JP6717006B2 - 成形用組成物、樹脂成形体、及び樹脂成形体を製造する方法 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
で表され、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、ラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーと、直鎖状又は分岐状の第二の重合体と、増粘作用を有する、第二の重合体とは異なる第三の重合体と、を含有する成形用組成物に関する。
で表されるラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーと、直鎖状又は分岐状の第二の重合体と、増粘作用を有する、第二の重合体とは異なる第三の重合体と、を含有する。式(I)中、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。成形用組成物中で反応性モノマーが重合することで、それら反応性モノマーに由来するモノマー単位から構成される第一の重合体が生成する。これにより、反応生成物が硬化して、樹脂成形品(硬化体)を形成する。第一の重合体は、通常、第二の重合体と共有結合によって結合することなく、第二の重合体及び第三の重合体とは別の重合体として成形体中に形成される。
で表される基であってもよい。式(10)中、Yは置換基を有していてもよい環状基で、Z1及びZ2はそれぞれ独立に炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる原子を含む官能基で、i及びjはそれぞれ独立に0〜2の整数である。*は結合手を表す(これは他の式でも同様である)。Xが式(10)の基であると、式(II)の環状のモノマー単位が特に形成され易いと考えられる。環状基Yに対するZ1及びZ2の配置が、シス位であってもよいし、トランス位であってもよい。Z1及びZ2は、−O−、−OC(=O)−、−S−、−SC(=O)−、−OC(=S)−、−NR10−(R10は水素原子又はアルキル基)、又は−ONH−で表される基であってもよい。
合成例1:trans−1,2−ビス(2−アクリロイルオキシエチルカルバモイルオキシ)シクロヘキサン(BACH、式(I)で表されるラジカル重合性化合物)の合成
100mL二口ナスフラスコにtrans−1,2−シクロヘキサンジオール(2.32g、20.0mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。そこに乾燥したジクロロメタン(40mL)、及びジラウリン酸ジブチル錫(11.8μL、0.10mol%:0.020mmol)を入れた。フラスコ中の反応液に2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(5.93g、42.0mmol)のジクロロメタン(4mL)溶液を滴下ロートから滴下し、反応液を30℃で24時間撹拌して、反応を進行させた。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを加えて飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。残渣をアセトニトリルに溶解させ、得られた溶液をヘキサンで3回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をジエチルエーテル及びヘキサンの混合溶媒からの再結晶によって精製して、BACHの白色結晶を得た。収量は、5.1gであり、収率は、64質量%であった。
20mLナスフラスコにポリエチレングリコール(PEG1500、750mg、0.500mmol、数平均分子量1500)、ポリプロピレングリコール(PPG4000、2000mg、0.500mmol、数平均分子量4000)を加えてからフラスコ内を窒素置換し、内容物を115℃で融解させた。融解液に4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(262mg、1.00mmol)を加えて、窒素雰囲気下、115℃で24時間撹拌して、PEG−PPGオリゴマー(ポリオキシエチレン鎖及びポリオキシプロプレン鎖を含む第二の重合体)を得た。
冷却管を備えた300mLセパラブルフラスコにアクリロニトリル(26g、480mmol)、2−エチルヘキシルアクリレート(44g、240mmol)、酢酸エチル(30g)、及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル(0.07g)を加えた。得られた溶液を機械攪拌しながら、セパラブルフラスコ内に窒素を200mL/分で30分間吹き込んだ後、70℃で3時間加熱した。加熱及び窒素の吹き込みを停止した後、酢酸エチルを加えた。得られた溶液をメタノールで再沈殿し、得られた沈殿物を真空乾燥機を用いて40℃、2時間の条件で乾燥することで、AN/EHAコポリマー(第三の重合体)を得た。
(実施例1、2)
合成例1のBACH、合成例2のPEG−PPGオリゴマー、合成例3のAN/EHAコポリマー、アクリロニトリル、2−エチルヘキシルアクリレート及びイルガキュア651を表1に示す質量比で混合し、配合液(成形用組成物)を調製した。
合成例3のAN/EHAコポリマーを用いないこと以外は、実施例1、2と同様にして配合液を調製した。
粘度測定
得られた配合液の粘度を、E型粘度計を用いて25℃で測定した。
得られたフィルム状の成形体の中心付近を50mm四方の大きさに切り取り、中心と四隅の5箇所の膜厚をマイクロメーターで測定した。5箇所での膜厚の差が10%以内であった場合を「良」、10%を超えた場合を「不良」と判定した。
得られたフィルム状の成形体を2回折りたたみ、その状態で折り目をガラス管で押さえた。折りたたまれた形状が実質的に元に戻らないことを確認した。変形後の形状を保持した場合を「良」、保持しなかった場合を「不良」と判定した。
Claims (9)
- 式(I):
で表され、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、ラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーと、
直鎖状又は分岐状の第二の重合体と、
増粘作用を有する、前記第二の重合体とは異なる第三の重合体と、
を含有し、
前記ラジカル重合性化合物が、下記式(Ia):
で表される化合物であり、Yが下記式(11)、(12)、(13)、(14)又は(15):
で表され、*が結合手を表す、基であり、Z 1 及びZ 2 がそれぞれ独立に−O−、−OC(=O)−、−S−、−SC(=O)−、−OC(=S)−、−NR 10 −(R 10 は水素原子又はアルキル基)、又は−ONH−で表される基であり、i及びjがそれぞれ独立に0〜2の整数であり、
前記第三の重合体が、アルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ビニルエーテル、スチレン、及びスチレン誘導体からなる群より選択される、1種のモノマーからなるホモポリマー、又は2種以上のモノマーからなるコポリマーである、成形用組成物。 - 前記第二の重合体が、ポリオキシアルキレン鎖を含む重合体である、請求項1に記載の成形用組成物。
- 前記第二の重合体が、2以上の線状鎖と、前記線状鎖の末端同士を連結する連結基と、を含む重合体であり、前記連結基が、環状基を含む有機基又は分岐状の有機基である、請求項1に記載の成形用組成物。
- 前記線状鎖がポリオキシアルキレン鎖である、請求項3に記載の成形用組成物。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、置換基を有していてもよい炭素数1〜16のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の成形用組成物。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、アクリロニトリルを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の成形用組成物。
- 前記第二の重合体の重量平均分子量が5000以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の成形用組成物。
- 式(I):
で表され、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、ラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーを、モノマー単位として含む第一の重合体と、
直鎖状又は分岐状の第二の重合体と、
増粘作用を有する、第二の重合体とは異なる第三の重合体と、
を含有し、
前記ラジカル重合性化合物が、下記式(Ia):
で表される化合物であり、Yが下記式(11)、(12)、(13)、(14)又は(15):
で表され、*が結合手を表す、基であり、Z 1 及びZ 2 がそれぞれ独立に−O−、−OC(=O)−、−S−、−SC(=O)−、−OC(=S)−、−NR 10 −(R 10 は水素原子又はアルキル基)、又は−ONH−で表される基であり、i及びjがそれぞれ独立に0〜2の整数であり、
前記第三の重合体が、アルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ビニルエーテル、スチレン、及びスチレン誘導体からなる群より選択される、1種のモノマーからなるホモポリマー、又は2種以上のモノマーからなるコポリマーである、樹脂成形体。 - 第一の重合体、直鎖状又は分岐状の第二の重合体、及び増粘作用を有する、第二の重合体とは異なる第三の重合体を含む、樹脂成形体を製造する方法であって、
式(I):
で表され、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、ラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーと、前記第二の重合体と、前記第三の重合体とを含む成形用組成物中で、前記反応性モノマーの重合により前記第一の重合体を生成させる工程を備え、
前記ラジカル重合性化合物が、下記式(Ia):
で表される化合物であり、Yが下記式(11)、(12)、(13)、(14)又は(15):
で表され、*が結合手を表す、基であり、Z 1 及びZ 2 がそれぞれ独立に−O−、−OC(=O)−、−S−、−SC(=O)−、−OC(=S)−、−NR 10 −(R 10 は水素原子又はアルキル基)、又は−ONH−で表される基であり、i及びjがそれぞれ独立に0〜2の整数であり、
前記第三の重合体が、アルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ビニルエーテル、スチレン、及びスチレン誘導体からなる群より選択される、1種のモノマーからなるホモポリマー、又は2種以上のモノマーからなるコポリマーである、
方法。
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