JP6726960B2 - O/w型乳化組成物 - Google Patents
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<1> 以下の(A)および(B)を含有するO/W型乳化組成物。
(A)4−アルキルレゾルシノール
(B)炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とペンタエリスリトールのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールのエステルから選ばれる一種または二種以上
<2>(B)がセバシン酸ジエチルヘキシルである<1>に記載のO/W型乳化組成物。
<3>(B)がトリイソステアリン酸ジグリセリルである<1>に記載のO/W型乳化組成物。
<4>(B)がテトラ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスリチルである<1>に記載のO/W型乳化組成物。
<5>皮膚外用剤である<1>に記載のO/W型乳化組成物。
<6>(A)4−アルキルレゾルシノールと、(B)炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とペンタエリスリトールのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールのエステルから選ばれる一種または二種以上とを含有する油相を調整し、得られた油相と水相を混合し乳化することを特徴とするO/W型乳化組成物の製造方法
<7>(A)4−アルキルレゾルシノールを含むO/W型乳化組成物の黄変抑制方法であって、(B)炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とペンタエリスリトールのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールのエステルから選ばれる一種または二種以上を用いることを特徴とする、方法。
本発明のO/W型乳化組成物は4−アルキルレゾルシノールを含む。4−アルキルレゾルシノールにおけるアルキル基は、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、その好ましい炭素鎖の長さは、2〜20であり、さらに好ましくは3〜18であり、より好ましくは3〜6である。具体的には、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、1−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1−イソプロピル−2−メチルプロピル基、1,3−ジメチルブチル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−ブチルペンチル基、1−イソブチル−3−メチルブチル基、或いはイソステアリル基が好ましく例示できる。4−アルキルレゾルシノールは、レゾルシンと上記アルキル基に対応するカルボン酸を塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンと上記アルキル基に対応するアルコールを200〜400℃の高温下で縮合させる方法等の公知の方法により製造できる(例えば、Lille. J. Bitter, LA. Peiner. V, Tr. Nauch−Iasled. Inst. slantsev (1969), No.18, 127、特開2006−124358号公報、特開2006−124357号公報)。4−アルキルレゾルシノールとして好ましいものは、4−n−ブチルレゾルシノールである。又、本発明において、4−アルキルレゾルシノールは、塩であっても良い。塩としては、特段の限定無く使用できる。例えば、皮膚外用剤に好ましく用いられる塩として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。本発明のO/W型乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの一種を単独で含有するものであってもよいし、二種以上を組み合わせて含有するものであってもよい。本発明のO/W型乳化組成物における4−アルキルレゾルシノールの含有量は、組成物の用途により適宜設定することができるが、好ましくは総量で0.01〜1質量%である。
本発明の乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの黄変を抑制し、かつ使用性を向上させる成分として、炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステルを含有することを特徴とする。このような効果を発揮するアルコールの炭素数は8〜12が好ましく、炭素数8がより好ましい。さらにこのような効果を発揮するジカルボン酸はアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、イソフタル酸が例示され、その中でもアジピン酸、セバシン酸が好ましく、セバシン酸がより好ましい。
市販されている原料としては、セバシン酸ジエチルヘキシル:ネオソリューEHS(日本精化社製)、アジピン酸ジヘプチルウンデシル:Matlube DISA(成和化成社製)が例示できる。
本発明の乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの黄変を抑制し、かつ使用性を向上させる成分として、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステルを含有することを特徴とする。このような効果を発揮する脂肪酸の炭素数は12〜18が好ましく、炭素数18がより好ましい。さらにこのような効果を発揮するジグリセリン脂肪酸エステルはジエステル、トリエステル、テトラエステルが好ましく、その中でもトリエステルがより好ましい。
市販されている原料としては、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−2:コスモール 42V(日清オイリオ社製)、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2:コスモール 43V(日清オイリオ社製)、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−2:コスモール 44V(日清オイリオ社製)が例示できる。
本発明の乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの黄変を抑制し、かつ使用性を向上させる成分として、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステルを含有することを特徴とする。このような効果を発揮する脂肪酸の炭素数は8〜12が好ましく、炭素数8がより好ましい。
市販されている原料としては、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン:NIKKOL Trialan 308(日光ケミカルズ社製)、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン:NIKKOL Trialan 318H(日光ケミカルズ社製)が例示できる。
本発明の乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの黄変を抑制し、かつ使用性を向上させる成分として、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステルを含有することを特徴とする。このような効果を発揮する脂肪酸の炭素数は8〜12が好ましく、炭素数8がより好ましい。さらにこのような効果を発揮するペンタエリスリトールエステルはトリエステル、テトラエステル、ペンタエステル、ヘキサエステルが好ましく、その中でもテトラエステルがより好ましい。
市販されている原料としては、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル:サラコス 5418V(日清オイリオ社製)、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル:サラコス 5408(日清オイリオ社製)が例示できる。
本発明の乳化組成物は、4−アルキルレゾルシノールの黄変を抑制し、かつ使用性を向上させる成分として、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールエステルを含有することを特徴とする。このような効果を発揮する脂肪酸の炭素数は12〜18が好ましく、炭素数18がより好ましい。さらにこのような効果を発揮するジペンタエリスリトールエステルはジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタエステル、ヘキサエステルが好ましく、その中でもテトラエステルがより好ましい。
市販されている原料としては、テトラ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスリチル:コスモール168EV(日清オイリオ社製)が例示できる。
前記必須成分および好適な成分以外に、本発明の乳化組成物においては、通常乳化組成物で使用される任意の成分を含有することが出来る。この様な任意の成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボカド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類、流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン等の合成エステル油類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類、イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、アルキルグルコシド、(グリセリン/オキシブチレン)コポリマーアルキルエーテル等の非イオン界面活性剤類、ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類、グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン、カロニン酸,キチン、キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ベントナイト等の増粘剤、表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類、表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類、レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類、パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、糖系紫外線吸収剤、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類等の紫外線吸収剤、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等、フェノキシエタノール等の抗菌剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩等のなどの抗炎症剤、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸グルコシド、トラネキサム酸、アルブチン、コウジ酸などの美白剤などが好ましく例示できる。
なかでも、アスコルビン酸若しくはその誘導体、トラネキサム酸若しくはその誘導体、及びアルブチン若しくはその誘導体は、本発明の乳化組成物と組合すことが、経時での黄変抑制の点において好ましい。
アスコルビン酸の誘導体としては、アスコルビン酸リン酸エステル等のアスコルビン酸の鉱酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド等のアスコルビン酸の配糖体が好ましく例示でき、中でも、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド、及び3−O−エチルアスコルビン酸が特に好ましく例示できる。また、本発明において、アスコルビン酸若しくはその誘導体は、塩であっても良い。塩としては、特段の限定無く使用できる。例えば、皮膚外用剤に好ましく用いられる塩として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。
特に好ましいアスコルビン酸の誘導体の塩を例示すると、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸リン酸ナトリウム、アスコルビン酸−2−グルコシドナトリウムなどが挙げられる。
本発明のO/W型乳化組成物は、アスコルビン酸若しくはその誘導体の一種を単独で含有するものであってもよいし、二種以上を組み合わせて含有するものであってもよい。本発明のO/W型乳化組成物におけるアスコルビン酸若しくはその誘導体の含有量は、組成物の用途により適宜設定することができるが、好ましくは総量で0.1〜5質量%である。
トラネキサム酸の誘導体としては、トラネキサム酸のアルキルアミド、エステル、多量体などが挙げられる。前記トラネキサム酸のアルキルアミドとしては、炭素数1〜4のアルキルアミドが例示できる。中でも、トラネキサム酸メチルアミド(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド)、トラネキサム酸エチルアミド(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルアミド)が好適に例示できる。前記トラネキサム酸のエステルとしては、炭素数1〜30のアルキルエステル、炭素数1〜30のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基などで置換されていても良いフェニルエステルが例示できる。中でも、4−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸)−4’−ヒドロキシフェニルエステル、2−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)−5−ヒドロキシ安息香酸が好適に例示できる。前記トラネキサム酸の多量体としては、トラネキサム酸2量体(トランス−4−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボニル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸)が例示できる。また、本発明において、トラネキサム酸若しくはその誘導体は、塩であっても良い。塩としては、特段の限定無く使用できる。例えば、皮膚外用剤に好ましく用いられる塩として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。
本発明のO/W型乳化組成物は、トラネキサム酸若しくはその誘導体の一種を単独で含有するものであってもよいし、二種以上を組み合わせて含有するものであってもよい。本発明のO/W型乳化組成物におけるトラネキサム酸若しくはその誘導体の含有量は、組成物の用途により適宜設定することができるが、好ましくは総量で0.1〜5質量%である。
本発明のO/W型乳化組成物は、アルブチンとしてβ−アルブチン、α−アルブチンの何れも含むことができる。アルブチンの誘導体としては、アルブチンのフェノール部分をエステル化した化合物等が好ましく挙げられる。
本発明のO/W型乳化組成物は、アルブチン若しくはその誘導体の一種を単独で含有するものであってもよいし、二種以上を組み合わせて含有するものであってもよい。本発明のO/W型乳化組成物におけるアルブチン若しくはその誘導体の含有量は、組成物の用途により適宜設定することができるが、好ましくは総量で0.1〜5質量%である。
なお、(A)4−アルキルレゾルシノールを(B)炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とペンタエリスリトールのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールのエステルから選ばれる一種または二種以上に溶解する工程を経る方がより好ましい。
表1に示す処方に従って、本発明のO/W乳化剤形の化粧料を製造した。即ち、イ、ロ、ハの成分を80℃に加温して溶解したのち、ハにロを加えて均一化し、攪拌下、徐々にイに加えた。しかる後に攪拌冷却し、45℃以下でニおよびホを加え、O/W乳化剤形の実施例1を得た。
同様に操作して本発明の実施例2−12を得た。なお、表中の数字は重量%を表す。
表1に示す処方に従って、実施例1と同様に操作して、本発明に属しないO/W乳化剤形の比較例1を製造した。
実施例1−12、比較例1の高温経時での安定性を調べた。即ち、化粧料をサンプル容器に詰め、40℃の恒温BOXに保存し、1か月後の状態を観察した。評価は10名のパネラーで下記評価基準により点数をつけ、平均をとった。結果を表2に示す。これより、本発明の乳化組成物は高温経時での安定性に優れることがわかる。
5:黄変していない。
4:ほとんど黄変していない。
3:やや黄変している。
2:黄変している。
1:極端に黄変している。
実施例1−12、比較例1の使用性を調べた。評価は10名のパネラーで下記評価基準により点数をつけ、平均をとった。結果を表2に示す。これより、本発明の乳化組成物は使用性に優れることがわかる。
5:非常に素早く馴染む。
4:素早く馴染む。
3:やや素早く馴染む。
2:やや馴染みが遅い。
1:馴染みが遅い。
5:まったくべたつかない。
4:ほとんどべたつかない。
3:わずかにべたつく。
2:べたつく。
1:非常にべたつく。
Claims (5)
- 以下の(A)および(B)を含有するO/W型乳化組成物。
(A)4−アルキルレゾルシノール
(B)トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、及びテトラ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスリチルから選ばれる一種または二種以上 - 以下の(A)および(B)を含有するO/W型乳化組成物。
(A)4−アルキルレゾルシノール
(B)セバシン酸ジエチルヘキシル - (A)4−アルキルレゾルシノールと、(B)炭素数8〜18の分岐アルコールとジカルボン酸のジエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジグリセリンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とトリメチロールプロパンのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とペンタエリスリトールのエステル、炭素数8〜18の分岐脂肪酸とジペンタエリスリトールのエステルから選ばれる一種または二種以上、とを含有する油相を調製し、得られた油相と水相を混合し乳化することを特徴とするO/W型乳化組成物の製造方法。
- (B)が、セバシン酸ジエチルヘキシル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、及びテトラ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスリチルから選ばれる一種または二種以上である、請求項3に記載の製造方法。
- (A)4−アルキルレゾルシノールを含むO/W型乳化組成物の黄変抑制方法であって、(B)セバシン酸ジエチルヘキシル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、及びテトラ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスリチルから選ばれる一種または二種以上を用いることを特徴とする、方法。
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