JP6815750B2 - 熱硬化性樹脂組成物の製造方法及びその利用 - Google Patents
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Description
また特許文献2には(A)1分子中に2個以上のカルボキシル基を有し、かつポリカーボネートジオール(a)とポリイソシアネート(b)との反応で形成されるウレタン結合を有するポリウレタン、及び(B)熱硬化性成分を含む熱硬化性樹脂組成物が提案されている。
また、特許文献4に記載されているスクリーン印刷用樹脂組成物は、スクリーン印刷後のニジミを抑制でき、レベリング性及び転写性に優れるが、柔軟性に乏しく、微細組み込みによる高い折り曲げ性が必要な用途には使用できない。
すなわち、本願発明は、以下の構成をなす。
B型粘度計を用いて25℃で当該樹脂組成物を測定した100rpmの粘度Xが10Pa・s〜80Pa・sであり、連続して回転数を1rpmに変更した5sec後の粘度Yが40Pa・s以上であり、さらに180sec後の粘度Zを粘度Xで割ったチクソ値が2.0以上とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
本願発明の製造方法により製造された熱硬化性樹脂組成物は、B型粘度計を用いて25℃で当該樹脂組成物を測定した100rpmの粘度Xが10Pa・s〜80Pa・sであって、連続して回転数を1rpmに変更した5sec後の粘度Yが40Pa・s以上であって、さらに180sec後の粘度Zを粘度Xで割ったチクソ値が2.0以上である。
使用装置:英弘精機株式会社製 HB DV−IPrime
サンプル容器:100ccビーカー
サンプル量:120g
サンプル温度:25℃(ウォーターバスなどで恒温する)
さらに(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又ビニル基の不飽和二重結合を有する化合物、(E)リン系難燃剤、(F)有機溶媒を含むことが好ましい。
以下、各成分について詳細に説明する。ここで、本願発明における(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及び/又はメタクリル酸を意味し、(メタ)アクリレートなども同様の意味である。
本願発明における(A)カルボキシル基を有する化合物とは、少なくとも分子内に少なくとも1つのカルボキシル基を有する化合物である。上記カルボキシル基は、二つのカルボキシル基が脱水したカルボン酸無水物であってもよい。
本願発明における熱硬化性樹脂とは、加熱により架橋構造を生成し、熱硬化剤として機能する化合物である。例えば、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスアリルナジイミド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ヒドロシリル硬化樹脂、アリル硬化樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂;高分子鎖の側鎖又は末端にアリル基、ビニル基、アルコキシシリル基、ヒドロシリル基、等の反応性基を有する側鎖反応性基型熱硬化性高分子等を用いることができる。これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
本願発明における本願発明における(B)熱硬化性樹脂は、全固形分成分100重量部に対して、好ましくは1〜50重量部、さらに好ましくは、5〜40重量部、特に好ましくは、10〜30重量部である。
本願発明の(C)球状有機ビーズとは、有機物という意味での炭素原子を含む球状ポリマーで、楕円状のものも含まれる。
また、本願発明の(C)球状有機ビーズは、ビーズの凝集や本願発明の熱硬化性樹脂組成物のレオロージーを制御するため、表面がシリカで被覆されているものを使用してもよい。上記シリカは親水性、疎水性のどちらを使用してもよい。
装置:株式会社堀場製作所製 LA−950V2相当品
測定方式:レーザー回折/散乱式。
FPCにおいて、5mm×3mmの範囲をカッターナイフで切り出し、エポキシ系包埋樹脂及びカバーガラスを使用して切り出したFPCの両面に保護膜層及びカバーガラス層を形成した後、絶縁膜の厚み方向の断面をイオンビームによるクロスセクションポリッシャ加工を行った。
使用装置:日本電子株式会社製 SM−09020CP相当品
加工条件:加速電圧 6kV。
上記得られた絶縁膜の厚み方向の断面について、走査型電子顕微鏡により観察する。
使用装置:株式会社日立ハイテクノロジーズ製 S−3000N相当品
観察条件:加速電圧 15kV
検出器:反射電子検出(組成モード)
倍率:1000倍。
本願発明には、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又ビニル基の不飽和二重結合を有する化合物を含むことが望ましい。
具体的に、例えばビスフェノールF EO変性(n=2〜50)ジアクリレート、ビスフェノールA EO変性(n=2〜50)ジアクリレート、ビスフェノールS EO変性(n=2〜50)ジアクリレート、ビスフェノールF EO変性(n=2〜50)ジメタクリレート、ビスフェノールA EO変性(n=2〜50)ジメタクリレート、ビスフェノールS EO変性(n=2〜50)ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールプロパンテトラアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールプロパンテトラメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、β−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、β−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、β−アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、ラウリルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン、2,2−ビス[4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(メタクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン、2−ヒドロキシ−1−アクリロキシ−3−メタクリロキシプロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート、1 − アクリロイルオキシプロピル−2−フタレート、イソステアリルアクリレート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルアクリレート、ノニルフェノキシエチレングリコールアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジメタクリレート、1,6−メキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールメタクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、2,2−水添ビス[4−(アクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ポリプロポキシ)フェニル]プロパン、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート、エトキシ化トチメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化トチメチロールプロパントリアクリレート、イソシアヌル酸トリ(エタンアクリレート)、ペンタスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタスリトールテトラアクリレート、プロポキシ化ペンタスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールポリアクリレート、イソシアヌル酸トリアリル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアリルエーテル、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、トリアリル1,3,5−ベンゼンカルボキシレート、トリアリルアミン、トリアリルシトレート、トリアリルフォスフェート、アロバービタル、ジアリルアミン、ジアリルジメチルシラン、ジアリルジスルフィド、ジアリルエーテル、ザリルシアルレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、1,3−ジアリロキシ−2−プロパノール、ジアリルスルフィドジアリルマレエート、4,4’−イソプロピリデンジフェノールジメタクリレート、4,4’−イソプロピリデンジフェノールジアクリレート等を挙げることができ、これらは単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
また、本願発明における分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又ビニル基の不飽和二重結合を有する化合物のうちカルボキシル基を有する化合物は(A)カルボキシル基を有する化合物に分類する。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物を難燃化するために難燃剤を用いることができる。例えば、含ハロゲン系化合物、金属水酸化物、リン系化合物、シリコーン系等を用いることができ、使用方法としては添加型難燃剤、反応型難燃剤として用いることができる。難燃剤としては、この中でも、非ハロゲン系化合物を用いることが環境汚染の観点からより好ましく、特にリン系難燃剤が難燃性に優れるため好ましい。
本願発明のホスフィン酸金属塩化合物とは、下記一般式(1)で示される化合物である。
本願発明のホスフィン酸金属塩化合物は、上記構造であれば特に限定はされないが、例えば、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスメチルエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスジフェニルホスフィン酸アルミニウム、ビスジエチルホスフィン酸亜鉛、ビスメチルエチルホスフィン酸亜鉛、ビスジフェニルホスフィン酸亜鉛、ビスジエチルホスフィン酸チタニル、ビスメチルエチルホスフィン酸チタニル、ビスジフェニルホスフィン酸チタニル等を挙げることができ、これらは単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。本願発明のホスフィン酸金属塩化合物が更にアルミニウム元素を含有することが、高い難燃性が得られる点で好ましく、中でも特に、アルミニウム元素を含有するトリスジエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスメチルエチルホスフィン酸アルミニウムを用いた場合、さらに高い難燃性が得られるため好ましい。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物は有機溶媒を用いることができる。有機溶媒としては特に限定されないが、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、あるいはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトンなどを挙げることができる。さらに必要に応じて、これらの有機極性溶媒とキシレンあるいはトルエンなどの芳香族炭化水素とを組み合わせて用いることもできる。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物には、さらに必要に応じて充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。上記各種添加剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。また、それぞれの含有量は適宜選定することが望ましい。上記充填剤としては、シリカ、マイカ、タルク、硫酸バリウム、ワラストナイト、炭酸カルシウムなどの微細な無機充填剤、微細な有機ポリマー充填剤を含有させてもよい。また、上記消泡剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記レベリング剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記着色剤としては、例えば、フタロシアニン系化合物、アゾ系化合物、カーボンブラック、酸化チタン等を含有させることができる。また、上記接着助剤(密着性付与剤ともいう。)としては、シランカップリング剤、トリアゾール系化合物、テトラゾール系化合物、トリアジン系化合物等を含有させることができる。また、上記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等を含有させることができる。
本願発明の製造方法により製造された熱硬化性樹脂組成物は、JIS K 5601−1−2に従って不揮発分を測定することで、固形分濃度を求めることができる。ここで、不揮発分を測定するための乾燥条件は170℃×1時間の条件を選択する。本願発明の製造方法により得られた熱硬化性樹脂組成物の固形分濃度は、60wt%以上が好ましく、より好ましくは65wt%以上である。この範囲を下回ると粘度値Xが低くなり、塗膜形成後に熱硬化性樹脂組成物が流動しやすく流れ出しが大きくなる問題が発生する。
本願発明における熱硬化性樹脂組成物は、以下のようにして絶縁膜を形成することができる。長期保存安定性を維持するため、本願発明の熱硬化性樹脂組成物を主剤と硬化剤の2液に配合しておく。主剤と硬化剤を混合し熱硬化性樹脂組成物を回路基板の配線上に塗布する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、ローラーコーティング、カ−テンコーティング、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等から選択することができるが、膜厚制御のし易さからスクリーン印刷で塗布することが好ましい。次に、塗布膜に加熱硬化処理を行うことにより耐熱性および柔軟性に富む硬化膜を得ることができる。硬化膜は配線厚み等を考慮して決定されるが、厚みが2〜50μm程度であることが好ましい。このときの最終硬化温度は配線等の酸化を防ぎ、配線と基材との密着性を低下させないことを目的として低温で加熱して硬化させることが望まれている。この時の加熱硬化温度は100℃以上250℃以下であることが好ましく、更に好ましくは120℃以上200℃以下であることが望ましく、特に好ましくは130℃以上190℃以下である。最終加熱温度が高くなると配線の酸化劣化が進む場合がある。
上記製造方法により製造された絶縁膜付きプリント配線板は、例えばポリイミド基板上に銅配線が形成された基材表面に熱硬化性樹脂組成物を塗布、硬化して製造される。一般的に、上記により形成された配線上の絶縁膜は、銅基材上の絶縁膜端部とポリイミド基材上の絶縁膜端部には長さの差があり、端部の差を流れ出し長さと呼ぶ。本願発明の製造方法により製造された絶縁膜付きプリント配線板は、流れ出し長さが300μm以下であることが好ましい。このときプリント配線板は前記の方法により銅幅とポリイミドの幅がそれぞれ100μmのラインアンドスペース回路を形成している。より具体的には図1に絶縁膜形成前後の模式図で示したような前記プリント配線板であり、絶縁膜側からポリイミド上に形成された絶縁膜の端部までの長さLaと絶縁膜側から銅基材上に形成された絶縁膜の端部までの長さLbとの差である流れ出し長さが300μm以下である。さらに好ましくは200μm以下でありより好ましくは100μm以下である。より流れ出し長さが短いと、例えば異方性導電フィルムを圧着接続する際に接着信頼性が低下するなどの問題が発生しにくい。
<(A)カルボキシル基を有する化合物1>
攪拌機、温度計、滴下漏斗、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン)100.0gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃まで昇温した。これに、室温で予め混合しておいた、メタクリル酸12.0g(0.14モル)、メタクリル酸ベンジル28.0g(0.16モル)、メタクリル酸ブチル60.0g(0.42モル)、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.5gを80℃に保温した状態で3時間かけて滴下漏斗から滴下した。滴下終了後、反応溶液を攪拌しながら90℃まで昇温し、反応溶液の温度を90℃に保ちながら更に2時間攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂溶液(A−1)を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は50%、重量平均分子量は48,000、固形分の酸価は78mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は下記の方法で測定した。
JIS K 5601−1−2に従って測定を行った。尚、乾燥条件は170℃×1時間の条件を選択した。
下記条件で測定を行った。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)。
JIS K 5601−2−1に従って測定を行った。
<(A)カルボキシル基を有する化合物2>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)30.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)をメチルトリグライム30.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合及びカルボキシル基を含有する樹脂溶液(A−2)を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は5,600、固形分の酸価は22mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)カルボキシル基を有する化合物3>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)40.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート20.62g(0.100モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.02g(0.100モル)をメチルトリグライム40.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合、カルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を含有する樹脂溶液(A−3)を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は8,600、固形分の酸価は18mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)カルボキシル基を有する化合物4>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)35.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)をメチルトリグライム35.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を2時間80℃で加熱攪拌を行った。反応終了後、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下、ODPA)15.51g(0.050モル)を前述の反応溶液に添加した。添加後に190℃に加温して1時間反応させた。この溶液を80℃まで冷却し純水3.60g(0.200モル)を添加した。添加後に110℃まで昇温し5時間加熱還流した。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合、カルボキシル基及びイミド基を含有する樹脂溶液(A−4)を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は53%、重量平均分子量は9,200、固形分の酸価は86mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<熱硬化性樹脂組成物の調製>
合成例で得られた(A)カルボキシル基を有する化合物、(B)熱硬化性樹脂、(C)球状有機ビーズ、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又ビニル基の不飽和二重結合を有する化合物、(E)リン系難燃剤、及びその他成分を添加して熱硬化性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表1に記載する。また表1に記載の固形分になるよう(F)有機溶媒として1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタンで調整した。熱硬化性樹脂組成物は混合溶液を3本ロールで混合した後、脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>三菱化学株式会社製 フェノールノボラック型エポキシ樹脂の商品名
<3>三菱化学株式会社製 ビスフェノールA型エポキシ樹脂の商品名
<4>三菱化学株式会社製 ダイマー酸変性型エポキシ樹脂の商品名
<5>根上工業株式会社製 架橋ウレタン系球状有機ビーズの商品名
<6>ガンツ化成株式会社製 架橋ポリメタクリル酸ブチル系球状有機ビーズの商品名
<7>日立化成工業株式会社製 EO変性ビスフェノールAジメタクリレートの製品名
<8>ダイセル・オルネクス株式会社製 ウレタンアクリレート樹脂の商品名
<9>ダイセル・オルネクス株式会社製 エポキシアクリレート樹脂の商品名
<10>クラリアントケミカルズ株式会社製 ホスフィン酸金属塩難燃剤の商品名
<11>共栄社化学株式会社製 ブタジエン系消泡剤の商品名
<12>三菱化学株式会社製 ジシンジアミドの商品名
(i)粘度評価
上記熱硬化性樹脂組成物120gを英弘精機株式会社製B型粘度計(HB DV−IPrime)で測定し、100rpmの粘度X、連続して回転数を1rpmに変更した5sec後の粘度Y、さらに180sec後の粘度Zを粘度Xで割ったチクソ値を求めた。評価結果を表1に記載する。
スクリーン印刷機を用いて、上記熱硬化性樹脂組成物を基材に最終乾燥厚みが20μmになるように塗布し25±5℃の環境で1時間放置した。その後、オーブンで150℃/30分加熱硬化させて熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。基材はフレキシブル銅貼り積層板(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmのパターンを作製したものを使用した。前記絶縁膜側からポリイミド上に形成された絶縁膜の端部までの長さLaと絶縁膜側から銅基材上に形成された絶縁膜の端部までの長さLbとの差である流れ出しを5箇所測定し、その平均を求めた。
以下の項目につき評価を行った。評価結果を表1に記載する。
(i)反り評価
上記流れ出し評価の項目と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。基材は25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)を使用し得られた硬化膜を行い判定した。この硬化膜を50mm×50mmの面積のフィルムに切り出して平滑な台の上に硬化膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した(常態時の反り)。測定部位の模式図を図2に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。
更には、加工熱履歴後の反りを想定し、得られた硬化膜をホットプレート上で170℃/5秒処理した後の反り量を測定した(熱処理後の反り)。
上記流れ出し評価の項目と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。基材はフレキシブル銅貼り積層板(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作作製したものを使用した。上記硬化膜を260℃で完全に溶解してある半田浴に硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げ、外観観察を行った。
○:試験前後で変化が無いもの。
×:試験後、硬化膜が膨れるもしくはフレキシブル銅貼り積層板から剥がれるもの
上記流れ出し評価の項目と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。プラスチック材料の難燃性試験規格UL94に従い、以下のように難燃性試験を行った。基材は25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)を使用し、両面に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm 厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、難燃性試験用の筒を20本用意した。そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を10秒間近づけて着火する。10秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で5秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火したもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎がサンプル上部のクランプのところまで上昇して燃焼するもの。
上記流れ出し評価の項目と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。基材はフレキシブル銅貼り積層版(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製したものを使用した。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
2 反り量
3 平滑な台
Claims (9)
- 熱硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
前記熱硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基を有する化合物、(B)熱硬化性樹脂、(C)球状有機ビーズ、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又はビニル基の不飽和二重結合を有する化合物、及び(E)リン系難燃剤を含み、
前記(C)球状有機ビーズ及び(E)リン系難燃剤の合計重量が熱硬化性樹脂組成物の固形分の合計重量に占める割合が、20wt%〜50wt%であり、
前記(C)球状有機ビーズの平均粒子径が1〜10μmであり、
前記(C)球状有機ビーズがウレタン構造を含み、
前記(A)カルボキシル基を有する化合物が、カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合体、カルボキシル基含有ビニル系共重合体、酸変性ポリウレタン、酸変性ポリエステル、酸変性ポリカーボネート、酸変性ポリアミド、酸変性ポリイミドから選ばれる単独又は2種類以上の化合物であり、
B型粘度計を用いて25℃で当該熱硬化性樹脂組成物を測定した100rpmの粘度Xが10Pa・s〜80Pa・sであり、連続して回転数を1rpmに変更した5sec後の粘度Yが40Pa・s以上であり、さらに180sec後の粘度Zを粘度Xで割ったチクソ値が2.0以上とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 前記(E)リン系難燃剤がホスフィン酸金属塩化合物であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記熱硬化性樹脂組成物は、全固形分成分100重量部に対して、(A)カルボキシル基を有する化合物を10〜90重量部、(B)熱硬化性樹脂を1〜50重量部、(C)球状有機ビーズを1〜50重量部、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又はビニル基の不飽和二重結合を有する化合物を1〜50重量部、及び(E)リン系難燃剤を1〜50重量部含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記熱硬化性樹脂組成物は、全固形分成分100重量部に対して、(A)カルボキシル基を有する化合物を20〜70重量部、(B)熱硬化性樹脂を5〜40重量部、(C)球状有機ビーズを5〜40重量部、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又はビニル基の不飽和二重結合を有する化合物を5〜35重量部、および(E)リン系難燃剤を5〜40重量部含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記熱硬化性樹脂組成物は、全固形分成分100重量部に対して、(A)カルボキシル基を有する化合物を10〜50重量部、(B)熱硬化性樹脂を10〜30重量部、(C)球状有機ビーズを10〜30重量部、(D)分子内に不飽(メタ)アクリロイル基及び/又はビニル基の不飽和二重結合を有する化合物を10〜25重量部、および(E)リン系難燃剤を10〜30重量部含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記熱硬化性樹脂組成物が(F)有機溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法により得られた熱硬化性樹脂組成物を基材表面に塗布した後、硬化させることを特徴とする絶縁膜の製造方法。
- 請求項7に記載の絶縁膜の製造方法で得られる絶縁膜をプリント配線板に被覆することを特徴とする絶縁膜付きプリント配線板の製造方法。
- 前記絶縁膜付きプリント配線板が、ポリイミド基板上に銅配線が形成された基材表面に前記熱硬化性樹脂組成物を塗布した後、硬化した際に、銅基材上の絶縁膜端部とポリイミド基材上の絶縁膜端部の長さの差である流れ出し長さが300μm以下であることを特徴とする請求項8に記載の絶縁膜付きプリント配線板の製造方法。
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