JP6829029B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化物、ドライフィルム、フィルム、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線基板および電子機器 - Google Patents
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Description
また、プリント配線基板に用いられる絶縁層の要求特性はさらに高まっており、耐熱性と誘電特性を兼ね備えた絶縁性樹脂材料が求められている。
特許文献2(特開2002−201338号公報)には、官能基を有する環状オレフィン共重合体0.01〜99.98重量%と、エポキシ樹脂混合物0.01〜99.98重量%と、硬化剤0.01〜50重量%と、を含む低誘電率を備えた樹脂組成物が記載されている。
特許文献4(国際公開第2014/125763号)には、1分子中に平均1.5〜2個の水酸基を有するポリフェニレンエーテルと、1分子中に平均2〜2.3個のエポキシ基を有するエポキシ化合物とを含み、上記ポリフェニレンエーテルの末端水酸基濃度が700μmol/g以下となるように、上記ポリフェニレンエーテルの水酸基の少なくとも一部を上記エポキシ化合物のエポキシ基で予め反応させた反応生成物と、シアネートエステル化合物と有機金属塩とを含有することを特徴とする樹脂組成物が記載されている。
本発明者らの検討によれば、従来の熱硬化性エポキシ樹脂を含む樹脂組成物には、誘電特性、耐熱性、および熱安定性の性能バランスに優れた硬化物、すなわち誘電特性、耐熱性、および熱安定性の性能バランスに優れたプリント配線基板用の絶縁層を実現できるものはないことが明らかになった。すなわち、本発明者らの検討によれば、従来の熱硬化性エポキシ樹脂を含む樹脂組成物には、得られる硬化物の誘電特性、耐熱性、および熱安定性をバランスよく向上させるという観点において、改善の余地があることが明らかになった。
エポキシ樹脂(A)と、環状オレフィン共重合体(B)と、を含む硬化性樹脂組成物であって、
上記環状オレフィン共重合体(B)が、
下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の繰り返し単位(a)と、
下記一般式(II)で表される繰り返し単位、下記一般式(III)で表される繰り返し単位および下記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の環状オレフィン由来の繰り返し単位(b)と、を含有し、
当該硬化性樹脂組成物中の上記環状オレフィン共重合体(B)の含有量(質量)に対する上記エポキシ樹脂(A)の含有量(質量)の比((A)/(B))が5超過20以下である硬化性樹脂組成物。
[2]
上記[1]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記環状オレフィン共重合体(B)中の上記環状オレフィン由来の繰り返し単位(b)が、ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテンおよびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンから選ばれる少なくとも一種の化合物に由来する繰り返し単位である硬化性樹脂組成物。
[3]
上記[1]または[2]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記環状オレフィン共重合体(B)が、下記一般式(V)で表される繰り返し単位、下記一般式(VI)で表される繰り返し単位および下記一般式(VII)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)をさらに含有する硬化性樹脂組成物。
[4]
上記[3]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記環状オレフィン共重合体(B)中の上記非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)が、上記一般式(VII)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含む硬化性樹脂組成物。
[5]
上記[3]または[4]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記環状オレフィン共重合体(B)中の上記非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)が5−ビニル−2−ノルボルネンおよび8−ビニル−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンから選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する繰り返し単位である硬化性樹脂組成物。
[6]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物において、
上記エポキシ樹脂(A)と上記環状オレフィン共重合体(B)とを相溶化させる相溶化剤(C)をさらに含有する硬化性樹脂組成物。
[7]
上記[6]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記相溶化剤(C)が変性ポリオレフィンおよび変性エラストマーから選択される少なくとも一種を含む硬化性樹脂組成物。
[8]
上記[6]または[7]に記載の硬化性樹脂組成物において、
上記相溶化剤(C)の含有量が、当該硬化性樹脂組成物中の上記エポキシ樹脂(A)を100質量部としたとき、0.1質量部以上10質量部以下である硬化性樹脂組成物。
[9]
上記[1]乃至[8]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物において、
上記エポキシ樹脂(A)は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、および脂環式オレフィン構造又はフルオレン構造を有するエポキシ樹脂の中から選択される1種または2種以上を含有する硬化性樹脂組成物。
[10]
上記[1]乃至[9]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物において、
硬化剤をさらに含有する硬化性樹脂組成物。
[11]
上記[1]乃至[10]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
[12]
上記[1]乃至[10]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物からなるドライフィルム。
[13]
上記[12]に記載のドライフィルムを硬化してなるフィルム。
[14]
上記[1]乃至[10]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
[15]
上記[12]に記載のドライフィルム、上記[13]に記載のフィルム、および上記[14]に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種と、金属箔と、を積層してなる金属張積層板。
[16]
上記[12]に記載のドライフィルム、上記[13]に記載のフィルム、および上記[14]に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種により形成された電気絶縁層と、上記電気絶縁層上に設けられた導体層とを備えるプリント配線基板。
[17]
上記[16]に記載のプリント配線基板を備えた電子機器。
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)と、環状オレフィン共重合体(B)と、を含む。そして、当該硬化性樹脂組成物中の環状オレフィン共重合体(B)の含有量に対するエポキシ樹脂(A)の含有量の比((A)/(B))が5超過50以下であり、好ましくは5.2以上20以下であり、より好ましくは5.2以上10以下である。
(A)/(B)が上記下限値以上または超過であることにより、得られる硬化物について、良好な誘電特性および耐熱性を満たしながら熱安定性を向上させることができる。また、(A)/(B)が上記上限値以下であることにより、得られる硬化物について、良好な熱安定性および耐熱性を満たしながら誘電特性を向上させることができる。
以上から、(A)/(B)が上記範囲内であることにより、プリント配線基板に好適な高周波領域での誘電特性を満足しながら耐熱性および熱安定性にも優れた硬化物を得ることが可能となる。
以下、各成分について具体的に説明する。
本実施形態に係るエポキシ樹脂(A)としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、および脂環式オレフィン構造又はフルオレン構造を有するエポキシ樹脂等から選択される1種または2種以上が挙げられる。
本実施形態においては、これらの中でも、得られる硬化物の機械的強度をより一層向上できる観点から、ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂から選択される少なくとも一種が好ましい。
本実施形態においてエポキシ樹脂(A)は1種類を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)は、環状オレフィンに由来する繰り返し単位を必須構成単位とする共重合体である。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)を構成する環状オレフィン化合物は特に限定はされないが、例えば、国際公開第2006/0118261号の段落0037〜0063に記載の環状オレフィンモノマーを挙げることができる。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)の共重合原料の一つであるオレフィンモノマーは付加共重合して上記一般式(I)で表される構成単位を形成するものである。具体的には上記一般式(I)に対応する下記一般式(Ia)で表されたオレフィンモノマーが用いられる。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)中に含まれる、オレフィンモノマー由来の繰り返し単位(a)と、環状オレフィンモノマー(b)由来の繰り返し単位(b)と、側鎖部分に架橋性二重結合を有するモノマー(c)由来の繰り返し単位(c)との合計モル数を100モル%としたとき、オレフィン由来の繰り返し単位(a)の割合が、好ましくは40モル%以上90モル%以下、より好ましくは45モル%以上85モル%以下、さらに好ましくは50モル%以上80モル%以下である。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)の共重合原料の一つである環状オレフィンモノマー(b)は付加共重合して上記一般式(II)、上記一般式(III)または上記一般式(IV)で表される環状オレフィン由来の繰り返し単位(b)を形成するものである。具体的には、上記一般式(II)、上記一般式(III)、および上記一般式(IV)にそれぞれ対応する一般式(IIa)、(IIIa)、および(IVa)で表される環状オレフィンモノマー(b)が用いられる。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)の共重合原料の一つである側鎖部分に架橋性二重結合を有するモノマー(c)は付加共重合して上記一般式(V)、上記一般式(VI)、または上記一般式(VII)の非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)を形成するものである。具体的には、上記一般式(V)、上記一般式(VI)、上記一般式(VII)にそれぞれ対応する一般式(Va)、(VIa)、(VIIa)で表される側鎖部分に架橋性二重結合を有するモノマー(c)が用いられる。
側鎖部分に架橋性二重結合を有するモノマー(c)由来の構成単位(c)の割合を上記上限値以下とすることにより、環状オレフィン共重合体(B)の成形性や溶解性を向上させつつ、硬化物の誘電特性の経時的安定性をより一層向上させることができる。また、側鎖部分に架橋性二重結合を有するモノマー(c)由来の構成単位(c)の割合を上記下限値以上とすることにより、硬化物の耐熱性、機械的特性をより一層向上させることができる。
なお、環状オレフィン共重合体(B)の極限粘度[η]は、重合触媒、助触媒、H2添加量、重合温度等の重合条件により制御することが可能である。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(B)は、例えば、国際公開第2012/046443号の段落0075〜0219に記載の環状オレフィン共重合体の製造方法や国際公開第2006/118261号の段落0095〜0234に記載の環状オレフィン共重合体の製造方法にしたがって製造することができる。ここでは詳細は省略する。
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)と環状オレフィン共重合体(B)との相溶性を向上させ、誘電特性、耐熱性、および熱安定性等の性能バランスにより一層優れた硬化物を得る観点から、エポキシ樹脂(A)と環状オレフィン共重合体(B)とを相溶化させる相溶化剤(C)をさらに含有することが好ましい。
相溶化剤(C)としては、例えば、変性ポリオレフィン、変性エラストマー、分子内に極性基と重合反応に寄与することのできる不飽和炭素結合とを備えた化合物等が挙げられる。
これらの中でも極性基を有する単量体をグラフトさせたポリオレフィンが好ましい。ここで、「グラフト」とは、主鎖である幹ポリマーに、極性基を有する化合物を導入することをいう。「グラフト重合させた」とは、主鎖である幹ポリマーに、主鎖とは異なる重合体からなる枝ポリマーを導入することをいう。
極性基としては、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アルデヒド基、アミド基、エステル基、酸無水物等が挙げられる。これらは単独または2種以上の組み合わせで用いられる。これらの中でも、得られる硬化物の機械的強度をより一層向上できる観点から、カルボキシル基および酸無水物から選択される少なくとも一種が好ましい。
また、メタクリル酸誘導体の例としてはメタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸グリシジル、メタクリルアミド、N−シクロプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロニトリル等が挙げられる。
これらの中でも、得られる硬化物の機械的強度をより一層向上できる観点から、メタクリル酸グリシジルが好ましい。
相溶化剤(C)の含有量は、当該硬化性樹脂組成物中のエポキシ樹脂(A)を100質量部としたとき、好ましくは0.1質量部以上10質量部以下、より好ましくは1質量部以上5質量部以下であり、特に好ましくは2質量部以上5質量部以下である。
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、溶媒と混合することによりワニスとすることができる。上記ワニスを調整するための溶媒としては、エポキシ樹脂(A)および環状オレフィン共重合体(B)に対して溶解性または親和性を損なわないものであれば特に限定されない。溶媒として好ましく用いられるものは、例えば、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、m−キシレン、p−キシレン、混合キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。より好ましくはトルエン、m−キシレン、p−キシレン、混合キシレンである。これらの溶媒は単独で、または2種以上を混合して用いてもよい。
なお、環状オレフィン共重合体(B)が得られた際の反応溶液をそのまま溶媒として用い、そこへエポキシ樹脂(A)を溶解させることによりワニスを調製してもよい。また、環状オレフィン共重合体(B)を精製した後、別途エポキシ樹脂(A)および溶媒を添加することによりワニスを調製してもよい。
本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る硬化性樹脂組成物の硬化物であり、硬化性樹脂組成物を硬化することにより得られる。硬化性樹脂組成物の硬化方法としては特に制限はないが、ラジカル重合開始剤や、電子線や他の放射線を用いて、任意の形に成形しながら、または成形後に硬化する方法等が挙げられる。
特に、誘電特性、耐熱性および熱安定性だけでなく、機械的特性等にも優れるので、高周波プリント配線基板、該高周波プリント配線基板の絶縁層を形成するために用いられるフィルムやシート、プリプレグ、積層体等に好適に用いることができる。
本実施形態に係る硬化性樹脂組成物はドライフィルム、フィルムまたはシートに成形して各種用途に用いることができる。本実施形態に係る硬化性樹脂組成物を用いて、ドライフィルム、フィルムまたはシートを形成する方法としては、各種公知の方法が適用可能である。例えば、熱可塑性樹脂フィルム等の支持基材上に上述したワニスを塗布して乾燥後、加熱処理等して硬化性樹脂組成物を硬化することにより形成する方法が挙げられる。ワニスの支持基材への塗布方法は特に限定されないが、例えば、スピンコーターを用いた塗布、スプレーコーターを用いた塗布、バーコーターを用いた塗布等を挙げることができる。
また、本実施形態の硬化性樹脂組成物を溶融成形して、ドライフィルム、フィルムまたはシートを得る方法も挙げることができる。
本実施形態の上記フィルムは基材に積層することにより積層体として各種用途に用いることができる。本実施形態の積層体を形成する方法は各種公知の方法が適用可能である。
例えば、導体層に対し、上述の方法により製造したドライフィルム、フィルムまたはシートを積層し、必要に応じてプレス等により加熱硬化することにより積層体を作製することができる。
また、表面に導体層を有する基板に対して、本実施形態に係る硬化物を含む電気絶縁層を積層することにより積層体を作製することもできる。
また、本実施形態に係るプリプレグは、本実施形態の硬化性樹脂組成物とシート状繊維基材とを複合して形成されたものである。
プリプレグの製造方法としては特に限定されず、各種公知の方法が適用可能である。例えば、上述したワニスをシート状繊維基材に含浸し含浸体を得る工程と、得られた含浸体を加熱し上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程とを含む方法が挙げられる。
上記ワニスのシート状繊維基材への含浸は、例えば、所定量のワニスを、スプレーコート法、ディップコート法、ロールコート法、カーテンコート法、ダイコート法、スリットコート法等の公知の方法によりシート状繊維基材に塗布し、必要に応じてその上に保護フィルムを重ね、上側からローラー等で押圧することにより行うことができる。
また、上記含浸体を加熱し上記ワニスに含まれる溶媒を乾燥する工程はとくに限定されないが、例えば、バッチ式で送風乾燥機により空気中あるいは窒素中で乾燥する、あるいは、連続工程で加熱炉を通すことによって乾燥する、等の方法を挙げることができる。
本実施形態においては、ワニスをシート状繊維基材に含浸させた後、得られた含浸体を所定温度に加熱することにより、上記ワニスに含まれる溶媒が蒸発し、プリプレグが得られる。
シート状繊維基材へのワニスの含浸は、例えば、浸漬および塗布によって実施される。含浸は必要に応じて複数回繰り返してもよい。
これらのシート状繊維基材は、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができ、その使用量は、所望により適宜選択されるが、プリプレグあるいは積層体中の、通常、10〜90質量%、好ましくは20〜80質量%、より好ましくは30〜70質量%の範囲である。この範囲にあれば、得られる積層体の誘電特性と機械強度が高度にバランスされ、好適である。
金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔、ニッケル箔、金箔、銀箔、ステンレス箔等が挙げられる。
上述したように、本実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、誘電特性、耐熱性および熱安定性の性能バランスに優れることから、プリント配線基板に好適に用いることができる。
プリント配線基板製造方法としては一般的に公知の方法を採用でき特に限定されないが、例えば、前述の方法により製造したドライフィルム、フィルム、シートまたはプリプレグを積層プレス等により加熱硬化し、電気絶縁層を形成する。次いで、得られた電気絶縁層に導体層を公知の方法で積層し、積層体を作製する。その後、該積層体中の導体層を回路加工等することにより、プリント配線基板を得ることができる。
このような電子機器としては、例えば、サーバ、ルータ、スーパーコンピューター、メインフレーム、ワークステーション等のICTインフラ機器;GPSアンテナ、無線基地局用アンテナ、ミリ波アンテナ、RFIDアンテナ等のアンテナ類;携帯電話、スマートフォン、PHS、PDA、タブレット端末等の通信機器;パーソナルコンピューター、テレビ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、POS端末、ウェアラブル端末、デジタルメディアプレーヤー等のデジタル機器;電子制御システム装置、車載通信機器、カーナビゲーション機器、ミリ波レーダー、車載カメラモジュール等の車載電子機器;半導体試験装置、高周波計測装置等;等が挙げられる。
また、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
特開2004−331965号公報に記載の方法により合成した。
J.Am.Chem.Soc.2000,122,5499−5509.の記載に基づき合成した。
エポキシ樹脂(A−1):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名JER828、三菱化学社製)
エポキシ樹脂(A−2):ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(商品名JER157S70、三菱化学社製)
環状オレフィン共重合体(B−1):以下の合成例1に従って合成した([η]=0.40dl/g)
環状オレフィン共重合体(B−2):以下の合成例2に従って合成した([η]=0.17dl/g)
環状オレフィン共重合体(B−3): エチレンとビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテンとからなる共重合体(製品名:トパス6013S−04、ポリプラスチック社製、[η]=0.58dl/g)
相溶化剤(C−1):メタクリル酸グリシジル(純正化学工業社製)
相溶化剤(C−2):以下の合成例3に従って合成した。
MMAO(東ソー・ファインケム社製)
MAO(日本アルキルアルミ株式会社製)
トルエン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
キシレン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
5−ビニル−2−ノルボルネン(東京化成工業株式会社製)
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(三井化学株式会社製)
アセトン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
メタノール(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
ジクミルパーオキシド(シグマアルドリッチ・ジャパン社製)
1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(製品名:C11ZCN、四国化成工業株社製)
十分に窒素置換した内容積4LのSUS製オートクレーブに、キシレン1670ml、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)212ml、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)120ml、MMAO(東ソーファインケム社製)のトルエン溶液をAl換算で4mmol、水素1984mlを投入した後、系中にエチレンを全圧0.6MPaになるまで導入した。遷移金属化合物(1)0.04mmolをトルエン10mlに溶解させて添加し、重合を開始した。エチレンガスを連続的に供給しながら圧力を保ち、25℃で60分間重合を行った後、5mlのメタノールを圧入することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を、20mlの濃塩酸を加えたアセトン15Lとメタノール5Lの混合溶媒に投入してポリマーを全量析出させ、撹拌後濾紙でろ過した。本操作を反応物がなくなるまで繰り返して得られた全ポリマーを80℃、10時間で減圧乾燥した後、エチレン/TD/VNB共重合体を得た。極限粘度[η]は0.40(dL/g)、NMRにより決定したポリマー中のVNB由来構造の組成比は25.7mol%、TD由来構造の組成比は10.6mol%であった。
十分に窒素置換したガラス製反応器にトルエン40mLを装入し、液相及び気相を30L/hの流量の窒素で飽和させた。つづいて、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)20.0mL、1−ヘキセン28.2mL、メチルアルミノキサン(MAO)をアルミニウム原子換算で10mmolを添加した。トルエンに溶解させた遷移金属化合物(2)0.010mmolをさらに添加し、重合を開始した。25℃で15分間重合を継続した後、イソブチルアルコールを添加することで重合を停止した。反応物を0.5mLの濃塩酸を加えたアセトン/メタノール(それぞれ500ml)混合溶媒に投入してポリマーを全量析出し、撹拌後グラスフィルターでろ過した。ポリマーを130℃、10時間で減圧乾燥した後、TD/1−ヘキセン共重合体を得た。NMR分析法により決定したポリマー中のモノマー組成は、TD35mol%、1−ヘキセン65mol%、DSCで測定したガラス転移温度は188℃であった。
ここで、NMR分析法はMacromolecules 2016,49,59−70.に記載の方法に従った。
撹拌翼を備えた容量1.0Lのガラス製オートクレーブに、ポリスチレン/ポリブタジエン/ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(シェル化学社製、クレイトンG1652、数平均分子量:8.5×104、スチレン含量:30質量%)105g、および脱水トルエン340mlを入れ、165℃に加熱して溶解させた。つづいて、無水マレイン酸3.46gを脱水トルエン40mlに溶解させた溶液、およびジ−t−ブチルパーオキサイド0.31gを脱水トルエン40mlに溶解させた溶液を調製し、両溶液を4時間かけて逐次滴下した。滴下終了後、165℃で2時間後反応を行った。
得られた変性共重合体の無水マレイン酸グラフト量を酸素分析により測定したところ、3.5質量%であった。
(硬化性樹脂組成物ワニスの調製)
各原料を表1に記載の配合比(表中の数値は質量部を示す)でトルエンに溶解させ、硬化性樹脂組成物ワニスを得た。
得られた硬化性樹脂組成物溶ワニスを、離型処理されたPETフィルム上に10mm/秒の速度で塗工した後、80℃に設定した窒素気流下送風乾燥機中で10分間乾燥した。次いで、180℃に昇温して2時間加熱して架橋体からなるフィルムを得た。
得られたフィルムをPETフィルムから剥がして、以下に示す方法により評価を行った。得られた結果を表1に示す。
耐熱性の指標として、250℃における貯蔵弾性率(E')を測定した。測定はRSA−III(TA−Instruments社製)を用いて窒素下、周波数1Hz、ひずみ0.1、25℃から300℃の範囲を3℃/minの昇温速度で走査して行った。測定には得られたフィルムから、長さ50mm、幅5mmに切り出した試験片を使用した。以下の基準で硬化性樹脂組成物の耐熱性を評価した。
◎ : 250℃における貯蔵弾性率(E')が1×107Pa以上
○ : 250℃における貯蔵弾性率(E')が1×106Pa以上1×107Pa未満
× : 250℃における貯蔵弾性率(E')が1×106Pa未満
ここで、貯蔵弾性率(E')が1×106Pa以上であれば、はんだ耐熱試験で外観異常が起こらないことを確認している。
円筒空洞共振器法により、12GHzにおけるフィルムの誘電正接を測定した。具体的には、ネットワーク・アナライザー(YHP社製の8510B)を用い、12GHzにおけるフィルムの誘電正接を測定した。
得られたフィルムを温度200℃のオーブンに投入し、100時間後に取り出した。取り出したフィルムの状態から熱安定性を評価した。
以下の基準で硬化性樹脂組成物の熱安定性を評価した。
○ : 異常なし
× : フィルムにクラックが入ったもの
各成分の配合割合を表1および2に記載の配合割合に変えた以外は実施例1と同様にして、フィルムをそれぞれ作製し、各評価をそれぞれおこなった。
得られた結果を表1および2に示す。
(硬化性樹脂組成物ワニスの調製)
各原料を表3に記載の配合比(表中の数値は質量部を示す)でトルエンに溶解させ、硬化性樹脂組成物ワニスを得た。
得られた硬化性組成物ワニスをガラスクロス(有沢製作所社製、1031NT S640)に含浸し、送風乾燥機中100℃で10分間乾燥することにより、厚さ0.1mmのプリプレグを作製した。
150mm角に切り出したプリプレグを8枚重ね、真空プレス機にて圧力3.5MPa、180℃で2時間加熱することで積層体をそれぞれ作製した。得られた積層体の誘電正接測定を行った。得られた結果を表3にそれぞれ示す。
150mm角に切り出したプリプレグを8枚重ね、さらにその両側に銅箔(古川電気工業社製、F1−WS)を重ね、真空プレス機にて圧力3.5MPa、180℃で2時間加熱することで銅箔が接着された銅張積層板を作製した。得られた銅張積層板に対して、以下のはんだ耐熱性およびピール強度の評価をおこなった。得られた結果を表3にそれぞれ示す。
円筒空洞共振器法により、12GHzにおける積層体の誘電正接を測定した。具体的には、ネットワーク・アナライザー(YHP社製の8510B)、シンセサイズドスイーパー(YHP社製の8340B)、テストセット(8515A)を用い、12GHzにおける積層体の誘電正接を測定した。
銅張積層板を288℃の半田槽中に20秒間浸漬した後の状態を観察した。
○ : 変形および膨れの両方が発生しなかった
× : 変形および膨れの少なくとも一方が発生した
JIS C6481に基づいて、銅張積層板から銅箔を剥離し、その時の引き剥がし強度を測定した。
強度が0.4kN/m以上となるものを○、0.4kN/m未満のものを×とした。
これに対し、環状オレフィン共重合体(B)を含まない比較例1、2、6は誘電正接が高く誘電特性に劣り、環状オレフィン共重合体(B)の割合が多い比較例3〜5は誘電正接が低く誘電特性は優れているものの熱安定性に劣っていた。
Claims (17)
- エポキシ樹脂(A)と、環状オレフィン共重合体(B)と、を含む硬化性樹脂組成物であって、
前記環状オレフィン共重合体(B)が、
下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の繰り返し単位(a)と、
下記一般式(II)で表される繰り返し単位、下記一般式(III)で表される繰り返し単位および下記一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の環状オレフィン由来の繰り返し単位(b)と、を含有し、
当該硬化性樹脂組成物中の前記環状オレフィン共重合体(B)の含有量(質量)に対する前記エポキシ樹脂(A)の含有量(質量)の比((A)/(B))が5超過20以下である硬化性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記環状オレフィン共重合体(B)中の前記環状オレフィン由来の繰り返し単位(b)が、ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテンおよびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンから選ばれる少なくとも一種の化合物に由来する繰り返し単位である硬化性樹脂組成物。 - 請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記環状オレフィン共重合体(B)が、下記一般式(V)で表される繰り返し単位、下記一般式(VI)で表される繰り返し単位および下記一般式(VII)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)をさらに含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項3に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記環状オレフィン共重合体(B)中の前記非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)が、前記一般式(VII)で表される環状非共役ジエン由来の繰り返し単位を含む硬化性樹脂組成物。 - 請求項3または4に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記環状オレフィン共重合体(B)中の前記非共役ジエン系オレフィン由来の繰り返し単位(c)が5−ビニル−2−ノルボルネンおよび8−ビニル−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンから選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する繰り返し単位である硬化性樹脂組成物。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記エポキシ樹脂(A)と前記環状オレフィン共重合体(B)とを相溶化させる相溶化剤(C)をさらに含有する硬化性樹脂組成物。 - 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記相溶化剤(C)が変性ポリオレフィンおよび変性エラストマーから選択される少なくとも一種を含む硬化性樹脂組成物。 - 請求項6または7に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記相溶化剤(C)の含有量が、当該硬化性樹脂組成物中の前記エポキシ樹脂(A)を100質量部としたとき、0.1質量部以上10質量部以下である硬化性樹脂組成物。 - 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物において、
前記エポキシ樹脂(A)は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、および脂環式オレフィン構造又はフルオレン構造を有するエポキシ樹脂の中から選択される1種または2種以上を含有する硬化性樹脂組成物。 - 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物において、
硬化剤をさらに含有する硬化性樹脂組成物。 - 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物からなるドライフィルム。
- 請求項12に記載のドライフィルムを硬化してなるフィルム。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物とシート状繊維基材とを含むプリプレグ。
- 請求項12に記載のドライフィルム、請求項13に記載のフィルム、および請求項14に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種と、金属箔と、を積層してなる金属張積層板。
- 請求項12に記載のドライフィルム、請求項13に記載のフィルム、および請求項14に記載のプリプレグから選択される少なくとも一種により形成された電気絶縁層と、前記電気絶縁層上に設けられた導体層とを備えるプリント配線基板。
- 請求項16に記載のプリント配線基板を備えた電子機器。
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