の温度条件下で3.5重量%の過酸化水素水溶液10mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。その後、触媒をN2ガンで乾燥させて、再度、3.5重量%の過酸化水素水溶液10mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。該浸漬および乾燥処理を30回繰り返した。残留過酸化水素濃度の変化(n=3の平均)を図11に示す。
1.担体の作製
長さ20mm×幅15mm×厚さ1mmのABS樹脂板(AS−ONE社製、型番「2−9229−01」、幾何学的表面積:6.7cm2)を基材として用い、該基材にプラズマ処理を施した。処理条件は、実験例5と同様である。
また、純水に酢酸をpH=4になるように添加し、この溶媒に対して架橋剤(オルトケイ酸テトラメチル(TMOS)を溶解して、TMOS 1vol%溶液および2vol%溶液を調製した。室温(22±2℃)の条件下で、上記プラズマ処理を施した基材をTMOS溶液に10分間浸漬した。次いで、基材をTMOS溶液から取出し、水洗した後に真空乾燥器(AS−ONE社製、AVO−200NS−D)を使用して80℃で10分加熱処理を施した。そして、純水中に浸漬させて超音波洗浄器(AS−ONE社製、USK−1R)で5分間超音波洗浄をおこない、エアガンで窒素ガスを吹き付けて乾燥した。さらに、上記と同様にして、TMOS被覆されたABS樹脂板をTMOS溶液と同じ体積パーセント濃度のKBM−803溶液に10分間浸漬し、同様に引き上げ、洗浄、加熱処理、超音波洗浄して、担体(プラズマ処理後にTMOS処理およびKBM−803処理されたABS樹脂)を得た。
実験例2と同様にして、白金微粒子を担体上に固定化し、超音波洗浄することにより、過酸化水素の分解触媒を得た。また、シランカップリング剤処理を施していない基材を担体としたこと以外は同様にして、対照としての過酸化水素の分解触媒を得た。
上記のようにして得られた触媒を、室温(22±2℃)の条件下で3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。その後、触媒をN2ガンで乾燥させて、再度、3.5重量%の過酸化水素水溶液5mLに浸漬させ、6時間後の残留過酸化水素濃度を測定した。該浸漬および乾燥処理を5回繰り返した。残留過酸化水素濃度の変化を図12に示す。
12 基材
14 被覆層
20 白金含有微粒子
100 触媒
Claims (9)
- 担体と、該担体上に固定化された白金を含む微粒子と、を含む、コンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒であって、
該担体が、基材と該基材の表面に設けられた被覆層とを有し、
該被覆層が、2つ以上のヒドロキシル基で置換された芳香環と孤立電子対を有するヘテロ原子とを有する繰り返し単位を含むポリマーを含む、触媒。 - 前記2つ以上のヒドロキシル基で置換された芳香環が、オルト−ジヒドロキシベンゼン環である、請求項1記載の触媒。
- 前記被覆層が、カテコールアミン類を重合させることによって得られるポリマーを含む、請求項1に記載の触媒。
- 前記被覆層が、ポリドーパミンを含む、請求項1に記載の触媒。
- 前記微粒子の平均粒子径が、1000nm以下である、請求項1から4のいずれかに記載の触媒。
- カテコールアミン類を含む溶液を基材と接触させた状態で、該カテコールアミン類を重合させることによって、該基材表面にポリカテコールアミンを含む被覆層が形成された担体を得ること、
白金イオンを含む照射用溶液を該担体に付着させること、および
該照射用溶液が付着した担体に放射線を照射して、白金を含む微粒子を該担体表面に固定化すること
を含む、請求項1から5のいずれかに記載のコンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒の製造方法。 - 前記カテコールアミン類を含む溶液と接触させる前に、前記基材を親水化処理に供する、請求項6に記載の製造方法。
- 前記照射用溶液を付着させる前に、前記被覆層が形成された担体を超音波洗浄処理に供する、請求項6または7に記載の製造方法。
- コンタクトレンズと、請求項1から5のいずれかに記載のコンタクトレンズ消毒用過酸化水素の分解触媒とを、過酸化水素を含むコンタクトレンズ消毒液に浸漬することを含む、コンタクトレンズの消毒方法。
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