JP6813956B2 - 蓄電デバイス用非水電解液 - Google Patents
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Description
しかし、従来の非水電解液は、コストの点も含めて必ずしも十分に満足できものではなく、蓄電デバイス用の非水電解液には、そのためのさらなる技術が求められている。
((MOOC)m−X)w−Ap−Ye−Bq−(Z−(COOM)n)t (1)
(但し、X、Y、Zは、それぞれ独立して、フェニレン基又は炭素数が1〜6のアルキレン基である。A、Bはそれぞれ独立して、硫黄原子、2級アミノ基、又はシアノ基である。Mはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、多価金属イオン、イミダゾリウムイオン又はピリジニウムイオンである。w、e、p、q、t、m、nは0又は1〜4の整数であり、w+t≧1であり、e≦1、p+q≧1であり、m+n≧1である。)
(3)前記有機カルボン酸塩が式(1)中、p+q≧1である上記(1)に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(4)前記有機カルボン酸塩が、シアノ酢酸リチウム、イミノ酢酸二リチウム、ニトリロ三酢酸三リチウム、アセチルチオ酢酸リチウム、チオジグリコール酸二リチウム、3,3'-チオジプロピオン酸二リチウム、1,2-エチレンビス(チオグリコール酸)二リチウム又はメチレンビス(チオグリコール酸)二リチウムである上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(5)前記有機カルボン酸塩を0.0001〜10質量%含有する上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(7)前記非水溶媒が、鎖状炭酸エステル、飽和環状炭酸エステル、及び不飽和環状炭酸エステルが、それぞれ、30〜80質量%、10〜50質量%、及び0.01〜5質量%を含有する上記(6)に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(8)さらに、スルホン酸塩、含硫黄化合物、又はホウ素塩からなる第2の添加物を含有する上記(1)〜(7)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(9)前記リチウム塩が、LiPF6、LiBF4、LiCF3SO3、LiN(FSO2)2、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、LiN(CF3SO2)(C2F5SO2)、及びLiN(CF3SO2)(C4F9SO2)の群より選ばれる少なくとも1種のリチウム塩である上記(1)〜(8)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(10)上記(1)〜(9)のいずれか1項に記載の非水電解液を備える蓄電デバイス。
(11)蓄電デバイスがリチウムイオン二次電池である上記(10)に記載の畜電デバイス。
<非水溶媒>
本発明の非水電解液で使用する非水溶媒は、種々のものを用いることができる。例えば、非プロトン性極性溶媒が好ましい。その具体例は、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、2,3−ブチレンカーボネート、1,2−ペンチレンカーボネート、2,3−ペンチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート及び4,5−ジフルオロエチレンカーボネートになどの環状カーボネート;γープチロラクトン及びγーバレロラクトンなどのラクトン;スルホランなどの環状スルホン;テトラヒドロフラン及びジオキサンなどの環状エーテル;エチルメチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロビルカーボネート、ジプロピルカーボネート、メチルブチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチルプロピルカーボネート及びメチルトリフルオロエチルカーボネートなどの鎖状カーボネート;アセトニトリルなどのニトリル;ジメチルエーテルなどの鎖状エーテル;プロピオン酸メチルなどの鎖状カルボン酸エステル;ジメトキシエタンなどの鎖状グリコールエーテル;1,1,2,2−テトラフルオロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエーテル(CF2HCF2CH2OCF2CF2H)、1,1,2,2−テトラフルオロエチル−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルエーテル(CF3CF2CH2OCF2CF2H)、エトキシ−2,2,2−トリフルオロエトキシ−エタン(CF3CH2OCH2CH2OCH2CH3)等の含フッ素エーテルが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、不飽和環状炭酸エステルが0.01質量%よりも小さい場合には、負極表面に良好な被膜が形成されなくなるためサイクル特性が低下し、逆に5質量%より大きい場合には、例えば、高温保存時に電解液がガス発生しやすい状態となり、電池内の圧力が上昇するなど実用上好ましくない状態になる。
また、本発明で使用される別の不飽和環状炭酸エステルとしては、下記の一般式(II)で表されるアルケニルエチレンカーボネートが挙げられる。
本発明の非水電解液の溶質としては、リチウム塩が用いられる。リチウム塩については、上記非水溶媒に溶解しうるものであれば特に限定はされない。その具体例として例えば、以下の通りである。
(A)無機リチウム塩:
LiPF6、LiAsF6、LiBF4等の無機フッ化物塩、LiClO4、LiBrO4、LiIO4、等の過ハロゲン酸塩など。
(B)有機リチウム塩:
LiCF3SO3等の有機スルホン酸塩、LiN(CF3SO2)2、LiN(FSO2)2、LiN(C2F5SO2)2、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)等のパーフルオロアルキルスルホン酸イミド塩、LiC(CF3SO2)3等のパーフルオロアルキルスルホン酸メチド塩、LiPF(CF3)5、LiPF2(CF3)4、LiPF3(CF3)3、LiPF2(C2F5)4、LiPF3(C2F5)3、LiPF(n−C3F7)5、LiPF2(n−C3F7)4、LiPF3(n−C3F7)3、LiPF(iso−C3F7)5、LiPF2(iso−C3F7)4、LiPF3(iso−C3F7)3、LiB(CF3)4、LiBF(CF3)3、LiBF2(CF3)2、LiBF3(CF3)、LiB(C2F5)4、LiBF(C2F5)3、LiBF2(C2F5)2、LiBF3(C2F5)、LiB(n−C3F7)4、LiBF(n−C3F7)3、LiBF2(n−C3F7)2、LiBF3(n−C3F7)、LiB(iso−C3F7)4、LiBF(iso−C3F7)3、LiBF2(iso−C3F7)2、LiBF3(iso−C3F7)等の一部のフッ素をパーフルオロアルキル基で置換した無機フッ化物塩フルオロホスフェート、パーフルオロアルキルの含フッ素有機リチウム塩が挙げられる。
本発明の非水電解液には、下記の式(1)で表される有機カルボン酸塩が含有される。
((MOOC)m−X)w−Ap−Ye−Bq−(Z−(COOM)n)t (1)
上記式(1)中、X、Y、Z、A、B、M、及びw、e、p、q、t、m、nは、上記に定義したとおりである。
なかでも、X、Y、Zは、それぞれ独立して、フェニレン基、又は炭素数が1〜6のアルキレン基が好ましい。A、Bはそれぞれ独立して、硫黄原子、2級アミノ基、又はシアノ基が好ましい。Mはアルカリ金属イオンが好ましく、特にリチウムイオンが好ましい。
また、w、e、p、q、t、m、nは0又は1〜4の整数であり、w+t≧1であり、e≦1、p+q≧1であり、m+n≧1である。)
なお、式(1)における、X、Y、及びZが、アルキレン基、又はフェニレン基である場合、これらの基の有する水素原子は、ハロゲン原子、アルキル基又はシリル基で任意に置換されていてもよい。また、式(1)における、A及びBが2級アミノ基である場合、アミノ基の有する水素原子は、アルキル基又はシリル基で任意に置換されていてもよい。
なかでも、有機カルボン酸塩は、シアノ酢酸リチウム、イミノ酢酸二リチウム、ニトリロ三酢酸三リチウム、チオジグリコール酸二リチウム、3,3'-チオジプロピオン酸二リチウム、1,2-エチレンビス(チオグリコール酸)二リチウム又はメチレンビス(チオグリコール酸)二リチウムが好ましい。
本発明の非水電解液中には、蓄電デバイスの寿命性能や抵抗性能を改善するために、上記特定の有機カルボン酸塩以外に第2の添加物質が含有されていてもよい。かかる第2の添加物質としては、含硫黄化合物(前記式(1)で表される有機カルボン酸塩を除く)、環状酸無水物、カルボン酸化合物、スルホン酸塩及び含ホウ素化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物が使用できる。
上記スルホン酸塩としては、リチウムイオン二次電池で使用される非水溶媒に溶解な化合物が好ましい。溶解性がある限り、その塩の種類は問われない。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩;カルシウム、マグネシウム、マンガン、鉄等の多価金属塩;テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等のアンモニウム塩;ジメチルイミダゾリウム、ジメチルイミダゾリウム、エチルメチルイミダゾリウム等のイミダゾリウム塩;メチルピリジウム、エチルピリジウム等のピリジウム塩などが使用できる。上記のなかでも、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましく、特にリチウム塩が好ましい。メタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、ヘキサフルオロメタンスルホン酸リチウム、1,3−プロパンスルホン酸リチウム、1,4−ブタンスルホン酸リチウム、1,1−メタンジスルホン酸ジリチウム、1,2−エタンジスルホン酸ジリチウム、1,3−プロパンジスルホン酸ジリチウム、1−メチル−1,3−プロパンジスルホン酸ジリチウム、1,4−ブタンジスルホン酸ジリチウム、メトキシメタンジスルホン酸ジリチウム、エトキシメタンジスルホン酸ジリチウム、1,1−プロペ−2−イルジスルホン酸ジリチウム、1,1−メタンジスルホン酸ジナトリウム、1,2−エタンジスルホン酸ジナトリウム、1,3−プロパンジスルホン酸ジナトリウム、1,4−ブタンジスルホン酸ジナトリウム、メトキシメタンジスルホン酸ジナトリウム、エトキシメタンジスルホン酸ジナトリウム、1,1−プロペ−2−イルジスルホン酸ジナトリウム、1,1−メタンジスルホン酸マグネシウム、1,2−エタンジスルホン酸マグネシウム、1,3−プロパンジスルホン酸マグネシウム、1,4−ブタンジスルホン酸マグネシウム、アニリン−2,5−ジスルホン酸リチウム、4,4‘−ビフェニルジスルホン酸リチウム等が挙げられる。
本発明の非水電解液は、リチウムイオン二次電池、電気二重層キャパシタ、正極又は負極の一方が電池で他方が二重層であるハイブリッド型電池などの種々の蓄電デバイスにて使用できるが、以下は、その代表例のリチウムイオン二次電池について説明する。
負極を構成する負極活物質としては、リチウムイオンのド−プ・脱ド−プが可能な炭素材料、金属リチウム、リチウム含有合金、又はリチウムとの合金化が可能なシリコン、シリコン合金、スズ、スズ合金、リチウムイオンのド−プ・脱ド−プが可能な酸化スズ、酸化シリコン、リチウムイオンのド−プ・脱ド−プが可能な遷移金属酸化物、リチウムイオンのド−プ・脱ド−プが可能な遷移金属窒素化合物、あるいはこれらの混合物のいずれをも用いることができる。なお、負極は、銅製の箔やエキスパンドメタルなどの集電体上に、負極活物質が形成された構成が一般的である。負極活物質の集電体への接着性を向上させるために例えば、ポリフッ化ビニリデン系バインダー、及びラテックス系のバインダーなどを含有してもよく、導電助剤としてカーボンブラック、アモルファスウイスカーカーボンなどを加えて使用してもよい。
さらに、上記炭素材料中にホウ素を含有するものや、金、白金、銀、銅、Sn、Si等金属で被覆したもの、あるいは非晶質炭素で被覆したもの等を使用することができる。これらの炭素材料は、1種類を使用してもよいし、2種類以上を適宜組み合わせ混合使用してもよい。
また、リチウムとの合金化が可能なシリコン、シリコン合金、スズ、スズ合金、リチウムイオンのド−プ・脱ドープが可能な酸化スズ、酸化シリコン、リチウムイオンのドープ・脱ドープが可能な遷移金属酸化物を用いた場合は、いずれも上述の炭素質材料よりも重量あたりの理論容量が高く、好適な材料である。
また、正極は、アルミニウム、チタン、若しくはステンレス製の箔、又はエキスパンドメタルなどの集電体上に、正極活物質が形成された構成が一般的である。正極活物質の集電体への接着性を向上させるために、例えば、ポリフッ化ビニリデン系バインダー、及びラテックス系のバインダー、正極内の電子伝導性を向上させるためにカーボンブラック、アモルファスウィスカー、グラファイトなどを含有してもよい。
本発明の非水電解液は、該非水電解液により高分子物質を膨潤させて高分子電解質を得る目的で使用してもよく、また、多孔性ポリオレフィンフィルムと高分子電解質を併用した形のセパレータに非水電解液をしみこませてもよい。
本発明の非水電解液を使用したリチウムイオン二次電池の形状については特に限定されることはなく、円筒型、角型、アルミラミネート型、コイン型、ボタン型など種々の形状にすることができる。
基準電解液1−1として、エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)とフルオロエチレンカーボネート(FEC)の混合溶媒(体積混合比が30:68:2)に、リチウム塩としてLiPF6を1mol/リットルの濃度にて含有、溶解させて調製した。
次に、この基準電解液1−1に、表1に示す化合物を所定量添加し、電解液1−2〜1−8を調製した。
基準電解液2−1として、エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)とフルオロエチレンカーボネート(FEC)の混合溶媒(体積混合比が30:68:2)に、リチウム塩としてLiPF6を1mol/リットルの濃度になるように加えた後、ビニレンカーボネート(VC)を0.5%加え、溶解させて調製した。
次に、この基準電解液2−1に、チオジプロピオン酸リチウムを所定量添加し、電解液2−2〜2−7を調製した。
続いて、この基準電解液2−1に、チオジプロピオン酸リチウムを0.1%添加し、表2に示した化合物を所定量添加し、電解液2−8〜2−13を調製した。
アルミニウム集電体に正極合材を塗布してなる正極と、銅集電体に負極合材を塗布してなる負極とがセパレータを介して巻回された扁平巻状電極群と非水電解液とをケースに収納した幅30mm×高さ30mm×厚さ3.0mmの形状を有する電池セルを作製した。
正極は、結着剤であるポリフッ化ビニリデン5質量%と、導電剤であるアセチレンブラック4質量%と、リチウム−ニッケル−マンガン−コバルトの複合酸化物粉末である正極活物質LiNi0.5Mn0.3Co0.2O2 91質量%と、を混合してなる正極合材に、N−メチルピロリドンを加えてペースト状に調製し、これを厚さ18μmのアルミニウム箔集電体両面に塗布し、溶剤を乾燥除去した後、ロールプレスで圧延することによって作製した。
a.各種電解液を0.7g量り採り、電池セルの注液口に注液し、減圧したのち注液口を封口した。
b.封口した電池セルを45℃雰囲気下に保った状態で、4.3Vまで12mAで充電した後、3.0Vまで12mAで放電した。
c.3.0Vまで放電した電池セルの内部ガスを減圧除去し電池を作製した。
上記で作製した電池について、以下のように充放電特性を測定した。
(1)抵抗評価
25℃にて、SOC50%まで充電し、其々の環境下にて、それぞれ0.2C、0.5C、1.0C、2.0Cで10秒間放電して、直流抵抗値を求めた。
(2)容量維持率
45℃雰囲気下にて1Cレートで4.2Vまで充電した後、同雰囲気下で1Cレートで3.0Vまで放電し、その放電容量値を初期容量値とした。次いで、同条件で、300回を繰り返し、300回目の放電容量値をサイクル後容量値とした。この初期容量値及びサイクル後容量値より下記式を用いて容量維持率を求めた。
容量維持率(%)=(サイクル後容量値/初期容量値)×100 (1)
上述の表1に示した1−1〜1−8の非水電解液、表2に示した2−1〜2−13の非水電解液を用いて、上記の電池作製手順を用いて、其々実施例1〜7及び比較例1、実施例8〜19及び比較例2のラミネート電池を作製し、25℃、雰囲気下で初期抵抗値を求め、その初期抵抗値を表3に示す。
次に、45℃の雰囲気中、1Cレートで4.2Vまでの充電と3.0Vまでの放電を300回繰り返し、初期容量値と300回後のサイクル後放電容量値から容量維持率を求め、その結果を表3に示す。
Claims (9)
- 非水溶媒に電解質を溶解してなる蓄電デバイス用非水電解液であって、
前記非水溶媒が鎖状炭酸エステル、飽和環状炭酸エステル、及びビニレンカーボネートを、それぞれ、30〜80質量%、10〜50質量%、及び0.01〜5質量%含有し、前記電解質が前記非水溶媒に溶解するリチウム塩であり、かつ、下記の式(1)で表される有機カルボン酸塩を含有することを特徴とする蓄電デバイス用非水電解液。
((MOOC)m−X)w−Ap−Ye−Bq−(Z−(COOM)n)t・・・(1)
(但し、X、Y、Zは、それぞれ独立して、フェニレン基又は炭素数が1〜6のアルキレン基である。A、Bは硫黄原子である。Mはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、多価金属イオン、イミダゾリウムイオン又はピリジニウムイオンである。w、e、p、q、t、m、nは0又は1〜4の整数であり、w+t≧1であり、e≦1、p+q≧1であり、m+n≧1である。) - 前記有機カルボン酸塩が、チオジグリコール酸二リチウム、3,3'-チオジプロピオン酸二リチウム、1,2-エチレンビス(チオグリコール酸)二リチウム、又はメチレンビス(チオグリコール酸)二リチウムである請求項1に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記有機カルボン酸塩を0.0001〜10質量%含有する請求項1又は2に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- さらに、スルホン酸塩、含硫黄化合物、又はホウ素塩からなる第2の添加物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- さらに、環状酸無水物、スルホン酸塩、又はスルホン酸エステルからなる第2の添加物を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記第2の添加物を0.01〜5質量%含有する請求項4又は5に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記リチウム塩が、LiPF6、LiBF4、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、LiN(CF3SO2)(C2F5SO2)、及びLiN(CF3SO2)(C4F9SO2)の群より選ばれる少なくとも1種のリチウム塩である請求項1〜6のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液を使用する蓄電デバイス。
- 蓄電デバイスがリチウム二次電池である請求項8に記載の蓄電デバイス。
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