JP6767390B2 - 加硫可能な混合物および加硫物を製造するための、改良された低温特性および良好な耐オイル性を有するアクリレートゴムの使用 - Google Patents
加硫可能な混合物および加硫物を製造するための、改良された低温特性および良好な耐オイル性を有するアクリレートゴムの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6767390B2 JP6767390B2 JP2017556900A JP2017556900A JP6767390B2 JP 6767390 B2 JP6767390 B2 JP 6767390B2 JP 2017556900 A JP2017556900 A JP 2017556900A JP 2017556900 A JP2017556900 A JP 2017556900A JP 6767390 B2 JP6767390 B2 JP 6767390B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- diyl
- weight
- copolymer according
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
- C08L15/005—Hydrogenated nitrile rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
i)49〜99重量%、好ましくは55〜90重量%の、繰り返し単位ii)以外の少なくとも1種のアクリル酸アルキルから誘導される繰り返し単位、
ii)1〜51重量%の、一般式(I)の少なくとも1種のモノマーから誘導される繰り返し単位、
CH2=C(R1)(COO(R2O)nR3) (I)
[式中、
R1は、水素またはメチルを表し、
R2は、出現ごとに独立して、直鎖状もしくは分岐状のC2〜C6アルキレン基を表し、
R3は、水素、非置換もしくはC1〜C3アルキル置換のフェニル、直鎖状もしくは分岐状のC1〜C8アルキル基、または−C(=O)R4を表し、
R4は、水素、または直鎖状もしくは分岐状のC1〜C8アルキル基を表し、そして
nは、2〜30の数を表す]、および
iii)0〜50重量%、好ましくは0〜45重量%の、エチレンから誘導される繰り返し単位、
(ここで、それらの量はそれぞれ、繰り返し単位i)〜iii)を合計した量を基準としたものである)
を含むコポリマーによって解決される。
最初に、インターナルミキサー(好ましくは、「かみ合い型(intermeshing)」ローター形状を有するインターナルミキサー)に、本発明のコポリマーを仕込み、原料を微粉砕する。適切な混合時間の後に、充填剤および添加剤を混合する。その混合プロセスの際には、温度を監視して、原料が、80〜150℃の範囲内の温度で適切な時間経過するようにする。さらなる適切な混合時間の後に、その混合物のさらなる構成成分、たとえば、場合によっては、ステアリン酸、架橋助剤、抗酸化剤、可塑剤、白色顔料(たとえば二酸化チタン)、染料、およびその他の加工活性成分を混ぜ込む。さらなる適切な混合時間の後に、インターナルミキサーのガス抜きをし、シャフトをきれいにする。さらに適切な時間の後に、架橋剤を混ぜ込む。この段階では、混合温度を厳密に監視して、ミキサーの中でスコーチがまったく起きないようにしなければならない。必要があれば、ローター速度を下げて、混合温度が上がらないようにする。さらなる適切な時間の後に、インターナルミキサーを空にして、加硫可能な混合物を得る。「適切な時間(suitable period)」とは、数秒〜数分間を意味していると理解されたい。そのようにして得られた加硫可能な混合物は、慣用される方法、たとえば、ムーニー粘度を用いるか、ムーニースコーチを用いるか、またはレオメーター試験を用いて、評価することができる。別な方法として、架橋剤を混合することなく、その混合物を抜き出し、ロールミル上で架橋剤を混ぜ込むことも可能である。
添加される成分は、上記のプロセスAと同様であってよい。
試験方法:
ガラス転移温度(Tg)は、EN ISO 11357−1:2009およびEN ISO 11357−2:2014に従い、示差走査熱量測定(DSC)により測定し、不活性ガスとしてヘリウムを使用し、変曲点法によりガラス転移温度を求める。温度のスキャン速度は、コポリマーでは20K/分、加硫物では10K/分である。
コポリマーの組成は、1H NMR(Bruker DPX400、XWIN−NMR3.1ソフトウェア付き、測定周波数400MHz)により測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)は、DIN 55672−1、Gel Permeation Chromatography(GPC)Part 1に従い、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を使用し、0.5重量%のトリエチルアミンを添加して実施した。標準としてはポリスチレンを使用した。
ムーニー粘度(ML(1+4)100℃)値は、それぞれ、ISO 289に従い、剪断ディスク粘度計を使用して100℃で測定する。
機械的性質を測定するためのスラブは、Werner & Pfleiderer加硫プレスの中で、Teflonフォイルに挟んで、所定の条件で加硫させた。
ショアーAは、ASTM−D2240−81に従って測定した。
変形の関数として応力を測定する引張試験は、DIN 53504および/またはASTM D412−80に従って実施した。
加熱エージングは、DIN 53508/2000に従って実施した。Method4.1.1“Ageing in oven with forced air circulaton”を採用した。
オイルおよび水中の浸漬は、DIN ISO 1817に従って実施した。
VAMAC GLS AEM(DuPont製):62.7重量%のアクリル酸メチル、33.4重量%のエチレン、3.9重量%のフマル酸モノエチル、TG=−25.6℃
VAMAC DP AEM(DuPont製):59.0重量%のアクリル酸メチル、41.0重量%のエチレン、TG=−29℃
SR550 メトキシポリエチレングリコール メタクリレート(PEG単位のMw:350g/mol)(Sartomer Europe製)
SR552 メトキシポリエチレングリコール メタクリレート(PEG単位のMw:約553g/mol)(Sartomer Europe製)
Antilux 110 パラフィンワックス(Rheinchemie Rheinau GmbH製)
Rhenofit TAC/S シリカ(30%)上のトリアリルシアヌレート(70%)(Rheinchemie Rheinau GmbH製)
Rhenofit DDA 老化抑制剤(ジフェニルアミン誘導体)(Rheinchemie Rheinau GmbH製)
Perkadox 14−40 B−PD 担持されたジ(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(AkzoNobel N.V.製)
Corax(登録商標)N550/30 カーボンブラック(Orion Engineered Carbons GmbH製)
M1
5Lの撹拌オートクレーブの中で、ポリマーを製造した。1492gの量の、1490.0gのtert−ブタノールおよび2.0gのアクリル酸メチルからなる溶液、ならびに、252.5gの、2.5gのAIBN(アゾビス(イソブチロニトリル))および250.0gのtert−ブタノール溶液からなる活性化剤溶液を、5Lの反応器の中に30℃で連続的に吸引させた。窒素を用いてその反応器をパージしてから、960.0gのエチレンを用いて加圧した。温度を70℃にまで上げると、約380barの圧力となった。次いで、200.0gのアクリル酸メチルおよび50.0gのSR550からなる溶液を、その反応混合物の中に約0.46g/分の速度で9時間かけて計量仕込みした。エチレンを注入することによって、重合の間を通して圧力を380bar±10barに維持した。
Mn=48,880g/mol、Mw=109,106g/mol、Mz=183,890g/mol
エチレン=36.1重量%、アクリル酸メチル=48.2重量%、SR550=15.7重量%
ML(1+4)100℃≦10;Tg=−34℃
Teflonスターラーおよびハイインテンシティ(high−intensity)コンデンサーを取り付けた4口フラスコに、窒素下に、75gの水、5.5gのドデシル硫酸ナトリウム、62gのアクリル酸エチル、24gのアクリル酸ブチル、12gのSR552および2gのフマル酸モノエチルを仕込んだ。それに続けて、0.002gのホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウムと0.005gのブチルヒドロペルオキシドとの混合物を添加した。重合を開始させ、温度を上げて30℃とした。0.5時間の重合時間の後、NaClの20%水溶液を用いて、ポリマーを沈殿させた。次いで水を用いてそのポリマーを洗浄し、75℃で真空乾燥させると、次の組成のアクリレートゴム85gが得られた:
アクリル酸エチル:62重量%、アクリル酸ブチル:24.0重量%、SR552:12重量%、フマル酸モノエチル:2.0重量%
Tg=−31℃
方法Bによりロール上でポリマーを加工して、以下の表1に示した配合にした。
Claims (14)
- 加硫物および加硫可能な組成物の製造において使用するためのコポリマーであって、
i)49〜99重量%の、繰り返し単位ii)以外の少なくとも1種のアクリル酸アルキルから誘導される繰り返し単位、
ii)1〜51重量%の、一般式(I):
CH2=C(R1)(COO(R2O)nR3) (I)
[式中、
R1は、水素またはメチルを表し、
R2は、出現ごとに独立して、直鎖状もしくは分岐状のC2〜C6アルキレン基を表し、
R3は、非置換もしくはC1〜C3アルキル置換のフェニル、直鎖状もしくは分岐状のC1〜C8アルキル基、または−C(=O)R4を表し、
R4は、水素、または直鎖状もしくは分岐状のC1〜C8アルキル基を表し、そして
nは、2〜30の数を表す]
の少なくとも1種のモノマーから誘導される繰り返し単位、および
iii)5重量%を超えて50重量%までの、エチレンから誘導される繰り返し単位、
(ここで、これらの量はそれぞれ、繰り返し単位i)〜iii)を合計した量を基準とする)
を含み、
前記コポリマーが、繰り返し単位i)〜iii)のモノマーの定義に入らない1種または複数のさらなる共重合可能なモノマーから誘導される繰り返し単位iv)を、繰り返し単位i)〜iii)および1種または複数のさらなる共重合可能なモノマーから誘導される繰り返し単位iv)を組み合わせた量を基準にして、合計して1重量%未満の量で含むか又は含まない、コポリマー。 - 前記アクリル酸アルキルが、1〜10個の炭素原子のアルキル部分を有し、好ましくはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸3−プロピルヘプチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸n−オクチル、およびさらにはそれらの混合物、より好ましくはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、およびアクリル酸n−ブチル、およびさらにはそれらの混合物から選択される、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、いずれも繰り返し単位i)〜iii)を合計した量を基準にして、2〜40重量%、好ましくは4〜25重量%、より好ましくは6〜20重量%の一般式(I)のモノマーから誘導される繰り返し単位を含む、請求項1または2に記載のコポリマー。
- R2部分が、出現ごとに独立して、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ブタン−1,3−ジイル、ペンタン−1,3−ジイル、ペンタン−1,4−ジイル、ペンタン−1,5−ジイル、および2−メチルブタン−1,4−ジイル、好ましくはエタン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、およびブタン−1,4−ジイル、より好ましくはエタン−1,2−ジイル、およびプロパン−1,2−ジイルからなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記R3部分が、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CHO、COCH3、COCH2CH3、COCH2CH2CH3、およびCOCH2CH2CH2CH3から、好ましくはCH3、CH2CH3、およびCOCH3からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、エチレン、アクリル酸メチル、および、2〜20個のエチレングリコールおよび/またはプロピレングリコール繰り返し単位を有するポリアルキレングリコール (メタ)アクリレートから誘導される繰り返し単位を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、2種以上のアクリル酸アルキル、好ましくはアクリル酸エチルおよびアクリル酸ブチル、および2〜20個のエチレングリコールおよび/またはプロピレングリコール繰り返し単位を有するポリアルキレングリコール (メタ)アクリレートから誘導される繰り返し単位を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマーを、1種または複数の架橋剤と混合することによる、加硫可能な組成物を製造するためのプロセス。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマー、1種または複数の架橋剤、および場合により架橋収率を向上させるための架橋助剤を含む、加硫可能な組成物。
- 請求項9に記載の加硫可能な組成物を架橋させることによる、加硫物を製造するためのプロセス。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマー又は請求項9に記載の加硫可能な組成物から、請求項10に記載のプロセスによるかまたはよらないで、得ることが可能な加硫物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマーを含む製品であって、前記製品が、発泡もしくは非発泡の成形物、好ましくはケーブル導電層、ケーブルシース、ガスケット、輸送ベルト、ベローズ、ホース、シリンダーヘッドカバーガスケット、およびOリングから選択される、製品。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマーを不揮発性の可塑剤および/または耐衝撃性改良剤として含む、プラスチック。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のコポリマーをブレンド成分として含む、プラスチックまたはゴム。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15165824.2 | 2015-04-30 | ||
EP15165824 | 2015-04-30 | ||
PCT/EP2016/059613 WO2016174203A1 (de) | 2015-04-30 | 2016-04-29 | Verwendung von acrylatkautschuke mit verbesserten tieftemperatureigenschaften und guter ölbeständigkeit zur hergestellung vulkanisierbarer mischungen und vulkanisate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018518557A JP2018518557A (ja) | 2018-07-12 |
JP6767390B2 true JP6767390B2 (ja) | 2020-10-14 |
Family
ID=53039759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017556900A Active JP6767390B2 (ja) | 2015-04-30 | 2016-04-29 | 加硫可能な混合物および加硫物を製造するための、改良された低温特性および良好な耐オイル性を有するアクリレートゴムの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180118866A1 (ja) |
EP (1) | EP3288987B2 (ja) |
JP (1) | JP6767390B2 (ja) |
KR (1) | KR102609762B1 (ja) |
CN (1) | CN107580614B (ja) |
CA (1) | CA2984353A1 (ja) |
TW (1) | TWI689548B (ja) |
WO (1) | WO2016174203A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3333196B1 (de) | 2016-12-09 | 2020-05-13 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Hydrierte nitril-dien-carbonsäureester-copolymere |
SG11201906829SA (en) * | 2017-01-31 | 2019-08-27 | Zeon Corp | Acrylic rubber, acrylic rubber composition, and crosslinked acrylic rubber |
JP6958436B2 (ja) * | 2018-03-06 | 2021-11-02 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物、アクリルゴム架橋物及びホース |
KR20210151598A (ko) | 2020-06-05 | 2021-12-14 | 코웨이 주식회사 | 착탈식 커버가 구비된 매트리스 |
JP7007440B2 (ja) * | 2020-09-24 | 2022-01-24 | 藤森工業株式会社 | 帯電防止表面保護フィルム |
EP4019586A3 (en) | 2020-12-21 | 2022-09-28 | Parker Hannifin Corp. | High temperature, oil-resistant thermoplastic vulcanizates |
CN115043978B (zh) * | 2021-03-09 | 2023-10-20 | 北京化工大学 | 一种富马酸酯生物基耐油弹性体及其制备方法和复合材料 |
ES2970141T3 (es) | 2021-03-25 | 2024-05-27 | Parker Hannifin Corp | Vulcanizados termoplásticos que comprenden caucho de acrilato y poliuretano termoplástico |
CN118344667A (zh) * | 2024-06-13 | 2024-07-16 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 橡胶振膜及发声装置 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2599123A (en) | 1950-08-18 | 1952-06-03 | Du Pont | Copolymers of ethylene with an alkyl acrylate and an alkyl monoester of a butene-1,4-dioic acid |
US3883472A (en) | 1973-08-09 | 1975-05-13 | Du Pont | Fast curing heat stable elastomeric compositions |
US4026851A (en) | 1975-08-13 | 1977-05-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylate polymers cured with diamines in the presence of an acid catalyst |
JPS52126495A (en) * | 1976-04-16 | 1977-10-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel ethylene copolymer and preparation thereof |
WO1980002289A1 (en) * | 1979-04-24 | 1980-10-30 | V Pavlyuchenko | Copolymers of vinylacetate,ethylene and peroxy-containing alkylacrylate |
DE3618907A1 (de) | 1986-06-05 | 1987-12-10 | Bayer Ag | Verbundwerkstoffe aus vorbehandeltem fasermaterial und vulkanisaten aus hnbr |
EP0538640B1 (en) * | 1991-09-30 | 1996-09-04 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Acrylic copolymer elastomer and vulcanizable composition containing same |
US5777029A (en) | 1996-07-26 | 1998-07-07 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | Co-cured rubber-thermoplastic elastomer compositions |
JPH1192614A (ja) | 1997-09-19 | 1999-04-06 | Nippon Mektron Ltd | アクリルエラストマー組成物 |
ES2194271T3 (es) * | 1997-12-10 | 2003-11-16 | Advanced Elastomer Systems | Vulcanizados termoplasticos hechos de polimero de condensacion y elastomero reticulado. |
DE19942301A1 (de) * | 1999-09-04 | 2001-03-08 | Basf Ag | Zementzusammensetzungen, enthaltend redispergierbare Polymerisatpulver |
EP1654687A1 (en) | 2003-08-13 | 2006-05-10 | Siemens Medical Solutions USA, Inc. | Computer-aided decision support systems and methods |
JP4834980B2 (ja) * | 2004-11-26 | 2011-12-14 | 東レ株式会社 | 成形材の製造方法 |
JP2007186631A (ja) † | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Yunimatekku Kk | アクリルゴム組成物 |
JP2007194102A (ja) | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 色素増感型光電変換素子用電解質組成物および該電解質組成物を用いた光電変換素子 |
JP4160613B2 (ja) * | 2006-11-10 | 2008-10-01 | 住友ゴム工業株式会社 | 発泡ゴムロール |
FR2961513B1 (fr) * | 2010-06-22 | 2012-07-13 | Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Nouveau polymere epaississant de phases grasses sans monomere ionique |
BR112014005919B1 (pt) * | 2011-09-13 | 2021-06-08 | Lubrizol Advanced Materials, Inc | composição do fluido de limite de escoamento, fluido de perfuração, e, fluido de fratura hidráulica |
KR101710443B1 (ko) * | 2013-09-20 | 2017-02-27 | 후지모리 고교 가부시키가이샤 | 점착제 조성물 및 표면 보호 필름 |
JP5972845B2 (ja) * | 2013-09-20 | 2016-08-17 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤組成物及び表面保護フィルム |
-
2016
- 2016-04-28 TW TW105113294A patent/TWI689548B/zh not_active IP Right Cessation
- 2016-04-29 WO PCT/EP2016/059613 patent/WO2016174203A1/de active Application Filing
- 2016-04-29 KR KR1020177030702A patent/KR102609762B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-29 CA CA2984353A patent/CA2984353A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-29 US US15/568,944 patent/US20180118866A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-29 CN CN201680025877.3A patent/CN107580614B/zh active Active
- 2016-04-29 JP JP2017556900A patent/JP6767390B2/ja active Active
- 2016-04-29 EP EP16720805.7A patent/EP3288987B2/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3288987A1 (de) | 2018-03-07 |
TWI689548B (zh) | 2020-04-01 |
KR20180002624A (ko) | 2018-01-08 |
EP3288987B1 (de) | 2019-06-12 |
CN107580614B (zh) | 2021-05-14 |
JP2018518557A (ja) | 2018-07-12 |
CN107580614A (zh) | 2018-01-12 |
US20180118866A1 (en) | 2018-05-03 |
TW201708371A (zh) | 2017-03-01 |
WO2016174203A1 (de) | 2016-11-03 |
KR102609762B1 (ko) | 2023-12-06 |
EP3288987B2 (de) | 2022-12-28 |
CA2984353A1 (en) | 2016-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6767390B2 (ja) | 加硫可能な混合物および加硫物を製造するための、改良された低温特性および良好な耐オイル性を有するアクリレートゴムの使用 | |
JP6313440B2 (ja) | 官能化されたニトリル基含有コポリマーゴム | |
JP6412123B2 (ja) | ニトリル基含有コポリマーゴム | |
JP6427667B2 (ja) | エポキシ基含有エチレン−酢酸ビニルコポリマー | |
JP2020503397A (ja) | 水素化ニトリル−ジエン−カルボン酸エステルコポリマー | |
WO2011102231A1 (ja) | トリアジン誘導体およびその応用 | |
KR20120138738A (ko) | 가교성 엘라스토머용 가교제 및 그의 응용 | |
JP6560361B2 (ja) | 改良された低温特性および良好な耐オイル性を有するエチレンコポリマー、ならびにそれらから製造される加硫可能な混合物および加硫物 | |
JP2011162634A (ja) | 高分子成形体およびその製造方法 | |
JP5010663B2 (ja) | アクリルエラストマー組成物およびその加硫物 | |
JP6385130B2 (ja) | ゴム組成物ならびにゴム圧縮永久ひずみ性の改良方法 | |
WO2022196794A1 (ja) | エチレン-(メタ)アクリレート系エラストマーおよびその製造法 | |
JP2011225692A (ja) | 架橋用高分子組成物および高分子成形体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171030 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181022 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190902 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191118 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200610 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20200610 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20200619 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20200622 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200917 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6767390 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |