JP6746584B2

JP6746584B2 - アミノ酸を含む組成物によるケラチン繊維の処置方法

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Publication number: JP6746584B2
Application number: JP2017533782A
Authority: JP
Inventors: セバスチャン・ヴォアザン; グレゴリー・プロ
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2014-12-23
Filing date: 2015-12-22
Publication date: 2020-08-26
Anticipated expiration: 2035-12-22
Also published as: US10449134B2; EP3259030A1; FR3030240A1; JP2018500347A; WO2016102543A1; US20180042831A1; FR3030240B1

Description

本発明は、ケラチン繊維、特に毛髪を処置する方法であって、少なくとも1種の特定のアミノ酸を含む組成物の施用工程と、ストレートアイロンによるストレート化/弛緩の工程とを含む方法に関する。

毛髪分野において、消費者は、生じる効果の良好な持続性を目標にしながら、自分の頭髪の一時的な変化をもたらすことが可能になる組成物の入手を望んでいる。一般に、この変化は、前記変化の性質に応じて、少なくとも15日間、又はそれ超もの間、シャンプーに耐性があることが望ましい。

加熱処置は、一般に、長期持続的に、頭髪の形状を改変するために使用されている。こうした処置により、数日間にわたるヘアスタイルを維持するために、ヘアスタイルの外観の視覚的改変、すなわち、縮れ具合の減少、頭髪の全体的なボリューム感の低下、小さな巻き毛の低減、処置のし易さの獲得、一層のストレート感のある外観、艶感の十分な獲得、並びに湿度及び熱に対する耐性を兼ね備えることが可能となる。

更に、このタイプの処置は、ケア製品、特にリンスアウト(rinse-out)ケア製品、例えば、コンディショナー若しくはマスク、又はリーブイン(leave-in)ケア製品、例えば、美容液、ケアクリーム若しくはバーム、又は取り扱い易さを発生させるためのムースをほとんど使用しないで、頭髪を毎日、維持するのを促すという利点を有する。時間及び強度に関すると、ブロー乾燥時間の大きな短縮、及び平はしの日常使用の低減を伴う、毛髪の乾燥が促進される。したがって、これにより、機械的及び熱的ストレスの組合せ因子により、毛髪がダメージを受けるリスクを制限することが可能になる。

いくつかの技法が、これらの加熱処置と組み合わされる。第1の技法は、チオールをベースとする還元剤に基づく、組成物の使用に基づいたものである。これらの技法は、特に、量及びリーブイン時間に関して、供給業者によって推奨される施用条件を厳密に監視する必要がある。更に、それらの技法は、敏感すぎる毛髪には禁忌であり、染毛又は漂白作業等の他の処置の同日施用と両立し得ない。更に、それらの技法は、不快な匂いを有する。

別の技法は、ホルモール(又はホルムアルデヒド)及びその誘導体に基づく組成物の使用に基づくものである。これらの処置は、前後に実施される、以前に言及されているチオールをベースとするストレート化作業、アルカリによるリラクシング作業、すべてのタイプの染毛又は漂白作業等の、他の従来的な毛髪処置のすべてと完全に両立する、確固たる特性を有する。これらの処置により、優れた取り扱いやすさ、非常に明るい艶、及び簡単な日常のケアを毛髪にもたらす。しかし、繰り返して施用される場合、毛髪の破壊をもたらす恐れのある、毛髪への更なるダメージが起こる。更に、毒性学的理由のため、これらの化合物の一部の使用は、今では、禁止及び/又は規制されている。しかし、このような物質は、毛髪及びその他のケラチン物質に攻撃性があると判明することがあり、その使用を回避する要望が強まっている。

別の技法は、酸に基づく組成物の使用、及び非常に特にはグリオキシル酸の使用に基づくものである。すなわち、特許出願WO2011/104282は、毛髪を半永久的にストレートにするための新規方法を提案しており、この方法は、毛髪にα-ケト酸溶液を15〜120分間、施用する工程、次に、乾燥する工程、最後に、約200℃の温度のアイロンを用いて頭髪をストレートにする工程からなる。使用されるα-ケト酸は、好ましくはグリオキシル酸である。

しかし、グリオキシル酸は、特に頭皮がデリケートな場合及び/又は刺激される場合、良好に許容されないことがあることが留意される。アイロンからの熱の使用により増強されるグリオキシル酸の揮発性もまた、問題となり得る。更に、従来技術の組成物は、毛髪を害する及び/又はその色調を害することがある。

毛髪をストレートにするために、加熱処置と組み合わせた、塩基を含む組成物を使用する処置も提案されている。このような処置により、巻き毛の良好な弛緩を得ることが可能となるが、毛髪繊維の改変をもたらす恐れがある。文献EP1837010は、特に、水酸化ナトリウムを含む組成物及び加熱処置を使用するストレート化/弛緩法を記載している。文献WO2007/144707は、加熱処置と組み合わせた、モノエタノールアミン又はエチレンジアミン等の非ヒドロキシ化塩基を含む組成物を使用する、ストレート化/弛緩法を記載している。文献WO2009/117344はまた、加熱処置と組み合わせた、非ヒドロキシ化塩基及びタンパク質変性剤を含む組成物を使用する、ストレート化/弛緩法も記載している。

毛髪繊維の改変を限定するため、加熱処置と組み合わせた、アルカリ性pHにおける、弱酸を含む組成物を使用することも提案されている。文献WO2010/049434は、例えば、マレイン酸等のジカルボン酸を含む組成物及び加熱処置が適用される、ストレート化/弛緩工程を記載している。

WO2011/104282 EP1837010 WO2007/144707 WO2009/117344 WO2010/049434

Biochemistry 2 (1)、47〜57頁、1963

毛髪を処置するための方法、特に、毛髪の分解を制限しながら、効果的かつ長期持続的に、毛髪をストレート化/弛緩させること、及び/又は髪の縮れを低減することを可能にする、ストレート化/弛緩法を開発することが依然として必要とされている。

本出願人は、pHが8以上を有しており、かつ少なくとも1種の特定のアミノ酸を含む組成物を、少なくとも100℃の温度のストレートアイロンを用いるストレート化工程と組み合わせて使用することにより、所望の長期持続性のストレート特性を実現することが可能となることを今回、発見した。

したがって、本発明の主題は、ケラチン繊維、特に毛髪を処置する方法であって、a)以下の式(I)及び式(II)

(式(I)及び式(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状、好ましくは直鎖状C₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-、M⁺、及び-S(O)₂-O^-、M⁺から選択される、少なくとも1つの基により場合により置換されており、M⁺は、陽イオン性対イオン、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム等を表し、
- nは、0又は1である)
のアミノ酸から選択される少なくとも1種のアミノ酸、並びにまた、それらのベタイン体、それらの光学異性体、それらの溶媒和物、例えば、水和物、及びそれらの有機酸塩若しくは無機酸塩、又は有機塩基塩若しくは無機塩基塩を含む、25℃において8以上のpHを有する組成物をケラチン繊維に施用する工程と、
b)その後に、少なくとも100℃の温度のストレートアイロンによって、ケラチン繊維をストレート化/弛緩させる工程と
を含む、方法である。

本発明の方法により、特に、毛髪の分解を制限しながら、巻き毛の良好な長期持続的弛緩を得ることが可能となる。

好ましくは、本発明による方法は、還元剤を含む還元性組成物を施用する工程を含まない。

本発明の他の特徴及び利点は、本明細書及びそれに続く実施例を一読すると、より明らかになろう。

以下の記述において、「少なくとも1つ(種)の」という表現は、「1つ(種)又は複数の」という表現と等価である。

既に示されている通り、本発明によるケラチン繊維を処置する方法は、a)以下の式(I)及び式(II)

(式(I)及び式(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状、好ましくは直鎖状C₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-、M⁺、及び-S(O)₂-O^-、M⁺から選択される、少なくとも1つの基により場合により置換されており、M⁺は、陽イオン性対イオン、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムを表し、
- nは、0又は1である)
のアミノ酸から選択される、少なくとも1種のアミノ酸、並びにまた、それらのベタイン体、それらの光学異性体、それらの溶媒和物、例えば、水和物、及びそれらの有機酸塩若しくは無機酸塩、又は有機塩基塩若しくは無機塩基塩を含む組成物をケラチン繊維に施用する工程を含む。

それらを含有する組成物において、アミノ酸は、その非イオン化形態(I)若しくは非イオン化形態(II)、或いはそれらのイオン化形態、又はベタイン体(I')若しくはベタイン体(II')

(式中、式Rは、水素原子、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシレート基により場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐状C₁〜C₅アルキル基であり、nは0又は1である)
であることができる。

本発明のアミノ酸は、「中性」又は「酸性」アミノ酸から好ましくは選択される。用語「中性アミノ酸」は、周囲温度(25℃)において、水中、5から7の間を含むpHを有するアミノ酸を意味することが意図される。用語「酸性アミノ酸」は、周囲温度において、水中、5未満のpHを有するアミノ酸を意味することが意図される。

好ましくは、本発明のアミノ酸は、酸性基の数以下のアミノ基をいくつか含む。

より好ましくは、アミノ酸は、式(I)のアミノ酸から選択される。

アミノ酸又はその塩は、グリシン、アラニン、セリン、ベータ-アラニン及びタウリン、グリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、ベータ-アラニンリチウム及びタウリンナトリウム、好ましくはグリシンから優先的に選択される。

アミノ酸は、組成物の総質量に対して、1.5質量%〜15質量%、及び好ましくは2質量%〜10質量%の範囲の含有量で、組成物中に存在する。

本発明の方法において使用される組成物は、少なくとも1種の塩基性化剤又は1種の酸性化剤を含んでもよい。

塩基性化剤は、無機アルカリ剤又は有機アルカリ剤から選択されてもよい。

特に、塩基性化剤は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、並びに式(I)又は式(II)のアミノ酸の、以下の式(Ib)及び式(IIb)

(式(Ib)及び式(IIb)中、R、n及びM⁺は、既に定義されている通りである)
の共役塩基から選択されてもよい。

特定の一実施形態によれば、塩基性化剤は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、好ましくは水酸化ナトリウムから選択される。

別の特定の実施形態によれば、塩基性化剤は、式(I)又は式(II)のアミノ酸の式(Ib)及び式(IIb)の共役塩基から選択される。

塩基性化剤が存在する場合、これは、組成物の総質量に対して、1.5質量%〜15質量%、及び好ましくは2質量%〜10質量%の範囲の含有量で、組成物中に存在する。

酸性化剤は、無機酸又は有機酸から選択することができる。

無機酸は、塩酸、硫酸及びオルトリン酸から選択することができる。好ましくは、無機酸は、塩酸及びオルトリン酸から選択することができる。

有機酸は、ヒドロキシ酸から、特にクエン酸、乳酸、グリコール酸、グルコン酸、酒石酸及びリンゴ酸から、より好ましくは乳酸及びグリコール酸から選択することができる。

酸性化剤が存在する場合、これは、組成物の総質量に対して、1.5質量%〜15質量%、及び好ましくは2質量%〜10質量%の範囲の含有量で、組成物中に存在する。

特定の一実施形態によれば、本発明の方法において使用される組成物は、
- 式(I)及び式(II)のアミノ酸から選択されるアミノ酸、
- 及び前記アミノ酸の式(Ib)又は式(IIb)の共役塩基
を含む。

好ましい一実施形態によれば、式(I)又は式(II)のアミノ酸のその共役塩基(Ib)又は(IIb)に対するモル比は、1〜100、好ましくは1〜10の範囲である。

好ましくは、本組成物は、式(I)のアミノ酸及び式(Ib)のその共役塩基を含む。

特に好ましい一実施形態によれば、本組成物は、好ましくは1〜100及び好ましくは1〜10の範囲のグリシン/グリシンナトリウムのモル比による、グリシン及びグリシン塩を含む。

本発明による方法において使用される組成物は、1種又は複数のアミノ変性剤も含んでもよい。

用語「変性剤」は、ケラチンの弱い結合と相互作用をする、塩基性又は求核的性質のある少なくとも1つの電子供与部位と酸性又は求電子的性質のある少なくとも1つの電子求引部位の両方を有する、有機化合物又は無機化合物を意味することが意図されている。

本発明によれば、変性剤は、例えば、579nmにおいて、ウシ血清アルブミン等のモデルタンパク質の旋光度を少なくとも7°及び/又は5°、低下させることができる化合物であり、その測定は、Biochemistry 2 (1)、47〜57頁、1963:
- 0.05MのTris緩衝液、pH7.6中、
- 又は化合物の溶解度が、0.05MのTris緩衝液、pH7.6において不十分な場合、5.45Mの尿素溶液中のどちらかに記載されている通り、旋光計を使用して、37℃で3時間、インキュベートした後、実施される。

化合物は、旋光度の低下が0.05MのTris緩衝液、pH7.6において、少なくとも7°、及び/又は5.45M尿素溶液において、少なくとも5°である場合、本発明による変性剤と見なされる。

好ましくは、アミノ変性剤は、尿素及び/又は尿素誘導体、並びにグアニジンから選択される。

用語「尿素誘導体」は、その化学式において、2つのσ単結合を介して2個の窒素原子に共有結合しているカルボニル基を含む、尿素CO(NH₂)₂自体以外の任意の化合物、すなわち、以下の単位を意味することが意図される。

好ましくは、変性剤は、式(III)又は式(IV)の化合物、それらの塩又はそれらの水和物から選択される

(式中、
- R1、R2、R3及びR4は、独立して、
(i) 水素原子、或いは
(ii) 直鎖状若しくは分岐状の環式若しくは非環式C₁〜C₅低級アルキル又はアルケニル基、C₁〜C₅アルコキシ基、C₆〜C₁₈アリール基、5〜8員の複素環式基(これらの基は、以下の基: ヒドロキシル、(C₁〜C₄)アルキル、(ジ)(C₁〜C₄)(アルキル)アミノ、例えば、ジメチルアミノ、カルボキシル、ハロゲン、C₆〜C₁₈アリール、カルボキサミド及びN-メチルカルボキサミドから選択される基により場合により置換されている)
を表し、
- R1、R2及びR3が、水素原子を表す場合、R4は、カルボキサミド、メトキシ、エトキシ、1,2,4-トリアゾリル、シクロペンチル、(C₁〜C₆)アルキルカルボニル(アセチル等)又は(C₁〜C₆)アルコキシカルボニル(メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基等)、
-C(O)-CH=CH-C(O)-OH、塩素原子又はヒドロキシルにより場合により置換されているフェニル、ベンジル又は2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニル基を意味することができ、
- R1及びR3が水素原子を表す場合、R2は水素原子、又はメチル基若しくはエチル基を表すことができ、R4はアセチル基を表すことができ、
- -R1=R2=Hである場合、R3及びR4は、それらを有する窒素原子と一緒になって、ピペリジン、3-メチルピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール又はマレイミド環を形成することができ、
- R1及びR2、並びにまた、R3及びR4も、それらを有する窒素原子と一緒になって、イミダゾール環を形成することができる
と理解され、
- R5及びR6は、互いに独立して、
(iii) 水素原子、或いは
(iv) 直鎖状若しくは分岐状の環式若しくは非環式C₁〜C₅低級アルキル、アシル又はアルケニル基、C₁〜C₅アルコキシ基、C₆〜C₁₈アリール基、5〜8員の複素環式基(これらの基は、以下の基:ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル、ハロゲン、C₆〜C₁₈アリール、カルボキサミド及びN-メチルカルボキサミドから選択される基により場合により置換されている)を表し、
- Aは、以下の基:CH₂-CH₂、CH=CH、CH₂-C(O)、C(O)-NH、CH=N、C(O)-C(O)、CH(OH)-CH(OH)、(HO(O)C)CH-CH、CH(OH)-C(O)、CH₂-CH₂-CH₂、CH₂-NH-C(O)、CH=C(CH₃)-C(O)、NH-C(O)-NH、CH₂-CH₂-C(O)、CH₂-N(CH₃)-CH₂、NH-CH₂-NH、C(O)-CH(CH₃)-CH₂、C(O)-CH₂-C(O)、C(O)-NH-C(O)、C(O)-CH(C(O)OH)-CH₂、C(O)-CH=C(C(O)OH)、C(O)-CH=C(CH₃)、C(O)-C(NH₂)=CH、C(O)-C(CH₃)=N、C(O)-CH=CH、C(O)-CH=N及びC(O)-N=CHから選択される基である)。

本発明による、特に好ましい式(III)の化合物の中で、以下を挙げることができる:
- 尿素
- メチル尿素
- エチル尿素
- プロピル尿素
- n-ブチル尿素
- sec-ブチル尿素
- イソブチル尿素
- tert-ブチル尿素
- シクロペンチル尿素
- エトキシ尿素
- ヒドロキシエチル尿素
- N-(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(2-ジメチルアミノプロピル)尿素
- N-(3-ジメチルアミノプロピル)尿素
- N-(3-ヒドロキシフェニル)尿素
- ベンジル尿素
- N-カルバモイルマレアミド
- N-カルバモイルマレイン酸
- ピペリジンカルボキサミド
- 1,2,4-トリアゾール-4-イル尿素
- ヒダントイン酸
- アロファン酸メチル
- アロファン酸エチル
- アセチル尿素
- ヒドロキシエチレン尿素
- 2-(ヒドロキシエチル)エチレン尿素
- ジアリル尿素
- クロロエチル尿素
- N,N-ジメチル尿素
- N,N-ジエチル尿素
- N,N-ジプロピル尿素
- シクロペンチル-1-メチル尿素
- 1,3-ジメチル尿素
- 1,3-ジエチル尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- 1,3-ビス(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- 1,3-ジプロピル尿素
- エチル-3-プロピル尿素
- sec-ブチル-3-メチル尿素
- イソブチル-3-メチル尿素
- シクロペンチル-3-メチル尿素
- N-アセチル-N'-メチル尿素
- トリメチル尿素
- ブチル-3,3-ジメチル尿素
- テトラメチル尿素、及び
- ベンジル尿素。

本発明による、特に好ましい式(IV)の化合物の中で、以下を挙げることができる:
- パラバン酸
- 1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-2-オン
- バルビルーツ酸
- ウラシル
- 1-メチルウラシル
- 3-メチルウラシル
- 5-メチルウラシル
- 1,3-ジメチルウラシル
- 5-アザウラシル
- 6-アザウラシル
- 5-フルオロウラシル
- 6-フルオロウラシル
- 1,3-ジメチル-5-フルオロウラシル
- 5-アミノウラシル
- 6-アミノウラシル
- 6-アミノ-1-メチルウラシル
- 6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル
- 4-クロロウラシル
- 5-クロロウラシル
- 5,6-ジヒドロウラシル
- 5,6-ジヒドロ-5-メチルウラシル
- 2-イミダゾリドン
- 1-メチル-2-イミダゾリジノン
- 1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシ-イミダジリジン-2-オン
- 1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 1-(2-ヒドロキシプロピル)-2-イミダゾリジノン
- 1-(3-ヒドロキシプロピル)-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシ-1,3-ジメチルイミダジリジン-2-オン
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 2-イミダゾリドン-4-カルボン酸
- 1-(2-アミノエチル)-2-イミダゾール
- 4-メチル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン
- 2,4-ジヒドロキシ-6-メチルピリミジン
- 1-アミノ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-5-オン
- ヒダントイン
- 1-メチルヒダントイン
- 5-メチルヒダントイン
- 5,5-ジメチルヒダントイン
- 5-エチルヒダントイン
- 5-n-プロピルヒダントイン
- 5-エチル-5-メチルヒダントイン
- 5-ヒドロキシ-5-メチルヒダントイン
- 5-ヒドロキシメチルヒダントイン
- 1-アリルヒダントイン
- 1-アミノヒダントイン
- ヒダントイン-5-酢酸
- 4-アミノ-1,2,4-トリアゾロン-3,5-ジオン
- ヘキサヒドロ-1,2,4,5-テトラジン-3,6-ジオン
- 5-メチル-1,3,5-トリアジノン-2-オン
- 1-メチルテトラヒドロピリミジン-2-オン
- 2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン
- ウラゾール
- 4-メチルウラゾール
- オロチン酸
- ジヒドロキシオロチン酸
- 2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
- 2-ヒドロキシ-4-メチルピリミジン
- 4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン
- バルビルーツ酸
- 1,3-ジメチルバルビルーツ酸
- シアヌル酸
- 1-メチル-ヘキサヒドロピリミジン-2,4-ジオン
- 1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2-1H-ピリミジノン
- 5-(ヒドロキシメチル)-2,4-(1H,3H)-ピリミジンジオン
- 2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
- 6-アザチミン
- 5-メチル-1,3,5-トリアジナン-2-オン
- N-カルバモイルマレイン酸、及び
- アロキサン一水和物。

優先的に、前記変性剤は、尿素、アルキル尿素及びヒドロキシアルキル尿素、特にヒドロキシエチル尿素から、更により好ましくは尿素及びヒドロキシエチル尿素から選択される。

用語「グアニジン」は、その化学式中、窒素結合に二重結合しており、かつ2個の他の窒素原子に単結合している少なくとも1個の炭素原子を含む、任意の誘導体を意味することが意図される。これらのグアニジンは、より特定すると、以下の一般式(V)

(式中、
R1、R2、R3、R4及びR5は、独立して、
(i) 水素原子、又は
(ii) ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、カルボキサミド、N-メチルカルボキサミド若しくはSO₃Hから選択される、1つ若しくは2つの基により場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐状C₁〜C₄アルキル又はアルケニル基
を表す)
の化合物及びその有機塩又は無機塩から選択される。

R1、R2及びR3及びR4が、水素原子を表す場合、R5はまた、以下の基のうちの1つ:アセチル、クロロアセチル、カルボキサミド、メトキシ、エトキシ、1,2,4-トリアゾリル、シクロペンチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、C(O)-CH=CH-C(O)OH、塩素原子又はヒドロキシル基により場合により置換されているフェニル、ベンジル、チアゾリジドン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、又はC(=NH)-NR6R7(式中、R6及びR7は、相互に独立して、水素原子、又はヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はカルボキサミドから選択される1つ又は2つの基により場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐状低級C₁〜C₄アルキル基を意味する)、又はN-メチルカルボキサミド、又は他にはフェニル基を意味することができる。

R1=R2=R3=Hである場合、R4及びR5はまた、それらを有する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシルから選択される1つ又は2つの基により場合により置換されている、ピロリジン、ピペリジン、ピラゾール又は1,2,4-トリアゾール環を形成することができる。

R1=R2=Hであり、R4=H又はメチルである場合、R3及びR5はまた一緒になって、オキソ基を場合により含有する5員環を形成することができる。

式(V)の化合物の中で、以下の好ましい化合物を特に挙げることができる:
- グアニジン塩酸塩
- グアニジン酢酸塩
- グアニジン硫酸塩
- グアニジン炭酸塩
- グアニジン炭酸水素塩
- グアニジンリン酸塩
- グアニジンスルファミン酸塩
- アミノグアニジン
- アミノグアニジン塩酸塩
- アミノグアニジン硫酸塩
- アミノグアニジン炭酸水素塩
- 1,3-ジアミノグアニジン塩酸塩
- 1-アセチルグアニジン
- クロロアセチルグアニジン塩酸塩
- グアニル尿素
- グアニル尿素リン酸塩
- フェニルグアニジン炭酸塩
- フェニルグアニジン炭酸水素塩
- 1-メチルグアニジン塩酸塩
- 1,1-ジメチルグアニジン塩酸塩
- 1-エチルグアニジン塩酸塩
- 1,1-ジエチルグアニジン塩酸塩
- クレアチン
- クレアチン一水和物
- クレアチニン塩酸塩
- アグマチン
- アグマチン硫酸塩
- グアニジノ酢酸
- グアニジノコハク酸
- 3-グアニジノプロピオン酸
- 4-グアニジノ酪酸
- 5-グアニジノ吉草酸
- ベータ-N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-(2-ヒドロキシエチル)グアニジン
- N-(3-ヒドロキシプロピル)グアニジン
- ビグアニド塩酸塩
- N-メチルビグアニド塩酸塩
- N-エチルビグアニド塩酸塩
- N-プロピルビグアニド塩酸塩
- N-ブチルビグアニド塩酸塩
- 1,1-ジメチルビグアニド塩酸塩
- 1-フェニルビグアニド
- 1,1,3,3-テトラメチルグアニジン塩酸塩
- 2-tert-ブチル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン塩酸塩
- L-アルギニン
- D-アルギニン
- DL-アルギニン
- アルギニン酸
- N-アミジノ-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)グリシン
- N-アミジノタウリン
- 2-イミノ-1-イミダゾリジン酢酸
- 1-(2,2-ジエトキシエチル)グアニジン
- 1H-ピラゾール-1-カルボキサミジン塩酸塩
- 5-ヒドロキシ-3-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキシイミドアミド
- 3,5-ジアミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシイミドアミド塩酸塩
- 2-グアニドン-4-チアゾリドン
- 2-グアニジノベンゾイミダゾール
- 2-グアニジノベンゾオキサゾール
- 2-グアニジノベンゾチアゾール
- ピロリジノホルムアミジン塩酸塩。

式(V)の化合物の中で、以下の特に好ましい化合物を特に挙げることができる:
- グアニジン塩酸塩
- グアニジン酢酸塩
- グアニジン硫酸塩
- グアニジン炭酸塩
- グアニジン炭酸水素塩
- グアニジンリン酸塩
- グアニジンスルファミン酸塩
- アミノグアニジン塩酸塩
- アミノグアニジン硫酸塩
- アミノグアニジン炭酸水素塩
- 1,3-ジアミノグアニジン塩酸塩
- グアニル尿素リン酸塩
- 1-メチルグアニジン塩酸塩
- 1,1-ジメチルグアニジン塩酸塩
- 1-エチルグアニジン塩酸塩
- クレアチン一水和物
- クレアチニン塩酸塩
- アグマチン
- アグマチン硫酸塩
- グアニジノ酢酸
- グアニジノコハク酸
- 3-グアニジノプロピオン酸
- ベータ-N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-(2-ヒドロキシエチル)グアニジン
- N-(3-ヒドロキシプロピル)グアニジン
- ビグアニド塩酸塩
- N-メチルビグアニド塩酸塩
- N-エチルビグアニド塩酸塩
- 1,1-ジメチルビグアニド塩酸塩
- 1,1,3,3-テトラメチルグアニジン塩酸塩
- 2-tert-ブチル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン塩酸塩
- L-アルギニン
- DL-アルギニン
- アルギニン酸
- N-アミジノ-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)グリシン
- N-アミジノタウリン
- 2-イミノ-1-イミダゾリジン酢酸
- 1H-ピラゾール-1-カルボキサミジン塩酸塩
- 3,5-ジアミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシイミドアミド塩酸塩
- 2-グアニドン-4-チアゾリドン。

好ましくは、本組成物は、グアニジン、尿素、アルキル尿素、ヒドロキシアルキル尿素、特に、ヒドロキシエチル尿素から、更により好ましくは、尿素及びヒドロキシエチル尿素から選択される、アミノ変性剤を含む。

変性剤が存在する場合、これは、組成物の総質量に対して、1質量%〜30質量%、及び好ましくは2質量%〜25質量%の範囲の量で、組成物中に存在する。

本発明による組成物は、同様に1種又は複数の増粘剤も同様に含んでもよい。

本発明の目的のため、用語「増粘剤」は、組成物中におけるその存在により、25℃及び1s^-1のせん断速度において、前記組成物の粘度を少なくとも10cPs、好ましくは少なくとも200cPs増加させることを可能にする作用剤を意味することが意図される。この粘度は、コーン/プレート粘度計(Haake R600レオメータ等)を使用して測定することができる。

増粘剤は、C₁₀〜C₃₀カルボン酸(ココナツ酸のモノイソプロパノールアミド、ジエタノールアミド又はモノエタノールアミド、エトキシル化アルキルエーテルカルボン酸(ethoxylated carboxylic alkyl ether acid)のモノエタノールアミド、ポリマー増粘剤、特に多糖類、特に以下に記載されているセルロースをベースとするポリマー、アラビアガム、微生物起源のガム(スクレログルカンガム)、アクリル酸、メタクリル酸又はアクリルアミドプロパンスルホン酸をベースとする、架橋又は非架橋化ホモポリマー及びコポリマー、並びに以下で記載されている会合性ポリマー、並びにそれらの混合物から得られる脂肪酸アミドから選択することができる。

本発明によれば、用語「セルロースをベースとするポリマー」は、その構造中に、β-1,4結合を介して連結しているグルコース残基の配列を有する任意の多糖化合物を意味することが意図される。セルロース誘導体は、無置換セルロースの他に、陰イオン性、陽イオン性、両性又は非イオン性とすることができる。したがって、本発明のセルロースをベースとするポリマーは、マイクロ結晶形態にあるものを含めた無置換セルロース、及びセルロースエーテルから選択することができる。これらのセルロースをベースとするポリマーの中で、セルロースエーテル、セルロースエステル及びセルロースエステルエーテルは区別される。セルロースエーテルの中には、(C₁〜C₆)アルキルセルロース、特にメチルヒドロキシエチルセルロースがある。セルロースエステルの中には、セルロースの無機エステル(セルロース硝酸エステル、硫酸エステル、リン酸エステル等)、セルロースの有機エステル(セルロース一酢酸エステル、三酢酸エステル、アミドプロピオン酸エステル、酢酸酪酸エステル、酢酸プロピオン酸エステル及び酢酸トリメリット酸エステル等)、及びセルロースの有機/無機混合エステル、例えば、セルロース酢酸酪酸硫酸エステル及びセルロース酢酸プロピオン酸硫酸エステルがある。セルロースエステルエーテルの中には、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタル酸エステル及びエチルセルロース硫酸エステルを挙げることができる。

好ましくは、セルロースをベースとするポリマーは、(C₁〜C₆)アルキルセルロース、特にメチルヒドロキシエチルセルロースから選択される。

本発明により使用することができる会合性ポリマーは、水性媒体中で、互いに、又は他の分子と可逆的に結合することが可能な水溶性ポリマーである。

それらの化学構造は、好ましくは10〜30個の炭素原子を含む、少なくとも1つの脂肪鎖を特徴とする、親水性領域及び疎水的領域を構成する。

本発明により使用することができる会合性ポリマーは、陰イオン性、陽イオン性、両性又は非イオン性のタイプ(Goodrich社によりPemulen TR1又はTR2という名称で販売されているポリマー(INCI:アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー)、Ciba社によるSalcare SC90、Rohm & Haas社によるAculyn 22、28、33、44又は46、及びAkzo社によるElfacos T210及びT212等)とすることができる。

挙げられたすべての増粘剤のうち、増粘剤は、ポリマーから、更に良好には多糖類から、更に一層良好には、セルロースをベースとするポリマーから、特に(C₁〜C₆)アルキルセルロース、特にメチルヒドロキシエチルセルロースから好ましくは選択される。

増粘剤が存在する場合、それらは、組成物の総質量に対して、0.01質量%〜10質量%、好ましくは0.1質量%〜5質量%、優先的には、0.2質量%〜3質量%の範囲の量で存在する。本発明による方法において使用される組成物は、1種又は複数のシリコーン、特に、1種又は複数のアミノシリコーンも含んでもよい。

用語「アミノシリコーン」は、少なくとも1つの一級、二級若しくは三級アミン、又は四級アンモニウム基を含む、任意のシリコーンを意味する。

本発明の文脈において使用することができるアミノシリコーンとして、Belsil(登録商標)ADM 652という名称又はFluid WR 1300(登録商標)という名称で、Wacker社より供給される、ポリシロキサン、トリメチルシリルアモジメチコン及びアミノシリコーンを挙げることができる。水中油型エマルション形態のアミノシリコーン、例えばWacker社により、Finish CT 96E(登録商標)又はSLM 28020(登録商法)(Belsil ADM Log 1(登録商標))という名称で供給されているアミノシリコーンマイクロエマルションを使用することもできる。Dow Corning社製のDC2-8566 Amino Fluid、又は他には四級アンモニウムシリコーン、及びマルチブロックポリオキシアルキレン化アミノシリコーン、例えばMomentive社によるSilsoft A-843又はSilsoft A+という名称で販売されているものも挙げられるであろう。

アミノシリコーンが存在する場合、それらは、組成物の総質量に対して、0.01質量%〜10質量%、好ましくは0.1質量%〜5質量%、優先的には、0.2質量%〜3質量%の範囲の量で存在する。

本発明の方法において使用される組成物のpHは、8以上である。好ましくは、組成物のpHは、8〜12、より好ましくは9〜11の範囲である。

好ましくは、組成物のpHは、式(I)又は式(II)のアミノ酸とその塩基(Ib)又は(IIb)との平衡に関するpKaから2単位未満にある。

本発明の方法において使用される組成物は、水性又は無水とすることができる。本組成物は、好ましくは水性であり、次に、組成物の総質量に対して、10%〜99%、更に良好には30%〜99%、更に一層良好には、50質量%〜98質量%の範囲の濃度で水を含む。

本組成物は、特に水溶性である1種又は複数の有機溶媒、例えば、C₁〜C₇アルコールを特に含むことができる。C₁〜C₇脂肪族モノアルコール、例えばエタノール、又はC₆〜C₇芳香族モノアルコールを特に挙げることができ、これらは、単独で、又は水との混合物として使用することができる。

本発明の方法において使用される組成物は、噴射剤、オイル、固体脂肪物質、特に、C₈〜C₄₀エステル、C₈〜C₄₀酸、C₈〜C₄₀アルコール、日焼け防止剤、保湿剤、ふけ防止剤、抗酸化剤、キレート剤、真珠光沢剤及び乳白剤、可塑剤又はコアレッサー(coalescer)、充填剤、既に明記したセルロースをベースとするポリマー以外のポリマー若しくは非ポリマー増粘剤又はゲル化剤、乳化剤、ポリマー、特にコンディショニング用ポリマー及びスタイリング用ポリマー、フレグランス、シラン、架橋剤から特に選択される、少なくとも1種の慣用的な化粧用成分も含むことができる。本組成物は、当然ながら、上の一覧表示にあるいくつかの化粧用成分を含むことができる。

本組成物の性質及び目的に応じて、通常の化粧用成分が、当業者によって容易に決定することができる通常の量で存在することができ、この量は、各成分について、0.01質量%から80質量%の間とすることができる。当業者は、本組成物に含まれている成分、やはりまたその量を、該成分が本発明の組成物の特性に有害とならないよう、注意深く選択するであろう。

本発明による方法において使用される組成物は、慣用的に使用される配合物形態のいずれか、特に、水性、アルコール性若しくは水性アルコール性溶液又は懸濁液、或いは油性溶液又は懸濁液の形態で、ローション若しくは美容液タイプの溶液又は分散液、特にO/W、W/O若しくは多重タイプの、液状又は半液状粘度のエマルション、クリーム(O/W)若しくは(W/O)タイプの軟粘度の懸濁液又はエマルション、水性若しくは無水ゲル、又は任意の他の化粧用形態とすることができる。

これらの組成物は、気化(ラッカー)形態又はムースの形態の組成物を適用するよう、ポンプ作動ボトル中、又はエアゾール容器中に包装することができる。例えば、毛髪を処置するために、スプレー又はムースを得るのが望ましい場合に、このような包装形態が示される。これらの場合、本組成物は、好ましくは、少なくとも1種の噴射剤を含む。

今まさに記載されている組成物は、乾燥した毛髪又は濡れている毛髪に、好ましくは乾燥した毛髪に施用され得る。

施用される組成物の浴比は、0.1〜10、より特に、0.2〜5、好ましくは0.5から3の間の範囲とすることができる。用語「浴比」は、施用した組成物の総質量と処置されるケラチン繊維の総質量との間の比を意味することが意図される。

既に示されている通り、今まさに記載されている組成物を施用する工程の後に、平はしとしても知られているストレートアイロンにより、ケラチン繊維をストレート化/弛緩させる工程が続く。ストレートアイロンは、少なくとも100℃の温度、好ましくは、両端の値を含め、100℃から300℃の間、好ましくは120℃から280℃の間、より好ましくは150℃から250℃の間、更に一層良好には、200から250℃の間の温度で使用される。

本発明の方法は、ケラチン繊維のストレート化を改善する目的とする、他の中間工程を含むことができる。

特に、本組成物を施用する工程の後に、リーブイン時間が続くことがある。リーブイン時間、すなわち毛髪上に組成物が接触する時間は、好ましくは少なくとも5分間、好ましくは10から60分の間、好ましくは15から45分の間である。

毛髪のすすぎは、組成物の施用、及び場合によりリーブイン時間の後に、場合により企図され得る。

次に、毛髪は、場合により、絞り乾燥されてもよく、好ましくは絞り乾燥される。

場合によりブラシ(ブロー乾燥)を用いたストレート化と場合により組み合わせた、ヘアドライヤーによる乾燥工程は、ストレートアイロンを使用してストレート化する前に企図されてもよい。

特定の一実施形態によれば、ストレートアイロンを用いるストレート化は、毛髪に数回、一般に3〜10回、通して行われる。

特定の一実施形態によれば、毛髪に本発明による組成物を施用する工程、次に、アイロンを用いてストレート化する工程を含む、本発明の方法は、所望の形状又は形状強度が得られるまで、1回又は複数回、行われ、1つ又は複数の化粧措置、好ましくはシャンプーにより場合により分けて行われる。

以下の実施例は本発明を例示するために役立つが、決して、限定するものではない。

以下の組成物は、以下の表に示されている成分から調製され、この量はすべて、該組成物の総質量に対して、所与の形態の材料の質量%として示されている。

本発明による組成物1〜3、及び対照組成物Aを、一房の、2.7g及び20cm長の天然の白人の巻き毛のある、乾燥した毛髪(5〜7つの巻き毛を有する)に施用した。30分後、この毛髪をヘアドライヤー(ブロー乾燥)により乾燥し、次に、210℃に加熱した平はしを用いて処置することによりストレートにした(一房あたり10回、通す)。次に、この毛髪に10回のシャンプー作業を施した。

各房について、巻き毛の弛緩、すなわち処置前後(10回のシャンプー作業を含む)の房の長さの違いを測定した。組成物1、2又は3が施用された本発明の方法により、強力な又は非常に強力な巻き毛の弛緩が、10回のシャンプー作業後に得られる一方、対照組成物Aを使用した場合、弛緩は得られないことに留意されたい。

更に、処置した房は、組成物2及び3の場合、破壊が観察されず、組成物1の場合、合わせた後、非常にわずかな破壊しか観察されないので、良好な一体性を保持している。

したがって、本発明の方法により、毛髪の分解を制限しながら、巻き毛の良好な長期持続的な弛緩を得ることが可能となる。

本発明による以下の組成物4〜7、及び対照組成物Bも、以前に記載されているプロトコルに従い施用し、以前と同じ測定を実施した。

組成物4が施用された本発明の方法により、弛緩が少し得られ、組成物5〜7の場合、中程度から強力な巻き毛の弛緩が得られることに留意されたい。等量の水酸化ナトリウムのモル含有量において、強力な巻き毛弛緩が、グリシンを含む組成物7の場合に得られる一方、グリシンを含まない対照組成物Bの場合、弛緩が少ししか得られないことにも留意されたい。

本発明による以下の組成物8、及び比較組成物Cも、以前に記載されているプロトコルに従い施用し、以前と同じ測定を実施した。

組成物8が施用された本発明の方法により、同じ塩基含有量の組成物Cの場合よりもかなり大きな弛緩が得られることに留意されたい。

本発明による以下の組成物9及び10、並びに比較組成物Dも、以前に記載されているプロトコルに従い施用し、以前と同じ測定を実施した。

組成物9及び10が施用された本発明の方法により、アミノ酸が等モル含有量である組成物Dの場合よりも、かなり大きな弛緩が得られることに留意されたい。

最後に、本発明による以下の組成物11〜15、及び比較組成物Eも、以前に記載されているプロトコルに従い施用し、以前と同じ測定を実施した。

組成物11〜15が施用された本発明の方法により、強力から非常に強力な巻き毛の弛緩が得られることに留意されたい。組成物15の場合、同じ塩基含有量では、組成物Eの場合よりもかなり大きな弛緩が得られ、このことは、比較組成物EのpHよりも低い、本発明による組成物15のpHの場合でも同様であることにも留意される。

Claims

ケラチン繊維、特に毛髪を処置する方法であって、
a)以下の式(I)及び式(II)：

(式(I)及び式(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状C₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-、M⁺及び-S(O)₂-O^-、M⁺から選択される、少なくとも1つの基により場合により置換されており、M⁺は、陽イオン性対イオンを表し、
- nは、0又は1である)
のアミノ酸から選択される、少なくとも1種のアミノ酸、並びにまたそれらのベタイン体、それらの光学異性体、それらの溶媒和物、及びそれらの有機塩基塩若しくは無機塩基塩、又は有機酸塩若しくは無機酸塩を含む、25℃において8以上のpHを有する組成物を前記ケラチン繊維に施用する工程と、
b)その後に、少なくとも100℃の温度のストレートアイロンによって、ケラチン繊維をストレート化/弛緩させる工程と
を含み、
還元剤を含む還元性組成物を施用する工程を含まず、
前記組成物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム、並びに式(I)又は式(II)のアミノ酸の、以下の式(Ib)及び式(IIb)：

(式(Ib)及び式(IIb)中、R、n及びM⁺は、上で規定される通りである)
の共役塩基から選択される少なくとも1種の塩基性化剤を含む、方法。
前記組成物が、少なくとも1種の酸性化剤を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
前記酸性化剤が、無機酸及び有機酸から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
前記アミノ酸が、式(I)のアミノ酸、並びにまたそのベタイン体、その光学異性体、それらの溶媒和物、及びその有機塩基塩若しくは無機塩基塩、又は有機酸塩若しくは無機酸塩から選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物が、
- 請求項1又は4に規定される、式(I)及び式(II)のアミノ酸から選択されるアミノ酸、
- 及び請求項1に規定される、前記アミノ酸の式(Ib)又は式(IIb)の共役塩基
を含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
式(I)又は式(II)のアミノ酸の、その共役塩基(Ib)又は(IIb)に対するモル比が、1〜100の範囲であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
前記アミノ酸が、中性又は酸性であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
前記アミノ酸が、グリシン、アラニン、セリン、ベータ-アラニン及びタウリン、並びにそれらの塩、特に、グリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、ベータ-アラニンリチウム及びタウリンナトリウムから選択される、特に、グリシン、アラニン及びセリンから選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
前記アミノ酸が、前記組成物の総質量に対して、1.5質量%〜15質量%の範囲の含有量で、前記組成物中に存在することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物のpHが、式(I)又は式(II)のアミノ酸とその塩基(Ib)又は(IIb)との平衡のpKaから2単位未満にあることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物のpHが、8〜12の範囲であることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物が、少なくとも1種のアミノ変性剤を含むことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物が、少なくとも1種の増粘剤を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
前記組成物が、非イオン性界面活性剤及びシリコーンから選択される、少なくとも1種又は複数の成分を含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
前記ストレート化/弛緩工程が、両端の値を含め、100℃から300℃の間の温度のストレートアイロンにより実施されることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。