JP2020203805A - 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020203805A JP2020203805A JP2019111143A JP2019111143A JP2020203805A JP 2020203805 A JP2020203805 A JP 2020203805A JP 2019111143 A JP2019111143 A JP 2019111143A JP 2019111143 A JP2019111143 A JP 2019111143A JP 2020203805 A JP2020203805 A JP 2020203805A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- mass
- urethane
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004567 concrete Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims abstract description 45
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 121
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 28
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 abstract description 11
- -1 methacryloyl Chemical group 0.000 description 57
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 19
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 16
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical class CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 101710148027 Ribulose bisphosphate carboxylase/oxygenase activase 1, chloroplastic Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXMOWTFIUDDXIT-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dioctyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C NXMOWTFIUDDXIT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical class C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCO XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- IIZCZUMIXHRLAO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroindene-3a,4-diol Chemical compound OC1CCCC2CCCC12O IIZCZUMIXHRLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXPTDPKJYFMOE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1CN=C=O GHXPTDPKJYFMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCENFBLAEKHLPA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCCC1(O)CCCCC1 KCENFBLAEKHLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUFTLAXJMCWPZ-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-2-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1C MCUFTLAXJMCWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPHISKJDAWVBM-UHFFFAOYSA-N [3a-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroinden-4-yl]methanol Chemical compound OCC1CCCC2CCCC12CO FMPHISKJDAWVBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012615 aggregate Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011384 asphalt concrete Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- MHPMXFUDCYMCOE-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2-diol Chemical compound OC1CCC1O MHPMXFUDCYMCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZQPSLPZSTBHD-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCCC1 CYZQPSLPZSTBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNTHQRXVZDCWSP-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-triol Chemical compound OC1CCCCC1(O)O FNTHQRXVZDCWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SUGGJLOBTAREMB-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCCCC1 SUGGJLOBTAREMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUGLVWDSALSXCF-UHFFFAOYSA-N decane;methanol Chemical compound OC.OC.CCCCCCCCCC TUGLVWDSALSXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,4-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYLIXDUXLBDCZ-UHFFFAOYSA-N dodecane;ethanol Chemical compound CCO.CCO.CCCCCCCCCCCC JGYLIXDUXLBDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- LUHFNMZIUWHSET-UHFFFAOYSA-N spiro[3.4]octane-3,3-diol Chemical compound OC1(O)CCC11CCCC1 LUHFNMZIUWHSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【課題】チキソ性及び速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られるコンクリート保護材料を提供する。【解決手段】ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、光重合開始剤(C)、及びシリカ微粒子(D)を含有する活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量が7,000〜27,000の範囲であり、平均官能基数が0.5〜1.6の範囲であり、前記(メタ)アクリル単量体(B)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜300質量部の範囲であり、前記シリカ微粒子(D)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.5〜30質量部の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料を用いる。【選択図】なし
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料に関する。
屋外コンクリート構造物の保護材料には、短時間で施工を完了できる速硬化性に加え、基材に追従する柔軟性が求められる。このような材料としては、ウレタン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル単量体、及び光重合開始剤を含有するコンクリート保護材料が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、この材料はコンクリート構造物の壁面等へ施工した場合、チキソ性が不十分であり垂れの問題があった。そこで、チキソ性を有し、速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られる材料が求められていた。
本発明が解決しようとする課題は、チキソ性及び速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られるコンクリート保護材料を提供することである。
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のウレタン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル単量体、光重合開始剤、及びシリカ微粒子を特定の質量比で含有する活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料が、チキソ性及び速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、光重合開始剤(C)、及びシリカ微粒子(D)を含有する活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量が7,000〜27,000の範囲であり、平均官能基数が0.5〜1.6の範囲であり、前記(メタ)アクリル単量体(B)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜300質量部の範囲であり、前記シリカ微粒子(D)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.5〜30質量部の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料を提供するものである。
本発明の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料は、チキソ性及び速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られることから、コンクリート補修材、コンクリート用防水材などの各種土木建築材料の施工の際に好適に用いることができる。
本発明のコンクリート保護材料は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、光重合開始剤(C)、及びシリカ微粒子(D)を含有する活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量が7,000〜27,000の範囲であり、平均官能基数が0.5〜1.6の範囲であり、前記(メタ)アクリル単量体(B)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜300質量部の範囲であり、前記シリカ微粒子(D)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.5〜30質量部の範囲であるものである。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい、「(メタ)アクリル単量体」とは、アクリル単量体とメタクリル単量体の一方又は両方をいい、「(メタ)アクリルロイル」とは、アクリロイルとメタクリロイルの一方又は両方をいい、「(メタ)アクリル化合物」とは、アクリル化合物とメタクリル化合物の一方又は両方をいう。
また、本発明において、ウレタン(メタ)アクリレート(A)の平均官能基数は、重量平均分子量を(メタ)アクリロイル基当量で除した値とする。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)としては、例えば、ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、及び、水酸基又はイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物(a3)を反応させて得られたものを用いることができる。
前記ポリオール(a1)としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール等を用いることができる。これらのポリオールは単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも、ひび割れ追従性をより向上できることから、ポリエーテルポリオールを用いることが好ましい。
前記ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの1種または2種以上を、2以上の活性水素を有する化合物に付加重合させ得られた生成物や、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリテトラメチレングリコール、テトラヒドロフランとアルキル置換テトラヒドロフランを共重合させた変性ポリテトラメチレングリコールや、ネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランを共重合させた変性ポリテトラメチレングリコール等を用いることができる。
前記2以上の活性水素を有する化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’−ビスフェノール等の比較的低分子量のジヒドロキシ化合物;1,2−シクロブタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ[5,2,1,0,2,6]デカン−ジメタノール、ビシクロ[4,3,0]−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ[5,3,1,1]ドデカンジオール、ビシクロ[4,3,0]ノナンジメタノール、トリシクロ[5,3,1,1]ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ[5,3,1,1]ドデカノール、スピロ[3,4]オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、1,1’−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、水素添加ビスフェールA、1,3−アダマンタンジオール等の脂環式ポリオール;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオール;ポリヘキサメチレンアジペート、ポリヘキサメチレンサクシネート、ポリカプロラクトン等のポリエステルポリオールなどを用いることができる。
前記ポリオール(a1)の数平均分子量としては、柔軟性等がより向上することから、200〜10,000の範囲であることが好ましく、400〜5,000の範囲であることがより好ましい。
本発明における平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により測定した値を示す。
前記ポリイソシアネート(a2)としては、例えば、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,2−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環構造を有するジイソシアネートなどを用いることができる。これらのポリイソシアネートは単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも、黄変し難いことから、脂肪族または脂環構造を有するジイソシアネートを用いることが好ましい。
前記水酸基又はイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物(a3)は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)中に(メタ)アクリロイル基を導入する目的で用いるものである。
前記化合物(a3)として用いることができる水酸基を有する(メタ)アクリル化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド等の水酸基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の水酸基を有する多官能(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレートなどを用いることができる。これらの中でも、反応性に優れることから、水酸基を有するアクリル酸アルキルエステルを用いることが好ましく、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミドを用いることがより好ましい。
また、前記化合物(a3)として用いることができるイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物としては、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、1,1−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等を用いることができる。これらの中でも、イソシアネートの反応性及び光硬化性がより向上することから、 2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートを用いることが好ましく、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートがより好ましい。
前記化合物(a3)として水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を用いる場合の前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の製造方法としては、例えば、無溶剤下で、前記ポリオール(a1)と前記(メタ)アクリル化合物(a3)とを反応系中に仕込んだ後に、前記ポリイソシアネート(a2)を供給し、混合、反応させることによって製造する方法や、無溶剤下で、前記ポリオール(a1)と前記ポリイソシアネート(a2)とを反応させることによってイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得、次いで、水酸基を有する前記(メタ)アクリル化合物(a3)を供給し、混合、反応させることによって製造する方法等を用いることができる。前記反応はいずれにおいても、20〜120℃の条件下で30分間〜24時間行うことが好ましい。
また、前記化合物(a3)としてイソシアネート基を有する(メタ)アクリル化合物を用いる場合のウレタン(メタ)アクリレート(A)の製造方法としては、例えば、無溶剤下で、前記ポリオール(a1)と前記ポリイソシアネート(a2)とを仕込み、反応させることによって水酸基を有するウレタンプレポリマーを得、次いで、イソシアネート基を有する前記(メタ)アクリル化合物(a3)を供給し、混合、反応させることによって製造する方法等を用いることができる。前記反応はいずれにおいても、20〜120℃の条件下で30分〜24時間行うことが好ましい。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の製造は、有機溶剤の存在下で行っても良い。
前記化合物(a3)として水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を用いる場合における、前記ポリオール(a1)と前記ポリイソシアネート(a2)と前記(メタ)アクリル化合物(a3)との反応は、前記ポリイソシアネート(a2)中のイソシアネート基の当量数(NCO)と、前記ポリオール(a1)中の水酸基の当量数と前記(メタ)アクリル化合物(a3)中の水酸基の当量数とを合計した水酸基の当量数(OH)との当量比[(NCO)/(OH)]が、0.75〜1の範囲で行うことが、得られるウレタン(メタ)アクリレート(A)の分子量を制御する上で好ましい。また、前記当量比[(NCO)/(OH)]が1を超える場合は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)のイソシアネート基を失活させることを目的として、メタノールなどのアルコールを用いることが好ましい。
また、ウレタン(メタ)アクリレート(A)を製造する際には、必要に応じて重合禁止剤やウレタン化触媒等を用いてもよい。
前記重合禁止剤としては、例えば、3,5−ビスターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル(メトキノン)、4−ターシャリーブチルカテコールメトキシフェノール、2,6−ジターシャリーブチルクレゾール、フェノチアジン、テトラメチルチウラムジスルフィド、ジフェニルアミン、ジニトロベンゼン等を用いることができる。
前記ウレタン化触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン等の含窒素化合物;酢酸カリウム、ステアリン酸亜鉛、オクチル酸錫等の金属塩;ジブチルチンラウレート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート等の有機金属化合物などを用いることができる。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、光照射や加熱等によってラジカル重合を進行させる(メタ)アクリロイル基を有するものである。前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の(メタ)アクリロイル基当量としては、チキソ性及び塗膜柔軟性を両立できる点から、4,300〜42,000g/eqの範囲が好ましく、5,600〜30,000g/eqの範囲がより好ましい。なお、前記(メタ)アクリロイル基当量は、前記ポリオール(a−1)と前記ポリイソシアネート(a−2)と前記(メタ)アクリル化合物(a−3)との合計質量を、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)中に存在する(メタ)アクリルロイル基の当量で除した値を示す。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量は、7,000〜27,000の範囲であるが、チキソ性及び塗膜柔軟性のバランスがより向上することから、9,000〜16,000の範囲が好ましい。
前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の平均官能基数は、低粘度で優れた硬化性及び塗膜柔軟性を発現できることから、0.5〜1.6の範囲であるが、0.7〜1.3の範囲が好ましい。
前記(メタ)アクリル単量体(B)としては、例えば、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂環構造を有する(メタ)アクリル単量体;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、3−メチルブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリル単量体;3−メトキシブチル(メタ)アクリレート)、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシブチル(メタ)アクリレート、オキシエチレンの付加モル数が1〜15の範囲のメトキシポリエチレングリコールアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート等のエーテル基を有する(メタ)アクリル単量体;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル単量体;ベンジル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリル単量体;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド等の窒素原子を有する(メタ)アクリル単量体などを用いることができる。これらの(メタ)アクリル単量体は単独で用いても2種以上を併用してもよい。
前記(メタ)アクリル単量体(B)の使用量は、低粘度で優れた硬化性及び塗膜柔軟性を発現できることから、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜300質量部の範囲であるが、50〜250質量部の範囲が好ましく、80〜200質量部の範囲がより好ましい。
前記光重合開始剤(C)としては、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン化合物;4,4’−ジメチルアミノチオキサントン(別名=ミネラーズケトン)、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、α−アシロキシムエステル、ベンジル、メチルベンゾイルホルメート(「バイアキュア55」)、2−エチルアンスラキノン等のアンスラキノン化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド化合物;3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルオパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン等を用いることができる。
前記光重合開始剤(C)としては、硬化性がより向上することから、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドを用いることが好ましい。
前記光重合開始剤(C)の含有量は、硬化性及び塗膜柔軟性のバランスがより向上することから、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.01〜20質量部の範囲が好ましく、0.05〜15質量部の範囲がより好ましく、0.1〜10質量部の範囲が特に好ましい。
前記シリカ微粒子(D)としては、例えば、乾式シリカ、湿式シリカ等が挙げられるが、チキソ性がより向上することから、乾式シリカが好ましい。
また、前記シリカ微粒子(D)の平均一次粒子径は、チキソ性がより向上することから、5〜50nmであることが好ましい。
前記シリカ微粒子(D)は、チキソ性がより向上することから、表面を疎水化したものが好ましい。
前記シリカ粒子(D)の含有量は、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.5〜30質量部の範囲であるがチキソ性及び塗膜外観(透明性)のバランスがより向上することから、1〜25質量部の範囲が好ましく、2〜20質量部の範囲がより好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料は、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)、前記(メタ)アクリル単量体(B)、前記光重合開始剤(C)、前記シリカ微粒子(D)を必須成分として含有するものであるが、必要に応じてその他の添加剤等を含有していてもよい。
前記その他の添加剤としては、例えば、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、溶媒、防錆剤、増感剤、レベリング剤、レオロジーコントロール剤、粘着付与剤、帯電防止剤、難燃剤硬化剤、硬化促進剤、顔料、充填剤、補強材、骨材、石油ワックス等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料を硬化させる活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、α線、β線、γ線のような電離放射線であるが、具体的なエネルギー源または硬化装置としては、例えば、殺菌灯、紫外線用蛍光灯、カーボンアーク、キセノンランプ、複写用高圧水銀灯、中圧または高圧水銀灯、超高圧水銀灯、無電極ランプ、メタルハライドランプ、蛍光ケミカルランプ、自然光等を光源とする紫外線、または走査型、カーテン型電子線加速器による電子線等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型コンクリート用保護材料は、例えば、セメントコンクリート、アスファルトコンクリート、モルタルコンクリート、レジンコンクリート、透水コンクリート、ALC(Autoclaved Lightweight Aerated Concrete)板等のコンクリートの保護材料として用いることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料は、チキソ性及び速硬化性に優れ、外観及び柔軟性に優れる塗膜が得られることから、コンクリート補修材、防水材などの各種土木建築材料の施工の際に好適に用いることができる。
以下に本発明を具体的な実施例を挙げてより詳細に説明する。なお、平均分子量は、下記のGPC測定条件で測定したものである。
[GPC測定条件]
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
(合成例1:ウレタン(メタ)アクリレート(A−1)の合成)
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、数平均分子量3000のポリオキシプロピレングリコール(以下、「PPG3000」と略記する。)を81.3質量部、数平均分子量1000のポリテトラメチレングリコール(以下、「PTMG1000」と略記する。)207.2質量部、数平均分子量400のポリエチレングリコール(以下、「PEG400」と略記する。)99.8質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)4.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾール(以下、「BHT」と略記する。)を1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する)105.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量13,000g/eq、重量平均分子量21,000、平均官能基数1.04のウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、数平均分子量3000のポリオキシプロピレングリコール(以下、「PPG3000」と略記する。)を81.3質量部、数平均分子量1000のポリテトラメチレングリコール(以下、「PTMG1000」と略記する。)207.2質量部、数平均分子量400のポリエチレングリコール(以下、「PEG400」と略記する。)99.8質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)4.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾール(以下、「BHT」と略記する。)を1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する)105.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量13,000g/eq、重量平均分子量21,000、平均官能基数1.04のウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を得た。
(合成例2:ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)の合成)
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPG3000 85.5質量部、PTMG1000 400.2質量部、PEG400 103.0質量部、HEA 8.5質量部、BHT 1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDI 98.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量13,000g/eq、重量平均分子量13,500、平均官能基数1.04のウレタン(メタ)アクリレート(A−2)を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPG3000 85.5質量部、PTMG1000 400.2質量部、PEG400 103.0質量部、HEA 8.5質量部、BHT 1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDI 98.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量13,000g/eq、重量平均分子量13,500、平均官能基数1.04のウレタン(メタ)アクリレート(A−2)を得た。
(合成例3:ウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)の合成)
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPG3000 85.5質量部、PTMG1000 400.2質量部、PEG400 103.0質量部、HEA 8.5質量部、BHT 1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDI 98.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量10,500g/eq、重量平均分子量21,000、平均官能基数2.00のウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPG3000 85.5質量部、PTMG1000 400.2質量部、PEG400 103.0質量部、HEA 8.5質量部、BHT 1.5質量部、p−メトキシフェノール0.2質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDI 98.8質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.01質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、アクリロイル基当量10,500g/eq、重量平均分子量21,000、平均官能基数2.00のウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)を得た。
(実施例1:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)の調製及び評価)
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた遮光容器に、合成例1で得たウレタン(メタ)アクリレート(A−1)40質量部、n−オクチルアクリレート(以下、「nOA」と略記する。)40質量部、アクリロイルモルホリン(以下、「ACMO」と略記する。)20質量部、シリカ微粒子(株式会社トクヤマ製「レオロシールQS−102」、乾式シリカ;以下、シリカ微粒子(D−1)と略記する。)5質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(以下、「光重合開始剤(C−1)」と略記する。)1.5を添加し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた遮光容器に、合成例1で得たウレタン(メタ)アクリレート(A−1)40質量部、n−オクチルアクリレート(以下、「nOA」と略記する。)40質量部、アクリロイルモルホリン(以下、「ACMO」と略記する。)20質量部、シリカ微粒子(株式会社トクヤマ製「レオロシールQS−102」、乾式シリカ;以下、シリカ微粒子(D−1)と略記する。)5質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(以下、「光重合開始剤(C−1)」と略記する。)1.5を添加し、80℃で均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を得た。
[チキソ性の評価]
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)の粘度を25℃の条件下、BH型回転粘度計(東機産業株式会社製「TV−22型スピンドルタイプ」)で測定し、TI値(6rpmでの粘度の値/60rmpでの粘度の値)を算出し、下記の基準によりチキソ性を評価した。
○:TI値が4以上
×:TI値が4未満
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)の粘度を25℃の条件下、BH型回転粘度計(東機産業株式会社製「TV−22型スピンドルタイプ」)で測定し、TI値(6rpmでの粘度の値/60rmpでの粘度の値)を算出し、下記の基準によりチキソ性を評価した。
○:TI値が4以上
×:TI値が4未満
[外観の評価]
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を、表面を離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が2mmとなるように塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、蛍光ケミカルランプを用いて照度3mW/cm2の紫外線を5分間照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜を目視観察し、下記の基準により、外観を評価した。
〇:塗膜が透明である
×:塗膜が透明でない
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を、表面を離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が2mmとなるように塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、蛍光ケミカルランプを用いて照度3mW/cm2の紫外線を5分間照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜を目視観察し、下記の基準により、外観を評価した。
〇:塗膜が透明である
×:塗膜が透明でない
[硬化性(ゲル分率)の評価]
剥離PETフィルム上に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を膜厚が500μmとなるように塗布した後、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜を80mm×20mmに加工し、トルエンに24時間浸漬した。浸漬後、80℃で4時間乾燥し、下記式によりゲル分率(%)を算出し、下記の基準により硬化性を評価した。
ゲル分率(%)=(トルエン浸漬後の塗膜の質量/トルエン浸漬前の塗膜の質量)×100(%)
○:ゲル分率が50%以上
×:ゲル分率が50%未満
剥離PETフィルム上に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を膜厚が500μmとなるように塗布した後、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜を80mm×20mmに加工し、トルエンに24時間浸漬した。浸漬後、80℃で4時間乾燥し、下記式によりゲル分率(%)を算出し、下記の基準により硬化性を評価した。
ゲル分率(%)=(トルエン浸漬後の塗膜の質量/トルエン浸漬前の塗膜の質量)×100(%)
○:ゲル分率が50%以上
×:ゲル分率が50%未満
[柔軟性(引張伸度)の評価]
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を、表面を離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、硬化塗膜を得た。
上記で得た硬化塗膜を50mm×10mmに加工し、JIS K 6911に準拠して引張試験を実施し、下記の基準により柔軟性を評価した。
○:伸度が1000%以上
×:伸度が1000%未満
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)を、表面を離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、硬化塗膜を得た。
上記で得た硬化塗膜を50mm×10mmに加工し、JIS K 6911に準拠して引張試験を実施し、下記の基準により柔軟性を評価した。
○:伸度が1000%以上
×:伸度が1000%未満
[保持力の評価]
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)をコンクリート平板に刷毛で0.5kg/m2塗布し、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、供試体を得た。23℃の環境下、垂直に立てた供試体に鉄板を貼り付け、さらに鉄板に500gの重りを吊り下げ、重りがずれ落ちるまでに要した日数を記録し、下記の基準により保持力を評価した。
〇:7日間以上
×:7日間未満
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)をコンクリート平板に刷毛で0.5kg/m2塗布し、蛍光ケミカルランプ(3mW/cm2)を5分間照射し、供試体を得た。23℃の環境下、垂直に立てた供試体に鉄板を貼り付け、さらに鉄板に500gの重りを吊り下げ、重りがずれ落ちるまでに要した日数を記録し、下記の基準により保持力を評価した。
〇:7日間以上
×:7日間未満
(実施例2:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(2)の調製及び評価)
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を、ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(2)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を、ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(2)を調製後、各物性を評価した。
(実施例3:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(3)の調製及び評価)
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)を、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(以下、「光重合開始剤(C−2)」と略記する。)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(3)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いた光重合開始剤(C−1)を、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(以下、「光重合開始剤(C−2)」と略記する。)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(3)を調製後、各物性を評価した。
(実施例4:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(4)の調製及び評価)
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)5質量部を、シリカ微粒子(D−1)4質量部及びレオロジーコントロール剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK R−605」)2質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(4)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)5質量部を、シリカ微粒子(D−1)4質量部及びレオロジーコントロール剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK R−605」)2質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(4)を調製後、各物性を評価した。
(比較例1:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R1)の調製及び評価)
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を、ウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R1)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を、ウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R1)を調製後、各物性を評価した。
(比較例2:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R2)の調製及び評価)
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R2)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R2)を調製後、各物性を評価した。
(比較例3:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R3)の調製及び評価)
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)40質量部を70質量部に変更し、nOA 40質量部を20質量部に変更し、ACMO 20質量部を10質量部に変更し、シリカ微粒子(D−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R3)を調製後、各物性を評価した。
実施例1で用いたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)40質量部を70質量部に変更し、nOA 40質量部を20質量部に変更し、ACMO 20質量部を10質量部に変更し、シリカ微粒子(D−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R3)を調製後、各物性を評価した。
(比較例4:活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R4)の調製及び評価)
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)5質量部を40質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R4)を調製後、各物性を評価した。ただし、塗膜が濁り硬化塗膜が得られなかったため、硬化性、柔軟性、保持力の評価はできなかった。
実施例1で用いたシリカ微粒子(D−1)5質量部を40質量部に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(R4)を調製後、各物性を評価した。ただし、塗膜が濁り硬化塗膜が得られなかったため、硬化性、柔軟性、保持力の評価はできなかった。
上記で得られた活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料(1)〜(4)、及び(R1)〜(R4)の組成及び評価結果を表1及び2に示す。
実施例1〜4の本発明のコンクリート保護材料は、低粘度で優れた作業性を有し、速硬化性に優れ、柔軟性に優れる塗膜が得られることが確認された。
比較例1は、ウレタン(メタ)アクリレートの平均官能基数が、本発明の上限である1.6を超える例であるが、得られる塗膜の柔軟性が不十分であることが確認された。
比較例2及び3は、本発明の必須成分であるシリカ微粒子(D)を含有しない例であるが、チキソ性及び硬化物の保持力が不十分であることが確認された。
比較例4は、ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対するシリカ微粒子(D)の含有量が、本発明の上限である30質量部を超える例であるが、塗膜外観が不十分で、硬化塗膜が得られないことが確認された。
Claims (2)
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、光重合開始剤(C)、及びシリカ微粒子(D)を含有する活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量平均分子量が7,000〜27,000の範囲であり、平均官能基数が0.5〜1.6の範囲であり、前記(メタ)アクリル単量体(B)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、30〜300質量部の範囲であり、前記シリカ微粒子(D)の含有量が前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.5〜30質量部の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料。
- 前記光重合開始剤(C)が、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記(メタ)アクリル単量体(B)の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部の範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019111143A JP2020203805A (ja) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019111143A JP2020203805A (ja) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020203805A true JP2020203805A (ja) | 2020-12-24 |
Family
ID=73837312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019111143A Pending JP2020203805A (ja) | 2019-06-14 | 2019-06-14 | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2020203805A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022092037A1 (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | デンカ株式会社 | 防食被覆材、防食被覆層及びコンクリート構造物の防食方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004083845A (ja) * | 2002-06-25 | 2004-03-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂モルタル組成物及びその硬化物 |
JP2018003357A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 |
-
2019
- 2019-06-14 JP JP2019111143A patent/JP2020203805A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004083845A (ja) * | 2002-06-25 | 2004-03-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂モルタル組成物及びその硬化物 |
JP2018003357A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022092037A1 (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | デンカ株式会社 | 防食被覆材、防食被覆層及びコンクリート構造物の防食方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI585175B (zh) | Resin composition and adhesive for UV hardening adhesive | |
JP4868654B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、および該組成物の製造方法 | |
JP5003853B2 (ja) | ラジカル硬化性樹脂組成物 | |
JP4750473B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたコーティング剤 | |
JP4404183B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JP2013163819A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP6766471B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 | |
JP7183580B2 (ja) | コンクリート保護材料 | |
JP4662126B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物 | |
JP2020203805A (ja) | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 | |
JPH06145276A (ja) | 光硬化型樹脂組成物 | |
JP2003183615A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JP7183579B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 | |
WO2013099766A1 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート組成物 | |
JP2011052227A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物 | |
JP6780256B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP4140952B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP7363457B2 (ja) | コンクリート保護材料 | |
JP6115284B2 (ja) | 紫外線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤 | |
JP7073816B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JPH05148332A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP4017055B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 | |
JP7293763B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 | |
JP2005097373A (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いた塗料 | |
JP4257695B2 (ja) | 光ファイバーコーティング用樹脂組成物及び光ファイバー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220512 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230124 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230711 |