JP6695271B2 - 側鎖結晶性ポリマー、感温性粘着剤、感温性粘着シートおよび感温性粘着テープ - Google Patents
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Description
本発明の感温性粘着剤は、アクリル系の感圧性接着剤と、前記側鎖結晶性ポリマーとを含有し、前記側鎖結晶性ポリマーの融点以上の温度で粘着力が低下する。
本発明の感温性粘着シートは、前記感温性粘着剤からなる。
本発明の感温性粘着テープは、基材フィルムと、前記基材フィルムの少なくとも片面に積層された前記感温性粘着剤からなる粘着剤層と、を備える。
以下、本発明の一実施形態に係る側鎖結晶性ポリマーについて説明する。本実施形態の側鎖結晶性ポリマーは、例えば、下記一般式(I)で表わされるようなグラフト共重合体である。
結晶性マクロモノマーとは、結晶性を有し、かつ片末端に非結晶性モノマーと重合可能な重合性二重結合を有する高分子量のモノマーのことを意味するものとする。本実施形態における結晶性マクロモノマーは、片末端に(メタ)アクリル酸エステル基を有する上述した一般式(II)で表わされるマクロモノマーである。この(メタ)アクリル酸エステル基中の炭素間不飽和結合が非結晶性モノマーと共重合可能な重合性二重結合である。また、一般式(II)中、炭素数16以上の直鎖状アルキル基を示すR1が、結晶性部位として機能する。
本実施形態における非結晶性モノマーは、例えば、炭素数1〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリレート、極性モノマー、反応性ポリシロキサン化合物、酢酸ビニル、スチレン等が挙げられる。言い換えれば、本実施形態における非結晶性モノマーは、炭素数1〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリレート、極性モノマー、反応性ポリシロキサン化合物、酢酸ビニルおよびスチレンから選ばれる少なくとも1種であるのが好ましい。なお、(メタ)アクリレートとは、メタクリレートまたはアクリレートのことを意味するものとする。
次に、本発明の一実施形態に係る結晶性マクロモノマーの製造方法について、上述した一般式(II)で表わされる結晶性マクロモノマー(以下、「結晶性マクロモノマー(II)」と言うことがある。)を製造する場合を例にとって、詳細に説明する。
なお、結晶性マクロモノマー(II)の製造方法は、結晶性マクロモノマー(II)が得られる限り、上述した反応式に限定されるものではない。
次に、本発明の一実施形態に係る側鎖結晶性ポリマーの製造方法について、上述した一般式(I)で表わされる側鎖結晶性ポリマー(以下、「側鎖結晶性ポリマー(I)」と言うことがある。)を製造する場合を例にとって、詳細に説明する。
なお、側鎖結晶性ポリマー(I)の製造方法は、側鎖結晶性ポリマー(I)が得られる限り、上述した反応式に限定されるものではない。
本発明の一実施形態に係る感温性粘着剤は、アクリル系の感圧性接着剤および上述した側鎖結晶性ポリマーを含有する。感温性粘着剤とは、温度変化に対応して粘着力が変化する粘着剤を意味する。
上述した本実施形態の感温性粘着剤は、例えば基材レスの感温性粘着シートとして使用することができる。シートとは、シート状のみに限定されるものではなく、本実施形態の効果を損なわない限りにおいて、シート状ないしフィルム状をも含む概念である。感温性粘着シートの厚さは、1〜500μm、好ましくは5〜300μmであるのがよい。感温性粘着シートの表面には、離型フィルムを積層するのが好ましい。離型フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート等からなるフィルムの表面に、シリコーン等の離型剤を塗布したもの等が挙げられる。
本実施形態の感温性粘着剤は、上述した基材レスの形態の他、例えばテープ状の形態で使用することもできる。本発明の一実施形態に係る感温性粘着テープは、基材フィルムと、この基材フィルムの少なくとも片面に積層された上述した感温性粘着剤からなる粘着剤層とを備える。すなわち、本実施形態の感温性粘着テープの構成は、基材フィルムと、この基材フィルムの片面に積層された粘着剤層とからなる2層構造;または基材フィルムと、この基材フィルムの両面に積層された粘着剤層とからなる3層構造である。
エチルヘキシルアクリレート52部、メチルアクリレート40部、ヒドロキシエチルアクリレート8部、および重合開始剤として日油(株)製の「パーブチルND」 0.2部をトルエン200部に加え、60℃で5時間攪拌して、これらのモノマーを重合させた。得られた共重合体の重量平均分子量は46万であった。
(プレポリマー)
まず、結晶性モノマーとしてベヘニルアクリレート39.2部、ステアリルアクリレート35.3部、その他のモノマーとしてアクリル酸3.9部、連鎖移動剤としてメルカプトエタノール4.7部、重合溶媒としてトルエン122部をビーカーに投入し、オイルバスにて液温を90℃にして、30分間窒素バブリングした。次いで、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN) 0.78部を、トルエン30部に溶解してビーカーに投入した。そして、窒素バブリングを行いつつ液温90℃で4時間撹拌後、オイルバス温度を120℃に上げて2時間撹拌してプレポリマーを含む溶液を得た。
プレポリマーを含む溶液の液温を90℃に下げて混合空気でバブリングしながら、官能基化剤としてジアクリル酸無水物10.3部を加えて1時間撹拌した後、水を2.4部加えてさらに20分間撹拌した。次いで、ビーカーにディーンスタークを取り付け、オイルバス温度を120℃にして1時間撹拌した。そして、ディーンスタークに溜まった水およびトルエンを反応系内から排除した後、ディーンスタークをビーカーから取り外し、ビーカー内に収容された溶液状態の共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:3,900
融点:55℃
次いで、液温を70℃に下げて、非結晶性モノマーとしてメチルアクリレート19.6部、連鎖移動剤として1−ドデカンチオール5.9部を投入した後、30分間窒素バブリングした。そして、重合開始剤として日油(株)製の「パーブチルND」 1.96部を重合溶媒としてのトルエン30部に溶解して投入し、液温70℃で4時間撹拌後、液温を90℃に上げて2時間撹拌して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:5,540
融点:52℃
ベヘニルアクリレート40部、ステアリルアクリレート35部、メチルアクリレート20部、アクリル酸5部、連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン6部、および重合開始剤として日油(株)製の「パーヘキシルPV」 1.0部をトルエン100部に加え、80℃で5時間攪拌して、これらのモノマーを重合させた。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:7,840
融点:48℃
上述した合成例2および比較合成例で得た側鎖結晶性ポリマー、並びに合成例1で得た感圧性接着剤を用いて感温性粘着テープを作製し、180°剥離強度を評価した。感温性粘着テープの作製手順および評価方法を以下に示すとともに、その結果を表1に示す。
まず、合成例1で得た感圧性接着剤の共重合体溶液100部に対し、合成例2または比較合成例で得た側鎖結晶性ポリマーを固形分換算で3部、およびイソシアネート系架橋剤を0.1部添加して粘着剤溶液を得た。次いで、得られた粘着剤溶液を厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に塗布し、100℃で10分間加熱して架橋反応させ、厚さ40μmの粘着剤層が形成された感温性粘着テープを作製した。そして、合成例2で得た側鎖結晶性ポリマーを使用した感温性粘着テープを実施例1、比較合成例で得た側鎖結晶性ポリマーを使用した感温性粘着テープを比較例として評価した。
得られた感温性粘着テープについて、初期温度、(側鎖結晶性ポリマーの融点(以下、「Tm」と言うことがある。)−10)℃および(Tm+10)℃の各雰囲気温度におけるステンレス鋼板に対する180°剥離強度をJIS Z0237に準拠して測定した。具体的には、感温性粘着テープを雰囲気温度23℃でステンレス鋼板に貼着し、雰囲気温度を測定温度に調整した後、感温性粘着テープをロードセルにて300mm/分の速度で180°剥離した。なお、初期温度とは23℃である。
○:5N/25mm以上
×:5N/25mm未満
○:3N/25mm以上かつ保持率70%以上
×:3N/25mm未満または保持率70%未満
○:0.5N/25mm以下かつ低下率80%以上
×:0.5N/25mmを超えるか、または低下率80%未満
(プレポリマー)
まず、結晶性モノマーとしてベヘニルアクリレート24.5部、ステアリルアクリレート22.1部、その他のモノマーとしてアクリル酸2.5部、連鎖移動剤としてメルカプトエタノール5.9部、重合溶媒としてトルエン122部をビーカーに投入し、オイルバスにて液温を80℃にして、30分間窒素バブリングした。次いで、重合開始剤としてAIBN0.49部を、トルエン30部に溶解してビーカーに投入した。そして、窒素バブリングを行いつつ液温80℃で3時間撹拌後、オイルバス温度を100℃に上げて2時間撹拌してプレポリマーを含む溶液を得た。
プレポリマーを含む溶液の液温を80℃に下げて混合空気でバブリングしながら、官能基化剤として昭和電工(株)製の2−イソシアナトエチルアクリレート「カレンズAOI」21.3部、および固形分換算でプレポリマーおよび2−イソシアナトエチルアクリレートの合計100部に対してジラウリン酸ジブチルスズ1部を加えて1時間撹拌し、ビーカー内に収容された溶液状態の共重合体を得た。
重量平均分子量:4,200
融点:58℃
反応率:100%
次いで、液温を80℃に下げて、非結晶性モノマーとしてメチルアクリレート49部、連鎖移動剤として1−ドデカンチオール11.8部を投入した後、30分間窒素バブリングした。そして、重合開始剤として日油(株)製の「パーブチルND」 1.37部を重合溶媒としてのトルエン30部に溶解して投入し、液温80℃で3時間撹拌後、液温を100℃に上げて2時間撹拌して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:9,000
融点:54℃
(プレポリマーおよび結晶性マクロモノマー)
まず、上述した合成例3と同様にしてプレポリマーを含む溶液を得た。次いで、官能基化剤である昭和電工(株)製の2−イソシアナトエチルアクリレート「カレンズAOI」の添加量を21.3部に代えて16.0部にした以外は、上述した合成例3と同様にしてビーカー内に収容された溶液状態の共重合体を得た。
重量平均分子量:4,100
融点:57℃
反応率:100%
得られた共重合体を用いた以外は、上述した合成例3と同様にして非結晶性モノマーとしてのメチルアクリレートを投入して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:8,900
融点:54℃
(プレポリマーおよび結晶性マクロモノマー)
まず、上述した合成例3と同様にしてプレポリマーを含む溶液を得た。次いで、官能基化剤である昭和電工(株)製の2−イソシアナトエチルアクリレート「カレンズAOI」の添加量を21.3部に代えて12.8部にした以外は、上述した合成例3と同様にしてビーカー内に収容された溶液状態の共重合体を得た。
重量平均分子量:4,000
融点:57℃
反応率:72%
得られた共重合体を用いた以外は、上述した合成例3と同様にして非結晶性モノマーとしてのメチルアクリレートを投入して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:8,500
融点:55℃
(プレポリマーおよび結晶性マクロモノマー)
まず、上述した合成例3と同様にしてプレポリマーを含む溶液を得た。次いで、官能基化剤である昭和電工(株)製の2−イソシアナトエチルアクリレート「カレンズAOI」の添加量を21.3部に代えて10.7部にした以外は、上述した合成例3と同様にしてビーカー内に収容された溶液状態の共重合体を得た。
重量平均分子量:4,100
融点:57℃
反応率:56%
得られた共重合体を用いた以外は、上述した合成例3と同様にして非結晶性モノマーとしてのメチルアクリレートを投入して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:7,500
融点:57℃
(プレポリマー)
まず、結晶性モノマーとしてベヘニルアクリレート24.5部、ステアリルアクリレート22.1部、その他のモノマーとしてアクリル酸2.5部、連鎖移動剤としてメルカプトエタノール5.9部、重合溶媒としてトルエン122部をビーカーに投入し、オイルバスにて液温を90℃にして、30分間窒素バブリングした。次いで、重合開始剤としてAIBN0.49部を、トルエン30部に溶解してビーカーに投入した。そして、窒素バブリングを行いつつ液温90℃で4時間撹拌後、オイルバス温度を120℃に上げて2時間撹拌してプレポリマーを含む溶液を得た。
プレポリマーを含む溶液の液温を90℃に下げて混合空気でバブリングしながら、官能基化剤としてジアクリル酸無水物12.9部を加えて1時間撹拌した後、水を1.5部加えてさらに20分間撹拌した。ジアクリル酸無水物とメルカプトエタノールとのモル比(ジアクリル酸無水物/メルカプトエタノール)は、1.1である。
重量平均分子量:3,900
融点:55℃
反応率:10%
次いで、液温を60℃に下げて、非結晶性モノマーとしてメチルアクリレート49部、連鎖移動剤として1−ドデカンチオール11.8部を投入した後、30分間窒素バブリングした。そして、重合開始剤として日油(株)製の「パーブチルND」 1.37部を重合溶媒としてのトルエン30部に溶解して投入し、液温60℃で4時間撹拌後、液温を90℃に上げて2時間撹拌して共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量および融点は、以下のとおりである。
重量平均分子量:5,540
融点:52℃
上述した合成例3〜7で得た側鎖結晶性ポリマーを用いた以外は、上述した実施例1と同様にして合成例1で得た感圧性接着剤を用いて感温性粘着テープを作製した。そして、作製した感温性粘着テープを用いた以外は、上述した実施例1と同様にして180°剥離強度を評価した。その結果を表2に示す。
Claims (6)
- アクリル系の感圧性接着剤と、結晶性マクロモノマーおよび非結晶性モノマーのグラフト共重合体からなり、23℃よりも高く57℃以下の融点を有する側鎖結晶性ポリマーとを含有し、
前記結晶性マクロモノマーが、炭素数16〜22の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレートおよびアクリル酸のラジカル重合体であり、片末端にヒドロキシル基を有するプレポリマーと、ジ(メタ)アクリル酸無水物またはイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートとの反応物である重合性二重結合を有する結晶性マクロモノマーであり、
前記非結晶性モノマーが、炭素数1〜12のアルキル基を有するアクリレートを少なくとも含む非結晶性モノマーであり、
前記側鎖結晶性ポリマーの融点以上の温度で粘着力が低下する、感温性粘着剤。 - 前記結晶性マクロモノマーの重量平均分子量が、400以上10,000以下である、請求項1に記載の感温性粘着剤。
- 前記非結晶性モノマーは、少なくともメチルアクリレートを含む、請求項1または2に記載の感温性粘着剤。
- 前記側鎖結晶性ポリマーの重量平均分子量が、前記結晶性マクロモノマーの重量平均分子量よりも大きく、かつ20,000以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の感温性粘着剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の感温性粘着剤からなる、感温性粘着シート。
- 基材フィルムと、前記基材フィルムの少なくとも片面に積層された請求項1〜4のいずれかに記載の感温性粘着剤からなる粘着剤層と、を備える、感温性粘着テープ。
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