JP6728164B2 - プロセス - Google Patents
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Description
同様に、WO2009027957は、香料製造者のパレットからの知られている香料成分の組合せの配合物にあるという解決策を提案する。
式(I)で表される化合物は、少なくともLilial TMと同程度に実質的に類似する匂い特性および性能特性を保有する。このように、および、知られている成分の混合物に基づくLilial TMの置き換えに関する先行技術の提案とは対照的に、本発明は、単一化合物に基づくLilial TMの置き換えを提供する。これには、置き換えの問題に対して費用対効果の高い解決策を提示する明白な利点があるが、それはまた、香料製造者の創造的なプロセスをより単純化するものでもある。
結果的に、式(I)で表される化合物への経済的かつ産業上拡張可能な合成を提供する必要性が依然として残存する。
本発明の別の側面において、式(I)
結果的に、本発明は、その側面のもう1つにおいて、化合物(VII)および(VIII)の混合物を生成するステップを含む、式(I)で表される化合物を生成する方法を提供する。
結果的に、さらなる側面において、本発明は、化合物(III)を精製または分離し、それによりさらなる反応で得られる生成物、特に式(I)で表される化合物の純度を高めるための方法を提供する。
例1:3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールの合成
A)3−イソブチルトルエン(II)
新たに蒸留した3−および5−イソブチル−1−メチルシクロヘキサ−1−エン(700g、4.6mol)の混合物を、100gのアルミナペレット上パラジウム(Aldrich、art 205745)で充填されたガラス管(2×50cm)を垂直に通過させて、200℃まで加熱した。シクロヘキセンを、32mbarにて、2ml/minの速度にてカラムに通過させた。粗(II)を濃縮し、容器(a recipient)においてカラムの底に集めた。90%の(II)および10%の1−イソブチル−3−メチルシクロヘキサンを含有する生成物を、50cm充填カラム上での蒸留(bp. 105℃、88mbar)により精製することで、純粋な(II)が得られた(566g、83%収率)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.24 (dd, J = 7.58 Hz, 1H), 7.05 (m, 3H), 2.52 (d, J = 7.07 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.94 (m, 1H), 0.99 (d, J = 6.82 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 141.7 (s), 137.6 (s), 130.0 (d), 128.0 (d), 126.4 (d), 126.2 (d), 45.5 (t), 30.3 (d), 22.5 (2q), 21.5 (q) ppm. GC/MS (EI): 148 (M+, 26), 106 (42), 105 (100), 103 (8), 91 (18), 79 (7), 77 (11), 43 (8), 41 (8), 39 (8).
反応器を窒素でフラッシュし、(II)(5440g、36.7mol)を添加した。鉄粉(102g、1.8mol)およびヨウ素(1g)を、撹拌しながら加えた。混合物を10℃まで冷却し、ジブロミン(5860g、36.7mol)を10℃にて6時間かけて滴下した。添加の最中、1モル当量の臭化水素酸が産生されるが、これは適切な手段によって吸収しなければならない。添加に続いて、反応物を室温にて1h撹拌し、次いで10lのNaOH(2M)で洗浄した。混合物をヘキサンで2回抽出し、次いで有機層を合わせ、水およびブラインで洗浄し、真空濃縮した。短経路蒸留(120℃、8mbar)により、(IV)(4580g、55%収率)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.46 (d, J = 8.07 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.87 (d, J = 8.07 Hz, 1H), 2.45 (d, J = 7.09 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 0.95 (d, J = 6.60 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 141.0 (s), 137.2 (s), 132.0 (d), 131.7 (d), 128.3 (d), 122.0 (s), 44.7 (t), 30.1 (d), 22.9 (q), 22.3 (2q) ppm. GC/MS (EI): 228 (M+, 20), 226 (M+, 20), 186 (21), 185 (97), 184 (23), 183 (100), 105 (19), 104 (14), 103 (17), 77 (13).
マグネシウム削り屑(171g、7mol)を反応器に入れ、THFで覆った。 少量(6ml)の(IV)を加え、穏やかな加熱によって反応を開始させた。残りの(IV)(1589g、7mol)をTHF(3l)と混合し、外部加熱なしで穏やかな還流(70〜85℃)を維持しながら滴下した。添加が完了した後、混合物を還流にてもう1時間撹拌した。反応混合物を10℃まで冷却し、30℃を下回る温度に保ちながら、ジメチルホルムアミド(566g、7.7mol)を1時間かけて滴下した。反応混合物を1時間撹拌し、次いで氷冷HCl(2M)でクエンチした。混合物をヘキサンで抽出し、有機層を合わせ、水およびブラインで洗浄した。溶液をMgSO4上で乾燥し、真空濃縮した。100cm充填カラム(b.p. 105℃、2.5mbar)上での蒸留により、純粋な(III)(592g、48%収率)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 10.22 (s, 1H), 7.71 (d, J = 7.82 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.50 (d, J = 7.34 Hz, 2H), 1.91 (m, 1H), 0.92 (d, J = 6.85 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 192.3 (d), 148.2 (s), 140.5 (s), 132.6 (d), 132.3 (d), 132.2 (s), 127.1 (d), 45.4 (t), 30.1 (d), 22.4 (2q), 19.6 (q) ppm. GC/MS (EI): 176 (M+, 53), 134 (100), 133 (38), 106 (14), 105 (70), 103 (14), 91 (37), 77 (19), 43 (30), 41 (14).
反応器に、(III)(1kg、5.68mol)、メタノール(400ml)およびオルトギ酸トリメチル(900g、8.49mol)を満たした。反応混合物を−10℃まで冷却し、塩酸(37%、1g)を加えた。反応は発熱的であり、温度を25℃まで上昇させ、混合物を30分間撹拌した。反応物を酢酸ナトリウム(20g)でクエンチし、揮発物を真空下での蒸留により除去した。残留アセタールを第2反応器に満たし、三フッ化ホウ素エーテラート(1g)を加え、温度を25〜30℃に維持しながらエチルビニルエーテル(538g、7.5モル)を4時間かけて滴下した。反応塊を飽和炭酸ナトリウム(500ml)でクエンチした。その結果得られた粗メトキシエトキシアセタールを、塩酸(37%、50g)を含有する水(500ml)で、90℃にて5時間加水分解した。中間体(VI)を120℃にて短経路蒸留した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.87 (s, 1H), 7.78 (d, J = 15.89 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.31, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 2.50 (s, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 0.94 (d, J = 6.60 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 194.0 (d), 150.4 (d), 145.5 (s), 137.8 (s), 131.9 (d), 130.3 (s), 128.7 (d), 127.5 (d), 126.7 (d), 45.3 (t), 30.1 (d), 22.40 (2q), 19.8 (q) ppm. GC/MS (EI): 202 (M+, 8), 187 (42), 159 (31), 145 (100), 141 (13), 131 (30), 129 (20), 128 (22), 116 (18), 115 (34).
蒸留された(VI)をオートクレーブ中へ満たし、イソプロパノール(200ml)を加えた。不飽和アルデヒドを、0.5barの水素圧にて炭素上パラジウム(5%)上で水素化した。混合物を濾過し、真空濃縮した。粗生成物を50cm充填カラム(b.p. 116℃、0.05mbar)上での蒸留により精製して、生成物(I)(926g、(III)に基づく80%収率)が提供された。
匂い:フローラル、アルデハイディック、グリーン、ラバリー(rubbery)、Lilial、ウォータリー(watery)。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.88 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.0-6.95 (m, 2H), 2.98-2.93 (m, 2H), 2.79-2.74 (m, 2H), 2.46 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.95-1.82 (m, 1H), 0.95 (d, J = 6.6 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 202.2 (d), 140.2 (s), 136 (s), 135.9 (s), 131.6 (d), 128.6 (d), 127.3 (d), 45.4 (t), 44.6 (t), 30.6 (d), 25.5 (t), 22.9 (q), 19.7 (q) ppm. GC/MS (EI): 204 (M+, 23), 161 (100), 147 (26), 143 (49), 119 (84), 118 (34), 117 (33), 115 (33), 105 (59), 91 (36).
85:15の(III)および(X)の混合物(200g、1.13mol)を反応器に入れ、トリフルオロボランTHF錯体(1g、0.01mol)を加えた。オルトギ酸トリエチル(200g、1.35mol)を、氷浴で冷却しながら25〜30℃にて20分にわたって加えた。暗赤色の反応混合物を10分間撹拌し、次いでトリエチルアミン(2ml、0.01mol)を加え、(IIIb)および(Xb)を含有する混合物を、金網シリンダー(wire mesh cylinders)(2×3mm)で充填された30cmのカラム上で蒸留して、純粋な(IIIb)(b.p. 100℃、2.6mbar、197g、69%収率)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.46 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 7.58, 1.47 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 3.56 (m, 4H), 2.42 (d, J = 7.09 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.84 (dt, J = 13.39, 6.88x(2) Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.09x(2) Hz, 6H), 0.89 (d, J = 6.60 Hz, 6H) ppm. 13C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 141.7 (s), 135.8 (s), 134.1 (s), 131.3 (d), 126.2 (2d), 100.2 (d), 61.3 (2t), 45.1 (t), 30.2 (d), 22.4 (2q), 18.9 (q), 15.25 (2q) ppm. GC/MS (EI): 250 (M+, 1), 206 (15), 205 (100), 177 (27), 162 (8), 134 (10), 105 (22), 103 (8), 91 (13), 57 (10), 29 (7).
Claims (3)
- ジアルキルベンゼン化合物
の部位選択的官能化プロセスであって、ここで、位置(a)で官能化された化合物:位置(b)で官能化された化合物の比が、少なくとも70:30であり、置換基Rは、イソブチル基であることを特徴とし、ここで反応が、式(II)で表される化合物から式(III)で表される化合物へのカルボニル化反応である、
前記部位選択的官能化プロセス。 - 式(I)
に従う化合物を生成するプロセスであって、ジアルキルベンゼン化合物
を部位選択的に官能化するステップ、ここで、位置(a)で官能化された化合物:位置(b)で官能化された化合物の比が、少なくとも70:30であり、ならびにここで、置換基Rは、イソブチル基であり、ここでジアルキルベンゼン化合物を部位選択的に官能化するステップがカルボニル化、クロロメチル化、臭素化または式(I)で表される化合物への直接転換である、
を含む、前記プロセス。 - 式(I)
で表される化合物を生成するプロセスであって、以下のステップ:
および
C)化合物(VI)の水素化により化合物(I)を提供すること
を含む、前記プロセス。
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