JP6701363B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、一形態において、以下の通りである。
R11及びR12は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表す。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表すか、もしくは、単結合又はアルキレン基であり且つ式中のL又はArに結合して環を形成している。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香環基を表す。
nは、2以上の整数を表す。
樹脂(A)が、更に、酸の作用により保護基が脱離して極性基を生じる酸分解性基を有する繰り返し単位(b)を含み、上記保護基が、炭素原子と水素原子のみから構成され、かつ上記炭素原子の数が5以上12以下である、[1]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
繰り返し単位(b)が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位である、[2]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Xa1は、水素原子、又はアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3の2つが結合して、シクロアルキル基を形成してもよい。
Rx1、Rx2及びRx3は、各々、炭素原子と水素原子のみから構成され、Rx1、Rx2及びRx3に含まれる炭素原子数の合計は4以上11以下である。
樹脂(A)が、更に、下記一般式(A2)で表される繰り返し単位(c)及び下記一般式(A3)で表される繰り返し単位(d)のいずれかを含む、[2]又は[3]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6又はL6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表し、R62と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar6は、(m+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(m+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。m≧2の場合には、複数存在するY2は、同一でも異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
mは、1〜4の整数を表す。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R42はL4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR44−を表し、R44は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R44およびR45は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アシル基又はヘテロ環基を表す。
M4は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q4、M4及びR44の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
樹脂(A)が、更にラクトン構造を有する繰り返し単位(e)を含有する、[1]から[4]のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
繰り返し単位(e)として、下記一般式(AII)で表わされるラクトン構造を有する繰り返し単位を含有する、[5]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のうちのいずれかで示される基を表す。
Rb2は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸分解性基を表す。
n2は、0〜4の整数を表す。n2が2以上の時、複数存在するRb2は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。
上記固形分濃度が0.3質量%以上である、[1]〜[6]のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[1]〜[7]のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む感活性光線性又は感放射線性膜を形成すること、
上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、及び
露光後の上記感活性光線性又は感放射線性膜を現像することを含むパターン形成方法。
露光前の上記感活性光線性又は感放射線性膜の膜厚が5〜80nm以下である、[8]に記載のパターン形成方法。
[8]又は[9]に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
本明細書における基及び原子団の表記において、置換又は無置換を明示していない場合は、置換基を有さないものと置換基を有するものの双方が含まれるものとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、典型的にはレジスト組成物であり、好ましくは化学増幅型レジスト組成物である。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、有機溶剤を含む現像液を使用する有機溶剤現像用及び/又はアルカリ現像液を使用するアルカリ現像用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であることが好ましい。ここで、有機溶剤現像用とは、少なくとも、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程に供される用途を意味する。アルカリ現像用とは、少なくとも、アルカリ現像液を用いて現像する工程に供される用途を意味する。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に適用される活性光線又は放射線は特に限定されるものではなく、例えばKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極紫外線(EUV、Extreme Ultra Violet)、電子線(EB、Electron Beam)等を使用することができるが、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましい。
以下、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に含有される各必須成分及び任意成分について説明する。
樹脂(A)は、以下に説明する一般式(1)で表される繰り返し単位(a)を含む。一般式(1)で表される繰り返し単位(a)は、2以上のフェノール性水酸基を有する繰り返し単位であり、この繰り返し単位(a)を含む樹脂(A)をベース樹脂として含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物において、固形分濃度を4質量%以下とすることにより、高感度且つ高解像性を満たしつつ、CDU、膜厚の面内均一性及びLWR性能のすべてが高い次元で良好となることがわかった。その理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。
繰り返し単位(a)は、下記一般式(1)で表されるフェノール性水酸基を2つ以上有する繰り返し単位である。
R11及びR12は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表す。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表すか、もしくは、単結合又はアルキレン基であり且つ式中のL又はArに結合して環を形成している。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香環基を表す。
nは、2以上の整数を表す。
R11、R12及びR13としてのアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられる。R11、R12及びR13により表されるアルキル基は、一形態において、炭素数8以下のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数3以下のアルキル基である。
本発明の一形態において、Lは、単結合、エステル結合−又は−CONH−が好ましく、単結合又はエステル結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
繰り返し単位(a)の含有率(2種以上含有する場合は合計の含有率)は、樹脂(A)の反応性と発生酸の拡散抑制能の両立の観点から、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、5〜60モル%が好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%が更に好ましい。
樹脂(A)は、一形態において、酸の作用により保護基が脱離して極性基を生じる酸分解性基を有する繰り返し単位(以下、「酸分解性繰り返し単位」ともいう。)含むことが好ましい。
樹脂(A)は、酸分解性繰り返し単位として、炭素原子と水素原子のみから構成され、その炭素原子の数が5以上12以下である保護基(以下、「保護基Pという」)を有する繰り返し単位(b)を含むことが好ましい。
Xa1は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3は、各々独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又は、シクロアルキル基(単環若しくは多環) 又はフェニル基を表す。ただし、Rx1、Rx2及びRx3の全てがアルキル基(直鎖若しくは分岐)である場合、Rx1、Rx2及びRx3のうち少なくとも2つはメチル基であることが好ましい。
Rx1、Rx2及びRx3の2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Rx1、Rx2及びRx3は、各々、炭素原子と水素原子のみから構成され、Rx1、Rx2及びRx3に含まれる炭素原子数の合計は4以上11以下である。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
樹脂(A)は、一形態において、繰り返し単位(b)に加え、酸分解性繰り返し単位として下記一般式(A2)で表される繰り返し単位(c)及び後掲の一般式(A3)で表される繰り返し単位(d)のいずれかを更に含むことが好ましい。
繰り返し単位(c)及び(d)は、其々特定の酸分解性基を有する酸分解性繰り返し単位であり、その少なくともいずれかを、上述した繰り返し単位(b)と共に用いることにより、LWRやラインパターンのパターン倒れ、更にはトレンチパターンの解像性が更に改善される。その理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測している。すなわち、樹脂(A)が、2種以上の特定の酸分解性繰り返し単位を含むことで現像液に対する親和性が向上し、その結果、現像工程におけるレジストパターンの現像がより均一に進行する。現像が均一に進行することでパターンの膨潤が抑制され、膨潤による応力発生に伴うラインパターンの倒れや、膨潤によるパターン伸長に伴うトレンチパターンのブリッジが抑制されたものと推定される。特に、有機溶剤現像においてこの効果が顕著である。有機溶剤現像では主として未露光部が溶解するが、未露光部では酸分解性基が未反応で樹脂中に残存しているため、上記効果が顕著になるものと推定される。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6又はL6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表し、R62と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。m≧2の場合には、複数存在するY2は、同一でも異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
mは、1〜4の整数を表す。
一般式(A2)におけるR61、R62及びR63のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子がより好ましい。
X6としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
L6におけるアルキレン基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等の炭素数1〜8個のものが挙げられる。R62とL6とが結合して形成する環は、5又は6員環であることが特に好ましい。
L6としては、単結合が好ましい。
m個のY2は、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、m個中の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
酸の作用により脱離する基Y2としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−CH(R36)(Ar)等を挙げることができる。
Arは、1価の芳香環基を表す。
酸の作用により脱離する基Y2としては、下記一般式(VI−A)で表される構造がより好ましい。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員もしくは6員環)を形成してもよい。
L1及びL2としての1価の芳香環基は、例えば炭素数6〜15個のアリール基であって、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基等を好ましい例として挙げることができる。
L1及びL2としてのアルキレン基と1価の芳香環基を組み合わせた基は、例えば、炭素数6〜20であって、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基が挙げられる。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基に於ける、ヘテロ原子を含まない肪族炭化水素環基及びへテロ原子を含まない1価の芳香環基としては、上述のL1及びL2としてのシクロアルキル基、及び1価の芳香環基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R42はL4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR44−を表し、R44は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R44およびR45は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アシル基又はヘテロ環基を表す。
M4は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q4、M4及びR44の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
一般式(A3)におけるR41〜R43のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していても良いメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
R44及びR45が表すアリール基は、前述のR36〜R39、R01及びR02が表すアリール基と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R44及びR45が表すアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R44及びR45が表すアルコキシ基のアルキル基部分としては、前述のR36〜R39、R01及びR02が表すアルキル基と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
R44及びR45が表すアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基などの炭素数1〜10の脂肪族アシル基が挙げられ、アセチル基又はベンゾイル基であることが好ましい。
R44及びR45が表すヘテロ環基としては、前述のヘテロ原子を含むシクロアルキル基及びヘテロ原子を含むアリール基が挙げられ、ピリジン環基又はピラン環基であることが好ましい。
Q4が表すヘテロ環基としては、前述の一般式(VI−A)で表される構造におけるQとしてのヘテロ原子を含むシクロアルキル基及びヘテロ原子を含むアリール基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。
Q4は置換基を有していてもよく、Q4が有し得る置換基としては、上述の一般式(VI−A)で表される基におけるQが有し得る置換基と同様の基が挙げられる。
樹脂(A)は、一形態において、ラクトン構造を有する繰り返し単位(e)を更に含むことが好ましい。ラクトン構造を有する繰り返し単位(e)を含むことにより、感度が更に良化される。これは、ラクトン構造は極性が非常に高く、その結果、酸のプロトン源になる上述した一般式(1)により表される繰り返し単位(a)からのプロトン脱離がより容易に進み、その結果として高感度になるものと推測される。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0としてのアルキル基は置換基を有していてもよく、Rb0が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
樹脂(A)は、極性基を有する有機基を含有する繰り返し単位、特に、極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位をさらに有することができる。
これにより基板密着性、現像液親和性が向上する。極性基で置換された脂環炭化水素構造の脂環炭化水素構造としてはアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。極性基としては水酸基、シアノ基が好ましい。
極性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
また、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物において、樹脂(A)は、1種のみを使用してもよいし、複数種を併用してもよい。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤《PAG:Photo Acid Generator》」、又は「化合物(B)」ともいう)を含有する。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
本発明において、光酸発生剤が、低分子化合物の形態であることが好ましい。
より好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
R1、R2としては、好ましくはフッ素原子又はCF3である。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
SO3−CF2−CH2−OCO−A、SO3−CF2−CHF−CH2−OCO−A、SO3−CF2−COO−A、SO3−CF2−CF2−CH2−A、SO3−CF2−CH(CF3)−OCO−A
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
本発明において用いられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、溶剤(「レジスト溶剤」ともいう)を含んでいることが好ましい。溶剤には異性体(同じ原子数で異なる構造の化合物)が含まれていてもよい。また、異性体は、1種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。溶剤は、(M1)プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートと、(M2)プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸エステル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、及びアルキレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1つとの少なくとも一方を含んでいることが好ましい。なお、この溶剤は、成分(M1)及び(M2)以外の成分を更に含んでいてもよい。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はプロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は乳酸プロピルが好ましい。
酪酸ブチルも好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又はメチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又はシクロヘキサノンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
塩基性化合物の使用量は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の実施形態に係るレジスト組成物は、樹脂(A)とは異なる疎水性樹脂を更に含有していてもよい。
疎水性樹脂は感活性光線性又は感放射線性膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造には、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
これら界面活性剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
次に、本発明のパターン形成方法の実施形態について説明する。
本発明のパターン形成方法は、
上述した本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む感活性光線性又は感放射線性膜を形成する感活性光線性又は感放射線性膜形成工程と、
上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する露光工程と、
露光された上記感活性光線性又は感放射線性膜を現像液により現像する現像工程と、を含む。
感活性光線性又は感放射線性膜形成工程は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて感活性光線性又は感放射線性膜(レジスト膜)を形成する工程であり、例えば次の方法により行うことができる。
上層膜形成用組成物(トップコート形成用組成物)について説明する。
トップコートについては、特に限定されず、従来公知のトップコートを、従来公知の方法によって形成でき、例えば、特開2014−059543号公報の段落0072〜0082の記載に基づいてトップコートを形成できる。
露光工程は、レジスト膜を露光する工程であり、例えば次の方法により行うことができる。
上記のようにして形成したレジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射する。なお、電子ビームの照射では、マスクを介さない描画(直描)が一般的である。
本発明のパターン形成方法においては、露光後、現像を行う前にベーク(PEB:Post Exposure Bake)を行うことが好ましい。ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターン形状がより良好となる。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
現像工程は、露光されたレジスト膜を現像液によって現像する工程である。
現像方法としては、たとえば、現像液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面に現像液を表面張力によって盛り上げて一定時間静止することで現像する方法(パドル法)、基板表面に現像液を噴霧する方法(スプレー法)、一定速度で回転している基板上に一定速度で現像液吐出ノズルをスキャンしながら現像液を吐出しつづける方法(ダイナミックディスペンス法)などを適用することができる。
また、現像を行う工程の後に、他の溶剤に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
現像液はアルカリ現像液でもよいし、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)でもよい。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドドキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリアミルアンモニウムヒドロキシド、ジブチルジペンチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカリ性水溶液を使用することができる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
アルカリ現像液としては、特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
次に、有機系現像液に含まれる有機溶剤について説明する。
これらの有機溶剤の具体例は前述の処理液に含有される溶剤(2)で説明したものと同様である。
界面活性剤としては、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が含有し得る界面活性剤と同様のものを用いることができる。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
本発明の実施形態に係るパターン形成方法は、現像工程の後にリンス工程を含んでいてもよい。
リンス工程においては、現像を行ったウエハをリンス液を用いて洗浄処理する。
洗浄処理の方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転吐出法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転吐出方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。
リンス時間には特に制限はないが、好ましくは10秒〜300秒であり、より好ましくは10秒〜180秒であり、最も好ましくは20秒〜120秒である。
リンス液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃が更に好ましい。
さらに、現像処理又はリンス処理又は超臨界流体による処理の後、パターン中に残存する溶剤を除去するために加熱処理を行うことができる。加熱温度は、良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されるものではなく、通常40〜160℃である。加熱温度は50〜150℃が好ましく、50〜110℃が最も好ましい。加熱時間に関しては良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されないが、通常15〜300秒であり、好ましくは、15〜180秒である。
アルカリ現像液を用いた現像工程の後に行うリンス処理において用いられるリンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液が含む有機溶剤としては、エーテル系溶剤も好適に用いることができる。
これらの有機溶剤の具体例は前述の現像液に含有される有機溶剤で説明したものと同様である。
界面活性剤としては、後述する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用いられる界面活性剤と同様のものを用いることができる。
リンス液が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量は、リンス液の全質量に対して、0.001〜5質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜2質量%であり、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
リンス液が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の含有量は、特に限定されないが、リンス液の全質量に対して、0.0001〜1質量%が好ましく、0.0001〜0.1質量%がより好ましく、0.0001〜0.01質量%が更に好ましい。
現像液及びリンス液等の処理液に使用し得る有機溶剤(「有機系処理液」ともいう)としては、収容部を有する、化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器に保存されたものを使用することが好ましい。この収容容器としては、例えば、収容部の、有機系処理液に接触する内壁が、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、及び、ポリエチレン−ポリプロピレン樹脂のいずれとも異なる樹脂、又は、防錆・金属溶出防止処理が施された金属から形成された、レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器であることが好ましい。この収容容器の上記収容部に、レジスト膜のパターニング用有機系処理液として使用される予定の有機溶剤を収容し、レジスト膜のパターニング時において、上記収容部から排出したものを使用することができる。
防錆・金属溶出防止処理としては、皮膜技術を適用することが好ましい。
・Entegris社製 FluoroPurePFA複合ドラム(接液内面;PFA樹脂ライニング)
・JFE社製 鋼製ドラム缶(接液内面;燐酸亜鉛皮膜)
また、本発明において用いることができる収容容器としては、特開平11−021393号公報[0013]〜[0030]、及び特開平10−45961号公報[0012]〜[0024]に記載の容器も挙げることができる。
No.8 Page4815-4823参照)にも用いることができる。また、上記の方法によって形成されたパターンは、例えば特開平3−270227及び特開2013−164509号公報に開示されたスペーサープロセスの芯材(コア)として使用できる。
本発明の電子デバイスの製造方法により製造される電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA(Office Appliance)・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<樹脂(A)の合成>
合成例:樹脂(P−15)の合成
[モノマーD−1の合成]
[樹脂P−15の合成]
1H−NMR(DMSO―d6:ppm)δ:8.75−8.39、6.83−5.95、4.59−3.66、3.61−2.88、2.64−0.18(ピークはいずれもブロード)。
光酸発生剤としては、以下に示す化合物を用いた。
塩基性化合物としては、以下に示す化合物を用いた。
疎水性樹脂としては、以下に示す樹脂を用いた。表2に記載の重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)及び組成比は、上掲の樹脂(A)について記載した方法と同様の方法により求めた。
溶剤としては、以下に示す溶剤を用いた。
C−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
C−3:乳酸エチル
C−4:シクロヘキサノン
C−5:2−ヘプタノン
C−6:γ−ブチロラクトン
〔レジスト組成物の調製〕
表3Aに示す各成分を、表3Bに示す量において溶剤に溶解させ、表3A及び表3B(以下、「表3」という。)に示す固形分濃度を有する塗液組成物を調製した。次に、上記塗液組成物を0.005μmの孔径を有するポリエチレンフィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
以下に示すパターン形成において使用した現像液及びリンス液としては、下記表4に記載の処理液を用いた。
表3に記載のレジスト組成物を用いて、以下の操作によりレジストパターンを形成した。
〔トレンチパターンの形成〕
HMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理を行ったシリコンウエハ上に、得られた各レジスト組成物を塗布し、表5に記載のPB(Prebake)温度で60秒間ベークし、同表に記載の膜厚を有するレジスト膜を形成した。膜厚は、後掲に示す方法により測定した。
先に記載の方法で得られたレジスト膜の膜厚を、光干渉式の膜厚計(大日本スクリーン製造(株)製、ラムダエースVM−3100)を用いて膜厚を測定した。膜厚はウェハ面内25点の測定値の平均値である。
以下の方法により評価した結果を表5に示す。
(感度)
得られたレジストパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて観察した。50nmのトレンチパターンを解像する照射エネルギーを感度(mJ/cm2)とした。この値が小さいほど、性能が良好であることを示す。
パターンの解像状況を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて観察し、トレンチが塞がりやブリッジ、残渣の問題なく解像しているものを限界解像の値とした。この値が小さいほど、性能が良好であることを示す。
上記感度に於いて、トレンチ幅50nmのパターンの長手方向0.5μmの任意の50点について線幅を計測し、その標準偏差を求め、3σ(nm)を算出した。この値が小さいほど、性能が良好であることを示す。また、TWRは線幅のラフネスをトレンチパターンに対して定義したものであり、ラインウィズスラフネス(Line width roughness:LWR)と実質同一の意味である。
トレンチ幅50nmのパターンを形成する露光量で、ウェハ全面を露光し、ウェハ面内にトレンチ幅50nmのパターンを有するチップを200チップ作成した。各チップに対し、100点ずつトレンチ幅を計測することでCDを算出し、そのCDを基に、ウェハ面内200点の標準偏差を求め、3σ(nm)を算出した。この値が小さいほど、性能が良好であることを示す。
塗布後露光前のウェハの膜厚を、ウェハ面内200点にて計測し、その標準偏差を塗布膜厚に対する割合(%)として算出した。この値が小さいほど、性能が良好であることを示す。
EUV露光の実施例1に対し、下記に説明する点を変更した以外は同様の方法でパターンを形成し、同様の方法で評価した。
すなわち、EUV露光装置の代わりに、電子線照射装置((株)JEOL製 JBX6000FS/E;加速電圧50keV)を用いて、ビーム径5nmの電子線を30nmのトレンチパターンが形成されるように露光量を変えて照射した。
評価結果を表6に示す。
EUV露光の実施例1に対し、下記に説明する点を変更した以外は同様の方法でパターンを形成し、同様の方法で評価した。
すなわち、シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(Brewer社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークを行い膜厚86nmの反射防止膜を形成した上で、その上にレジスト膜を塗設し、露光を行った。
評価結果を表7に示す。
Claims (13)
- (A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位(a)、及び、酸の作用により保護基が脱離して極性基を生じる酸分解性基を有する繰り返し単位(b)を含む樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び(C)有機溶剤を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、前記繰り返し単位(b)に含まれる前記保護基が、炭素原子と水素原子のみから構成され、かつ前記炭素原子の数が5以上12以下であり、前記化合物(B)が下記一般式(ZI)で表される化合物であり、前記有機溶剤(C)として、プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、及びラクトンからなる群より選択される少なくとも1つを含有し、固形分濃度が4質量%以下である感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R11及びR12は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表す。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、又は1価の有機基を表すか、もしくは、単結合又はアルキレン基であり且つ式中のL又はArに結合して環を形成している。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香環基を表す。
nは、2以上の整数を表す。
R 201 、R 202 及びR 203 は、各々独立に、有機基を表す。R 201 、R 202 及びR 203 のうち二つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
Z − は、下記一般式(AN1)で表される非求核性アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、脂肪族スルホン酸アニオン、又は、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンを表し、前記ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R 1 、R 2 は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR 1 、R 2 は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。 - 前記繰り返し単位(b)が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位である、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Xa1は、水素原子、又はアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3の2つが結合して、シクロアルキル基を形成してもよい。 Rx1、Rx2及びRx3は、各々、炭素原子と水素原子のみから構成され、Rx1、Rx2及びRx3に含まれる炭素原子数の合計は4以上11以下である。 - 一般式(A1)において、Tは、単結合又はアリーレン基である、請求項2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(A1)において、Tは、単結合又はフェニレン基である、請求項3に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)が、更に、下記一般式(A2)で表される繰り返し単位(c)及び下記一般式(A3)で表される繰り返し単位(d)のいずれかを含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6又はL6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表し、R62と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar6は、(m+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(m+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。m≧2の場合には、複数存在するY2は、同一でも異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
mは、1〜4の整数を表す。
一般式(A3)において、
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R42はL4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR44−を表し、R44は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R44およびR45は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アシル基又はヘテロ環基を表す。
M4は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q4、M4及びR44の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。 - 前記樹脂(A)が、更にラクトン構造を有する繰り返し単位(e)を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位(e)として、下記一般式(AII)で表わされるラクトン構造を有する繰り返し単位を含有する、請求項6に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のうちのいずれかで示される基を表す。
Rb2は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸分解性基を表す。
n2は、0〜4の整数を表す。n2が2以上の時、複数存在するRb2は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。 - 前記繰り返し単位(e)が少なくとも1種の光学異性体を含み、その光学純度(ee)が90%以上である、請求項6又は7に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位(e)の含有率は、前記樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、5〜25モル%である、請求項6から8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記固形分濃度が0.3質量%以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む感活性光線性又は感放射線性膜を形成すること、
前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、及び
露光後の前記感活性光線性又は感放射線性膜を現像することを含むパターン形成方法。 - 露光前の前記感活性光線性又は感放射線性膜の膜厚が5〜80nm以下である、請求項11に記載のパターン形成方法。
- 請求項11又は12に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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