JP6768851B2

JP6768851B2 - 樹脂組成物および熱伝導性材料の製造方法

Info

Publication number: JP6768851B2
Application number: JP2019000418A
Authority: JP
Inventors: 彦群劉; 閔仟王; 翔雁曹; 國展邱
Original assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Current assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date: 2018-01-08
Filing date: 2019-01-07
Publication date: 2020-10-14
Anticipated expiration: 2039-01-07
Also published as: JP2019147940A; CN110016122B; US11015018B2; CN110016122A; TW201930389A; TWI654218B; US20190211138A1

Description

関連出願の相互参照
本出願は２０１８年１月８日に出願された台湾特許出願第１０７１００６３３号に基づくと共に、その優先権を主張し、その開示の全体が参照することにより本明細書に援用される

本技術分野は熱伝導性材料に関する。

第５世代ワイヤレスシステムおよびモノのインターネット（ＩｏＴ）の利用環境において動作し得るように、電子製品は前モデルに比べますます薄型に、そして高電力を使用するように設計されるようになっている。これらの目標を達成するために、サーマルインターフェース材料は一体型モジュールの設計において重要な役割を果たす。かかるサーマルインターフェース材料は、デバイスとヒートシンクとの間の熱伝達を効率的に高めることができるよう、熱伝導性を有していなければならない。

従来のサーマルインターフェース材料に用いられている主な樹脂組成物はシロキサン樹脂である。熱伝達効率を高めるために、高熱伝導性フィラー（例えばアルミナまたは酸化ホウ素のようなセラミックフィラー)がシロキサン樹脂に加えられ、次いでその混合物がシート、パッド、帯またはフィルムに成形される。シロキサン樹脂に導入される熱伝導性フィラーの量は、サーマルインターフェース材料の熱伝達効率をより高めるために、総重量の８５ｗｔ％を超えることが多い。熱伝導性フィラーの量をより多くすると、結果として熱伝達効率がより高まる。しかし、フィラーの量の多さのために、樹脂組成物の特性が現れ難くなる。例えば、従来のサーマルインターフェース材料には、電気絶縁性が低く、柔軟性、機械強度および耐熱性が不十分であるといった問題がある。応用を制限する主な問題は、サーマルインターフェース材料をロールコートできないことである。サーマルインターフェース材料はホットプレスでしか加工することができないため、その応用が大幅に制限されている。

過度に添加される熱伝導性フィラーの問題（例えば、サーマルインターフェース材料の低い電気絶縁性および機械強度)を解消するため、熱伝導性、電気絶縁性、かつ塗布可能な樹脂組成物が求められている。

米国特許出願公開第２００４／０２２４１６３号明細書米国特許第７１０９２８８号明細書米国特許第９４４１０６９号明細書

本開示の目的の１つは、熱伝導性、電気絶縁性、かつ塗布可能な樹脂組成物を提供することにある。

上記およびその他の目的を達成するため、本開示の一実施形態は、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部と、を含む樹脂組成物を提供する。

本開示の一実施形態は、樹脂組成物を形成するために（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部とを混合する工程、および熱伝導性材料を形成するために樹脂組成物を加熱し硬化する工程を含む熱伝導性材料の製造方法を提供する。

本開示が提供する樹脂組成物を用いることにより、熱伝導性、電気絶縁性、かつ塗布可能な樹脂組成物を容易に得ることができる。さらに、樹脂組成物の成分間の比率をコントロールすることによって、樹脂組成物から形成される樹脂の熱伝導性、導電性、および機械加工性を調整することができる。したがって、当該樹脂組成物は広範囲の使用に適する。

以下の実施形態において詳細な説明を行う。

以下の詳細な説明では、説明の目的で、開示される実施形態が十分に理解されるよう多数の特定の詳細が記載される。しかし、それらの特定の詳細がなくとも、１つまたはそれ以上の実施形態が実施可能であるということは明らかであろう。

本開示の一実施形態は、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部と、を含む樹脂組成物を提供する。（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーの量が多すぎると、硬化された樹脂組成物の熱伝導係数が不十分となってしまう。（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーの量が少なすぎると、樹脂組成物の相溶性が低下する可能性がある。（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの量が多すぎると、硬化された樹脂組成物の機械特性および熱伝導係数が低下し得る。（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの量が少なすぎると、樹脂組成物の柔軟性が低下する可能性がある。

一実施形態において、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマーは下記の化学構造を有する。
式中、Ａｒは、
または、
である。
Ｒ¹は、−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、または−ＣＯ−である。Ｒ²のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。

一実施形態において、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマーは下記の構造
または、
を有する。

一実施形態において、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーは下記の化学構造を有する。
式中、Ｃｙは、
または
である。Ｒ³は−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、または−ＣＯ−である。Ｒ⁴のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。

いくつかの実施形態では、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーは下記の
または
の化学構造を有する。

いくつかの実施形態では、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーは下記の化学構造を有する。
式中、Ｒは、水素またはＣ_1-8アルキル基で置換されたＣ_1-6直鎖アルキレン基である。

いくつかの実施形態では、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーは下記の
または
の化学構造を有する。

いくつかの実施形態では、樹脂組成物は（ｄ）アミン硬化剤をさらに含む。（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーのエポキシ基と、（ｄ）アミン硬化剤のアミノ基とのモル比は１：１〜２：１である。

いくつかの実施形態では、アミン硬化剤は下記の
Ｈ₂Ｎ−Ｒ⁵−ＮＨ₂
または
Ｈ₂Ｎ−Ａｒ’−Ｏ−Ｒ⁶−Ｏ−Ａｒ’−ＮＨ₂
の化学構造を有する。
式中、Ｒ⁵は、
または、
であり、ここで、Ｒ¹¹はＣ_1-6アルキレン基であり、および、ｎ’＝１〜１０である。Ｒ⁷は単結合、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−、または−Ｃ（ＣＦ₃）₂−である。Ｒ⁸のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。Ｒ⁶は、
または、
である。Ｒ⁹は単結合、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、または−Ｃ（ＣＦ₃）₂−である。Ｒ¹⁰のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。ｎは３〜１２の整数である。

Ａｒ’は、
または、
である。

（ｄ）アミン硬化剤には、脂環式アミン硬化剤、芳香族アミン硬化剤、および脂肪族アミン硬化剤が含まれ得る。一実施形態では、アミン硬化剤には脂環式アミン硬化剤と芳香族アミン硬化剤との組み合わせが含まれ、それは硬化した樹脂組成物の熱伝導係数をより高めることができる。

いくつかの実施形態では、樹脂組成物は（ｅ）熱伝導性フィラーをさらに含む。（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの総重量と、（ｅ）熱伝導性フィラーの重量との比は７０：３０〜５：９５とすることができる。（ｅ）熱伝導性フィラーの割合が高すぎると、硬化された樹脂組成物の物性（すなわち可撓性および電気絶縁性）に悪影響が及び得る。（ｅ）熱伝導性フィラーは、金属、金属酸化物、金属窒化物、セラミック、炭素材料、またはこれらの組み合わせであってよい。例えば、（ｅ）熱伝導性フィラーは、銅、金、ニッケル、アルミニウム、もしくはこれらの合金、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化ベリリウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、炭化タングステン、ダイアモンド、グラファイト、炭素繊維、カーボンナノチューブ、またはこれらの組み合わせであり得る。一実施形態では、（ｅ）熱伝導性フィラーはアルミナである。

本開示の一実施形態は、樹脂組成物を形成するために（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部とを混合する工程を含む熱伝導性材料の製造方法を提供する。当該方法ではまた、熱伝導性材料を形成するために、樹脂組成物を加熱および硬化する。いくつかの実施形態では、樹脂組成物は（ｄ）アミン硬化剤をさらに含む。（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー、および（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーのエポキシ基と、（ｄ）アミン硬化剤のアミノ基とのモル比は１：１〜２：１である。いくつかの実施形態では、（ｄ）アミン硬化剤には、脂環式アミン硬化剤と芳香族アミン硬化剤との組み合わせが含まれる。いくつかの実施形態では、樹脂組成物は（ｅ）熱伝導性フィラーをさらに含む。（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの総重量と、（ｅ）熱伝導性フィラーの重量との比は７０：３０〜５：９５とすることができる。

以下に、当業者が容易に理解できるように、例示的な実施形態を記載する。ここに記載された例示的な実施形態に限定されることなく、様々な形式で本発明概念を具体化することができる。明確とするために周知の部分は省き、また全体を通し類似する参照番号は類似する構成要素に言及するものとする。

以下の実施例において用いられるエポキシ樹脂モノマーおよびアミン硬化剤の略称、名称、および構造を表１に列挙する。

以下の実施例で製造された熱伝導性材料の熱伝達係数をＡＳＴＭ規格−Ｅ１４６１を用いて測定した。以下の実施例で製造された熱伝導性材料の体積抵抗をＡＳＴＭ規格−Ｄ２５７を用いて測定した。以下の実施例で製造された熱伝導性材料の破壊電圧をＡＳＴＭ規格−Ｄ１４９を用いて測定した。

比較例７
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯ５ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３４．２６４ｇを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるため、１５０℃のオーブンに1時間入れた。

比較例８
比較例８は比較例７と同様であり、比較例８における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせ（モル比＝８：２）で置き換えた点であった。比較例８における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

比較例９
比較例９は比較例７と同様であり、比較例９における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせ（モル比＝６：４）で置き換えた点であった。比較例９における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

比較例１０
比較例１０は比較例７と同様であり、比較例１０における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせ（モル比＝５：５）で置き換えた点であった。比較例１０における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

表２に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯのみからの熱伝導性材料に比べ、熱伝達係数および破壊電圧がより高かった。

比較例１１
比較例１１は比較例７と類似同様であり、比較例１１における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝８：２）で置き換えた点であった。比較例１１における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

比較例１２
比較例１２は比較例７と同様であり、比較例１２における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝７：３）で置き換えた点であった。比較例１２における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

比較例１３
比較例１３は比較例７と同様であり、比較例１３における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ(モル比=６：４)で置き換えた点であった。比較例１３における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

比較例１４
比較例１４は比較例７と同様であり、比較例１４における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝５：５）で置き換えた点であった。比較例１４における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

表３に示されるように、（脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ中）モル比６：４の脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００とからの熱伝導性材料が、熱伝達係数、体積抵抗、および破壊電圧がより高かった。

比較例１５
比較例１５は比較例７と同様であり、比較例１５における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝７：２：１）で置き換えた点であった。比較例１５における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１０
実施例１０は比較例７と同様であり、実施例１０における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝６：１：３）で置き換えた点であった。実施例１０における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１１
実施例１１は比較例７と同様であり、実施例１１における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）で置き換えた点であった。実施例１１における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１２
実施例１２は比較例７と類似同様であり、実施例１２における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：２：３）で置き換えた点であった。実施例１２における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

表２および表４に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせからの熱伝導性材料に比べ、熱伝達係数が高かった。

比較例１６
比較例１６は比較例７と同様であり、比較例１６における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝７：２：１）で置き換えた点であった。比較例１６における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１４
実施例１４は比較例７と同様であり、実施例１４における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝６：１：３）で置き換えた点であった。実施例１４における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１５
実施例１５は比較例７と同様であり、実施例１５における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）で置き換えた点であった。実施例１５における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

実施例１６
実施例１６は比較例７と同様であり、実施例１６における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと、脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と、芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：２：３）で置き換えた点であった。実施例１６における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例７のものと同様であった。

表３および表５に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせからの熱伝導性材料よりも熱伝達係数が高かった。

実施例１７
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）５ｇ、ならびに脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇと芳香族アミン硬化剤ＤＤＭ０．９５４ｇ（モル比＝１：１）との組み合わせを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

実施例１８
実施例１８は実施例１７と同様であり、実施例１８における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇと芳香族アミン硬化剤ＤＤＥ１．０２２ｇとの組み合わせ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例１８におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例１９
実施例１９は実施例１７と同様であり、実施例１９における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＣＵＡＨＡＲＤ−ＭＥＤ１．３５９ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例１９におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２０
実施例２０は実施例１７と同様であり、実施例２０における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＭＤＡ１．０８９ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２０におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

表５における実施例１５と表６とを比較するとわかるように、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３と芳香族アミン硬化剤との組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

実施例２１
実施例２１は実施例１７と同様であり、実施例２１における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＤＤＳ１．１９５ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２１におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２２
実施例２２は実施例１７と同様であり、実施例２２における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＴＰＥ−Ｑ１．４０７ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２２におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２３
実施例２３は実施例１７と同様であり、実施例２３における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＢＡＰＢ１．７７１ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２３におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２４
実施例２４は実施例１７と同様であり、実施例２４における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ｍ−トリジン１．０２２ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２４におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

表５における実施例１５と表７とを比較するとわかるように、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３および芳香族アミン硬化剤の組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数または破壊電圧を高めることができた。

実施例２５
実施例２５は実施例１７と同様であり、実施例２５における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＣＨＤ０．５５０ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２５におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２６
実施例２６は実施例１７と同様であり、実施例２６における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＤＡＣＨ１．０１３ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２６におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２７
実施例２７は実施例１７と同様であり、実施例２７における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＣＵＡ−４１．７１８ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２７におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

実施例２８
実施例２８は実施例１７と同様であり、実施例２８における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＥＬＡＳＭＥＲ２５０Ｐ２．３４９ｇ（モル比＝１：１）に置き換えた点であった。実施例２８におけるその他の硬化条件は実施例１７のものと同様であった。

表５における実施例１５と表８とを比較するとわかるように、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３および芳香族アミン硬化剤の組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

比較例１７
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴ５ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３３．８７０ｇを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

比較例１８
比較例１８は比較例１７と同様であり、比較例１８における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴおよび脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００の組み合わせ（モル比＝８：２）で置き換えた点であった。比較例１８における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

比較例１９
比較例１９は比較例１７と同様であり、比較例１９における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせ（モル比＝６：４）で置き換えた点であった。比較例１９における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

比較例２０
比較例２０は比較例１７と同様であり、比較例２０における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせ（モル比＝５：５）で置き換えた点であった。比較例２０における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

表９に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴのみからの熱伝導性材料よりも熱伝達係数および破壊電圧が高かった。

比較例２１
比較例２１は比較例１７と同様であり、比較例２１における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝８：２）で置き換えた点であった。比較例２１における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

比較例２２
比較例２２は比較例１７と同様であり、比較例２２における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝７：３）で置き換えた点であった。比較例２２における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

比較例２３
比較例２３は比較例１７と同様であり、比較例２３における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝６：４）で置き換えた点であった。比較例２３における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

比較例２４
比較例２４は比較例１７と同様であり、比較例２４における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせ（モル比＝５：５）で置き換えた点であった。比較例２４における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例２４のものと同様であった。

表１０に示されるように、より高いモル比の脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００を有する脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、より高い熱伝達係数およびより高い破壊電圧を有していた。

比較例２５
比較例２５は比較例１７と同様であり、比較例２５における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝７：２：１）で置き換えた点であった。比較例２５における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例３８
実施例３８は比較例１７と同様であり、実施例３８における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝６：１：３）で置き換えた点であった。実施例３８における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例３９
実施例３９は比較例１７と同様であり、実施例３９における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）で置き換えた点であった。実施例３９における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例４０
実施例４０は比較例１７と同様であり、実施例４０における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：２：３）で置き換えた点であった。実施例４０における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

表９および表１１に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーｅｐａｌｌｏｙ５０００との組み合わせからの熱伝導性材料よりも熱伝達係数が高かった。

比較例２６
比較例２６は比較例１７と同様であり、比較例２６における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝７：２：１）で置き換えた点であった。比較例２６における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例４２
実施例４２は比較例１７と同様であり、実施例４２における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝６：１：３）で置き換えた点であった。実施例４２における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例４３
実施例４３は比較例１７と同様であり、実施例４３における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）で置き換えた点であった。実施例４３における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

実施例４４
実施例４４は比較例１７と同様であり、実施例４４における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：２：３）で置き換えた点であった。実施例４４における硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。

表１０および表１２に示されるように、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせからの熱伝導性材料は、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００との組み合わせからの熱伝導性材料よりも、熱伝達係数が高かった。

実施例４５
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）５ｇ、および脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇと芳香族アミン硬化剤ＤＤＭ０．９２９ｇとの組み合わせ（モル比＝１：１）を均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

実施例４６
実施例４６は実施例４５と同様であり、実施例４６における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＤＤＥ０．９９５ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例４６におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例４７
実施例４７は実施例４５と同様であり、実施例４７における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＣＵＡＨＡＲＤ−ＭＥＤ１．３２３ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例４７におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例４８
実施例４８は実施例４５と同様であり、実施例４８における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＭＤＡ１．０６０ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例４８におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

表１２中の実施例４３と表１３とを比較するとわかるように、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３といくつかの芳香族アミン硬化剤（例えばＤＤＥおよびＣＵＡＨＡＲＤ−ＭＥＤ）との組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

実施例４９
実施例４９は実施例４５と同様であり、実施例４９における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＤＤＳ１．１６３ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例４９におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５０
実施例５０は実施例４５と同様であり、実施例５０における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＴＰＥ−Ｑ１．３７０ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５０におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５１
実施例５１は実施例４５と同様であり、実施例５１における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＢＡＰＢ１．７２４ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５１におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５２
実施例５２は実施例４５と同様であり、実施例５２における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ｍ−トリジン０．９９５ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５２におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

表１２中の実施例４３と表１４とを比較するとわかるように、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３といくつかの芳香族アミン硬化剤（例えばＢＡＰＢ）との組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

実施例５３
実施例５３は実施例４５と同様であり、実施例５３における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＣＨＤ０．５３５ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５３におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５４
実施例５４は実施例４５と同様であり、実施例５４における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＤＡＣＨ０．９８６ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５４におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５５
実施例５５は実施例４５と同様であり、実施例５５における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＣＵＡ−４１．６７３ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５５におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

実施例５６
実施例５６は実施例４５と同様であり、実施例５６における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＥＬＡＳＭＥＲ２５０Ｐ２．２８６ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５６におけるその他の硬化条件は実施例４５のものと同様であった。

表１２中の実施例４３と表１５とを比較するとわかるように、２つのアミン硬化剤の組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

比較例１
芳香族エポキシ樹脂モノマー８２８５ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＤＤＳ１．６４２ｇを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

比較例２
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯ５ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３４．２６４ｇを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

比較例３
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴ５ｇおよび脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３３．８７０ｇを均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

表１６に示されるように、１つのエポキシ樹脂のみ、および１つのアミン硬化剤のみからの熱伝導性材料は、熱伝達係数が低かった。

実施例５７
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）５ｇ、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３２．２９５ｇ、および高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃２９．１９ｇ（熱伝導性材料の８０ｗｔ％を占める）を均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

実施例５８
実施例５８は実施例５７と同様であり、実施例５８における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＢＡＰＢ１．７７１ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５８におけるその他の硬化条件は実施例５７のものと同様であった。

実施例５９
実施例５９は実施例５７と同様であり、実施例５９における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＥＬＡＳＭＥＲ２５０Ｐ２．３４９ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例５９におけるその他の硬化条件は実施例５７のものと同様であった。

表１７に示されるように、高熱伝導性フィラーは熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。一方、脂環式アミン硬化剤と芳香族アミン硬化剤との組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数をさらに高めることができた。

実施例６０
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝５：１：４）５ｇ、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３２．２３４ｇ、および高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃２８．９３６ｇ（熱伝導性材料の８０ｗｔ％を占める）を均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

実施例６１
実施例６１は実施例６０と同様であり、実施例６１における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＢＡＰＢ１．７２４ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例６１におけるその他の硬化条件は実施例６０のものと同様であった。

実施例６２
実施例６２は実施例６０と同様であり、実施例６２における相違は、アミン硬化剤を、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１１７ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＥＬＡＳＭＥＲ２５０Ｐ２．２８６ｇ（モル比＝１：１）で置き換えた点であった。実施例６２におけるその他の硬化条件は実施例６０のものと同様であった。

表１８に示されるように、高熱伝導性フィラーは熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。一方、脂環式アミン硬化剤と芳香族アミン硬化剤との組み合わせは、熱伝導性材料の熱伝達係数をさらに高めることができた。

実施例６３
脂肪族エポキシ樹脂モノマーＮＥＯと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ５ｇ（モル比＝５：１：４）、脂環式アミン硬化剤ＪＥＲ−１１３１．１４８ｇおよび芳香族アミン硬化剤ＥＬＡＳＭＥＲ２５０Ｐ２．３４９ｇ、ならびに高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃５６．８６５ｇ（熱伝導性材料の８７ｗｔ％を占める）を均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

実施例６４
実施例６４は実施例６３と同様であり、実施例６４における相違は、高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃の量を増やして１１２．８９ｇ（９３ｗｔ％）とした点であった。実施例６４におけるその他の硬化条件は実施例６３のものと同様であった。

実施例６５
実施例６５は実施例６３と同様であり、実施例６５における相違は、高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃の量を増やして１６１．４４３ｇ（９５ｗｔ％）とした点であった。実施例６５におけるその他の硬化条件は実施例６３のものと同様であった。

表１９に示されるように、高熱伝導性フィラーの量を増やすことで、熱伝導性材料の熱伝達係数を高めることができた。

比較例４
芳香族エポキシ樹脂モノマー８２８５ｇ、芳香族アミン硬化剤ＤＤＳ１．６４２ｇ、および高熱伝導性フィラーＡｌ₂Ｏ₃２６．５６８ｇ（熱伝導性材料の８０ｗｔ％を占める）を均一に混合してから、熱伝導性材料を得るために硬化させるために、１５０℃のオーブンに１時間入れた。

比較例５
比較例５は比較例１７と同様であり、比較例５における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝８．９：０．１：１）で置き換えた点であった。比較例５におけるアミン硬化剤の種類および量は比較例１７のものと同様であった。樹脂組成物は、相溶しない（incompatible）という問題（例えば相分離）を有していたため、さらなる硬化は行われなかった。

比較例６
比較例６は比較例１７と同様であり、比較例６における相違は、エポキシ樹脂モノマー５ｇを、脂肪族エポキシ樹脂モノマーＢＵＴと脂環式エポキシ樹脂モノマーＹＸ８０００と芳香族エポキシ樹脂モノマーＹＸ４０００との組み合わせ（モル比＝０．５：１：１）で置き換えた点であった。比較例６におけるアミン硬化剤の種類および量ならびに硬化条件は比較例１７のものと同様であった。硬化した樹脂組成物は、剛性が高く、硬く、脆弱で、かつ亀裂が入っており、その特性を測定することはできなかった。

開示された方法および物質に各種修飾および変更を加え得ることは、当業者には明らかであろう。明細書および実施例は例示としてのみ見なされるよう意図されており、本開示の真の範囲は、以下の特許請求の範囲およびそれらの等価物によって示される。

Claims

（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、
（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、
（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部と、
（ｄ）アミン硬化剤と
を含み、
（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーのエポキシ基と、（ｄ）アミン硬化剤のアミノ基とのモル比が１：１〜２：１である、樹脂組成物。
（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマーが下記の化学構造を有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
（式中、Ａｒは、
または、
であり、
Ｒ¹は、−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、または−ＣＯ−であり、および、Ｒ²のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。）
（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーが下記の化学構造を有する、請求項１または２に記載の樹脂組成物。
（式中、Ｃｙは、
または、
であり、
Ｒ³は−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、または−ＣＯ−であり、および、Ｒ⁴のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基である。）
（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーが下記の化学構造を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（式中、Ｒは、水素またはＣ_1-8アルキル基で置換されたＣ_1-6直鎖アルキレン基ある。）
（ｄ）アミン硬化剤が下記の：
Ｈ₂Ｎ−Ｒ⁵−ＮＨ₂
または、
Ｈ₂Ｎ−Ａｒ’−Ｏ−Ｒ⁶−Ｏ−Ａｒ’−ＮＨ₂
の化学構造を有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
（式中、Ｒ⁵は、
または、
であって、Ｒ¹¹はＣ_1-6アルキレン基であり、および、ｎ’＝１〜１０であり、Ｒ⁷は単結合、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−、または−Ｃ（ＣＦ₃）₂−であり、および、Ｒ⁸のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基であり、
Ｒ⁶は、
または
であって、Ｒ⁹は単結合、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、または−Ｃ（ＣＦ₃）₂−であり、Ｒ¹⁰のそれぞれは独立して、Ｈ、ハロゲン、またはＣ_1-8アルキル基であり、ｎは３〜１２であり、およびＡｒ’は、
または、
である。）
（ｄ）アミン硬化剤が、脂環式アミン硬化剤および芳香族アミン硬化剤の組み合わせを含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（ｅ）熱伝導性フィラーをさらに含み、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの総重量と、（ｅ）熱伝導性フィラーの重量との比が７０：３０〜５：９５である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
（ｅ）熱伝導性フィラーが、金属、金属酸化物、金属窒化物、セラミック、炭素材料、またはこれらの組み合わせを含む、請求項７に記載の樹脂組成物。
樹脂組成物を形成するために、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー１モル部と、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマー０．２５〜１モル部と、（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマー１〜９モル部とを混合する工程、および
熱伝導性材料を形成するために、前記樹脂組成物を加熱し、かつ硬化する工程、
を含む熱伝導性材料の製造方法。
前記樹脂組成物が（ｄ）アミン硬化剤をさらに含み、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーのエポキシ基と、（ｄ）アミン硬化剤のアミノ基とのモル比が１：１〜２：１である、請求項９に記載の方法。
（ｄ）アミン硬化剤が、脂環式アミン硬化剤と芳香族アミン硬化剤との組み合わせを含む、請求項１０に記載の方法。
前記樹脂組成物が、（ｅ）熱伝導性フィラーをさらに含み、（ａ）芳香族エポキシ樹脂モノマー、（ｂ）脂環式エポキシ樹脂モノマーおよび（ｃ）脂肪族エポキシ樹脂モノマーの総重量と、（ｅ）熱伝導性フィラーの重量との比が７０：３０〜５：９５である、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の方法。