JP6748204B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
[2] 樹脂(A)のハロゲン含有量が30質量%以上である、[1]に記載の接着剤組成物。
[4] 前記重合性不飽和基を有する化合物(B)が、(メタ)アクリルモノマーを含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の接着剤組成物。
本発明の組成物は、以下で説明する特定の構造を有する樹脂(A)(以下、単に「樹脂(A)」ともいう)、重合性不飽和基を有する化合物(B)(以下、単に「化合物(B)」ともいう)、およびラジカル硬化触媒(C)を含む。本発明の組成物は、必要に応じて、さらに他の成分を含んでもよい。
樹脂(A)は、下記式(1)で表される構造とニトリル基とを有する。
本発明の接着剤組成物は、重合性不飽和基を有する化合物(B)を含む。本発明の接着剤組成物は、前記化合物(B)が重合することにより、基材等を接着することができる。
本発明の接着剤組成物は、ラジカル硬化触媒(C)を含む。
オルガノボラン−アミン錯体およびカルボニル化合物の組み合わせは特に制限されないが、硬化触媒(C2)としては、例えば、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体および酢酸を含む硬化触媒、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体およびグルタル酸を含む硬化触媒、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体および無水コハク酸を含む硬化触媒、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体および酢酸を含む硬化触媒、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体およびグルタル酸を含む硬化触媒、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体および無水コハク酸を含む硬化触媒が挙げられる。
本発明の組成物は、低表面エネルギー基材と、異種材料との接着性を向上させるために、シランカップリング剤を含んでいてもよい。本発明の組成物は、樹脂(A)と化合物(B)と合計100質量部に対して、シランカップリング剤を1〜5質量部含有すると、より異種材料との接着性が向上するため好ましい。
本発明の組成物は、さらに必要に応じて、他の成分を含んでもよい。
本発明の組成物は、樹脂(A)を3〜45質量部、化合物(B)を55〜97質量部、およびラジカル硬化触媒(C)を0.5〜15質量部含み、前記樹脂(A)と化合物(B)との合計が100質量部である。
特開平7−316233号公報を参考に、塩化ビニリデン・アクリロニトリル共重合物の合成を、以下の方法で行った。
塩化ビニリデン・アクリロニトリル共重合物について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により、下記条件でMwおよびMw/Mnを求めた。
・測定装置:HLC−8320GPC(東ソー(株)製)
・GPCカラム構成:以下の4連カラム(すべて東ソー(株)製)
(1)TSKgel HxL−H(ガードカラム)
(2)TSKgel GMHxL
(3)TSKgel GMHxL
(4)TSKgel G2500HxL
・流速:1.0mL/min
・カラム温度:40℃
・サンプル濃度:1.5%(w/v)(テトラヒドロフランで希釈)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
表1、2に記載の処方となるように、樹脂、重合性不飽和基を有する化合物(B)それぞれを計量し、ガラス製の容器に投入した。その後、各成分が均一に溶解するまで10分程度混ぜ、接着剤主剤を調製した。
各実施例、比較例で得られた接着剤組成物それぞれについて、以下のように評価した。
得られた接着剤組成物および、基材としてポリプロピレンシート(25mm×100mm×1.6mm厚)(2枚)を用い、JIS K 6850(引張せん断接着強さ)に基づき、貼り合せ面が25mm×12.5mm、接着樹脂層の厚さが50μmとなる様に、一方の基材に接着剤組成物を塗布し、もう一方の基材と貼り合わせ、23℃50%RHにて24hr静置し、サンプルを作製した。
基材と張り合わせた後、60℃で5hr静置後、23℃50%RHにて24hr静置する以外は、「実施例1〜15、比較例1〜3、5〜14で得た接着剤組成物を用いたサンプルの作製」の項と同様に行い、サンプルを作製した。
基材と貼り合わせた後、被着体ポリプロピレンシートに紫外線照射を、紫外線照射装置(JATEC製、ピーク波長365nm)を用いて150mvにて20分行い、続いて23℃50%RHにて24hr静置する以外は、「実施例1〜15、比較例1〜3、5〜14で得た接着剤組成物を用いたサンプルの作製」の項と同様に行い、サンプルを作製した。
基材の一方をSUS(ステンレス鋼、25mm×150mm×2.0mm厚)に変更した以外は、「実施例1〜15、比較例1〜3、5〜14で得た接着剤組成物を用いたサンプルの作製」の項と同様に行い、サンプルを作製した。
接着剤組成物を調製後、接着剤組成物が増粘し、ゲル化した。このため、基材であるポリプロピレンシートに接着剤組成物を塗布することができず、サンプルを作製することができなかった。
上記方法で得られたサンプルについて、引張せん断接着強度を測定した。
なお、各実施例、比較例で使用した成分は以下の通りである。
・塩化ビニリデン・アクリロニトリル共重合物:前記合成例1で得られた塩化ビニリデン・アクリロニトリル共重合物、塩素含有量(ハロゲン含有量)59質量%、ニトリル基含有量3.8×10-3mol/g
・アクリロニトリル・ブタジエン共重合物:日本ゼオン株式会社製、Nipol1001CG、ハロゲン含有量0質量%、ニトリル基含有量7.6×10-3mol/g
・塩素化ポリエチレン:昭和電工株式会社製、エラスレン353A、塩素含有量35質量%、ニトリル基含有量0mol/g
・クロロスルホン化ポリエチレン:東ソー株式会社製、TOSO−CSM CS340、塩素含有量43質量%、ニトリル基含有量0mol/g
・塩素化ポリプロピレン:東洋紡績株式会社製、ハードレンDX526P、塩素含有量26質量%、ニトリル基含有量0mol/g
・クロロプレン・2,3−ジクロルブタジエン共重合物:昭和電工株式会社製、ショウプレンSND8、塩素含有量40質量%、ニトリル基含有量0mol/g
・塩化ビニル・酢酸ビニル共重合物:株式会社カネカ製、カネビニールT555、塩素含有量47質量%、ニトリル基含有量0mol/g
ポリメチルメタクリレート:旭化成ケミカルズ株式会社製、デルペット80N、ハロゲン含有量0質量%、ニトリル基含有量0mol/g
・THF−A:大阪有機化学工業株式会社製、ビスコート#150(テトラヒドロフルフリルアクリレート)
・THF−MA:共栄社化学株式会社製、ライトエステルTHF(テトラヒドロフルフリルメタクリレート)
・MMA:三菱レイヨン株式会社製、アクリエステルM(メチルメタクリレート)
・DMAA:KJケミカルズ株式会社製、DMAA(ジメチルアクリルアミド)
・St:NSスチレンモノマー株式会社製、スチレン
・MA:三菱化学株式会社製、アクリル酸メチル
・TMPTA:大阪有機化学工業株式会社製、ビスコート#295(トリメチロールプロパントリアクリレート)
・DAP100:株式会社大阪ソーダ製、ダイソーダップ100モノマー(ジアリルイソフタレートモノマー)
・Fe(Ac)2:東京化成工業株式会社製、酢酸鉄(II)、分子量:172.19
・TMEDA:広栄化学工業株式会社製、テトラメチルエチレンジアミン、分子量:116.12
・PMDETA:東京化成工業株式会社製、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン、分子量:173.3
・Cu(Ac):東京化成工業株式会社製、酢酸銅(I)、分子量:122.59
・TEB−DAP:BASF社製、TEB−DAP(トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体)、分子量:171.8
・AcOH:東京化成工業株式会社製、酢酸、分子量:60
・GulOH:東京化成工業株式会社製、グルタル酸、分子量:132.12
・BPO:日油株式会社製、ナイパーBW(ベンゾイルペルオキシド、水25質量%含有)、分子量:242.23(なお、表1に記載の値は、水を含むナイパーBWの使用量である。)
・DMany:東京化成工業株式会社製、N,N−ジメチルアニリン、分子量:121.19
・V−70:和光純薬工業株式会社製、油溶性アゾ重合開始剤(2,2'−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル))、分子量:308.43
・BZP:和光純薬工業株式会社製、UVラジカル開始剤(ベンゾフェノン)、分子量:182.22
・KBM−403:信越化学工業株式会社製、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・KBM−5103:信越化学工業株式会社製、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
Claims (4)
- 下記式(1)で表される構造とニトリル基とを有する樹脂(A)を5〜45質量部、酸素、窒素、および硫黄から選択される少なくとも1種の原子を含む極性基を有する(メタ)アクリルモノマーを含む、重合性不飽和基を有する化合物(B)を55〜95質量部、およびラジカル硬化触媒(C)を0.5〜15質量部含み、
前記樹脂(A)のハロゲン含有量が樹脂(A)100質量%中、30〜70質量%であり、前記樹脂(A)1g中のニトリル基含有量が1.0×10-4〜1.5×10-2molであり、
前記樹脂(A)と化合物(B)との合計が100質量部である接着剤組成物。
- 前記式(1)における前記ハロゲンが、塩素である請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂(A)が、ニトリル基を有するポリ塩化ビニリデン樹脂である請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
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