JP6689573B2 - トリメリット酸トリエステル可塑剤の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の可塑剤は、飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステル化合物(以下、「本エステル化合物」と称す)である。
この中でも、炭素数9の分岐アルコールが好ましい。
本発明の可塑剤は、単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
Mg1−xAlx(OH)2(Ay−)x/z・nH2O(1)
但し、式中のzは1又は2であり、Ay-はz価のアニオン、即ち、(CO3)2−又は(ClO4)−であり、xは、0<x≦0.5、nは0又は正数を表す。具体例としては、次に示すような化合物が挙げられる。
Mg0.750Al0.250(OH)2(CO3)0.125・0.5H2O
Mg0.692Al0.308(OH)2(CO3)0.154・0.1H2O
Mg0.683Al0.317(OH)2(CO3)0.159・0.5H2O
Mg0.667Al0.333(OH)2(CO3)0.167・0.1H2O
Mg0.750Al0.250(OH)2(ClO4)0.250・0.5H2O
Mg0.692Al0.308(OH)2(ClO4)0.308・0.1H2O
Mg0.667Al0.333(OH)2(ClO4)0.333・0.1H2O
MpZnqAlr(OH)2(CO3)r/2・mH2O(2)
但し、式中のMはマグネシウム、又は、マグネシウム及びカルシウムであり、p、q及びrは各々下記の式で表される条件を満足する数であり、mは0又は任意の正数である;0<r≦0.5、p+q=1−r、p≧q、0.3≦p<1、0<q<0.5。
本発明で用いられる亜鉛変性ハイドロタルサイト系化合物の具体例としては、例えば、特公昭46−2280号公報、特公昭47−32198号公報、特公昭50−30039号公報、特公昭48−29477号公報及び特公昭51−29129号公報等に記載されている。当然、本発明においては市販品を用いることもできる。具体例としては、次に示すような化合物が挙げられる。
Mg0.38Zn0.3Al0.32(OH)2(CO3)0.16・0.2H2O
Mg0.45Zn0.23Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.48Zn0.18Al0.34(OH)2(CO3)0.17
Mg0.48Zn0.2Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.50Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.165・0.45H2O
Mg0.58Zn0.17Al0.25(OH)2(CO3)0.125・0.5H2O
Mg0.50Zn0.18Al0.32(OH)2(CO3)0.15
Mg0.50Zn0.2Al0.30(OH)2(CO3)0.16
Mg0.50Zn0.2Al0.30(OH)2(CO3)0.15・0.52H2O
Mg0.50Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.125
Mg0.51Zn0.17Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.52Zn0.16Al0.32(OH)2(CO3)0.16・0.5H2O
Mg0.55Zn0.15Al0.30(OH)2(CO3)0.15
Mg0.60Zn0.14Al0.26(OH)2(CO3)0.13
Mg0.60Zn0.16Al0.24(OH)2(CO3)0.12
Mg0.60Zn0.20Al0.20(OH)2(CO3)0.1
Mg0.40Ca0.10Zn0.18Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.30Ca0.2Zn0.2Al0.30(OH)2(CO3)0.15
Mg0.50Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17・0.5H2O
Mg0.50Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17・0.42H2O
Mg0.60Zn0.16Al0.24(OH)2(CO3)0.12・0.45H2O
Mg0.50Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.13・0.39H2O
Mg0.67Zn0.08Al0.25(OH)2(CO3)0.125・0.5H2O
Mg0.50Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17
Mg0.50Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.125
Mg0.50Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17・0.5H2O
Mg0.58Zn0.08Al0.34(OH)2(CO3)0.17・0.5H2O
塩化ビニル系樹脂(新第一塩ビ(株)製 ZEST1000Z)100質量部、バリウム/亜鉛系安定剤((株)ADEKA製 AC-255)2.5質量部、下記の表1及び表2に記載の可塑剤80質量部を配合し、170℃×30rpm(ロール回転速度)×7分(混練時間)×0.7mm(シート厚)の条件でロール混練してシートを作製した。
クラッシュベルグ試験機を用いて、JIS K−6773(1999)に準拠して測定した。柔軟温度(℃)が低いほど耐寒性に優れている。ここでいう柔軟温度とは、上記測定において所定のねじり剛性率(3.17×103kg/cm2)を示す低温限界の温度を指す。耐寒性能は、この柔軟温度が−40℃以下であるとその性能として優れているといえる。
上記にて得られた0.7mm厚のシートを重ねあわせ、180℃5分間プレス加工を行ない1mm厚のシートを作製し、汎用型色差計カラーエースTC−8600A(有限会社東京電色製)を用いて黄色度(Y.I;YellownessIndex)を測定した。耐プレス着色性能は、この黄色度が5.0以下であるとその性能として優れているといえる。
得られた試験結果を下記の表1及び表2に示す。
可塑剤A:炭素数8及び炭素数10の直鎖の飽和脂肪族アルコール(質量比:50/50)と炭素数9の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が60/40
可塑剤B:上記可塑剤Aの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が50/50
可塑剤C:炭素数8の直鎖の飽和脂肪族アルコールと炭素数9の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が60/40
可塑剤D:上記可塑剤Cの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が50/50
可塑剤E:炭素数8及び炭素数10の直鎖の飽和脂肪族アルコール(質量比:50/50)と炭素数10の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が75/25
可塑剤F:上記可塑剤Eの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が60/40
可塑剤G:上記可塑剤Eの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が50/50
可塑剤H:炭素数8の直鎖の飽和脂肪族アルコールと炭素数10の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が75/25
可塑剤I:上記可塑剤Hの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が60/40
可塑剤J:上記可塑剤Hの、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が50/50
比較化合物1:炭素数8及び炭素数10の直鎖の飽和脂肪族アルコール(質量比:50/50)とトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が100/0
比較化合物2:炭素数8の直鎖の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が100/0
比較化合物3:炭素数9の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が0/100
比較化合物4:炭素数9の直鎖及び分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が80/20
比較化合物5:炭素数8及び10の直鎖の飽和脂肪族アルコール(質量比:50/50)と炭素数10の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が40/60
比較化合物6:炭素数8の直鎖の飽和脂肪族アルコールと炭素数10の分岐の飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステルであり、直鎖アルコールと分岐アルコールの割合(質量比)が40/60
Claims (1)
- 飽和脂肪族アルコールとトリメリット酸のトリエステル化合物からなるトリメリット酸トリエステル可塑剤の製造方法であって、
飽和脂肪族アルコールの混合物と、トリメリット酸、トリメリット酸無水物又はトリメリット酸クロライドとを、エステル化反応又はエステル交換反応させる工程を含み、
上記飽和脂肪族アルコール混合物が炭素数8〜10の直鎖アルコールと炭素数8〜10の分岐アルコールからなり、上記直鎖アルコールと上記分岐アルコールの割合(質量比)が78/22〜50/50であり、
上記炭素数8〜10の直鎖アルコールおよび上記炭素数8〜10の分岐アルコールが、夫々異なる炭素数の直鎖アルコールおよび分岐アルコールが併用されてなることを特徴とするトリメリット酸トリエステル可塑剤の製造方法。
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