JP6715378B2 - 接着剤組成物、及び構造体の製造方法 - Google Patents
接着剤組成物、及び構造体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6715378B2 JP6715378B2 JP2019118962A JP2019118962A JP6715378B2 JP 6715378 B2 JP6715378 B2 JP 6715378B2 JP 2019118962 A JP2019118962 A JP 2019118962A JP 2019118962 A JP2019118962 A JP 2019118962A JP 6715378 B2 JP6715378 B2 JP 6715378B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- peak wavelength
- phosphor
- polymerization initiator
- mass
- photoradical polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 29
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 39
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 33
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 30
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 16
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 10
- PRUBFPHCRXUJFH-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 PRUBFPHCRXUJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- -1 BASF Japan Ltd.) Chemical compound 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LELKUNFWANHDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1OC1COCC1CO1 LELKUNFWANHDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)C1CCCCC1 SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMDZQSPRDYARS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene titanium Chemical compound [Ti].C1C=CC=C1.C1C=CC=C1 KOMDZQSPRDYARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
また、本発明に係る接着剤組成物は、多官能(メタ)アクリレートからなるラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下であることを特徴とする。
また、本発明に係る構造体の製造方法は、第1の支持基板と第2の支持基板とを、多官能(メタ)アクリレートからなるラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下である接着剤組成物を介在させて圧着しながら光照射し、前記第1の支持基板と前記第2の支持基板とを接着することを特徴とする。
1.接着剤組成物
2.接続構造体の製造方法
3.実施例
本実施の形態に係る接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と蛍光体の蛍光ピーク波長(発光ピーク波長)との差が、100nm以下である。接着剤組成物の形状は、特に限定されないが、フィルム状に成形して接着フィルムとすることが好適な形態として挙げられる。
本実施の形態に係る接続構造体の製造方法は、第1の支持基板上に第1の端子が形成された第1の回路部材と、第2の支持基板上に第2の端子が形成された第2の回路部材とを、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長(発光ピーク波長)との差が、100nm以下である接着剤組成物を介在させて圧着しながら光照射し、前記第1の端子と前記第2の端子とを接続する。
以下、本発明の実施例について説明する。本実施例では、蛍光体を含有する接着フィルムを用いてガラス基板とICとを接続し、接続構造体を作製した。そして、接続構造体のダイシェア強度、及び遮光部の反応率について評価した。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
下記より所望の材料を配合した組成物をPETフィルムに塗布し、乾燥させ、厚み20μmの接着フィルムを作製した。
フェノキシ樹脂:YP50、新日鉄住金化学(株)
イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート:M−215、東亞合成(株)
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート:DCP、新中村化学(株)
シランカップリング剤:KBM−403、信越化学工業(株)
蛍光体A(励起ピーク波長:375nm、蛍光ピーク波長:400nm):アントラセン、和光純薬工業(株)
蛍光体B(励起ピーク波長:325nm、蛍光ピーク波長:380nm):7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン、和光純薬工業(株)
光ラジカル重合開始剤A(吸収ピーク波長:370nm):IRGACURE819、BASFジャパン(株)
光ラジカル重合開始剤B(吸収ピーク波長:240nm):IRGACURE184、BASFジャパン(株)
光ラジカル重合開始剤C(吸収ピーク波長:320nm):IRGACURE369、BASFジャパン(株)
光ラジカル重合開始剤D(吸収ピーク波長:320nm):IRGACURE379、BASFジャパン(株)
光ラジカル重合開始剤E(吸収ピーク波長:360nm):IRGACUREOXE01、BASFジャパン(株)
厚み0.5mmのガラス表面にAl端子を形成した評価用のガラス基板を準備した。また、外形1.8mm×20mmのIC(バンプ高さ:15μm)を準備した。厚み20μmの接着フィルムを、ガラス基板に貼り付け、その上にICを搭載した後、ヒートツールにて100℃−80MPa−5secの条件で押圧しながらガラス基板側からUVを照射し、接続構造体を作製した。UVの照射は、365nmを主波長とし、254nm、303nm、313nmの紫外線を放射する水銀ランプを用いて、照度50mW/cm2にて加熱押圧開始から2秒後に開始し、照射開始から3秒後に照射を終了した。
IC/接着フィルム/ガラス基板のダイシェア強度を測定した。ダイシェア強度は、ICをシェアツールで横から水平方向に押し、ICとガラス基板との接合面が破断された時の強度を測定した。ツール速度は、100μm/secとした。
接続構造体からICを引き剥がし、端子上の遮光部から接着フィルムのサンプリングを行い、HPLC分析装置を用いて測定した。サンプル0.005mgをアセトニトリルに溶解し、これを分離カラム(10cm、40℃)に注入し、クロマトグラムを得た。分析条件は以下の通りとした。
アセトニトリル常温抽出−HPLC/DAD法
抽出:アセトニトリル 40μL
機器:UPLC(Waters社製)、Method: Hannouritu
グラジェント条件:A60%、B40%(1分間保持)→5分後にA1%、B99%(6分間保持)、Aは水、Bはアセトニトリル
解析波長: 210−400nm
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は10kgf未満であり、端子上の遮光部の反応率は3%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Bを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は22kgfであり、端子上の遮光部の反応率は12%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.01質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は102kgfであり、端子上の遮光部の反応率は80%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.05質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は103kgfであり、端子上の遮光部の反応率は82%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.1質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は101kgfであり、端子上の遮光部の反応率は88%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は105kgfであり、端子上の遮光部の反応率は91%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は105kgfであり、端子上の遮光部の反応率は90%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを1質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は100kgfであり、端子上の遮光部の反応率は89%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Cを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は111kgfであり、端子上の遮光部の反応率は81%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Dを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は107kgfであり、端子上の遮光部の反応率は84%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Eを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は100kgfであり、端子上の遮光部の反応率は83%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Bを0.5質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は105kgfであり、端子上の遮光部の反応率は85%であった。
表1に示すように、フェノキシ樹脂を50質量部、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレートを50質量部、シランカップリング剤を1質量部、蛍光体Aを0.001質量部、光ラジカル重合開始剤Aを1質量部配合し、接着フィルムを作製した。この接着フィルムを用いて作製した接続構造体のダイシェア強度は36kgfであり、端子上の遮光部の反応率は34%であった。
Claims (8)
- ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、アントラセン誘導体、又はクマリン誘導体からなる蛍光体とを含有し、
前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下であり、
前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の励起ピーク波長との差が、20nm以下である接着剤組成物。 - 多官能(メタ)アクリレートからなるラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、
前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下である接着剤組成物。 - 前記蛍光体が、アントラセン誘導体、又はクマリン誘導体である請求項2に記載の接着剤組成物。
- 前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の励起ピーク波長との差が、100nm以下である請求項2又は3に記載の接着剤組成物。
- 前記蛍光体が、300nm以上400nm以下の励起ピーク波長、及び350nm以上450nm以下の蛍光ピーク波長を有する請求項1乃至4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記蛍光体の添加量が、前記光ラジカル重合開始剤1質量部に対し、0.01質量部以上1質量部以下である請求項1乃至5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 第1の支持基板と第2の支持基板とを、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、アントラセン誘導体、又はクマリン誘導体からなる蛍光体とを含有し、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下であり、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の励起ピーク波長との差が、20nm以下である接着剤組成物を介在させて圧着しながら光照射し、前記第1の支持基板と前記第2の支持基板とを接着する構造体の製造方法。
- 第1の支持基板と第2の支持基板とを、多官能(メタ)アクリレートからなるラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、蛍光体とを含有し、前記光ラジカル重合開始剤の吸収ピーク波長と前記蛍光体の蛍光ピーク波長との差が、100nm以下である接着剤組成物を介在させて圧着しながら光照射し、前記第1の支持基板と前記第2の支持基板とを接着する構造体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019118962A JP6715378B2 (ja) | 2019-06-26 | 2019-06-26 | 接着剤組成物、及び構造体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019118962A JP6715378B2 (ja) | 2019-06-26 | 2019-06-26 | 接着剤組成物、及び構造体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015022667A Division JP2016145286A (ja) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 接着剤組成物、及び接続構造体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019183163A JP2019183163A (ja) | 2019-10-24 |
JP6715378B2 true JP6715378B2 (ja) | 2020-07-01 |
Family
ID=68339876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019118962A Active JP6715378B2 (ja) | 2019-06-26 | 2019-06-26 | 接着剤組成物、及び構造体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6715378B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113528052B (zh) * | 2020-04-20 | 2024-03-08 | 宁波大榭开发区综研化学有限公司 | 粘合带 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9722736D0 (en) * | 1997-10-29 | 1997-12-24 | Ciba Sc Holding Ag | Adhesive compositions |
WO2003065841A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Henkel Corporation | Luminescing and/or fluorescing radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions |
JP3870953B2 (ja) * | 2004-05-31 | 2007-01-24 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 接続体及びその製造方法 |
JPWO2007126066A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2009-09-10 | 川崎化成工業株式会社 | 光重合開始剤及び光硬化性組成物 |
CN104114359B (zh) * | 2012-01-13 | 2018-01-09 | 日本化药株式会社 | 光学构件及用于制造该光学构件的紫外线固化型胶粘剂 |
JP2015018834A (ja) * | 2013-07-08 | 2015-01-29 | 日立化成株式会社 | 樹脂層の積層方法及びそれに用いられる樹脂積層体 |
-
2019
- 2019-06-26 JP JP2019118962A patent/JP6715378B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019183163A (ja) | 2019-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI460245B (zh) | An adhesive composition and a method using its temporary fixing member | |
KR101634602B1 (ko) | (메타)아크릴계 수지 조성물 | |
JP5503753B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP6715052B2 (ja) | 接続構造体の製造方法 | |
JP2014091774A (ja) | (メタ)アクリル系樹脂組成物及び接着・解体方法 | |
KR101525649B1 (ko) | 전극의 접속 방법 및 그것에 사용되는 접속 조성물 | |
JP2000256641A (ja) | 異方導電性接着剤及びそれを用いた電子機器 | |
JP2006199778A (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤及びこれを用いた回路接続方法、接続体 | |
JP6715378B2 (ja) | 接着剤組成物、及び構造体の製造方法 | |
JPH10168413A (ja) | 異方導電性接着剤 | |
WO2001041157A1 (fr) | Film a conduction anisotrope | |
JP2017097974A (ja) | 異方性導電フィルム、電子部品の接続方法、及び接続構造体の製造方法 | |
JP2002030105A (ja) | 可視光硬化性樹脂組成物 | |
JP2010111846A (ja) | 接着剤組成物、回路接続用接着剤及び回路接続体 | |
KR101078659B1 (ko) | 광학 필터용 점착제 조성물 및 이를 이용한 광학 필터와플라즈마 디스플레이 패널 | |
KR20220042050A (ko) | 광경화성의 수지 조성물 | |
JP4491876B2 (ja) | 異方性導電フィルム | |
KR102493550B1 (ko) | 접착제 조성물, 및 접속 구조체의 제조 방법 | |
TW201921802A (zh) | 電路連接用接著劑膜及其製造方法、電路連接結構體的製造方法及接著劑膜收容套組 | |
JP2016136503A (ja) | 異方性導電フィルム | |
JP2012046757A (ja) | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 | |
JP5392333B2 (ja) | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 | |
JPH10338844A (ja) | 異方性導電フィルム | |
CN107001865A (zh) | 光固化类各向异性导电粘接剂、连接体的制造方法及电子部件的连接方法 | |
JP5066126B2 (ja) | 紫外線及び自然硬化剤を含んだ紫外線硬化剤を利用したパターン電極のボンディング構造及びそのボンディング方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190626 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200608 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6715378 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |