JP6764263B2 - フッ素系樹脂の非水系分散体、それを用いたフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物とその硬化物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明のフッ素系樹脂の非水系分散体は、少なくとも、フッ素系樹脂のマイクロパウダーと、熱可塑性エラストマーと、少なくとも含フッ素基と親油性基を含有するフッ素系添加剤と、非水系溶媒とを含有することを特徴とするものである。
上記フッ素系樹脂のマイクロパウダーの中でも、特に、低比誘電率、低誘電正接の材料として、樹脂材料の中で最も優れた特性を有するポリテトラフルオロエチレン(PTFE、比誘電率2.1)の使用が望ましい。
非水系溶媒中に安定に分散する上では、好ましくは0.5μm以下、さらに望ましくは0.3μm以下の一次粒子径とすることにより、より均一な分散体となる。
また、非水系分散体中でのフッ素系樹脂のマイクロパウダーの平均粒子径が1μmを超えるものであると沈降しやすくなり、安定して分散することが難しくなるため、好ましくない。好ましくは0.5μm以下、さらに好ましくは0.3μm以下である。
この含有量が5質量%未満の場合には、溶媒の量が多く、極端に粘度が低下するためにフッ素系樹脂のマイクロパウダー微粒子が沈降しやすくなるだけでなく、シアン酸エステル樹脂、エポキシ樹脂などの材料と混合した際に溶媒の量が多いことによる不具合、例えば、溶媒の除去に時間を要することになるなど好ましくない状況を生じることがある。一方、70質量%を超えて大きい場合には、フッ素系樹脂のマイクロパウダー同士が凝集しやすくなり、微粒子の状態を安定的に、流動性を有する状態で維持することが極端に難しくなるため、好ましくない。
本発明の熱可塑性エラストマーとしては、加温した際に可塑化するエラストマーであればいずれも用いることができるものであり、例えば、スチレン系熱可塑性エラストマー、オレフィン系熱可塑性エラストマー、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ウレタン系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ポリブタジエン(1,2−BR)系熱可塑性エラストマー、アクリル系エラストマー、及びシリコーン系エラストマーから選択される少なくとも1種が挙げられ、フッ素系樹脂の非水系分散体の用途に応じて適宜選択することができる。
具体的には、スチレン−ブタジエン共重合体(SBS)、水添−スチレン−ブタジエン共重合体(SEBS)、水添−スチレン−イソプレン共重合体(SEPS)、ポリエステル−ポリエーテルの共重合体(TPEE)、ポリウレタン−ポリエーテル/ポリエステル共重合体(TPU)、ナイロン−ポリエーテル/ポリエステル共重合体(TPA)、PPなどのオレフィン系樹脂のマトリクス中にオレフィン系ゴムを微分散させたオレフィン系熱可塑性エラストマー(TPO)などを挙げることができる。市販品では、SISシリーズ(スチレン系熱可塑性エラストマー、JSR株式会社製)、TRシリーズ(スチレン・ブタジエン熱可塑性エラストマー、JSR株式会社製)、RBシリーズ(ポリブタジエン系熱可塑性エラストマー、JSR株式会社製)、JSR EXELINK(オレフィン系熱可塑性エラストマー、JSR株式会社製)、DYNARONシリーズ(水添熱可塑性エラストマー、JSR株式会社製)、サーモラン(オレフィン系熱可塑性エラストマー、三菱化学株式会社製)、エポックスTPEシリーズ(オレフィン系熱可塑性エラストマー、住友化学株式会社製)、セプトンシリーズ(水添スチレン系熱可塑性エラストマー、株式会社クラレ製)などを挙げることができる。
これらの例示した熱可塑性エラストマーは単独で用いることもできるし、2種類以上を混合して用いることもできるものである。
用いる非水系溶媒に不溶なものの場合には、熱可塑性エラストマーを微粒子状にして用いることが好ましい。
粒子径としては、一次粒子径が10μm以下となるものが好ましく、非水系分散体中でも10μm以下の平均粒子径となっていることが好ましい。
非水系溶媒中に安定に分散する上では、好ましくは1μm以下、さらに望ましくは0.5μm以下、より好ましくは0.3μm以下の一次粒子径とすることにより、より均一な分散体となる。
また、非水系分散体中での熱可塑性エラストマーの微粒子の平均粒子径が10μmを超えるものであると沈降しやすくなり、安定して分散することが難しくなるため、好ましくない。好ましくは3μm以下、さらに好ましくは1μm以下である。なお、熱可塑性エラストマーの微粒子の一次粒子径の測定、非水系分散体中でのウレタン微粒子の平均粒子径の測定は、上述のフッ素系樹脂のマイクロパウダーの各測定法と同様にして行うことができる。
この含有量が0.1質量%未満の場合には、熱可塑性エラストマーの添加による密着性、接着性への寄与が著しく弱くなるため好ましくない。一方で、100質量%を超えて大きい場合には、熱可塑性エラストマーの電気特性や物理特性、加熱時の可塑化の影響などが強く出てくることにより、フッ素系樹脂の添加による電気特性の効果や物理的な特性を弱めることにもなり好ましくない。
本発明においては、熱可塑性エラストマーをフッ素系樹脂のマイクロパウダーの分散時に非水系溶媒中に溶解してから用いても良いし、フッ素系樹脂のマイクロパウダーの分散体を作製した後に熱可塑性エラストマーを溶解して用いても良い。また、熱可塑性エラストマーが非水系溶媒に不溶な場合には、熱可塑性エラストマーの微粒子をフッ素系樹脂と同時に分散しても、熱可塑性エラストマーの微粒子とフッ素系樹脂のマイクロパウダーとを別々に分散してから混合するなどしても良いものである。
少なくとも含フッ素基と親油性基を有するフッ素系添加剤を用いることにより、分散媒となる油性溶剤などの非水系溶媒の表面張力を低下させ、ポリテトラフルオロエチレン表面に対する濡れ性を向上させてポリテトラフルオロエチレンの分散性を向上させると共に、含フッ素基がポリテトラフルオロエチレン表面に吸着し、親油性基が分散媒となる油性溶剤等の非水系溶媒中に伸長し、この親油性基の立体障害によりポリテトラフルオロエチレンの凝集を防止して分散安定性を更に向上させるものとなる。
具体的に用いることできるフッ素系添加剤としては、パーフルオロアルキル基含有のサーフロンS−611などのサーフロンシリーズ(AGCセイミケミカル社製)、メガファックF−555、メガファックF−558、メガファックF−563などのメガファックシリーズ(DIC社製)、ユニダインDS−403Nなどのユニダインシリーズ(ダイキン工業社製)などを用いることができる。
さらに、熱硬化樹脂などに、フッ素系樹脂のマイクロパウダーの非水系分散体を添加した際の特性を考慮すれば、0.1〜10質量%が望ましく、さらに0.1〜7質量%が望ましく、特に0.1〜5質量%が最も好ましい。
例えば、フッ素系や非フッ素系に関わらず、ノニオン系、アニオン系、カチオン系などの界面活性剤や分散剤、ノニオン系、アニオン系、カチオン系などの高分子界面活性剤やブチラール(PVB)樹脂などの高分子分散剤などを挙げることができるが、これらに限定されることなく使用することができる。
上記ブチラール(PVB)樹脂としては、ポリビニルアルコール(PVA)をブチルアルデヒド(BA)と反応させたビニルブチラール/酢酸ビニル/ビニルアルコールから構成される三元重合体が挙げられ、ブチラール基、アセチル基、水酸基を有した構造であり、これらの3種の構造の比率を変化させることにより、水酸基量やブチラール化度などが異なる各種ブチラール(PVB)樹脂を用いることができ、市販品では積水化学工業社製のエスレックBM−1(水酸基量:34モル%、ブチラール化度65±3モル%、分子量:4万)などのエスレックBシリーズ、KS−10(水酸基量:25mol%、アセタール化度65±3モル%、分子量:1.7万)などのK(KS)シリーズ、SVシリーズ、クラレ社製のモビタールB145(水酸基量:21〜26.5モル%、アセタール化度67.5〜75.2モル%)、同B16H(水酸基量:26.2〜30.2モル%、アセタール化度66.9〜73.1モル%、分子量:1〜2万)などのモビタールシリーズなどを用いることができる。
これらの溶媒の中で、好ましくは、用いる樹脂種等により変動するものであるが、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジオキソランが挙げられる。
なお、用いる溶媒の極性によっては水との相溶性が高いものが考えられるが、水分量が多いとフッ素系樹脂のマイクロパウダーの溶媒中への分散性を阻害し、粘度上昇や粒子同士の凝集を引き起こすことがある。
本発明においては、用いる非水系溶媒は、カールフィッシャー法による水分量が、8000ppm以下〔0≦水分量≦8000ppm〕となるものが好ましい。本発明(後述する実施例を含む)において、カールフィッシャー法による水分量の測定は、JIS K 0068:2001に準拠するものであり、例えばMCU−610(京都電子工業社製)により測定することができる。この溶媒中の水分量を8000ppm以下にすることで、更に、微粒子径で低粘度、保存安定性に優れたフッ素系樹脂のマイクロパウダーの非水系分散体とすることができ、更に好ましくは、5000ppm以下、より好ましくは、3000ppm以下、特に2500ppm以下とすることが望ましい。なお、上記水分量の調整としては、一般的に用いられている油性溶剤などの溶媒の脱水方法を用いることが可能であるが、例えば、モレキュラーシーブスなどを用いることができる。
本発明のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物は、上記フッ素系樹脂の非水系分散体と、熱硬化性樹脂を含む樹脂組成物とを少なくとも含有することを特徴とするものである。
上記フッ素系樹脂の非水系分散体の含有量は、該分散体に含まれるPTFE等のフッ素系樹脂のマイクロパウダー、熱可塑性エラストマー、非水系溶媒の各量により、また、熱硬化樹脂などの組成物の用途等により変動するものであり、樹脂組成物中の油性溶剤などの非水系溶媒は最終的に熱硬化樹脂を含む組成物調製後、硬化の際等で除去されるものであるため、これらの樹脂100質量部に対して、PTFE等のフッ素系樹脂のマイクロパウダーの含有量が、最終的に、好ましくは、1〜100質量部、より好ましくは、1〜30質量部となるように調整して分散体を用いることが望ましい。
このPTFE等のフッ素系樹脂のマイクロパウダーの含有量が樹脂100質量部に対して1質量部以上とすることにより、低比誘電率で低誘電正接という電気特性を発揮することができ、一方、100質量部以下とすることにより、熱硬化樹脂の持つ接着性や耐熱性を損なうことなく、本発明の効果を発揮せしめることができる。
また、熱可塑性エラストマーの含有量、並びに、少なくとも含フッ素基と親油性基を含有するフッ素系添加剤の含有量は、上述の如く、それぞれ、フッ素系樹脂のマイクロパウダーに対し、0.1〜100質量%の範囲、並びに、0.1〜20質量%の範囲となるものである。
好ましい樹脂組成物は、少なくとも、シアン酸エステル樹脂及び/又はエポキシ樹脂を含むものが挙げられ、これらの樹脂は、特に熱硬化樹脂組成物の好適なベース樹脂となり、電子機器における絶縁性や接着性などに好適となるものである。
本発明に用いることができるシアン酸エステル樹脂(シアネートエステル樹脂)としては、例えば、少なくとも2官能性の脂肪族シアン酸エステル、少なくとも2官能性の芳香族シアン酸エステル、またはこれらの混合物が挙げられ、例えば、1,3,5−トリシアナトベンゼン、1,3−ジシアナトナフタレン、1,4−ジシアナトナフタレン、1,6−ジシアナトナフタレン、1,8−ジシアナトナフタレン、2,6−ジシアナトナフタレン、および2,7−ジシアナトナフタレンから選択された少なくとも1種の多官能シアン酸エステルの重合体、ビスフェノールA型シアン酸エステル樹脂またはこれらに水素を添加したもの、ビスフェノールF型シアン酸エステル樹脂またはこれらに水素を添加したもの、6FビスフェノールAジシアン酸エステル樹脂、ビスフェノールE型ジシアン酸エステル樹脂、テトラメチルビスフェノールFジシアン酸エステル樹脂、ビスフェノールMジシアン酸エステル樹脂、ジシクロペンタジエンビスフェノールジシアン酸エステル樹脂、またはシアン酸ノボラック樹脂などの少なくとも1種が挙げられる。また、これらのシアン酸エステル樹脂の市販品も用いることができる。
これらのエポキシ樹脂は1種類、または2種類以上を併用して用いることもできるものである。
本発明に用いることができるエポキシ樹脂は、1分子中に1個以上のエポキシ基があれば上記樹脂に限定されるものではないが、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、クレゾールノボラック系等が好適である。
本発明において、上記シアン酸エステル樹脂(シアネートエステル樹脂)、エポキシ樹脂はそれぞれ単独で、または、これらを併用することができ、併用の場合は質量比で1:10〜10:1の範囲で併用することができる。
用いることができる活性エステル化合物としては、一般に1分子中に2個以上の活性エステル基を有する化合物が好ましく、例えば、カルボン酸化合物、フェノール化合物又はナフトール化合物などが挙げられる。カルボン酸化合物としては、例えば、酢酸、安息香酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラック等が挙げられる。
これらの活性エステル化合物は1種類、または2種類以上を併用して用いることもできるものである。市販の活性エステル化合物としては、例えば、EXB−9451、EXB−9460(DIC株式会社製)、DC808、YLH1030(ジャパンエポキシレジン株式会社製)などを挙げることができる。
これらの活性エステル化合物の使用量は、用いる熱硬化樹脂組成物のベース樹脂と用いる活性エステル化合物の種類により決定されるものである。
更に、前記活性エステル化合物には、必要に応じて、活性エステル化合物硬化促進剤を用いることができる。
この活性エステル化合物硬化促進剤としては、有機金属塩または有機金属錯体が使用され、例えば、鉄、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、マンガン、スズなどを含む有機金属塩または有機金属錯体が使用される。具体的には、前記シアネートエステル硬化促進剤は、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸鉄、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸鉄、オクチル酸銅、オクチル酸亜鉛、オクチル酸コバルトなどの有機金属塩;アセチルアセトネート鉛、アセチルアセトネートコバルトなどの有機金属錯体が挙げられる。
これらの活性エステル化合物硬化促進剤は、金属の濃度を基準として、反応性および硬化性、成形性の点から、前記用いる樹脂100質量部に対して0.05〜5質量部、好ましくは0.1〜3質量部で含ませることができる。
これらの硬化剤の使用量は、用いるエポキシ樹脂と用いる硬化剤の種類により決定されるものである。
本発明の樹脂組成物においては、さらに無機充填剤、熱可塑性樹脂成分、ゴム成分、難燃剤、着色剤、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤、密着性付与材など、電子機器向けの熱硬化樹脂組成物において一般的に用いられている材料を組み合わせて用いることもできる。
本発明において、上記各構成のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物は、公知のエポキシ樹脂組成物などの熱硬化樹脂組成物と同様な方法により成型、硬化して硬化物とすることができる。成型方法、硬化方法は公知のエポキシ樹脂組成物などの熱硬化樹脂組成物と同様の方法をとることができ、本発明のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物固有の方法は不要であり、特に限定されるものでない。
本発明のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、積層物、成型物、接着物、塗膜、フィルム等の形態をとることができる。
本発明のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物、及びその硬化物は、エポキシ樹脂などの熱硬化樹脂の持つ接着性や耐熱性を損なうことなく、低比誘電率で低誘電正接という電気特性に優れ、しかも、また、熱可塑性エラストマーの含有により、密着強度、接着強度の低下を抑制することができるので、電子基板材料や絶縁材料、接着材料などに好適であり、例えば、電子部品に用いられる封止材、銅張り積層板、絶縁塗料、複合材、絶縁接着剤等の材料として有用であり、特に、電子機器の多層プリント配線板の絶縁層の形成、回路基板用積層板、カバーレイフィルム、プリプレグなどに好適に用いることができるものである。
下記表1に示す配合組成のうち、配合番号〔1〕〜〔4〕について所定量調合した後、充分に撹拌混合を行った。その後、得られたPTFE混合液を、横型のビーズミルを用いて、0.3mm径のジルコニアビーズにて分散した。
上記の配合番号〔1〕〜〔4〕からなる分散体1〜4におけるPTFEの平均粒子径(散乱強度分布におけるキュムラント法解析の平均粒子径)をFPAR−1000(大塚電子株式会社製)による動的光散乱法で測定した(下記表2参照)。
また、得られた分散体1〜4の水分量を測定したところ、カールフィッシャー法による各水分量は、それぞれ、500〜1700ppmの範囲内であった。
得られた分散体1〜4を用い、下記表3に示す配合処方にてフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を作製した。また、PTFE分散体を添加していない樹脂のみの組成物として、比較例3を作製した。
実施例1、2及び比較例1〜3に示す配合比で混合した後、ディスパーを用いてPTFE分散体と樹脂類が均一に混ざるように撹拌して、フッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を得た。
ここで、実施例1、2、比較例1、2のいずれの配合も、非常に均一な状態を示し、PTFEの凝集物などは観察されなかった。
ポリイミドフィルム(厚さ:25μm)の片側全面に、実施例1、2、比較例1〜3によって得られたフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を、乾燥後の厚さが約25μmとなるようにコーターを用いて均一な厚さになるよう塗布し、約120℃で約10分間乾燥した後、これを180℃で60分間加熱して硬化させることにより、比誘電率評価用のサンプルを作製した。
比誘電率は、JIS C6481−1996の試験規格に準じて、インピーダンス分析器(Impedence Analyzer)を用いて1GHzで測定した。
片面を粗化した銅箔(厚さ18μm)の粗化面上に、厚さ100μmのメッシュをスペーサーとして被せた後、実施例1、2、比較例1〜3によって得られたフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を塗布し、50℃で5分間溶剤を乾燥した後、片面を粗化した銅箔(厚さ18μm)を粗化面を組成物側に向けて被せた状態で160℃でラミネートした後、180℃で60分間加熱して硬化させることにより、密着性評価用のサンプルを作製した。
Claims (5)
- 少なくとも、フッ素系樹脂のマイクロパウダーを5〜70質量%と、熱可塑性エラストマーを該フッ素系樹脂のマイクロパウダーの質量に対して0.1〜80質量%と、少なくとも含フッ素基と親油基を含有するフッ素系添加剤を該フッ素系樹脂のマイクロパウダーの質量に対して0.1〜20質量%と、非水系溶媒とを含有することを特徴とするフッ素系樹脂の非水系分散体。
- 前記フッ素系樹脂のマイクロパウダーが、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化エチレン−プロピレン共重合体、パーフルオロアルコキシ重合体、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体、エチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレンからなる群から選ばれる1種以上のフッ素系樹脂のマイクロパウダーであることを特徴とする請求項1に記載のフッ素系樹脂の非水系分散体。
- 請求項1又は2に記載のフッ素系樹脂の非水系分散体と、熱硬化性樹脂を含む樹脂組成物とを少なくとも含有することを特徴とするフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のフッ素系樹脂の非水系分散体と、シアン酸エステル樹脂及び/又はエポキシ樹脂を含む樹脂組成物とを少なくとも含有することを特徴とするフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載のフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂組成物を硬化してなることを特徴とするフッ素系樹脂含有熱硬化樹脂硬化物。
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