JP6088778B2 - 新規な絶縁膜用樹脂組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
を含有することを特徴とする絶縁膜用樹脂組成物である。
本願発明の絶縁膜用樹脂組成物とは、少なくとも(A)バインダーポリマー、(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子を含有し、絶縁膜を形成するために用いられる樹脂組成物である。
本願発明の(A)バインダーポリマーとは、有機溶媒に対して可溶性であり、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で1,000以上、1,000,000以下のポリマーである。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)
本願発明の(a1)ウレタン結合を含有する樹脂とは、分子内に少なくとも1つのウレタン結合を含有する繰り返し単位を含有している、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で1,000以上、1,000,000以下のポリマーである。
で示されるジオール化合物と、下記一般式(2)
で示されるジイソシアネート化合物を反応させることにより、下記一般式(3)
で示されるウレタン結合を含有する繰り返し単位を含有する構造として得られる。
で示される2つの水酸基及び1つのカルボキシル基を含有する化合物を反応させることにより得られる。
で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させることにより得られる。
本願発明の(a2)カルボキシル基を含有する樹脂とは、分子内に少なくとも1つのカルボキシル基を含有している、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で1,000以上、1,000,000以下のポリマーである。
本願発明の(a3)イミド基を含有する樹脂とは、分子内に少なくとも1つのイミド基を含有する繰り返し単位を含有している、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で1,000以上、1,000,000以下のポリマーである。
で示されるジアミノ化合物を反応させることにより得られる。
本願発明の(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子とは、少なくとも1つの水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含し、分子内に少なくとも1つの架橋構造を有している、平均粒子径が1〜100μmのポリマー粒子である。
使用装置:株式会社堀場製作所製LA−950V2相当品
測定方式:レーザー回折/散乱式
使用装置:株式会社日立ハイテクノロジーズ製 S−3000N相当品
観察条件:加速電圧 15kV
倍率:1000倍
本願発明の(C)熱硬化性樹脂とは、分子内に少なくとも1つの熱硬化性の有機基を含有する化合物である。(C)成分を用いることにより硬化膜に対して耐熱性を付与できるため好ましい。
本願発明の絶縁膜用樹脂組成物には、さらに必要に応じて充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。
本願発明の絶縁膜用樹脂組成物は、上記(A)〜(C)成分及びその他成分を粉砕・分散させて混合し、得られることができる。粉砕・分散方法としては、特に限定されるものではないが、例えばビーズミル、ボールミル、3本ロール等の一般的な混練装置を用いて行われる。この中でも、特にビーズミルを用いて粉砕・分散させて混同した場合、(B)成分が均一に分散できるため好ましい。
本願発明の絶縁膜用樹脂組成物を直接に用いて、又は、絶縁膜用樹脂組成物溶液を調製した後に、以下のようにして絶縁膜を形成することができる。先ず、上記絶縁膜用樹脂組成物、又は、絶縁膜用樹脂組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。
次いで、上記得られた塗膜の加熱処理を行う。加熱処理を行って、分子構造中に残存する反応性基を反応させることにより、耐熱性に富む絶縁膜を得ることができる。絶縁膜の厚みは、配線厚み等を考慮して決定されるが、2〜50μm程度であることが好ましい。このときの最終硬化温度は配線等の酸化を防ぎ、配線と基材との密着性を低下させないことを目的として低温で加熱して硬化できることが望まれている。
<(A)バインダーポリマー1>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)30.00gを仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネート10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオール50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)をメチルトリグライム30.00gに溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にウレタン結合及びカルボキシル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は5,600、固形分の酸価は22mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は下記の方法で測定した。
JIS K 5601−1−2に従って測定を行った。尚、乾燥条件は170℃×1時間の条件を選択した。
下記条件で測定を行った。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)
JIS K 5601−2−1に従って測定を行った。
<(A)バインダーポリマー2>
攪拌機、温度計、滴下漏斗、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン)100.00gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃まで昇温した。これに、室温で予め混合しておいた、メタクリル酸12.00g(0.14モル)、メタクリル酸ベンジル28.00g(0.16モル)、メタクリル酸ブチル60.00g(0.42モル)、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ0.50gを80℃に保温した状態で3時間かけて滴下漏斗から滴下した。滴下終了後、反応溶液を攪拌しながら90℃まで昇温し、反応溶液の温度を90℃に保ちながら更に2時間攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にカルボキシル基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は50%、重量平均分子量は48,000、固形分の酸価は78mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<(A)バインダーポリマー3>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)130.60gを仕込み、これに、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物31.02g(0.100モル)、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン12.92g(0.030モル)、ポリ(テトラメチレン/3−メチルテトラメチレンエーテル)グリコールビス(4−アミノベンゾエート)86.66g(0.070モル)を仕込み、窒素気流下で30分攪拌してポリアミド酸溶液を得た。次いで、この溶液を190℃に加温して2時間反応させた。上記反応を行うことで分子内にイミド基を含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は49%、重量平均分子量は28,000であった。尚、固形分濃度、重量平均分子量は合成例1と同様の方法で測定した。
<(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子1>
攪拌機、温度計、滴下漏斗、及び窒素導入管を備えた2Lセパラブルフラスコにイオン交換水600.00g、水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤としてホスフィン酸塩150.00g(クラリアントジャパン株式会社製、製品名Exolit OP−935)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら60℃まで昇温した。これに、室温で予め混合しておいた、ポリカーボネートジオール94.00g(旭化成ケミカルズ株式会社製、製品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)、ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート56.00g(旭化成ケミカルズ株式会社製、製品名デュラネートTPA−100、NCO含有量:23.1wt%)、溶媒としてメチルエチルケトン50.00g、及び重合触媒としてジブチルスズジラウリレート0.0015gの混合溶液を60℃に保温した状態で2時間かけて滴下漏斗から滴下した。滴下終了後、反応溶液を攪拌しながら60℃で4時間攪拌を行い反応させた。次いで、反応溶液を室温まで冷却し、固体を分離した後、イオン交換水で3回洗浄し、70℃で20時間乾燥して架橋ポリマー粒子を得た。得られた架橋ポリマー粒子の平均粒子径は6μmであった。また、ホスフィン酸塩が架橋ポリマー粒子の内部に内包されていることは、得られたポリマー微粒子を走査型電子顕微鏡で観察することにより確認した。尚、走査型電子顕微鏡、平均粒子径は下記方法で測定した。
使用装置:株式会社日立ハイテクノロジーズ製 S−3000N相当品
観察条件:加速電圧 15kV
倍率:1000倍
使用装置:株式会社堀場製作所製LA−950V2
測定方式:レーザー回折/散乱式
<(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子2>
合成例4で用いたホスフィン酸塩に代えて、金属水酸化物(ナバルテック社製、ベーマイト型水酸化アルミニウム、製品名APYRAL AOH60)を用いて合成例5と同様の方法で合成を行った。得られた架橋ポリマー粒子の平均粒子径は6μmであった。また、金属水酸化物が架橋ポリマー粒子の内部に内包されていることは、得られたポリマー微粒子を走査型電子顕微鏡で観察することにより確認した。尚、走査型電子顕微鏡、平均粒子径は合成例4と同様の方法で測定した。
<(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子3>
合成例4で用いたホスフィン酸塩に代えて、メラミン系化合物(BASFジャパン株式会社製、メラミンシアヌレート、製品名MELAPUR MC)を用いて合成例5と同様の方法で合成を行った。得られた架橋ポリマー粒子の平均粒子径は6μmであった。また、メラミン系化合物が架橋ポリマー粒子の内部に内包されていることは、得られたポリマー微粒子を走査型電子顕微鏡で観察することにより確認した。尚、走査型電子顕微鏡、平均粒子径は合成例4と同様の方法で測定した。
<絶縁膜用樹脂組成物の調製>
合成例1〜3で得られた(A)バインダーポリマー、合成例4〜6で得られた(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解しない難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子、(C)熱硬化性樹脂、その他成分、及び有機溶媒を添加して絶縁膜用樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表1に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成した樹脂溶液に含まれる溶剤も含めた全溶剤量である。絶縁膜用樹脂組成物ははじめに一般的な攪拌翼のついた攪拌装置で混合し、その後3本ロールミルで2回パスし均一な溶液とした。グラインドメーターにて粒子径を測定したところ、いずれも10μm以下であった。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>日産化学株式会社製 メラミンの製品名
<3>共栄社化学株式会社製 ブタジエン系消泡剤の製品名
<4>クラリアントジャパン株式会社製 ホスフィン酸塩の製品名
上記絶縁膜用樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)に最終乾燥厚みが20μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、150℃のオーブン中で30分加熱硬化させてポリイミドフィルム上に絶縁膜を作製した。
得られた絶縁膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表2に記載する。
上記絶縁膜用樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)に最終乾燥厚みが20μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥して溶媒乾燥後の塗膜を作製した。塗膜のタック性の評価方法は、作製した溶媒乾燥後の塗膜付きフィルムを50mm×30mmの短冊に切り出して、塗膜を内側にして塗膜面同士を重ね合わせ、重ね合わせた部分に300gの荷重を3秒間のせた後、荷重を取り除き、塗膜面を引き剥がした時の状態を観察した。
○:塗膜同士の貼り付きがなく、塗膜に貼り付き跡も残っていない。
△:塗膜同士が少し貼り付き、塗膜に貼り付き跡が残っている。
×:塗膜同士が完全に貼り付いて引き剥がせない。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの絶縁膜積層フィルムを作製した。絶縁膜積層フィルムの耐折れ性の評価方法は、絶縁膜積層フィルムを50mm×10mmの短冊に切り出して、絶縁膜を外側にして25mmのところで180°に折り曲げ、折り曲げ部に5kgの荷重を3秒間のせた後、荷重を取り除き、折り曲げ部の頂点を顕微鏡で観察した。顕微鏡観察後、折り曲げ部を開いて、再度5kgの荷重を3秒間乗せた後、荷重を取り除き完全に硬化膜積層フィルムを開いた。上記操作を繰り返し、折り曲げ部にクラックが発生する回数を折り曲げ回数とした。耐折れ性は5回以上であることが好ましい。
フレキシブル銅貼り積層版(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で櫛形パターン上に20μm厚みの絶縁膜を作製し試験片の作成を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し1000時間後の絶縁抵抗値を測定した。抵抗値は1×108以上であることが好ましい。また、1000時間後にマイグレーション、デンドライトなど外観変化の発生を目視にて観察した。
○:1000時間後、マイグレーション、デンドライトなどの外観変化の発生がないもの。
△:1000時間後、僅かにマイグレーション、デンドライトなどの外観変化の発生があるもの。
×:1000時間後、顕著にマイグレーション、デンドライトなどの外観変化の発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に20μm厚みの絶縁膜積層フィルムを作製した。得られた絶縁膜積層フィルムを260℃で完全に溶解してある半田浴に絶縁膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの絶縁膜積層フィルムを作製した。得られた絶縁膜積層フィルムを50mm×50mmの面積に切り出して平滑な台の上に絶縁膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した。測定部位の模式図を図1に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。尚、筒状に丸まる場合は×とした。
プラスチック材料の燃焼性試験規格UL94VTMに従い、以下のように燃焼性試験を行った。上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名アピカル25NPI)両面に20μm厚みの絶縁膜積層フィルムを作製した。 上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm 厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、燃焼性試験用の筒を20本用意した。 そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を3秒間近づけて着火する。3秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で10秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火し、かつ、評線まで燃焼が達していないもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎が評線以上のところまで上昇して燃焼するもの。
合成例1で得られたバインダーポリマーである分子内にウレタン結合及びカルボキシル基を含有する樹脂60.0重量部、エポキシ樹脂22.5重量部(ジャパンエポキシレジン株式会社製の商品名jER828)、メラミン2.5重量部(日産化学株式会社製の商品名微粉メラミン)、コアシェル多層構造をもつ有機微粒子12.0重量部(ガンツ化成株式会社製、商品名スタフィロイドAC−3816、平均粒子径0.5μm)を用いて実施例1と同様の方法で物性評価を行った。その結果を表2に記載する。
2 反り量
3 平滑な台
Claims (9)
- 少なくとも
(A)バインダーポリマー
(B)水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解せず固体として存在し、かつ、室温で固体の化合物である難燃剤を内部に包含する架橋ポリマー粒子(ただし、前記難燃剤以外の難燃剤が架橋ポリマー粒子の内部に包含されない)
(C)熱硬化性樹脂
を含有し、
前記(A)バインダーポリマーは、ポリウレタン系樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアセタール系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂及びポリエーテルエーテルケトン系樹脂からなる群より選択される1つ以上の樹脂であることを特徴とする絶縁膜用樹脂組成物。 - 前記(B)架橋ポリマー粒子が、分子内にウレタン結合を有することを特徴とする請求項1に記載の絶縁膜用樹脂組成物。
- 前記水及び/又は有機溶媒に実質的に溶解せず固体として存在し、かつ、室温で固体の化合物である難燃剤が、下記(b1)〜(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の絶縁膜用樹脂組成物。
(b1)ホスフィン酸塩
(b2)金属水酸化物
(b3)メラミン系化合物 - 前記(A)バインダーポリマーが、下記(a1)〜(a3)からなる群から選ばれる少なくとも1種を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の絶縁膜用樹脂組成物。
(a1)ウレタン結合
(a2)カルボキシル基
(a3)イミド基 - 前記(B)架橋ポリマー粒子の平均粒子径が、1〜20μmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の絶縁膜用樹脂組成物。
- 前記(B)架橋ポリマー粒子の配合量が、(A)バインダーポリマー100重量部に対して30〜100重量部であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の絶縁膜用樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の絶縁膜用樹脂組成物を基材表面に塗布した後、乾燥して得られた絶縁膜用樹脂フィルム。
- 請求項7に記載の絶縁膜用樹脂フィルムを硬化させて得られる絶縁膜。
- 請求項8に記載の絶縁膜がプリント配線板に被覆された絶縁膜付きプリント配線板。
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-
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