JP6766471B2 - 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 - Google Patents
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Description
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、数平均分子量3000のポリオキシプロピレングリコール(以下、「PPG3000」と略記する。)を86.8質量部、数平均分子量1000のポリテトラメチレングリコール(以下、「PTMG1000」と略記する。)202.5質量部、数平均分子量400のポリエチレングリコール(以下、「PEG400」と略記する。)100.3質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)4.1質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する)105.7質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル当量14000g/eq、重量平均分子量27,000のウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコに数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(以下、「PPG1000」と略記する。)500質量部とトリレンジイソシアネート(以下、「TDI」と略記する。)174質量部を仕込み、窒素気流下80℃で4時間反応させた。NCO当量が600とほぼ理論当量値となったので、50℃まで冷却した。空気気流下、ハイドロキノン0.07質量部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、「HEMA」と略記する。)130質量部を加え、90℃で5時間反応させた。NCO%が0.1%以下となった時点で、4−ターシャリーブチルカテコール(以下、「TBC」と略記する。)0.07質量部添加し、重量平均分子量1600のウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコにPTMG1000 500質量部とTDI 172質量部を仕込み、窒素気流下80℃で4時間反応させた。NCO当量が600とほぼ理論当量値となったので、50℃まで冷却した。空気気流下、ハイドロキノン0.07質量部を加え、HEMA 135質量部を加え、90℃で4時間反応させた。NCO%が0.1%以下となった時点で、TBC 0.07質量部添加し、重量平均分子量1600のウレタン(メタ)アクリレート(RA−2)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコに数平均分子量2000のポリテトラメチレングリコール(以下、「PTMG2000」と略記する。)500質量部とTDI 87質量部を仕込み、窒素気流下80℃で2時間反応させた。NCO当量が600とほぼ理論当量値となったので、50℃まで冷却した。空気気流下、ハイドロキノン0.07質量部を加え、HEMA 65質量部を加え、90℃で4時間反応させた。NCO%が0.1%以下となった時点で、TBC 0.07質量部添加し、重量平均分子量2600のウレタン(メタ)アクリレート(RA−3)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコに数平均分子量700のポリプロピレングリコール(以下、「PPG700」と略記する。)700質量部とセバシン酸 101質量部を仕込み、窒素気流下200℃で7時間反応させた。その後、130℃まで冷却し、空気気流下、ハイドロキノン0.05質量部、グリシジルメタアクリレート(以下、「GMA」と略記する。)142質量部を加え、130℃で5時間反応させた。固形分酸価が5%以下となった時点で、TBC 0.1質量部を添加し、重量平均分子量1390のポリエステルメタクリレート(1)を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコにPPG1000 800質量部、プロピレングリコール(以下、「PPG」と略記する。)15.2質量部、フマル酸 116質量部を仕込み、窒素気流下200℃で10時間反応させた。その後、ハイドロキノン 0.04質量部、TBC 0.08質量部を添加し、重量平均分子量1220の不飽和ポリエステル(1)を得た。
合成例1で得たウレタン(メタ)アクリレート(A−1)100質量部に対し、ノルマルオクチルアクリレート(以下、「nOA」と略記する。)が60質量部、アクリロイルモルホリン(以下、「ACMO」と略記する。)が40質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌し、さらに、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィンオキサイド(以下、「光重合開始剤(C−1)」と略記する。)0.3質量部を添加し溶解を確認後、室温まで冷却し、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を調製した。
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)をコンクリート平板に刷毛で0.5kg/m2塗布し、蛍光ケミカルランプ(3mW)を5分間照射した。23℃の環境下、5分後に塗膜表面を指触し、下記基準により硬化性を評価した。
○:タックなし
×:タックあり
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を、表面を離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、UV照射装置にて、離型PET50透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1000mJ/cm2となるようにUV照射し、塗膜を作成した。
上記で得た塗膜について、JIS K 6911に準拠し、引張試験を実施し、引張伸度を測定した。
実施例1で用いたnOA 60質量部を、50質量部に変更し、ACMO 40質量部を、50質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(2)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いたnOA 60質量部を、40質量部に変更し、ACMO 40質量部を、60質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(3)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)0.3質量部を、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(以下、光重合開始剤(C−2)と略記する。)0.3質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(4)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)0.3質量部を、0.15質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(5)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)0.3質量部を、0.5質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(6)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)0.3質量部を、光重合開始剤(C−1)2.8質量部及び光重合開始剤(C−2)0.3質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(7)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)0.3質量部を、光重合開始剤(C−1)2.5質量部及び光重合開始剤(C−2)0.6質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(8)を調製後、塗膜を作製し、塗膜物性を評価した。
合成例2で得たウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)70質量部に対し、スチレンが30質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、8%オクチル酸コバルト0.5質量部、硬化促進剤(1)(DICマテリアル株式会社製「RP−191」)、及び40%ベンゾイルパーオキサイド2.0質量部を混合し、コンクリート保護材料(R1)を調製した。
合成例3で得たウレタン(メタ)アクリレート(RA−2)70質量部に対し、メチルメタクリレート(以下、「MMA」と略記する。)が30質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、コンクリート保護材料(R2)を調製した。次いで、比較例1と同様にして、硬化性及び塗膜の柔軟性を評価した。
合成例4で得たウレタン(メタ)アクリレート(RA−3)65質量部に対し、MMAが30質量部、ノルマルブチルアクリレート(以下、「nBA」と略記する。)が5質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、コンクリート保護材料(R3)を調製した。次いで、比較例1と同様にして、硬化性及び塗膜の柔軟性を評価した。
合成例5で得たポリエステルメタクリレート(1)70質量部に対し、MMAが20質量部、nBAが10質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、コンクリート保護材料(R4)を調製した。次いで、比較例1と同様にして、硬化性及び塗膜の柔軟性を評価した。
合成例6で得た変性不飽和ポリエステル(1)65質量部に対し、nBAが25質量部、スチレンが15質量部となるように投入し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、コンクリート保護材料(R5)を調製した。次いで、比較例1と同様にして、硬化性及び塗膜の柔軟性を評価した。
Claims (3)
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有するコンクリート保護材料であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量が5,000〜200,000の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B)が、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜200質量部の範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料。
- 前記光重合開始剤(C)が、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、0.01〜20質量部の範囲である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料。
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