JP6778777B2 - 電解液および電池 - Google Patents
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Description
本願の第1の態様に係る電解液は、電解質塩と、環状炭酸エステルおよび鎖状炭酸エステルを含む有機溶媒とを含む。前記電解液は、正極成膜用添加剤である添加剤Aと、負極成膜用添加剤であり、還元電位が環状炭酸エステルの還元電位よりも高い添加剤Bとをさらに含み、前記電解液の25℃における導電率が6mS/cm〜10mS/cmである。
式I-2において、好ましくは、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または無置換のC1〜C6の直鎖もしくは分岐アルキル基、置換または無置換のC5〜C9の環状アルキル基、置換または無置換のC1〜C6のアルコキシ基、置換または無置換のC1〜C6のアミン基、置換または無置換のC2〜C6のアルケニル基、置換または無置換のC2〜C6のアルキニル基、置換または無置換のC6〜C12のアリール基、置換または無置換のC2〜C12の複素環基のうちから選ばれ、置換基は、ハロゲン原子から選ばれる1種類または複数種類である。さらに好ましくは、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または無置換のC1〜C3の直鎖もしくは分岐アルキル基、置換または無置換のC5〜C7の環状アルキル基、置換または無置換のC1〜C3のアルコキシ基、置換または無置換のC1〜C3のアミン基、置換または無置換のC2〜C3のアルケニル基、置換または無置換のC2〜C3のアルキニル基、置換または無置換のC6〜C8のアリール基、置換または無置換のC2〜C7の複素環基のうちから選ばれ、置換基は、ハロゲン原子から選ばれる1種類または複数種類である。
炭素-炭素不飽和結合を含む環状炭酸エステル化合物は、式II-0で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-0において、R20は、分岐鎖にアルケニル基またはアルキニル基で置換されたC1〜C6のアルキレン基、置換または無置換のC2〜C6の直鎖アルケニレン基から選ばれ、置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基のうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
ハロゲンで置換された環状炭酸エステル化合物は、式II-1で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類である。式II-1において、R21は、ハロゲンで置換されたC1〜C6のアルキレン基、ハロゲンで置換されたC2〜C6のアルケニレン基のうちから選ばれる1種類または複数種類である。
硫酸エステル化合物は、好ましくは、環状硫酸エステル化合物であり、環状硫酸エステル化合物は、式II-2で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-2において、R22は、置換または無置換のC1〜C6のアルキレン基、置換または無置換のC2〜C6のアルケニレン基から選ばれ、置換基は、ハロゲン原子、C1〜C3のアルキル基、C2〜C4のアルケニル基のうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
スルホン酸ラクトン化合物は、式II-3で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であり、式II-3において、R23は、置換または無置換のC1〜C6のアルキレン基、置換または無置換のC2〜C6のアルケニレン基から選ばれ、置換基は、ハロゲン原子、C1〜C3のアルキル基、C2〜C4のアルケニル基のうちから選ばれる1種類または複数種類である。
ジスルホン酸エステル化合物は、2個のスルホン酸基(-S(=O)2O-)を有する化合物であり、好ましくは、メチレンジスルホネート化合物から選ばれ、メチレンジスルホネート化合物は、式II-4で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-4において、R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のC1〜C10のアルキル基、置換または無置換のC2〜C10のアルケニル基から選ばれ、置換基は、ハロゲン原子、C1〜C3のアルキル基、C2〜C4のアルケニル基のうちから選ばれる1種類または複数種類である。
亜硫酸エステル化合物は、好ましくは、環状亜硫酸エステル化合物であり、具体的には、式II-5で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-5において、R28は、置換または無置換のC1〜C6のアルキレン基、置換または無置換のC2〜C6のアルケニレン基から選ばれ、置換基は、ハロゲン原子、C1〜C3のアルキル基、C2〜C4のアルケニル基のうちから選ばれる1種類または複数種類である。
ニトリル化合物は、アセトニトリル、プロピオニトリル、スクシノニトリル、グルタニトリル、アジポニトリル、ピメロニトリル、スベリンニトリル、およびセバコニトリルのうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
芳香族化合物は、シクロヘキシルベンゼン、フルオロシクロヘキシルベンゼン化合物(1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-3-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-4-シクロヘキシルベンゼン)、tert-ブチルベンゼン、tert-アミルベンゼン、1-フルオロ-4-tert-ブチルベンゼン、ビフェニル、ターフェニル(オルト、メタ、パラ)、ジフェニルエーテル、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン(オルト、メタ、パラ)、アニソール、2,4-ジフルオロアニソール、ターフェニルの部分水素化物(1,2-ジシクロヘキシルベンゼン、2-フェニルビシクロヘキシル、1,2-ジフェニルシクロヘキサン、o-シクロヘキシルビフェニル)のうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
イソシアネート化合物は、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、アクリル酸2-イソシアナトエチル、メタクリル酸2-イソシアナトエチルのうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
ホスファゼン化合物は、環状ホスファゼン化合物であることが好ましい。環状ホスファゼン化合物は、メトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、エトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、フェノキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、エトキシヘプタフルオロシクロテトラホスファゼンのうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
酸無水物化合物は、鎖状酸無水物であってもよく、環状酸無水物であってもよい。具体的には、酸無水物化合物は、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、2-アリル無水コハク酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、3-スルホ-無水プロピオン酸のうちから選ばれる1種類または複数種類であってもよい。
亜リン酸エステル化合物は、シラン亜リン酸エステル化合物から選ばれてもよく、具体的には、式II-6で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-6において、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39は、それぞれ独立に、ハロゲン置換または無置換のC1〜C6のアルキル基から選ばれる。
リン酸エステル化合物は、シランリン酸エステル化合物から選ばれてもよく、具体的には、式II-7で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-7において、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49は、それぞれ独立に、ハロゲン置換または無置換のC1〜C6のアルキルから選ばれる。
ホウ酸エステル化合物は、シランホウ酸エステル化合物から選ばれてもよく、具体的には、式II-8で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であってもよい。式II-8において、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59は、それぞれ独立に、ハロゲン置換または無置換のC1〜C6のアルキルから選ばれる。
本願の実施例の電解液に用いられる有機溶媒としては、環状炭酸エステルおよび鎖状炭酸エステルを含むことにより、高温高電圧の場合のサイクル性能および貯蔵性能をさらに向上させることができる。また、電解液の導電率を適切な範囲(25℃における導電率が6mS/cm〜10mS/cm)に調整することが容易となり、添加剤Aおよび添加剤Bの成膜効果をより良好にすることができる。
本願で用いる電解質塩としては、下記のリチウム塩が好適に挙げられる。
反応方程式は次のようになる。
反応方程式は次のようになる。
具体的な調製プロセスは以下のとおりである。
反応方程式は次のようになる。
本願の第2の態様に係る電池は、正極シートと、負極シートと、正極シートと負極シートとの間に配置されたセパレータと、本願の第1の態様に係る電解液とを備える。なお、本願の第2の態様に係る電池は、リチウムイオン電池、ナトリウムイオン電池またはマグネシウムイオン電池であってもよい。
添加剤A1の合成:
リチウムイオン電池を25℃で1Cの定電流で電圧4.35Vになるまで充電し、さらに4.35Vの定電圧で電流0.05Cになるまで充電した後、1Cの定電流で電圧3.0Vになるまで放電し、これが一回の充電/放電サイクル過程であり、今回の放電容量は、初回サイクルの放電容量である。リチウムイオン電池を上記の方法で200回サイクル充電/放電テストを行い、200回目サイクルの放電容量を検出した。
リチウムイオン電池を45℃で1Cの定電流で電圧4.35Vになるまで充電し、さらに4.35Vの定電圧で電流0.05Cになるまで充電した後、1Cの定電流で電圧3.0Vになるまで放電し、これが一回の充電/放電サイクル過程であり、今回の放電容量は、初回サイクルの放電容量である。リチウムイオン電池を上記の方法で200回サイクル充電/放電テストを行い、200回目サイクルの放電容量を検出した。
リチウムイオン電池を25℃で0.5Cの定電流で電圧4.35Vになるまで充電した後、4.35Vの定電圧で電流0.05Cになるまで充電したときのリチウムイオン電池の厚みをテストし、h0とする。その後、リチウムイオン電池を85℃の恒温槽に入れ、24時間貯蔵した後に取り出し、そのときのリチウムイオン電池の厚みをテストし、h1とする。
リチウムイオン電池を保温炉に入れ、炉温を25℃に調整した後、リチウムイオン電池を0.5Cの定電流で電圧4.35Vになるまで充電した後、4.35Vの定電圧で電流0.05Cになるまで充電し、この過程により、リチウムイオン電池を完全に充電にする。満充電のリチウムイオン電池を0.5Cの定電流で3.0Vの電圧になるまで放電させ、この過程により、リチウムイオン電池を完全に放電させ、完全放電過程における放電容量をC0とした。
Claims (14)
- 電解質塩と、環状炭酸エステル、および、鎖状炭酸エステルを含む有機溶媒とを含む電解液であって、
前記電解液は、正極成膜用添加剤である添加剤Aと、負極成膜用添加剤であり、還元電位が環状炭酸エステルの還元電位よりも高い添加剤Bとをさらに含み、添加剤Aは、式I-1、式I-2、式I-3で示される化合物から選ばれる1種類または複数種類であり、
前記電解液の25℃における導電率が6mS/cm〜10mS/cmである、
ことを特徴とする電解液。 - 添加剤Aの含有量は、電解液の全質量を基準として、0.1質量%〜3.5質量%である、
ことを特徴とする請求項1に記載の電解液。 - 添加剤Bの含有量は、電解液の全質量を基準として、0.1質量%〜10質量%である、
ことを特徴とする請求項1に記載の電解液。 - 添加剤Aは、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類である、
ことを特徴とする請求項1に記載の電解液。
- 電解質塩と、環状炭酸エステル、および、鎖状炭酸エステルを含む有機溶媒とを含む電解液であって、
前記電解液は、正極成膜用添加剤である添加剤Aと、負極成膜用添加剤であり、還元電位が環状炭酸エステルの還元電位よりも高い添加剤Bとをさらに含み、添加剤Aは、以下の化合物から選ばれる1種類または複数種類であり、前記電解液の25℃における導電率が6mS/cm〜10mS/cmである、ことを特徴とする電解液。
- 添加剤Bは、炭素-炭素不飽和結合を含む環状炭酸エステル化合物、ハロゲンで置換された環状炭酸エステル化合物、硫酸エステル化合物、亜硫酸エステル化合物、スルホン酸ラクトン化合物、ジスルホン酸エステル化合物、ニトリル化合物、芳香族化合物、イソシアネート化合物、ホスファゼン化合物、酸無水物化合物、亜リン酸エステル化合物、リン酸エステル化合物、ホウ酸エステル化合物から選ばれる1種類または複数種類である、
ことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の電解液。 - 添加剤Bは、炭素-炭素不飽和結合を含む環状炭酸エステル化合物と、ハロゲンで置換された環状炭酸エステル化合物とを共に含む、
ことを特徴とする請求項6に記載の電解液。 - 前記有機溶媒は、環状炭酸エステル、鎖状炭酸エステルおよびカルボン酸エステルの混合物を含む、ことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の電解液。
- 前記環状炭酸エステルは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート、2,3-ブタンジオールカーボネートのうちから選ばれる1種類または複数種類であり、
鎖状炭酸エステルは、エチルメチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチルブチルカーボネート、エチルプロピルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネートのうちから選ばれる1種類または複数種類であり、
カルボン酸エステルは、ピバル酸メチル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルのうちから選ばれる1種類または複数種類である、
ことを特徴とする請求項8に記載の電解液。 - 有機溶媒の全質量を基準として、
環状炭酸エステルの含有量が、15質量%〜55質量%であり、
鎖状炭酸エステルの含有量が、15質量%〜74質量%であり、
カルボン酸エステルの含有量が、0.1質量%〜70質量%である、
ことを特徴とする、請求項8又は9に記載の電解液。 - 有機溶媒の全質量を基準として、
環状炭酸エステルの含有量が、25質量%〜50質量%である、
ことを特徴とする、請求項8乃至10のいずれか一項に記載の電解液。 - 有機溶媒の全質量を基準として、
鎖状炭酸エステルの含有量が、25質量%〜70質量%である、
ことを特徴とする、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の電解液。 - 有機溶媒の全質量を基準として、
カルボン酸エステルの含有量が、5質量%〜50質量%である、
ことを特徴とする、請求項8乃至12のいずれか一項に記載の電解液。 - 正極シートと、負極シートと、前記正極シートと前記負極シートとの間に配置されたセパレータと、電解液とを備える電池であって、
前記電解液は、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の電解液である、
ことを特徴とする電池。
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