JP6813020B2 - ラテックスおよび摩擦材 - Google Patents
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Description
本発明のラテックスは、カリウムとナトリウムとの合計の含有量が、前記カルボキシル基含有ニトリルゴムに対して、4,500〜33,000重量ppmであることが好ましい。
本発明のラテックスは、pHが12未満であることが好ましい。
本発明のラテックス組成物において、前記熱硬化性樹脂が、フェノール樹脂であることが好ましい。
さらに、本発明によれば、上記のラテックス組成物を、基材に付着または混合させてなる摩擦材が提供される。
本発明のラテックスは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を8〜60重量%の割合で含み、かつ、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムを含有し、
前記ラテックスに含まれるカリウムとナトリウムとの合計の含有量が、前記ラテックス全体に対して、2,300〜10,000重量ppmであることを特徴とする。
白金族元素を含有する水素化触媒は、水溶性または水分散性の白金族元素化合物であればよく、具体的には、ルテニウム化合物、ロジウム化合物、パラジウム化合物、オスミウム化合物、イリジウム化合物、または、白金化合物などが挙げられる。本発明の製造方法においては、このような水素化触媒を担体に担持することなく、上述した共役ジエン系重合体のラテックス中に溶解または分散させることで水素化反応に供するものである。水素化触媒としては、パラジウム化合物またはロジウム化合物が好ましく、パラジウム化合物が特に好ましい。また、2種以上の白金族元素化合物を併用してもよいが、その場合もパラジウム化合物を主たる触媒成分とすることが好ましい。
パラジウム化合物としては、水溶性または水分散性であり、水素化触媒活性を示すものであればよく特に限定されないが、水溶性のものが好ましい。また、パラジウム化合物としては、通常、II価またはIV価のパラジウム化合物が用いられ、その形態としては塩や錯塩が挙げられる。
パラジウム化合物としては、たとえば、酢酸パラジウム、蟻酸パラジウム、プロピオン酸パラジウムなどの有機酸塩;硝酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの無機酸塩;フッ化パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウムなどのハロゲン化物;酸化パラジウム、水酸化パラジウムなどの無機パラジウム化合物;ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの有機パラジウム化合物;テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、ヘキサクロロパラジウム酸アンモニウムなどのハロゲン化塩;テトラシアノパラジウム酸カリウムなどの錯塩;などが挙げられる。これらのパラジウム化合物の中でも、酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの有機酸塩または無機酸塩;塩化パラジウム;テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、へキサクロロパラジウム酸アンモニウムなどのハロゲン化塩;が好ましく、酢酸パラジウム、硝酸パラジウムおよび塩化パラジウムがより好ましい。
また、ロジウム化合物としては、塩化ロジウム、臭化ロジウム、ヨウ化ロジウムなどのハロゲン化物;硝酸ロジウム、硫酸ロジウムなどの無機酸塩;酢酸ロジウム、蟻酸ロジウム、プロピオン酸ロジウム、酪酸ロジウム、吉草酸ロジウム、ナフテン酸ロジウム、アセチルアセトン酸ロジウムなどの有機酸塩;酸化ロジウム;三水酸化ロジウム;などが挙げられる。
白金族元素化合物としては、市販のものを用いてもよいし、あるいは公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、白金族元素化合物を、共役ジエン系重合体のラテックス中に溶解または分散させる方法としては特に限定されず、白金族元素化合物を直接ラテックスに添加する方法、白金族元素化合物を水に溶解または分散した状態で、ラテックスに加える方法などが挙げられる。水に溶解または分散する場合には、たとえば、硝酸、硫酸、塩酸、臭素酸、過塩素酸、燐酸などの無機酸;それら無機酸のナトリウム塩、カリウム塩;酢酸などの有機酸;などを共存させると、水への溶解度が向上し、好ましい場合がある。
水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、重合により得られた共重合体に対し、好ましくは5〜6000重量ppm、より好ましくは10〜4000重量ppmである。
本発明のラテックス組成物は、上述した本発明のラテックスと、熱硬化性樹脂とを含有してなるものである。
フェノール樹脂の調製に用いられるフェノール類としては、石炭酸、m−クレゾール、p−クレゾール、o−クレゾール、p−アルキルフェノールなどが好適に用いられ、それらの混合物も用いることができる。また、フェノール樹脂の調製に用いられるアルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどが好適に用いられ、それらの混合物も用いることができる。
本発明の摩擦材は、上述した本発明のラテックス組成物を、基材に付着または混合させることにより得られるものである。
ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて測定した。
ブタジエン単位(1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位)の含有割合は、ニトリルゴムについて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、ニトリル基含有共重合体ゴム中の窒素含量を測定することにより算出した(単位:ephr)。
カルボキシル基含有量は、2mm角のニトリルゴム0.2gに、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシル基含有ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として求めた(単位:ephr)。さらに、求めたカルボキシル基のモル数をメタクリル酸単位の量に換算することにより、ニトリルゴムにおけるメタクリル酸単位の含有割合を算出した。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックスを酸分解した後、ICP発光分析計(商品名「Optima4300DV、パーキンエルマー社製)を用いて、ICP−AES法により定量分析を行い、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス1kg中に存在するカリウムおよびナトリウムの量を測定した(単位:重量ppm)。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックスをシャーレに入れ、ひと晩風乾し、その後、温度110℃、乾燥時間30分間の条件で温風乾燥をし、固形分の試料を得た。得られた試料を、熱重量示差熱分析装置(商品名「EXSTAR−6000」、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)を用いて、室温から700℃の温度範囲における試料の重量変化及び熱変化を測定した。なお、測定条件は、セル:Pt、試料量:約20mg、昇温速度:5℃/分、雰囲気:窒素100ml/分とした。室温時の試料の重量(乾燥重量)に対する、温度450℃時の資料の重量の減少割合を、下記式により、重量減少率として求めた。熱重量減少率の絶対値が小さいほど、熱安定性に優れると判断できる。
450℃熱重量減少率(%)={((450℃時の重量)−(室温時の重量))/(室温時の重量)}×100
まず、NaClの濃度が異なる3種類のNaCl水溶液を用意した。用意したNaCl水溶液のうち、NaClの濃度が2.5重量%であるものをNo.1のサンプルとし、NaClの濃度が3.0重量%であるものをNo.2のサンプルとし、NaClの濃度が4.0重量%であるものをNo.3のサンプルとした。次いで、用意した各NaCl水溶液を、30mlずつ秤量し、それぞれ100mlビーカーに入れた。その後、それぞれの100mlビーカー中に、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックスを1滴(約0.2cm3)滴下し、ラテックスが凝固した(NaCl水溶液に完全に拡散しなかった)NaCl水溶液の番号(No.1〜No.3)を記録した。ラテックスの凝固が、より高い濃度のNaCl水溶液まで発生しないほど、化学的安定性に優れると判断できる。
フィルム状の摩擦材様試験片を、変形3号ダンベルで打ち抜いて、常態の試験片を作製した。この常態の試験片を用いて、JIS K6258に基づいて、150℃に調整した鉱物油(HONDA社製 ウルトラG1)に、72時間浸漬することにより、高温油浸漬後の試験片を得た。得られた常態の試験片と、高温油浸漬後の試験片とについて、それぞれ、JIS K6251に基づいて、引張速度200mm/minで引っ張った際の伸びを測定した。常態の試験片の伸びに対する高温油浸漬後の試験片の伸びの変化率を、下記式により算出した。伸び変化率の絶対値が小さいほど、耐熱性に優れると判断できる。
伸び変化率(高温油浸漬後)(%)={((高温油浸漬後の試験片の伸び)−(常態の試験片の伸び))/(常態の試験片の伸び)}×100
フィルム状の摩擦材様試験片について、ヘイドン式表面性測定機(商品名「HEIDON−38」、新東科学社製)を用いて、表面の摩擦抵抗の測定を行なった。なお、測定は、測定治具として、ボール圧子(SUSφ10)を用い、試験加重500g(垂直荷重N)、試験温度200℃、試験速度600mm/min、移動距離15.0mm、往復回数100回の条件にて、試験片を水平に移動させた際に、ヘイドン式表面性測定機の動歪みアンプにかかる摩擦力F(単位:gf)を計測し、下記式に基づいて、往路の値を用いて摩擦係数μを計算することで行った。
μ=F/N
本測定では、試験片が静止している状態から、試験速度で一定となるまでの間、連続的に摩擦係数μの値を記録し、摩擦係数μが一定状態となった際の値を動摩擦係数μkとした。次いで、試験片を、150℃のギヤオーブン中で72時間静置することで、熱老化後の試験片を得た。この熱老化後の試験片についても、同様に動摩擦係数μkを測定し、熱老化後の動摩擦係数μkから、熱老化させる前の常態の試験片の動摩擦係数μkの値を差し引いた値を、摩擦係数変化(熱老化後)として求めた。なお、摩擦係数変化の値が小さいほど、高温環境下での摩擦特性に優れると判断できる。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)の製造
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸6部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部を、この順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン72部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、およびキレート剤を適量仕込み、攪拌しながら約16時間重合反応を継続した。次いで、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合転化率85%で重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、アルカリ石鹸を適量添加した後、濃縮してニトリルゴムのラテックスを得た。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−1)は、ラテックス全体に対するカリウム量が4500重量ppm、ナトリウム量が1900重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が40であり、カルボキシル基含有量が5×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−1)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
耐熱バットに、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)100部(固形分量換算)を投入し、フェノール樹脂(商品名「スミライトレジンPR−14170」、住友ベークライト社製)100部(固形分換算)を混合することで、フェノール樹脂含有ラテックス組成物を得た。得られたフェノール樹脂含有ラテックス組成物を、ひと晩風乾させた後、110℃、10分間の条件で、送風乾燥機により乾燥させた。その後、乾燥させて得られた固形物を、5mm厚の金型枠を用いて160℃、30分でプレスを行い硬化させることで、フィルム状の摩擦材様試験片を得た。そして、得られた摩擦材様試験片を用いて、上記方法にしたがい、伸び変化率、摩擦係数変化の測定を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−2)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から31部に、水素添加反応を行う際における、パラジウム触媒とpH緩衝剤との塩の使用量を、パラジウム量で2000重量ppmから2500重量ppmに、それぞれ変更した以外は、実施例1と同様に、固形分濃度約43重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−2)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−2)は、ラテックス全体に対するカリウム量が5000重量ppm、ナトリウム量が1690重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が20であり、カルボキシル基含有量が5×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−2)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−2)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−3)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から30部に、メタクリル酸の量を6部から9部に、それぞれ変更するとともに、重合時において、重合転化率60%の時点で更にアクリロニトリル10部を添加し、かつ、水素添加反応における、パラジウム触媒とpH緩衝剤との塩の使用量を、パラジウム量で2000重量ppmから1500重量ppmに変更した以外は、実施例1と同様に、固形分濃度約44重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−3)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−3)は、ラテックス全体に対するカリウム量が4020重量ppm、ナトリウム量が2060重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が50、カルボキシル基含有量が8×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−3)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−4)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から33部に変更した以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度約36重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−4)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−4)は、ラテックス全体に対するカリウム量が4700重量ppm、ナトリウム量が1850重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が32、カルボキシル基含有量が4×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−4)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−4)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−5)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から29部に、メタクリル酸の量を6部から9部に、それぞれ変更し、水素添加反応を実施しなかった以外は、実施例1と同様に、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックスを得た。なお、比較例1では、水素添加反応は実施しなかったが、ニトリルゴムのラテックスに対して、実施例1と同様に、pH緩衝剤を添加し固形分濃度約37重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−5)を得た。次いで、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−5)について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−5)は、カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス全体に対するカリウム量が9050重量ppm、ナトリウム量が1500重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が280、カルボキシル基含有量が8×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−5)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−5)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−6)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から40部に変更し、水素添加反応を実施せず、pH緩衝剤を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度約40重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−6)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−6)は、ラテックス全体に対するカリウム量が2000重量ppm、ナトリウム量が1900重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が289、カルボキシル基含有量が5×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−6)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−6)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−7)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から30部に、メタクリル酸の量を6部から4部に、それぞれ変更し、pH緩衝剤との塩の形態とはせずにパラジウム触媒を使用した(すなわち、pH緩衝剤自体を用いなかった)以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度約38重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−7)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−7)は、ラテックス全体に対するカリウム量が1000重量ppm、ナトリウム量が1020重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が39であり、カルボキシル基含有量が3×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−7)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−7)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−8)の製造
重合時における、アクリロニトリルの量を20部から18部に、水素添加反応を行う際における、パラジウム触媒の使用量を、パラジウム量で2000重量ppmから2200重量ppmに、また、残留単量体を除去した後添加する石鹸の種類を変更した以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度約42重量%のカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−8)を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
なお、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−8)は、ラテックス全体に対するカリウム量が2500重量ppm、ナトリウム量が8000重量ppmであった。また、カルボキシル基含有ニトリルゴムは、ヨウ素価が28であり、カルボキシル基含有量が4×10−2ephrであった。カルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−8)を風乾し取り出した固形分は、テトラヒドロフランに溶解し、不溶解分はなかった。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(A−1)に代えて、上記にて得られたカルボキシル基含有ニトリルゴムラテックス(A−8)を使用した以外は、実施例1と同様にして、フェノール樹脂含有ラテックス組成物および摩擦材様試験片を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、ニトリルゴムのヨウ素価が上記範囲にあるものの、ラテックスに含まれるカリウムおよびナトリウムの合計の含有量が少なすぎる場合には、得られたラテックスは、比較的低い濃度のNaCl水溶液(No.1)に滴下しただけで凝固が発生していたことから、化学的安定性に劣るものであった(比較例3)。また、比較例3においては、得られた摩擦材は、耐熱性および摩擦特性に劣るものであった。
さらに、ニトリルゴムのヨウ素価が上記範囲にあるものの、ラテックスに含まれるカリウムおよびナトリウムの合計の含有量が多すぎる場合には、得られたラテックスは、NaCl水溶液に添加するまでもなく固形分が浮遊していたことから、化学的安定性が特に劣るものであった(比較例4)。また、比較例4においては、得られた摩擦材は、耐熱性および摩擦特性に劣るものであった。
Claims (5)
- 炭素数3〜9のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を16〜50重量%、カルボキシル基含有単量体単位を1〜10重量%、および共役ジエン単量体単位を35〜80重量%の割合で含有し、ヨウ素価が60以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックスであって、
前記カルボキシル基含有単量体単位は、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸単量体単位、α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸単量体単位、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位から選択される少なくとも1つを含み、
前記ラテックスに含まれるカリウムとナトリウムとの合計の含有量が、前記ラテックス全体に対して2,400〜9,000重量ppmであり、かつ前記カルボキシル基含有ニトリルゴムに対して4,500〜33,000重量ppmであり、
前記ラテックスに含まれるカリウムの含有量が、前記ラテックス全体に対して2,100〜7,000重量ppmであり、
前記ラテックスに含まれるナトリウムの含有量が、前記ラテックス全体に対して1,600〜6,000重量ppmであることを特徴とするラテックス。 - pHが12未満である請求項1に記載のラテックス。
- 請求項1または2に記載のラテックスと、熱硬化性樹脂とを含有するラテックス組成物であって、
前記熱硬化性樹脂が、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、およびエポキシ樹脂から選択される少なくとも1つの樹脂であり、
前記熱硬化性樹脂の含有量が、前記ラテックス中に含有される前記カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対して、60〜400重量部であるラテックス組成物。 - 前記熱硬化性樹脂が、フェノール樹脂である請求項3に記載のラテックス組成物。
- 請求項3または4に記載のラテックス組成物を、基材に付着または混合させてなる摩擦材。
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