JP6785800B2 - 二重金属シアニド触媒錯体、及びマグネシウム、3族−15族金属またはランタニド系列金属化合物を使用して、高含量の重合エチレンオキシドを有するポリエーテルポリオールを作製するための連続プロセス - Google Patents
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Description
a)連続反応器内で、二重金属シアニド触媒、アルキレンオキシド混合物、少なくとも1つの開始剤化合物、二重金属シアニド触媒の調製中には存在しない3族−15族金属またはランタニド系列化合物、及び開始剤化合物よりも高く、かつポリエーテル生成物の分子量以下である分子量を有するアルコキシル化種からなる重合物の混合物を形成することと、
b)重合条件下の連続反応器に、追加の触媒、追加の3族−15族金属またはランタニド系列化合物、追加のアルキレンオキシドオキシド混合物、及び追加の開始剤化合物を連続的に加えることと、連続反応器からポリエーテル生成物を含有する生成物ストリームを連続的に回収することと、を含み、
マグネシウム、3族−15族金属またはランタニド系列化合物は、少なくとも1つのアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、シロキシド、水酸化物、カルバミン酸アニオンまたは炭化水素アニオンに結合したマグネシウム、3族−15族金属またはランタニド系列金属を含み、マグネシウム、3族−15族またはランタニド系列金属化合物は、ハロゲン化物アニオンを欠いている、連続プロセスである。
Mb[M1(CN)r(X)t]c[M2(X)6]d・nM3 xAy
式中、M及びM3は、各々金属であり;M1は、Mとは異なる遷移金属であり、各Xは、M1イオンと配位するシアニド以外の基を表し;M2は、遷移金属であり;Aは、アニオンを表し;b、c及びdは、静電的に中性な錯体を反映する数であり;rは、4〜6であり;tは、0〜2であり;x及びyは、金属塩M3 xAyの電荷の平衡を保つ整数であり、nは、ゼロまたは正の整数である。上記の式は、DMC触媒錯体中に存在することが多いt−ブタノール等の中性錯化剤の存在を反映しない。
加熱した外部再循環ループ及び内部冷却コイルを備えたAutoclave Engineers社製の500mL連続撹拌槽反応器で連続重合を行った。再循環ループは、反応器内容物を再循環させるためにギアポンプによって駆動される。反応器は、近赤外分析計のフローセル、ならびに開始剤、触媒スラリ、及びアルキレンオキシドのための注入口をさらに備える。反応器は排出ポートを有し、反応器内容物が反応器から流出して、加熱した排出ラインを通って試料回収システム内に入ることを可能にする。反応器圧は、排出ライン上の圧力制御弁によって制御される。
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒錯体を450分子量のポリ(プロピレンオキシド)トリオールと混合して1重量%の触媒錯体を含有する触媒スラリを形成する。
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒錯体をジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(DPnB)と混合して触媒の2%懸濁液を形成する。
66重量%のエチレンオキシド及び34重量%の1,2−プロピレンオキシドの混合物をグリセリン上に重合することによって作製される、1,000分子量のポリエーテルトリオールを350部、
260数平均分子量のプロポキシル化グリセリンを28部、
DMC触媒を0.0458部、
水中0.15%のH3PO4溶液を0.015部、
ハフニウムn−ブトキシドを1.45部入れる。
なお、本発明には、以下の実施形態が包含される。
[1]プロピレンオキシドを含有するアルキレンオキシド混合物と、前記アルキレンオキシド混合物の重量に基づいて50重量%を上回るエチレンオキシドとを重合することによってポリエーテル生成物を生成するための連続プロセスであって、
a)連続反応器内で、二重金属シアニド触媒、前記アルキレンオキシド混合物、少なくとも1つの開始剤化合物、前記二重金属シアニド触媒の調製中には存在しない3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、及び前記開始剤化合物よりも高く、かつ前記ポリエーテル生成物の分子量以下である分子量を有するアルコキシル化種からなる重合物の混合物を形成することと、
b)重合条件下の前記連続反応器に、追加の触媒、追加の3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、追加のアルキレンオキシドオキシド混合物、及び追加の開始剤化合物を連続的に加えることと、前記連続反応器から前記ポリエーテル生成物を含有する生成物ストリームを連続的に回収することと、を含み、
マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、少なくとも1つのアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、シロキシド、水酸化物、カルバミン酸アニオンまたは炭化水素アニオンに結合したマグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属を含み、前記マグネシウム、3族〜15族またはランタニド系列金属化合物は、ハロゲン化物アニオンを欠いている、連続プロセス。
[2]ステップb)の前に、重合条件下の前記連続反応器内で、前記二重金属シアニド触媒、前記アルキレンオキシド混合物、前記開始剤化合物、前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、及び前記重合物の定常状態濃度が確立され、ステップb)の間は、そのような定常状態濃度が維持される、前記[1]に記載の連続プロセス。
[3]前記開始剤化合物は、30〜100のヒドロキシル当量を有する、前記[1]または[2]に記載の方法。
[4]前記開始剤化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、スクロースもしくはソルビトール、または最大100のヒドロキシル当量を有するそれらの任意のアルコキシレートのうちの1つ以上である、前記[3]に記載の方法。
[5]前記ポリエーテル生成物は、85〜5000のヒドロキシル当量を有する、前記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の方法。
[6]構成比は、2.5〜65である、前記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の方法。
[7]前記ポリエーテル生成物は、85〜500のヒドロキシル当量及び2.5〜15の構成比を有する、前記[6]に記載のプロセス。
[8]前記ポリエーテル生成物は、最大約400のヒドロキシル当量を有する、前記[7]に記載の方法。
[9]前記アルキレンオキシド混合物は、55〜75重量%のエチレンオキシドと、それに応じて25〜45重量%のプロピレンオキシドと、を含有する、前記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の方法。
[10]前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、マグネシウム、スカンジウム、イットリウム、ハフニウム、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、またはスズから選択される金属の化合物である、前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の方法。
[11]前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルミニウム、ガリウム、亜鉛、ハフニウム,スズ、チタン、及びジルコニウムから選択される金属の化合物である、前記[10]に記載の方法。
[12]前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アミド、金属アリール、またはアルキル化合物である、前記[1]〜[11]のいずれか一項に記載の方法。
[13]前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルコキシ、アリールオキシ、またはアルキル化合物である、前記[12]に記載の方法。
[14]前記マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属化合物は、前記二重金属シアニド触媒錯体1グラム当たり少なくとも0.005モルの前記3族〜15族金属を提供するのに十分な量で存在する、前記[1]〜[13]のいずれか一項に記載の方法。
[15]前記マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属化合物は、前記二重金属シアニド触媒錯体1グラム当たり最大0.5モルの前記3族〜15族金属を提供するのに十分な量で存在する、前記[1]〜[14]のいずれか一項に記載の方法。
Claims (15)
- プロピレンオキシドを含有するアルキレンオキシド混合物と、前記アルキレンオキシド混合物の重量に基づいて50重量%を上回るエチレンオキシドとを重合することによってポリエーテル生成物を生成するための連続プロセスであって、
a)連続反応器内で、二重金属シアニド触媒、前記アルキレンオキシド混合物、少なくとも1つの開始剤化合物、前記二重金属シアニド触媒の調製中には存在しないマグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、及び前記開始剤化合物よりも高く、かつ前記ポリエーテル生成物の分子量以下である分子量を有するアルコキシル化種からなる重合物の混合物を形成することと、
b)重合条件下の前記連続反応器に、追加の触媒、追加のマグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、追加のアルキレンオキシドオキシド混合物、及び追加の開始剤化合物を連続的に加えることと、前記連続反応器から前記ポリエーテル生成物を含有する生成物ストリームを連続的に回収することと、を含み、
マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、少なくとも1つのアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、シロキシド、水酸化物、カルバミン酸アニオンまたは炭化水素アニオンに結合したマグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属を含み、前記マグネシウム、3族〜15族またはランタニド系列金属化合物は、ハロゲン化物アニオンを欠いている、連続プロセス。 - ステップb)の前に、重合条件下の前記連続反応器内で、前記二重金属シアニド触媒、前記アルキレンオキシド混合物、前記開始剤化合物、前記マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列化合物、及び前記重合物の定常状態濃度が確立され、ステップb)の間は、そのような定常状態濃度が維持される、請求項1に記載の連続プロセス。
- 前記開始剤化合物は、30〜100のヒドロキシル当量を有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記開始剤化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、スクロースもしくはソルビトール、または最大100のヒドロキシル当量を有するそれらの任意のアルコキシレートのうちの1つ以上である、請求項3に記載の方法。
- 前記ポリエーテル生成物は、85〜5000のヒドロキシル当量を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 構成比は、2.5〜65である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリエーテル生成物は、85〜500のヒドロキシル当量及び2.5〜15の構成比を有する、請求項6に記載のプロセス。
- 前記ポリエーテル生成物は、最大約400のヒドロキシル当量を有する、請求項7に記載の方法。
- 前記アルキレンオキシド混合物は、55〜75重量%のエチレンオキシドと、それに応じて25〜45重量%のプロピレンオキシドと、を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、スカンジウム、イットリウム、ハフニウム、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、またはスズから選択される金属の化合物である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルミニウム、ガリウム、亜鉛、ハフニウム,スズ、チタン、及びジルコニウムから選択される金属の化合物である、請求項10に記載の方法。
- 前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アミド、金属アリール、またはアルキル化合物である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記3族〜15族金属またはランタニド系列化合物は、アルコキシ、アリールオキシ、またはアルキル化合物である、請求項12に記載の方法。
- 前記マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属化合物は、前記二重金属シアニド触媒錯体1グラム当たり少なくとも0.005モルの前記3族〜15族金属を提供するのに十分な量で存在する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記マグネシウム、3族〜15族金属またはランタニド系列金属化合物は、前記二重金属シアニド触媒錯体1グラム当たり最大0.5モルの前記3族〜15族金属を提供するのに十分な量で存在する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
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